环己酮工艺规程
环己酮工艺流程
环己酮工艺流程
《环己酮工艺流程》
环己酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业生产、医药制造、化工领域等。
环己酮的生产工艺流程是一个复杂的过程，需要经过多道工序才能得到高纯度的环己酮产品。
首先，环己酮的生产工艺通常是从环己烷开始。
通过氧化反应，将环己烷氧化为环己醇。
接下来，环己醇会经过脱氢反应，生成环己酮。
这一步骤通常需要利用金属催化剂进行催化反应，以提高反应速率和收率。
随后，得到的环己酮会经过精馏、结晶等物理方法进行分离和提纯。
在这一过程中，需要考虑产品的纯度、收率、设备投资、能耗以及工艺技术水平等因素。
在工艺流程中，通常会配合使用各种先进的分离技术和设备，以提高环己酮的生产效率和质量。
在整个工艺流程中，需要控制反应温度、压力、催化剂用量、溶剂用量等参数，以确保反应的高效进行。
同时，还需要考虑工艺的安全性和环保性，避免废水、废气的排放对环境造成污染和危害。
总的来说，环己酮的生产工艺流程是一个综合性的过程，需要综合考虑反应工程学、分离工程学、机械工程技术、自动化技术等多个方面的知识和技术。
只有在这些方面都达到一定的水
平，才能够将环己酮生产工艺流程进行优化，提高产品质量，降低成本，提高生产效率。
环己酮的制备
环己酮的制备概述环己酮（Cyclohexanone）是一种无色液体，具有特殊的气味。
它是一种重要的有机化合物，在化学工业中有广泛的应用。
本文将介绍环己酮的制备方法。
方法一：环己酮的氧化原理环己酮可以通过环己烯的氧化反应制备。
该反应的原理是在适当的催化剂的作用下，环己烯经过氧化反应生成环己酮。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–气体进出口–温度控制装置2.平衡反应温度和氧气供应。
–将反应釜加热至适宜的温度，保持温度稳定。
–向反应釜中通入氧气，保持适当的氧气供应量。
3.加入催化剂。
–在适量溶剂中溶解催化剂。
–将溶解好的催化剂缓慢加入反应釜中。
4.加入环己烯。
–将环己烯缓慢添加到反应釜中。
–这一步要控制加入速度，避免产生副反应。
5.反应结束。
–观察反应的进程，直到反应结束。
–可通过监测温度的变化和检测反应溶液中环己烯和环己酮浓度的变化来判断反应是否结束。
6.分离环己酮。
–将反应溶液进行蒸馏，将环己酮分离出来。
方法二：环己酮的还原原理环己酮可以通过环己酮的还原反应制备。
该反应的原理是在适当的催化剂的作用下，环己酮经过还原反应生成环己烯。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–温度控制装置2.加入催化剂。
–在适量溶剂中溶解催化剂。
–将溶解好的催化剂缓慢加入反应釜中。
3.加入环己酮。
–将环己酮缓慢添加到反应釜中。
–这一步要控制加入速度，避免产生副反应。
4.反应进行。
–观察反应的进行情况，控制反应温度和时间。
–可通过监测温度的变化和检测反应溶液中环己酮和环己烯浓度的变化来判断反应的进行情况。
5.分离环己烯。
–将反应溶液进行蒸馏，将环己烯分离出来。
6.清除催化剂。
–对反应釜进行清洗，将催化剂残留清除。
方法三：环己酮的酰胺加成反应原理环己酮可以通过酰胺加成反应制备。
该反应的原理是环己酮和酰胺在催化剂的作用下发生加成反应生成相应的酰胺产物。
实验步骤1.准备实验用具。
–反应釜–搅拌器–温度控制装置2.加入催化剂。
环己酮的制备
环己酮的制备简介环己酮，也称己内酮，是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它是一种重要的溶剂和中间体，在化工、医药和香料等领域广泛应用。
