高三一轮复习【有机化学基础】专题2 同分异构体的书写与判断
2019年高三一轮复习同分异构体的书写及判断(名师工作室导师王续斌示范课)
C5H10的所有同分异构体有 （ 10
）种
三、同分异构体的书写 1、书写规律：（小组合作总结梳理规律）
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到对到间。
例：C7H16的同分异构体
9种
2、书写顺序 ：（小组合作总结梳理规律）
类别 异构
碳链 异构
位置 异构
C4H10O的所有同分异构体有 （
OH
27
【小试牛刀】
1.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的 分子( 除苯环外不含其他环）中不可能有（ A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
D）
28
【小试牛刀】
2.（2011新课标全国）D（ ） 4 种， 的同分异构体中含有苯环的还有______ 其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的 是 （写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 （写结构简式）
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
4
4
2
18
定二动一
【难点突破二：判断不同化学环境的氢原子】 主要考虑结构的对称性
X Y X X
4 3 2 1
4 3 2
1
Y
1 2
Y
1 2
1 2 1
2
1 2
1 1
1 1
19
2
3
1
1 1 2 1 1
1 2 3
1
3
1 2 3
20
1 2
3 2
限制条件下的同分异构体书写或判断
CH3COO — C3H7 C2H5COO — C2H5
C3H7COO — CH3
2
高中化学复习课件：同分异构体的书写与判断
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5．下列化合物的同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同的是(不 考虑立体异构)( ) A．C3H6 B．C4H8 C．C6H4Cl2
√D．C5H12
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解 析 ： C3H8 分 子 中 有 2 种 等 效 氢 原 子 ， 其 一 羟 基 取 代 物 有 2 种 ， 分 别 为 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 ， C3H8O 只 有 一 种 醚 的 结 构 ， 即 CH3OCH2CH3，故C3H8O的同分异构体数目为3。A．C3H6可以为丙烯和 环丙烷，有2种同分异构体，故A不选； B ． C4H8 可 以 为 CH2==CH—CH2CH3 、 CH3—CH==CH—CH3 、
(1)碳架异构：C—C—C—C、
。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 故 C4H8 在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
。
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3．烃的含氧衍生物的同分异构体的书写 书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面 以C5H12O为例说明。 (1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
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3．(2022·德州高二检测)下列有机化合物的一氯代物的同分异构体数目与 其他三种不同的是( )
√
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解析：A 项，
有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种；
B 项， 有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种；
C 项， D 项，
有 4 种等效氢原子，其一氯代物有 4 种； 有 3 种等效氢原子，其一氯代物有 3 种。
bc 组合：1 种，bd 组合：1 种；cc 组合：1 种，cd 组合：1 种；dd 组合：1
种，共 10 种。
同分异构体的判断与书写
书写方法：减碳法
例1：请写出C4H10 、C5H12 、C6H14 的所有同分异构体
C4H10 :2种 C5H12 :3种 C6H14 :5种
二、位置异构
（一）、 烯炔的异构 例2：请写出C5H10的所有 烯烃同分异构体
共5种！
二、位置异构
（二）、苯的同系物的异构
2 • C4H9X： ________种碳链，共有 ___4___种等效氢，一卤取代物的同分 异构体共有______4____种异构体
3 • C5H11X： ________种碳链，共有 ___8___种等效氢，一卤取代物的同分 异构体共有______8____种异构体
烃基转换法
例5、 写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2-
例6、 写出分子式为C5H10O的醛的各种同 分异构体 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
（四）、酯的同分异构体
【拆分法技巧】：酯可拆分为合成 它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 种异构体，醇有n种异构体，则该酯 的同分异构体有m×n种。
共9种！
例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的所有 同分异构体数目：
a
CCBiblioteka b' 顺式 b即a’≠ b’，
a ≠b
ba' '
a
CC
ab' 反式 b
四、烯烃的顺反异构
C
例8、下列物质中没有顺反异构的是哪些？ A、1，2-二氯乙烯 B、1，2-二氯丙烯
C、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯
五、系统掌握同分异构体的书写规律
1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目 2、确定官能团及其位置，写出所有的碳链 异构 3、确定主链，移动官能团，写出所有的位 置异构 4、最后进行官能团异构，再重复碳链异构 和位置异构，完成所有同分异构体的书写
高三化学高考备考一轮复习：同分异构体的书写与数目确定课件
(2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3 种(将Cl替代H)。 (3)芳香化合物异构体数目 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10 种。
