有机化学基础-乙醛、醛类

+ 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
解释： 银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨
反应生成乙酸铵。
银镜反应注意事项
• （1）试管内壁必须洁净； • （2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接
加热； • （3）加热时不可振荡和摇动试管； • （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能
过量（防此生成易爆炸的物质）； • （5）乙醛用量不可太多； • （6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水
三、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应
HH H—C—C=O + H2
Ni △
HH H—C—C—OH
H
HH
把有机物分子中加入氢原子或失去氧
原子的反应叫做还原反应。
把有机物分子中加入氧原子或失去氢 原子的反应叫做氧化反应。
思考:在有机物中引入羟基的方法?
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应
（1）与氧气的反应
① 催化氧化
O
催化剂
2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
工业制乙酸
乙醇 氧化（脱氢）乙醛 氧化（加氧）乙酸
还原（加氢）
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 ② 燃烧 2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O
（2）使酸性高锰酸钾溶液腿色
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应
O
√ √ √ CH3CH2CHO H C H CH3
O
√ CH2 CH CH2 C H
O CH3C CH3
O CH
OCH3
√ CHO
O
O
√ √ H CCH3 CH3C CH2CHO
√O O
H CC H
作业
• P166~167 一、二、三、四（四做在作业 本上）
2. 酮类通式:
O
R—C—R
分子式通式为 CnH2nO
官能团： O —C—
n≥３
3. 化学 性质
加氢还原为相应的醇;
不能发生银镜反应;
不与新制Cu(OH)2悬浊液 反应
(可用于鉴别酮与醛)
4. 醇氧化成醛、酮规律：
－H(氧化)
－CH2OH
醛
+H(还原)
－H(氧化)
－CHOH－
酮
+H(还原)
判断下列物质是否属于醛？
① 与H2加成→醇 ② 与O2催化氧化→酸 ③ 与银氨溶液 、新制Cu(OH)2悬浊液→酸 ④ 与溴水、KMnO4溶液 反应→能使之褪
色(反应式不要求)
6. 特殊的醛——甲醛(蚁醛)
(1) 分子式：CH2O O
结构式： H—C—H;
结构简式：HCHO
特殊性：分子中有两个醛基
(2) 物性:
无色、有强烈刺激性气味的气 体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的 物质)，易溶于水；
1. 醛的定义:
分子里由烃基(包括氢原子)跟醛基相连 而构成的化合物。 2. 醛类通式: O
R—C—H 饱和一元醛的通式为:
CnH2nO n≥1
3. 醛的同分异构体
(1) 写出符合分子式C4H8O属于醛的同 分异构体的结构简式。
(2) 写出符合分子式C5H10O属于醛的同 分异构体的结构简式。
4. 物理通性
小结甲醛：
（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）
无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，
（35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）
甲醛的化学性质 与乙醛相似
能被还原成醇
能被氧化成羧酸
能起银镜反应，能与新制的 氢氧化铜反应
用途：浸制标本，制药，香料，燃料。
七、酮类
1. 酮的定义: 分子里由两烃基跟羰基相 连而构成的化合物
（3） 被弱氧化剂氧化
注意：a 氢氧化铜必须 新制；b 直接加热
Ⅰ、 和Cu(OH)2反应
现象：试管内有红色沉淀产生
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O
此反应可以检验醛基存在
练习一
一个学生做乙醛的还原性实验时 ，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一 支 洁 将 的 试 管 内 混 合 后 ， 向 其 中 又 加 入 5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败 原因可能是（ A、C ）
醛一般有特殊的刺激性气味，密度一 般比水小。
含有1-3个碳原子的醛能以任意比例和 水互溶。
５ 醛类具有和乙醛类似的化学性质：
加成反应
燃烧
氧化反应 催化氧化
CO2、H2O
银镜反应 被弱氧化剂氧化
Cu(OH)2 能使高锰酸钾、溴水褪色
羧酸
5. 醛的化学性质
－H(氧化)
+ O(氧化)
醇
醛
酸
+H(还原) (氧化性) (还原性)
A、未充分加热
B、加入乙醛太少
C、加入NaOH溶液的量不够
D、加入CuSO4溶液的量不够
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应
（3） 被弱氧化剂氧化
Ⅱ、银镜反应
AgNO3溶液 + 稀氨水
ห้องสมุดไป่ตู้
生成白色沉淀
继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解
银氨溶液
滴入3滴乙醛 试管内壁上附有一层 水浴加热 光亮如镜的金属银
1、检验醛基的存在 2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上
福尔马林——
质量分数为35%~40%的甲醛水 溶液(混合物)
(3) 化学性质: (与其它醛类性质相似)
① 与银氨溶液: (水浴加热) HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH- △
(NH4)2CO3 +4Ag↓+6NH3+2H2O
② 与新制Cu(OH)2悬浊液: △
HCHO+4Cu(OH)2
CO2↑+2Cu2O+ 5H2O
洗。
乙醛性质的小节：
1、加成反应 醛+H2
醇
2、氧化反应
a 燃烧
b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化 （银氨溶液、新制的Cu(OH)2）
乙酸
d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
练习二 已知：柠檬醛的结构为：
O
CH3 C CHCH2CH2C CH C H
CH3
CH3
如何证明存在碳碳双键？
先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使 醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水） 检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液 （或溴水）褪色
四、乙醛的制备
（1）乙醇氧化法：
2CH3CH2OH+O2
Cu
△
2CH3CHO+2H2O
（2）乙炔水化法：
HC CH +H2O 催化剂 CH3CHO
（3）乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2
催化剂
加热、
2CH3CHO
加压
五、乙醛的用途
主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等， 是有机合成的重要原料。
六、醛类
制镜或者保温瓶胆
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应
c 被弱氧化剂氧化
制银氨溶液：
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
银镜反应：
氢氧化二氨合银（络合物）
△
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4
第五节 乙醛
一、乙醛的分子结构
HO • 结构式：H—C—C—H
H • 分子式：C2H4O
O • 结构简式：CH3—C—H 或 CH3CHO
O • 官能团： —C—H 或 —CHO
二、乙醛的物理性质
• 1、无色、有刺激性气味的液体； • 2、密度比水小，沸点是20.8℃； • 3、易挥发，易燃烧； • 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。