本文将介绍环己酮的制备方法，并详细阐述一个典型的制备过程。
环己酮的制备方法环己酮的制备主要有两种方法：环己酮酸性氧化法和环己醇气相脱氢法。
下面将分别介绍这两种方法。
环己酮酸性氧化法环己酮酸性氧化法是一种常用且经济高效的制备方法。
其反应方程式如下：环己醇 + 氧气 > 环己酮 + 水具体操作步骤如下：1. 将环己醇与催化剂（通常使用硫酸、磷酸等）放入反应釜中，并加热至适当温度。
2. 在适当压力下通入氧气，并将反应进行一定时间。
3. 反应结束后，冷却反应釜并收集产物。
4. 进行蒸馏提纯，得到高纯度的环己酮。
1环己醇气相脱氢法环己醇气相脱氢法是另一种制备环己酮的方法。
其反应方程式如下：环己醇 > 环己酮 + 氢气具体操作步骤如下： 1. 将环己醇与催化剂（通常使用碱性金属盐如钾盐或钠盐）与适量的溶剂放入反应釜中。
2. 在适当的温度和压力下进行脱氢反应。
3. 反应结束后，冷却反应釜并通过冷凝器收集环己酮。
典型制备过程下面将详细介绍环己酮的制备典型过程，采用环己酮酸性氧化法。
实验材料•环己醇•硫酸•氧气•反应釜2•冷凝器•蒸馏设备实验步骤1.将100 ml 环己醇倒入反应釜中，并加入10 ml 硫酸作为催化剂。
2.加热反应釜至100150°C，确保硫酸完全溶解在环己醇中。
3.在适当压力下通入氧气，并继续加热反应釜，控制反应时间为23小时。
4.反应结束后，停止加热并冷却反应釜至室温。
将反应产物通过冷凝器收集，并进行进一步蒸馏提纯。
环己酮是一种重要的溶剂和中间体，广泛应用于化工、医药和香料等领域。
本文介绍了环己酮的制备方法，并通过具体的典型制备过程加以说明。
环己酮的制备过程可以选择环己酮酸性氧化法或环己醇气相脱氢法，具体选择取决于实际需求和制备条件。
环己酮装置工艺流程资料
三、工艺流程明
1）苯的原处理及进料 界区外送入的苯进入苯进料预热器，加热到 60℃后进入苯 干燥塔，使苯中所含水份以苯、水共沸物的形式从塔顶蒸出， 经苯干燥塔顶冷凝器冷凝，在苯水分离器中进行苯水分离， 苯溢流回干燥塔，含微量苯的污水排往污水处理站。
脱除水分的苯从苯干燥塔底出来与进料苯在苯进料预热器 中换热，再经出料冷却器用循环水冷却至常温流入苯储槽备 用。加氢催化剂从运输槽车中卸入催化剂贮罐，贮罐用氮气 封闭。开车时，通过开车用催化剂泵把催化剂注入主反应器 底部出料管。当催化剂活性逐渐降低后，通过催化剂泵适时 补加催化剂，以维持反应活性。
6）热回收
循环冷环己烷由冷烷泵从环己烷回流罐抽出，泵出口分 成两股，第一股通过冷却洗涤塔冷却器冷却到 40℃送入冷却 洗涤塔的顶部，用来控制冷却洗涤塔顶的温度，第二股直接 送入冷却洗涤塔上部一、二段填料之间，冷却来自热交换塔 的气相环己烷，冷却洗涤塔塔釜料经洗涤塔釜泵抽出，送入 烷水分离器，顶部气相烷进入热交换塔，底部水和有机液排 往废水汽提塔。循环热环己烷由热烷泵从烷二塔冷凝槽抽出， 送入热交换塔顶部，用于冷却从塔下部进入来自氧化反应的 高温气相环己烷，冷凝的环己烷从塔底流出，经反应系统加 料泵加压，再与反应器进料加热器提升温度后送入氧化反应 器继续循环反应。
分解系统压力 烷一塔系统压力
轻塔操作压力 酮塔操作压力 醇塔操作压力 酮塔顶含酮量 醇脱氢反应温度
单位 ℃
MPa(G) MPa(G) MPa(G) MPa(G) MPa(绝) MPa(绝) MPa(绝) %（wt）
℃
控制参数 160～165
1.2 1.1～1.15
0.4 0.5 真空 真空 真空 ＞99.8 265
5）氧化
环己烷经反应系统加料泵从热交换塔底抽出，送入进料加 热器，环己烷被壳程蒸汽加热到 159℃，进入串联的六个氧 化反应器中，与加入的空气进行氧化反应，生成环己基过氧 化氢氧化液。从第六氧化反应器流出的氧化液经第一氧化液 换热器、第二氧化液换热器换热冷却到 70℃后送分解工序。
