有机概念图

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由于取代基种类繁多,还有一些基团内 部结构也较复杂,除含有相当数量的无机 性I值外,还有某些数量的有机性O值。因此 这种无机性基团既有I值也兼有O值。 例如:卤代烷中的卤素既有I值也有O值。 氯的I值为10,而O酯为40。
一些基团的无机性I值和一些基团的无机 性I值兼有机性O值见下表。
有机概念图的应用
2、无机性I值的确定
有机化合物无机性I值的确定是建立在比 较取代基对沸点影响大小的基础之上的。
从上表可以看出,戊醇的沸点比戊烷沸 点高102℃,而戊酸比戊烷的沸点高149℃ ,戊烷没有离子键不显极性,因此I值为零 。戊醇比戊烷多一个羟基而显极性,致使 沸点升高102℃,因此规定羟基的I值为100 ,类似地羧基的I值为150。
将有机化合物的有机性和无机性定量地表示 出来,即根据含碳数多少区别有机性程度大小, 并用数值表示有机性值,简称O值,各取代基或官 能团相对应的无机性数值,简称I值。
以有机化合物有机性O值为横坐标,无机性I 值为纵坐标,在图上表示出来,这就构成了有机 概念图。
有机性O值和无机性I值的计算
正确地计算有机化合物的O值和I值是应wk.baidu.com有机 概念图的基础。
有机概念图
• 一个正常的化学键是由非极性的共价键部 分和强极性的离子键部分线性组合而成。
• 由于部分离子键成分的存在,取代基与烷 基结合的部分一般具有极性,导致含取代 基的有机化合物也有极性。
• 除烷烃外,每种有机化合物可看成是由非 极性部分和极性部分组成。
藤田穆等人将以共价键结合的非极性部分成 为有机性,相对应的以相当于离子键结合的极性 部分取代基(官能团)称为无机性。
如果O值或I值计算错了,该有机化合物在有机 概念图上标出的位置必然错误,因此就不能正确 地判断该化合物的性质以及它与其它化合物之间 的关系。
1、有机性O值的确定 有机化合物的有机性是按烷基对化合物的沸点影 响数值的大小来确定的。
部分有机化合物的沸点
部分有机化合物的沸点
每相差一个碳,沸点大约相差20℃。为 简化计算,规定在有机化合物中,无论碳 原子与何种原子联结你,也不管联结方式 如何,每个碳原子的有机性O值为20。
1、有机概念图在基础化学中的应用 可判断有机化合物结构、物性,了解相
互关系、溶剂的选择以及新化合物的合成 等。 “相似相溶”——“结构相似相溶”规律
一般认为有机化合物的静电性即偶极 矩、极性、导电率等相近时能相互很好地 溶解。实际上并非如此。
• 有机化合物相互溶解可以从I/O值近似予以 说明。
• 有机概念图中,I/O值相同叫作同一比值。 把它们在图上的位置与原点联结起来必将 成一放射线,叫作同一比值线。 同一比值线上的物质它们能相互溶解。
进一步研究发现, I/O比值不同,但相差 不大的(一般不超过10%),及I/O比值近 似的化合物也能互溶。
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