论文乙酰苯胺

摘要

由芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，传统方法需要还原和酰化两步。而一锅法还原酰化芳香族硝基化合物只需一步就能够生成乙酰苯胺类物质，避免了用传统方法所带来的不便，有利于反应的进行。

产物乙酰苯胺类物质具有极其重要的作用，它们是重要的解热药和有机合成的中间体。作为药用时它常用以解伤寒、痨病、风湿等高体温病症；并能消除神经病痛与其它神经病症的感觉。它是合成磺胺类药物和染料的中间体，橡胶硫化促进剂及合成樟脑的原料。而且它们还是合成染料、香料等物质的不可或缺的重要原料，例如乙酰苯胺、对硝基乙酰苯胺、对氨基乙酰苯胺等都是良好的染料和颜料的原料。因此，它们在市场中占有重要的一席之地，市场前景极其广阔。

本文介绍了由芳香族硝基化合物制备出的芳香族酰胺——乙酰苯胺类物质的性质和合成方法。以芳香族硝基化合物为主要原料，采用一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备乙酰苯胺，并通过合成乙酰苯胺的产率来验证一锅法的优点。用该方法由芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺副产物少，产率较高。所以一锅合成法具有反应条件温和——在低温下即可反应，且操作简便等优点。

关键词：一锅法；芳香族硝基化合物；还原酰化；乙酰苯胺类物质

Abstract

The traditional preparation of aromatic amide from nitro-aromatic compounds needs two steps which are reduction and acylation. But aromatic amide can be generated in one step by the one-pot method, which avoid the inconvenience of traditional methods, promote its carrying.

Acetanilides have an extremely important role; they are important antipyretic drugs and organic synthesis intermediates. When it is used as medicine to heal typhoid, TB, rheumatoid diseases which show high temperature of patients; and it can eliminate nerve pain and others. It is the intermediates of sulfa drugs and dyes. And it is the raw materials of camphor and synthetic rubber curing agents. It is the essential raw material of synthetic dyes, perfumes and other substances, such as acetanilide, nitro acetanilide. At the same time, the amino acetanilide arel good raw materials of the dyes and pigments. Therefore, they occupy an important place in the market and have extremely broad outlook.

In this article, it introduces the method of the aromatic nitro compounds to aromatic amide ----- the nature and preparation of the acetanilide. The aromatic nitro compound was used as the main raw material to produce acetanilide. The yield of acetanilide verifies the merits of one pot method. One-pot synthesis method is fewer by-products, high yield and mild reaction conditions ----- it can react at the low temperature and the simple operation.

Keyword: One-pot; aromatic nitro compounds; reduction and acylation; acetanilide

前言

一锅法还原酰化芳香族硝基化合物制备芳香族酰胺，该方法是把还原酰化这一通常分为还原、酰化两步的反应合二为一变成一步，仅需通过一步就能够把芳香族硝基化合物在还原和乙酰化试剂的作用下转化成乙酰苯胺类物质。该方法缩短了反应时间，简化了操作步骤，提高了反应产率。

乙酰苯胺类物质因为自身具有极其重要的作用，因此用途广泛。它们被广泛地应用在橡胶助剂、染料，感光化学品、医药农药、炸药及聚氨酯等行业。作为解热药物它具有极其重要的作用，就目前来说解热镇痛药物按结构类型可分为水杨酸类、酰胺类和吡唑啉酮类[1]。而在这三类药物中又以酰胺类药物的解热镇痛效果最好，且副作用较低，已经被应用了一百多年，至今仍为临床常用药物；而且它还可以抑制血小板的凝血作用，可以作为血栓形成的预防药。以下就着重介绍一下本次实验中所涉及的产品乙酰苯胺。

乙酰苯胺为白色有光泽的鳞片状晶体，有时亦为白色粉末，微有灼烧味。在95℃时的挥发性最大。在乙醇、氯仿、丙酮和热水中易溶，而在石油醚和冷水中几乎不溶。它的国标编号为：61758；CAS号为：103-84-4。其中文名称为：N-苯(基)乙酰胺；英文名称为：N-Phenylacetamide ；别名为：乙酰苯胺，俗称退热冰。分子式为CH3CONHC6H5。外观与性状为白色片状或叶状晶体，分子量为：135.16；闪点：174℃；熔点：112℃；沸点：305℃。溶解性：溶于热水、乙醇，微溶于冷水、乙醚、苯；密度：相对密度(水=1)1.21(4℃)；相对密度(空气=1)4.65。

当乙酰苯胺遇明火、高热时可燃烧；遇高热时分解，产生有毒的氮氧化物；燃烧后分解产物为：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

乙酰苯胺的主要用途：主要用作制青霉素G的培养基，也用于有机合成。对环境的影响：危害健康。其侵入途径主要有吸入和误食，吸入后对上呼吸道有强烈的刺激性；高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生；反复接触可发生紫绀；对皮肤有刺激性，可导致产生皮炎。

自1886年将苯胺乙酰化，得到乙酰苯胺，俗称退热冰，曾一度用于临床。但由于它在体内易水解生成苯胺，苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒，故毒性很大[2]。

由于乙酰苯胺类物质有其独特的作用，因此在市场中有重要的作用，需求量极大。因此，多年来人们都在致力研究和努力寻求能够提高其产率的方法，近年来已经有很多的人开始改变其合成方法，以期能够提高产物的产率。因此，找到一个合理的合成方法就显得尤为重要，本文主要应用一锅合成法还原酰化芳香族硝基化合物来制备乙酰苯胺，并通过实验结果来验证一锅合成法的优点。