环己酮生产工艺
环己酮生产工艺环己酮是一种重要的有机溶剂，广泛应用于涂料、染料、塑料和合成纤维等领域。
下面我将介绍一种环己酮的生产工艺。
环己酮的生产通常通过气相环氧化法进行。
具体步骤如下：第一步是底物制备。
底物为正己烷，通常是通过石油加氢精制得到的。
石油加氢反应的条件是在高温高压下，使用催化剂将石油中的杂质去除，得到高纯度的正己烷。
第二步是环氧化反应。
将制备好的正己烷与过量的空气混合，进入环氧化反应器。
反应器内使用环氧化铁为催化剂，并控制温度和压力的条件。
在适宜的反应温度下，正己烷与空气中的氧气发生反应，形成环己酮。
第三步是分离和纯化。
通过减压蒸馏，将反应产物中的环己酮与未反应的正己烷、水等物质分离。
由于环己酮的沸点较低，减压蒸馏可以实现其高纯度的分离。
此外，还可以采用结晶法、洗涤法等纯化手段，得到高纯度的环己酮。
以上就是环己酮的生产工艺的主要步骤。
在生产过程中，需要注意以下几个关键点。
首先是催化剂的选择和控制。
选择合适的催化剂能够提高反应速率和产物收率，并减少副产物的生成。
此外，应严格控制催化剂的用量和反应温度，以确保反应的有效进行。
其次是反应条件的控制。
环氧化反应是一个放热反应，温度过高会导致副反应的发生，而温度过低则会影响反应速率。
因此，在反应过程中需要精确控制反应温度，确保反应的高效进行。
最后是底物和产物的纯度控制。
正己烷作为底物要保证高纯度，以减少副反应的发生。
而环己酮的纯度可通过适当的分离和纯化工艺来提高，以满足不同领域的需求。
总之，环己酮的生产工艺涉及到底物制备、环氧化反应、分离和纯化等步骤，并需要合理选择催化剂和控制反应条件，以提高产物的纯度和收率。
通过科学的工艺控制，可以实现环己酮的高效生产，满足不同领域的需求。
环己酮生产技术
环己酮生产技术(总8页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--环己酮装置生产技术二〇一一年一月苯加氢技术1 综述以纯苯和氢氮气为原料，在填充有镍催化剂的反应器中进行加氢反应，生成环己烷，供氧化工序作为原料使用。
2 反应原理主反应C6H6+3H2 C6H12+mol（温度162—173℃附有Ni-AL2O3）副反应①当反应温度高于200℃时，会生成甲基环戊烷：C6H6+3H2 - CH3C6H6+9H2 6CH4↑③温度过高（＞600℃）且氢气分压较低时，甲烷进一步深度裂解生成碳：CH4 C+2H2↑④生成的碳与原料气中的氧结合，生成一氧化碳和二氧化：2C+O2 2COC+O2 CO2氧化技术1 综述以环已烷与空气为原料，通过环已烷液相空气氧化，以获得以环已基过氧化氢为主的氧化液，再经水溶性钴盐的定向催化分解作用，将过氧化物分解以获得环已酮、环已醇混合物。
2 反应原理环已烷氧化是一个极为复杂的烃类氧化反应过程。
一般认为其属于链锁反应中的退化支链反应，其反应过程通常可简单表述如下：氧化与分解过程1液态不已烷与空气中的氧在165℃、 (G)和无催化剂条件下反应,生成环已基过氧化氢:环已基过氧化氢(简称:过氧化物)催化分解生成环已酮和环已醇:过氧化物在酸性,碱性或较高温度等条件下,分解速度加快;在钴盐催化剂存在下,不但使分解反应速度加快,还朝着生成环已酮与环已醇的方向进行,从而可提高分解的收率.环已烷也可直接氧化生成环已醇和环已酮环已酮可通过环已醇进一步氧化生成,其过程复杂,且生成量较少,其反应历程可简化写作：环已酮与环已醇比环已烷更容易氧化，在氧化过程中发生一系列副反应，生成以已二酸为代表的各种羧酸：生成的羧酸与环已醇反应，可生成各种羧酸环已醇酯：皂化过程在分解器中，羧酸与氢氧化钠发生中和反应，生成羧酸钠盐和水：酯发生水解，生成羧酸盐和环已醇：在氧化与分解过程中不可避免地还要生成一些其他酸、酯、杂酮、醛类等杂质，这些杂质在二次皂化过期作废程中，在都转化为高分子的偏聚物等，为有利于在粗馏工序中将基加以分离，从而提高产品环已酮的质量，而采用二次皂化。