3．二元取代物的书写与数目确定 二元取代物的书写时可采用“定一移一”法，即可固定一个取代基
的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：
的二氯代物有 12 种：
(202X·辽宁选择性考试，T19节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体 满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。
(4)叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构 体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的 总数目。
如
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结构有 12 种。
(5)组合法 A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种 如 C5H10O2 的 酯 ： HCOO— 与 —C4H9 形 成 的 酯 有 1×4 ＝ 4 种 ； CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2种； C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1种； C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸取峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为
6∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。
[答案] 12
(或
)
限定条件下的同分异构体书写技能 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情 况怎么样，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个 碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和 碳原子)。 (2) 组 装 分 子 ： 要 关 注 分 子 的 结 构 特 点 ， 包 括 几 何 特 征 和 化 学 特 征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对 称性；化学特征包括等效氢原子。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可归纳为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到结尾距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式，肯定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：按照烷烃同分异构体的书写方式可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
2022届高三化学一轮复习 专题 同分异构体的书写 课件
______种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式
、
__C_H__2=_=_C_H__C_H_2_O_C__H_3、__________。、
(2)苯氧乙酸(
)有多种酯类的同分异构体。其中
能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构 体是
、 ______________________________________________________________
基元法：主要适用于饱和一元醇、饱和一元羧酸、饱 和一元醛、普通酯
三、限定条件同分异构体的书写 基团： 化合物失去一个原子或原子团，余下的部分
三、限定条件同分异构体的书写
基团插入法：
根据有机物的分子组成，结合题中限定条件， 形成符合条件的“骨架”，剩余部分作为“插入 基团”。再在骨架中利用对称规律插入“插入基 团
练习 P231-3 与己二酸
官能团的种类
8 和数目都相同的同分异构体有（ ）种
二、同分异构体数目的判断方法 基元法：提取重要结构，分析烷基种类
丙基：2种 丁基：4种 戊基：8种
例：C4H10O的醇有几种同分异构体
练习
① C5H12O 的醇有几种同分异构体？ ②有机物分子式为C5H10O2 ，能和碳酸氢钠反应放出气体的 同分异构体有几种？ ③有机物分子式为C5H10O2 ，能发生水解反应的同分异构体 有几种？
例：
下图所示有机物的同分异构体中含有苯环，氯原子 与苯环直接相连，且能发生银镜反应的共有多少种?
13种
练习：
P234 题组四-5.按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式 (1)[2019·全国卷Ⅰ，36(3)]写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的
2019高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析).doc
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH 3）、乙基（—CH 2CH 3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH 2CH 2CH 3、；⑷丁基（—C 4H 9）的结构有4种，戊基（—C 5H 11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 （有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)
（2）苯环上二元取代物的同分异构体
3种
二取代物，按领间对 19
（3）苯环上三元取代物的同分异构体
①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时
1 2
2
3
1
1
6种
②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时
1
2
1
1
2
4
3
2
3
4
10种
小结
苯环二个取代基：3 种
苯环三个取代基： ①三个相同的取代基 3种 ②二个相同的取代基 6种 ③三个不相同的取代基 10种
一、碳链异构----减碳法
（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）
书写规则：
碳链由长到短； 支链由整到散；
位置由心到边；
排布同、邻、间。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接 在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
例1：书写C7H16的同分异构体
二、有官能团的有机物同分异构体书写 必备技巧：官能团异构—碳链异构—位置异构
