官能团羟基1

酯 化
水 解
酯
从整体性层面上把握羟基： D X
NaOH溶液 △ 稀硫酸
C
氧 化
A
变化1： X的分子式为C4H8O2
氧化
B
CH3CH2OH 则A结构式为________
从整体性层面上把握羟基： D X
NaOH溶液 △ 稀硫酸
C
氧 化
A
氧化
B
变化2： X的分子式为C7H14O2
则A的结构式为__________
醇类的催化氧化反应规律小结
（有机物分子中去氢的反应叫氧化反应）
O C
CH CH
CH
3 3
OH CH
CH CH CH
3
H
2
3
H
OH
OH
C H 3C H O
CH CH
3
3
3
C
O
CH
3
C CH
OH
3
请 问 是 哪 种 脱 水 形 式 ？
下一张
醇类的消去反应规律小结
有机产物结构
2种 2种 1种
第二张
（1）不可能确定 （2）可以确定
从整体性层面上把握羟基： D X
NaOH溶液 △ 稀硫酸
C
氧 化
A
变化3：
氧化
B
X的分子式为C8H16O2
试写出A的结构简式
从整体性层面上把握羟基： D X
NaOH溶液 △ 稀硫酸
C
氧 化
A
变化4：
氧化
B
X可以发生银镜反应
试写出A的结构简式
从整体性层面上把握羟基： D X
比一比：不同位置上羟基的反应
金属 Na NaOH溶 液 Na2CO3 溶液 NaHCO3 溶液
醇
(乙醇）
酚
（苯酚）
羧酸
(乙酸）
比较上述羟基中H原子的活泼性大小?
羟基的氧化
• （1）酚羟基易被氧化，如苯酚长期储存 会变粉红色的原因就是被空气中的氧气 氧化；
（2）醇中的羟基可以被催化氧化；
（3）羧酸中的羟基一般不被氧化。
推测有机物
结构和性质 衍生关系
结构
羟基
多 官 能 团
环境
酚 羟 基
醇 羟 基
酸 中 羟 基
例1、300多年前,著名意大利化学家波义耳发 现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明 了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：
HO
HO
HO
COOH
①没食子酸制墨水主要是利用了其 类化 合物的性质。 ②没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广 泛使用的食品添加剂。其结构简式为 。 ③1mol没食子酸丙酯与足量NaOH溶液反应 最多需_____mol NaOH 。
从整体性层面上把握羟基：
有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，如图 所示
C
X
稀硫酸 △ 氧 化 氧化
A
B
请问:哪种物质是醇类?
从整体性层面上把握羟基： X
稀硫酸 △
C
氧 化
A
氧化 还原
氧化
B
卤代烃
水解
醇
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
主要有机物之间的转化关系 烷
烯 炔
卤代烃
水解
醇
来自百度文库
氧化
还原
醛
氧化
羧酸
问题：通过哪些反应类型 可使物质中引入羟基？
资料：“非常羟基”
• 据英国《自然》杂志报道，空气中存在微量羟 基自由基（即不与烃基结合的游离羟基），且有逐 年上升的趋势。它的存在对人体起到加速老化 作用，但它也可以起到清洁空气中的CO、CH4 等。
• 链接 生活：婴儿用的一次性尿片“尿不湿” 中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有 可能被采用的是（ ）
例题2
草莽酸是抗禽流感药物“达菲”的重要中间 体，其结构如图， HO
HO HO COOH
1、试问草莽酸可以制蓝黑墨水吗？
2、1mol草莽酸与足量NaOH反应，需____mol
3、当草莽酸与乙酸物质的量1：1发生 酯化反应时，可生成酯__种
学法小结
水溶性
组 成 氢原子活性不同 化学性质不同 氧 化 方 式 不 同 脱 水 方 式 不 同
04全国卷Ⅲ：对羟基苯甲酸
HO
COOH
05全国卷I： 苏丹红一号 05全国卷Ⅲ：隐形眼镜材 料 聚甲基丙烯酸羟乙酯 05广东卷： HO 没食子酸 HO
HO
COOH
06高考题
高考考查主要方向：
1、认识官能团的分子结构和空间结构 2、由结构认识官能团的个性 3、从整体性把握官能团的衍变关系
4、多官能团物质主要把握各官能团独立性
官能团羟基漫谈
浙江省平阳中学
高树浪（325400）
官能团“点---线---面”复习 法
官能团本身的性质---个性
点 线 面
官能团间相互衍生---整体性
多官能团有机物性质---多重性
萨罗分子结构中有羟基吗？
(06高考题)萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为
C13H10O3，其分子模型如下图所示 （图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等） 根据右图模型写出萨罗的结构简式：
NaOH溶液 △ 稀硫酸
C
氧 化
A
氧化
B
试写出A、B、C、X的结构简式 变化5： X的分子式为C10H20O2 A不能发生消去反应
请关注多官能团物质---多重性
03全国卷I：乳酸 04全国卷I：
CH3 CH COOH OH
O HO－ CH―― ― ―CH 2 ― ― CH ― │ │ ╲ ╲ │ CH－ O－ C－ CH－ NH │ │ ╱ ╱ │ CH2 ―― ― CH ―― ― CH 2 CH 2OH