环己酮的制备
环己酮的制备引言环己酮，化学式为C6H10O，是一种无色液体，具有特殊的酮类结构。
它广泛应用于溶剂、合成和涂料等领域。
环己酮的制备方法有多种，本文将介绍其中一种常用的制备方法。
方法环己酮的制备方法可以通过环己烯的氧化得到。
以下是制备环己酮的步骤：1.准备材料：•环己烯（C6H10）•合适的溶剂（例如乙醇、丁醇等）•氧化剂（例如高锰酸钾）•催化剂（例如铜盐）2.反应操作：•在反应器中加入适量的溶剂，并加热到适当温度（通常为80-100°C）。
•将环己烯缓慢滴入反应器中，同时加入适量的氧化剂和催化剂。
•反应时间一般为2-3小时，反应过程中需不断搅拌反应混合物。
•反应结束后，用水对反应混合物进行稀释，使溶剂与环己酮分离。
•通过蒸馏等方法对溶剂进行回收，得到纯净的环己酮。
反应机理环己酮的制备反应是通过环己烯的氧化反应实现的。
反应机理如下：1.环己烯氧化反应：C6H10 + KMnO4 + H2O → C6H10O + MnO2 + KOH2.环己烯氧化反应的催化剂作用： 2Cu2+ + 2OH- → 2CuO + 2H2O3.环己烯氧化生成环己酮：C6H10O2 + CuO → C6H10O + Cu优化方法在环己酮的制备过程中，可以采取以下方法进行优化，提高产率和纯度：1.控制反应温度：适当升高反应温度可以促进反应速率和产率，但过高的温度可能导致副反应的发生。
2.优化催化剂用量：合适的催化剂用量可以加速反应速率，但过多的催化剂可能降低纯度。
3.改善溶剂选择：选择适合的溶剂可以提高产率和纯度，减少副反应的发生。
4.优化反应时间：适当控制反应时间，避免过长造成产率下降。
5.对产物进行后处理：通过蒸馏等方法对产物进行提纯，提高产物的纯度。
结论通过环己烯的氧化反应，可以制备得到环己酮。
在实际操作过程中，可以通过控制反应条件和优化操作方法来提高产率和纯度。
环己酮作为一种重要的化学品，在溶剂、合成和涂料等领域有广泛的应用前景。
环己酮工艺技术
环己酮工艺技术环己酮（Cyclohexanone）是一种重要的有机化工原料，广泛应用于生产塑料、橡胶、染料、药品等多个工业领域。
下面我们来介绍一下环己酮的生产工艺技术。
环己酮主要通过氧化环己烷来制得。
传统上，环己酮的生产工艺是采用铬催化剂在高温下进行气体相氧化反应。
这种工艺能够高效地把环己烷转化为环己酮，但是存在环境污染、催化剂回收难、操作成本高等问题。
近年来，随着环保意识的提高，研究人员推出了一种新的环己酮生产工艺技术——液相氧化工艺。
这个技术将铬催化剂替换为过渡金属氧化物催化剂，采用溶液中氧化剂氧化环己烷，反应条件相对温和，且反应产物纯度高。
此外，液相氧化工艺还能够实现催化剂的循环利用，降低了操作成本，减少了对环境的污染。
因此，液相氧化工艺成为了目前环己酮生产技术的主要趋势。
液相氧化工艺的关键步骤包括氧化剂的选择、催化剂的制备和反应条件的控制。
常用的氧化剂有过氧化氢、过硫酸氢钠等，选择合适的氧化剂可以提高反应效率和产物纯度。
催化剂的制备一般采用沉淀法、溶胶凝胶法等方法，以得到高活性、高选择性的催化剂。
反应条件的控制包括反应时间、温度、压力和溶液浓度等，合理的控制这些参数可以提高反应速率和产物收率。
需要特别注意的是，液相氧化工艺在工业上的应用仍面临一些挑战。
首先，液相氧化反应需要较高的选择性，以防止副反应产生，保证产物的纯度。
其次，在催化剂循环利用过程中，需要对催化剂进行再生和处理，以减少资源浪费和环境污染。