1.烷基 写法：先画碳链异构，再找位置异构 烃分子中的等效氢原子的种类有多少种， 其烷基种类就有多少种 判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）
ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效
CH3 CH3—C—CH3
CH3
ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效
CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3
答案：B
例题：
2
10
◆插入法
适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类
将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-） 羰基（-CO-）插入骨架中C-C间
将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H 间。
高三高考化学一轮复习专题课件同分异构体书写
（3）熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构 注：“还有”不包含本身， 遇到碳碳双键或碳碳三键注意官能团异构 （容易忽视环烷烃）
例题 写出同时满足下列条件CH2=C（CH3）COOH 分异构体的结构简式（不考虑立体异构）
的所有同
4
a．属于酯类
活用不饱和度（Ω）
酯同分异构体 • C4H9COOH的酯的同分异构体？9 • 分两类:甲酸酯类
普通酯类
总结：运用取代法和插入法判断同分异构体 方法：1.取出特殊部分
2.建立碳骨架 3.按需求取代 要点:问酯分两类，甲酸酯取代 普通酯插空，非对称乘2
判断和书写的基本要素
（1）合理使用“不饱和度（Ω）”，一会看二会算
溶液发生显色反应的共有 种。
限制条件下的同分异构体如何书写和判断数目呢？
官能团的限制 核磁共振氢谱（考对称）
官能团的限制条件
限制性条件
官能团或碎片或性质（思考方向）
与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体 与氯化铁溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀 一氯代物只有一种
二甲苯的一氯代物有几种？（三甲苯的Байду номын сангаас氯代物）
苯环上的取
XY/XX
XXX
XXY
XYZ
代基
种类数
3
3
6
10
活用苯环的模型
• 【例3】符合下列条件的A（
）的同分异构体 种。
• 能与FeCl3溶液发生显色反应；水解产物之一能发生银镜反应。
• 【例4】F (
)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3
A．只有③ B．②③ C．①③⑤ D．②③④
高三化学同分异构体的判断与书写
高三化学同分异构体的判断与书写【课题】同分异构体的判断与书写【要点】同分异构体的书写【难点】同分异构体的书写【教具】课件【时间】 2007．元． 9【开课人】沈宗坦纲领中对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的观点，能够辨别构造式（构造简式）中各原子的连结序次和方式；能够辨识和列举异构体。
而从历年的高考来看，有机物同分异构体的辨别和辨识，种类确实定以及构造简式的书写向来是命题的热门。
今日这节课，我们就议论以下两个问题：同分异构体的判断和书写。
一．同分异构体的判断1．熟习常有烷烃和烷基的异构体数如：名称丁烷戊烷己烷数量名称甲基、乙基丙基丁基数量【例１】（ 1）甲基和丙基同时代替苯环上的一个氢原子，共有____种构造。
（ 2）丁醇、戊醛、戊酸共有种碳链异构。
2．熟习常有有机物的类型异构如：烯与环烷；二烯与炔；醇与醚；芬芳醇、芬芳醚与酚；醛与酮；酸与酯及羟基醛；氨基酸与硝基化合物等。
【例 2】分子式为C7H 8O 的含苯环构造的有机物共有种构造。
3．利用不饱和度判断：同分异构体的不饱和度必定同样。
对复杂的环状化合物，若碳氧等原子数同样，不饱和度也同样，则必为同分异构体。
【例 3】①在以下化合物A-D 中，与 2-萘酚互为同分异构体的是②以下四种化合物中，互为同分异构体的是二．同分异构体的书写1．拥有官能团的化合物同分异构体的书写一般按以下次序考虑：有机物类型异构、碳架异构、官能团地点异构。
【例 3】（ 1） C4H10O 的同分异构体应有种（ 2）C7H8O2含有苯环构造的同分异构体应有种2．一元代替物或二元代替物同分异构体的书写一般二元代替物的书写过程中包含有一元代替物同分异构体的书写。
a．定一移一法判断二元代替物同分异构体的数量，一般可利用对称性原则先确立一元代替物的种类。
待一个代替基的位次确立后，再挨次挪动另一个代替基进行逐个书写。
先看一例依据对称性原则确立同分异构体的实例有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式互相稠合的多环芬芳烃称为稠环芬芳烃。
同分异构体的书写和判断
同分异构体的书写及种类数目的判断方法在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种：①烯烃与环烷烃，如丙烯与环丙烷②二烯烃与炔烃，如1,3-丁二烯和丁炔③饱和一元醇与醚，如乙醇和二甲醚④饱和一元醛与酮，如丙醛和丙酮⑤饱和一元羧酸与酯，如乙酸和甲酸甲酯⑥芳香醇与酚及芳香醚，如苯甲醇和邻（/间/对）甲基苯酚、甲苯醚⑦硝基化合物与氨基酸除此之外还有：葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖等。
高考化学一轮复习专题《同分异构体》
高考化学一轮复习专题《同分异构体》(总5页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--高考化学一轮复习专题《同分异构体》一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析二、同分异构体的种类及书写规律1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等2、书写规律（1）烷烃只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）具有官能团的有机物如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。
一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
2233（3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种【例1】写出分子式为C 5H 10的同分异构体。
【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有：3、同分异构体书写的某些方法（1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。
