华南理工大学本科生有机化学

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1 烷烃和环烷烃的通式 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、
叔氢原子
2.2.2 烷基和环烷基 2.2.3 烷烃的命名 (1)普通命名法 (2) 衍生命名法 (3)系统命名法 2.2.4 环烷烃的命名
2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特性 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构 2.4.2 丁烷的构象 2.4.3 环己烷的构象 2.4.4 取代环己烷的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质(略)
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应 (1) 卤化反应 (2) 卤化的反应机理 (3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 (4) 反应活性与选择性 2.6.2 氧化反应 2.6.3 异构化反应 2.6.4 裂化反应 2.6.5 小环环烷烃的加成反应 (1) 加氢 (2) 加溴 (3) 加溴化氢
烃: 只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
饱和烃：碳原子之间均以C－C单键相连，
其余的价键均为H原子所饱和。
烷烃：甲烷、乙烷等；
烃
环烷烃:
环丙烷 环己烷
不饱和烃: 含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃等。
脂肪烃
开 链：
烃
碳骨架 乙烷、丁烷 的
脂环烃 类型 环状：
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
(I)
1
2
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH
6
CH
7
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在母体名称的前面，在
取代基名称的前面加上它的位次号，并用 半个汉字长的横线“–”将两者连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序 规则”，将“优先”的基团列在后面，各取 代基 之间用半个汉字长的横线“–”连接。
CH3CH2CH2 CH3 CH
CH3
正丙基 Pr (propyl)
异丙基 i-Pr－ (iso-propyl)
RH
R
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2
名称
正丁基 (butyl)
缩写
Bu
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2CH CH3
CH3CHCH2 CH3
CH3 CH3 C
CH3
支链烷烃
同分异构体： 分子式相同，原子的排列方式不同的化合物 构造异构体： 分子式相同，分子构造不同的化合物
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子
伯、仲、叔、季碳原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3
H H H CH3
2°碳原子 4°碳原子 1°碳原子 3°碳原子
二甲基乙基甲烷
CH3 CH3 CH2 C CH CH3
CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
International Union of Pure and Applied Chemistry，缩写作IUPAC
系统命名是由三部分构成：
取代基
的
母体
位次与名称
化合物 的 名称
碳原子的个数
直链烷烃的命名与普通命名法相同。
• 当含有几个相同的取代基时，用“二、三、 四……”表示其个数(合写一起)，逐个标明 其位次号 ，各位次号用逗号分开。
1
2
3
4 CH2CH2CH3
CH3
CH2 CH2
CH
CH 5
C6H2
C7H2
CH2 8
CH3 9
CH CH3
CH3
5–丙基–4–异丙基壬烷
9
CH3
8
CH2
伯、仲、叔氢原子
2°氢原子
HH
C
H3C C C CH3
H
CH3
3°氢原子 1°氢原子
2.2.2 烷基和环烷基
烷基——从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结 构部分。
表2.1 一些烷基的名称与表示
RH
R
名称 缩写
CH3 H
CH3
甲基
Me
(methyl)
CH3CH2 H
CH3CH2
乙基
Et
(ethyl)
CH3CH2CH2 H
CH2
环己烷
环烷烃的通式： CnH2n
2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构
C4H10： CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
正丁烷
异丁烷
C5H12: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
异戊 烷
新戊烷
碳骨架 异构 直链烷烃
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
H
HH
HH H
HHHH
H C HH C C H H C C HHHH
甲烷 乙烷
丙烷
丁烷
烷烃的通式 ： CnH2n+2
CH2 H2C CH2
环丙烷
H2C H2C
CH2
CH2
H2C CH2
CH2 H2C CH2
环丁烷 环戊 烷
CH2 H2C CH2 H2C CH2
仲丁基 s-Bu (sec-butyl)
异丁基 i-Bu (iso-butyl)
叔丁基 t-Bu (tert-butyl)
2.2.3 烷烃的命名
(1) 普通命名法 • 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的 碳的数目；C原子数大于10的用十一、 十二等数字表示。
• 用“正”、“异”、“新”分别表示直链、 具有异丙基或叔丁基的构造异构体。
支链烷烃的命名，按以下步骤进行： (a) 选择主链，确定母体 ● 选取含支链最多的最长的碳链作为主链。 • 根据主链的碳原子数，称“某”烷。
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH3
CH2 CH3
庚烷
(b) 为主链上的碳原子编号 • 从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 • 当编号有几种可能时，要使支链的位次 号较小(符合“最低系列”规则)。
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
正戊烷
CH3
异戊烷
CH3
新戊烷
(2) 衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是 甲烷的烷基衍生物。
• 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 • 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出
CH3 CH CH2 CH3 CH3