第三，液相氧化工艺的工艺优化和生产规模化仍需进一步研究。
总体来说，环己酮的生产工艺技术正朝着更加环保、高效的方向发展。
液相氧化工艺作为一种新的技术，相比传统的气相氧化工艺具有很多优势，但仍需进一步研究和改进。
相信随着工艺技术的不断突破和创新，环己酮的生产将更加高效、环保，为各个工业领域的发展提供更好的支持。
环己酮 生产工艺
环己酮生产工艺
环己酮的生产工艺主要包括氧化法和胺法。
1. 氧化法：环己酮的氧化法生产是通过将环己烷氧化反应生成环己酮。
具体工艺如下：
首先，将空气通过压气机压缩，然后进入氧化锅内与催化剂进行接触。
催化剂通常采用金属盐类，如钼酸铵、钒酸铵等。
催化剂可以使氧化反应发生在较低的温度和压力下，提高反应效率。
反应温度一般在150-200℃之间，压力在1-3 MPa之间。
经过氧化反应后，得到的反应产物进入分离装置，分离出环己酮和未反应的环己烷以及其他副产物。
2. 胺法：环己酮的胺法生产是通过环己烷和氨的反应生成环己胺，再对环己胺进行氧化反应得到环己酮。
具体工艺如下：首先，将环己烷和氨进行反应，生成环己胺。
环己胺的反应温度一般在100-150℃之间，压力在1-2 MPa之间。
然后，将环己胺与空气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环己酮。
催化剂通常采用钼酸铵等。
环己酮的氧化反应温度一般在150-200℃之间，压力在1-3 MPa之间。
最后，通过分离装置将反应产物中的环己酮和其他副产物进行分离。
苯酚法环己酮工艺流程
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环己酮装置工艺流程资料 共21页
6）热回收
循环冷环己烷由冷烷泵从环己烷回流罐抽出，泵出口分 成两股，第一股通过冷却洗涤塔冷却器冷却到 40℃送入冷却 洗涤塔的顶部，用来控制冷却洗涤塔顶的温度，第二股直接 送入冷却洗涤塔上部一、二段填料之间，冷却来自热交换塔 的气相环己烷，冷却洗涤塔塔釜料经洗涤塔釜泵抽出，送入 烷水分离器，顶部气相烷进入热交换塔，底部水和有机液排 往废水汽提塔。循环热环己烷由热烷泵从烷二塔冷凝槽抽出 ，送入热交换塔顶部，用于冷却从塔下部进入来自氧化反应 的高温气相环己烷，冷凝的环己烷从塔底流出，经反应系统 加料泵加压，再与反应器进料加热器提升温度后送入氧化反 应器继续循环反应。
环己酮装置工艺流程 介绍
一、技方案选择
以苯为原料，采用液相加氢工艺路线制取环己烷，环己烷 采用无催化氧化，低温分解制取环己酮，装置平衡生产能力 为20万吨/年（二条生产线组成），采用国内技术实施
二、主要操作条件
三、工艺流程明
1）苯的原处理及进料 界区外送入的苯进入苯进料预热器，加热到 60℃后进入苯 干燥塔，使苯中所含水份以苯、水共沸物的形式从塔顶蒸出 ，经苯干燥塔顶冷凝器冷凝，在苯水分离器中进行苯水分离 ，苯溢流回干燥塔，含微量苯的污水排往污水处理站。
由氢气缓冲罐来的氢气和苯进料泵送来的苯一并进入加氢 主反应器，在催化剂的作用下进行苯加氢反应。苯加氢反应 是强烈的放热反应，在反应过程中放出的热量用于加热反应 物料，蒸发环己烷产品和生产低压蒸汽。主反应器为鼓泡式 反应器，反应物料经环己烷循环泵从反应器底抽出，送入锅 炉给水换热器与器壁外的锅炉给水强制换热后，返回主反应 器。在催化剂活性前期，苯在主反应器中全部转化为环己烷 ，在催化剂活性后期，苯在主反应器中转化率降到 95%，约 有 5%未转化的苯在加氢后反应器中以气相加氢方式全部转化 。后反应器为固定床反应器，床层装有固体催化剂。
环己酮生产工艺