【例3】已知某有机物分子中含两个—CH 3，一个—CH 2—，两个 ，两个—Cl ，该有机物可能的结构简式有 种，分别为若把—Cl 换成—OH ，其余不变，则该有机物的结构简式为有 种。
（2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。
【例4】某有机物与H 2按1：1物质的量之比加成后生成的结构为：则该有机物可能的结构有种，若有机物与H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。
（3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个来书写。
高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
——————————教育资源共享步入知识大海————————打破同分异构体的书写及数量判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，详细规则以下：(2)拥有官能团的有机物：一般按碳链异构→地点异构→官能团异构的次序书写。
例： ( 以 C4H10O为例且只写出骨架与官能团 )①碳链异构 ? C— C—C— C、②地点异构?、、、③官能团异构 ? C— O— C— C—C、、 C— C— O— C—C(3) 芬芳族化合物：两个代替基在苯环上的地点有邻、间、对 3 种。
(4) 限制条件同分异构体的书写解答这种题目时，要注意剖析限制条件的含义，弄清楚在限制条件下能够确立什么，一般都是依据官能团的特点反响限制官能团的种类、依据等效氢原子的种类限制对称性( 如苯环上的一代替物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等 ) ，再针对已知构造中的可变要素书写各样切合要求的同分异构体。
2．同分异构体数量的判断方法(1)记忆法：记着一些常有有机物同分异构体数量，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体， 5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 代替法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体 ( 将 H 和 Cl交换 ) ；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1 种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数量的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称地点上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数量的推测1．(2017 ·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完整焚烧时生成30.8 g CO 2和 12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液退色，若其构造中只含有两个—CH3，则该物质的构造( 不考虑顺反异构)最多有 ()A．6种 B ．8种 C．7种 D．10种答案 B分析30.8 g CO 2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液退色，则该分子是烯烃，且其构造中只含有两个—CH3，最多有 8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、 3- 庚烯、 2- 甲基 -1- 己烯、 3- 甲基 -1- 己烯、4- 甲基 -1- 己烯、 5- 甲基 -1- 己烯、 2- 乙基 -1- 戊烯、 3- 乙基 -1- 戊烯， B 项正确。
高考化学同分异构体判断及书写复习策略
高考化学同分异构体的判断及书写的复习策略摘要：新课程下的同分异构体判断及书写是高考化学的难点，也是一个必考点。
本文归纳了同分异构体的书写原则及书写技巧，对有机化合物同分异构体的复习有一定的指导意义。
关键词：有机同分异构体数判断书写复习策略
一、高考考情分析
有机同分异构体的判断与书写是高考理综试卷有机化学部分必
考热点之一。
不但可以考查学生对同分异构体概念的理解，还可以
考查学生对有机化合物结构与性质的关系、官能团的特点等知识的
掌握程度。
有机物同分异构体问题综合性强，涉及面广，现我通过
几种高考题型探究该知识点主要命题形式，总结同分异构体的相关知识点。
1.最新考纲展示
了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）。
2. 高考常见题型
（1）选择题（必考题）：根据结构简式判断是否互为同分异构体；判断某有机物的同分异构体的个数等。
（2）填空题（选做题）：给出一种“新物质” ，要求考生分析这种物质的性质、类别、同分异构体等。
这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析判断有机物性质的能力，根据限制条件书写同
分异构体。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
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高2016级有机专题复习二同分异构体的书写与判断
考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；
一、同分异构体的概念
化合物具有相同的，但不同，因而产生了上的差异，这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是()。
A．C3H7Cl B．C3H8C．CH2Cl2D．CH4O
二、同分异构体类型
1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。
如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2、位置异构：由于位置不同产生的同分异构现象。
如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷
3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。
通式常见物质类别
C n H2n(n≥3)
C n H2n-2(n ≥4)
C n H2n+2O(n≥3)
C n H2n O(n≥3)
C n H2n O2(n≥2)
C n H2n-6O(n≥7)
C n H2n+1NO2(n≥2)
4因不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。
规律：每个双键碳原子所连的或均不相同。
如：
C C
H
C
H
3
CH
3
H
与
C C
H
C
H
3
H
CH
3
通式：
【例2】下列选项中属碳链异构是_______；属位置异构的是_______；属官能团异构的是________。
A．CH3CH2COOH? B．CH3-CH(CH3)-CH3??????C．CH2=CH-CH=CH2? D．CH3COOCH3???????