环己酮生产岗位操作法太原化工厂一九九四年目录第一章苯加氢岗位操作法5一、岗位任务5二、岗位生产原理4三、工艺流程4四、开车4五、停车5六、岗位正常操作内容6七、岗位巡回检查路线及设备维护要点6八．岗位工艺控制指标6九、不正常现象、发生原因及处理方法7十、安全操作注意事项8十一、岗位设备一览表8第二章环己烷氧化岗位操作法10一、岗位工作任务及X围10二、岗位生产原理10三、工艺流程叙述11四、开车准备及开、停车操作步骤12五、岗位正常操作14六、工艺控制指标15七、不正常现象、原因及处理方法15八、设备一览表17九、岗位巡检路线冀设备维护要点18十．岗位安全防护措施18第三章氧化尾气吸收岗位操作法18一、岗位工作任务18二、生产原理18三、工艺流程叙述18四、开车准备及开、停车操作步骤19五、岗位巡检路线及设备维护要点20六、工艺控制指标20七、不正常现象、原因及处理方法20八、设备一览表20九、安全防护措施：21第四章皂化废液浓缩岗位操作法21一、岗位任务:21二、生产原理：21三、工艺流程：21四、开车及停工21五、工艺控制指标：22六、岗位巡检路线及设备维护要点：22七、分析检测项目：22八、不正常现象、原因及处理方法22第五章环己烷精馏岗位操作法23一、岗位工作任务及X围23二、岗位生产原理23三、岗位工艺流程叙述23四、开车准备及开、停车操作步骤24五、岗位巡检路线及设备维护要点25六、工艺控制指标25七、不正常现象、原因及处理方法25八、设备一览表26九、岗位安全防护措施27第六章轻质油精馏岗位操作法27一、岗位任务27二、岗位生产原理27三、工艺流程27四、开车前的准备工作28五、岗位正常操作内容29六、岗位巡检路线及设备维护要求：29七、岗位工艺控制指标30八、不正常现象、发生原因及处理方法：31九、操作安全注意事项32十、本岗位设备一览表32第七章环己酮、环己醇精馏岗位操作法33一、岗位工作任务33二、岗位生产原理（同轻质油精馏岗位操作法）33三、岗位工艺流程叙述33四、开车准备及开停车操作步骤34五、岗位正常操作内容35六、岗位巡检路线及设备维护要求：35七、岗位工艺控制指标36八、不正常现象、发生原因及处理方法36九、操作安全注意事项（同轻质油精馏岗位操作法）37十、本岗位设备一览表37第八章环己醇脱氢岗位操作法38一、岗位任务38二、岗位生产原理39三、工艺流程39四、开、停车操作：39五、正常操作内容42六、岗位巡检路线及设备维护要求：42七、岗位工艺控制指标43八、不正常现象、发生原因及处理方法：43九、安全操作注意事项44十、本岗位设备一览表：453 / 46第一章苯加氢岗位操作法一、岗位任务本岗位用石油和氢气在一定温度、压力下，通过触媒层发生加氢反应，生成环己烷供氧化岗位使用。
环己酮装置工艺流程资料
2）氢气干燥压缩、分子筛再生
界区送来的氢气含水超过规定指标，也要进行脱水干燥， 氢气干燥分两步进行。
首先用低温水冷却氢气，使氢气中大部分水冷凝下来。随 后用分子筛吸附氢气中剩余的少量水，使氢气含水达到控制 指标。
干燥塔中的分子筛达到饱和后，用尾气换热器出口的尾气 进行再生，操作周期约为24小时，再生时间约8小时。
三、工艺流程明
1）苯的原处理及进料 界区外送入的苯进入苯进料预热器，加热到 60℃后进入苯 干燥塔，使苯中所含水份以苯、水共沸物的形式从塔顶蒸出， 经苯干燥塔顶冷凝器冷凝，在苯水分离器中进行苯水分离， 苯溢流回干燥塔，含微量苯的污水排往污水处理站。
脱除水分的苯从苯干燥塔底出来与进料苯在苯进料预热器 中换热，再经出料冷却器用循环水冷却至常温流入苯储槽备 用。加氢催化剂从运输槽车中卸入催化剂贮罐，贮罐用氮气 封闭。开车时，通过开车用催化剂泵把催化剂注入主反应器 底部出料管。当催化剂活性逐渐降低后，通过催化剂泵适时 补加催化剂，以维持反应活性。