E．CH3-CH2-C≡CH????? F．HCOOCH2CH3???G．CH3C≡CCH3???????H．CH3-CH2-CH2-CH3
【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl
的链状的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种
三、常见同分异构体的书写方法
1、减碳法书写要点：（1）由长到短；（2）支链由到；（3）位置由到；
注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子
【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：
2、取代法：适用于等
（1）一元取代（等效氢法）原子上的氢原子是等效的；
等效氢处于位置上的氢原子是等效的；
同一碳原子上所连的是等效的；
基元法：CH3—、C2H5—均只有种，丙基(C3H7—)有种，丁基(C4H9—)有种；【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。
【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：
（2）二元取代（移位法）：找出氢的种类，一元定位，二元移位；
【例6】C3H6Cl2的种类有_____种，写出它的各种同分异构体。
（3）多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例7】C3H2Cl6的种类有_____种。
【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为。
3、插入法：适用于等
【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有_____种，写出它的各种同分异构体。
四、常见同分异构体书写与数目判断题型
【题型一】给定或计算得出某有机物的式，根据确定其同分异构体
[解题思路] 1．计算不饱和度或缺氢数目（原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；
化学键缺氢数目化学键缺氢数目
一个碳碳双键一个苯环
一个碳碳三键一个羰基
一个脂环一个醛基
一个羧基/酯基一个氰基（-C≡N）
2、根据同分异构体书写方法进行书写与判断。
【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）：。
【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为。
【例13】有机物分子式为C5H12O2, mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为
2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同
官能团的结构)有种。
【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有种，属于羧酸的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
【题型二】对已知结构简式的某有机物在限定条件下的同分异构体的确定
[解题思路] 根据有机物结构简式特点（包括结构骨架、官能团、不饱和度等）和条件信息确定同分异构体含有的种类，再利用同分异构体书写方法确定同分异构体。
[常见信息] ①能使FeCl3溶液显紫色——含；②能与NaHCO3溶液反应——含；
③分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应产生等量的气体——；
④能水解且能发生银镜反应——若只有两个氧原子，则有；
⑤苯环上一氯代物只有一种——若只含两个取代基，则为位同取代基取代；
【例15】水杨酸的结构简式为，浓硫酸作用下与CH3OH反应生成B：
①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有______种。
②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有
___________（填写官能团名称）。
③符合下列条件的B的同分异构体有种；写出其中任意一种的结构简
式。
ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应；
ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成mol H2。
【例16】与具有相同官能团的同分异构体(不考虑顺反异构)有_ _种。
【例17】结构简式为的有机物A ：①其分子式为；
②芳香酯B 与A 互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对
位上，试写出B的所有同分异构体；
【高考实战练习】
1．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯
2．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种
3．【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是
A．可用纤维素的水解产物制取B．可由乙烯通过加成反应制取
C．与乙醛互为同分异构体D．通过取代反应可制取乙酸乙酯
4．【2013年上海化学，2】氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]()
A.都是共价化合物
B.都是离子化合物
C.互为同分异构体
D.互为同素异形体5．【2013年新课标全国理综Ⅰ，12】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() 种种种种
6．【2012年新课标全国理综，10】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)() 种种种种
7．【2012年海南化学，5】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有() 种种种.5种
8．【2015年四川化学，10(5)】化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。
部分有机推断图如下：
9．【2015山东化学，34(2)】E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
部分有机推断图如下：
10．【2015广东化学，30(4)】以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种（不考虑手性异构）。