来自分解釜的分解液由分解反应器出料泵抽出，送至第一 废碱分离器、第二废碱分离器和废碱最终分离器，油相分别 经过第二氧化物回收换热器、分解进料冷却器换热和进料加 热器加热至 150℃后送至环己烷蒸馏闪蒸罐。无机相则送至 废碱闪蒸塔。
9）环己烷蒸馏
环己烷精馏采用三塔二效塔精馏流程。来自第一氧化液换热器的有机液加热至 150℃后进入闪蒸罐，闪蒸产生的气相进入烷三塔上部，液相则进入烷一塔。烷 一塔再沸器的热量由中压蒸汽供给；烷一塔塔顶气相作为烷二塔再沸器的热源， 冷凝后自流入烷一塔冷凝槽，再排至烷二塔冷凝槽。烷一塔塔釜物料压入烷二塔， 烷一塔回流液由烷一、 二塔回流泵提供。烷二塔塔顶气相作为烷三塔装置再沸 器的热源，换热冷凝下来后进入烷二塔冷凝槽。由热烷泵将烷二塔冷凝槽中环己 烷送至氧化工序的热交换塔。烷二塔的回流液同样由烷一、二塔回流泵从烷二塔 冷凝槽中抽出，送至烷二塔顶部。烷二塔塔釜物料进入烷三塔，在再沸器中蒸发， 烷三塔顶出来的气体在烷塔冷凝器中冷凝，冷凝液流入烷三回流槽。未冷凝的气 体分别进入烷塔气体冷却器和烷塔尾气冷却器，经冷却水 和冷冻水冷却后，不 凝气经压缩机升压至 1.3MPa 后送至吸收塔,以回收尾气中的烷。自脱氢来的补 充环己烷加入到烷三塔回流槽中，一部分由烷三塔回流泵送回烷三塔塔顶回流, 其余则由冷烷泵抽出送到氧化工序的洗涤塔洗涤。烷三塔釜液由烷三塔釜液泵抽 出送往皂化槽。烷三塔回流槽中分离的水相用烷三塔回流槽废水泵抽出排往废水 汽提塔。
环己酮合成两种方法
环己酮的制备（一）传统实验方法（1）实验原理环己酮的制备可采用浓HNO3、KCrO4 或KMnO4氧化法。
其中最常用的方法是将仲醇用铬酸氧化。
铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。
酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。
铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应过于激烈。
OH Na2Cr2O7/ H2SO4O三、参考步骤1、氧化剂的制备。
在搅拌的条件下，向7.5mL 水和1.3g 重铬酸钠的溶液中慢慢加入1.1mL浓H2SO4，得橙红色铬酸溶液，冷至室温备用。
2、环已酮制备。
向2.5g 环己醇中，分三次加入上述铬酸溶液，每加一次都振摇混匀，并控制反应液温度在55-60℃。
反应约0.5h 后温度开始下降，再放置15min，其间不断振摇，使反应液呈墨绿色为止。
向反应液内加入7.5mL 水，进行简易水蒸气蒸馏，将环己酮与水一起蒸出，收集6mL 馏出液。
用食盐饱和后，分出有机相。
水相用7.5mL 乙醚分两次萃取，萃取液并人有机相。
然后经干燥，空气冷凝管蒸馏，收集151-155℃的馏分。
产0.8-1.0g 左右。
（二）改进方法：以30%H2O2 为氧化剂,用FeCl3 催化氧化环己醇可得到产率(基于环己醇)为75%以上的环己酮,反应中无须加入相转移催化剂,考察了用量、催化剂、反应时间及反应温度对产率的影响.所用催化剂价廉易得且具有极佳的水溶性,分离回收容易,是一条绿色合成环己酮的好途径,克服了目前有机化学实验教材中采用浓HNO3、KCrO4 或KMnO4 氧化法存在污染大、反应时间长等缺点.绿色化学在使用化学药品时遵循4R原则:拒用危险品(Reject),减量使用(Reduce),循环使用(Recycle),重新使用(Reuse)[1].在大学化学教育中渗透和灌输绿色化学思想理念是相当有必要的,而用绿色化学的思想来指导和规范化学实验教学也就显得尤为重要.目前国内有机化学实验教材中环己酮的制备是用浓硫酸催化的重铬酸盐氧化法[2~4],该法存在的主要缺点是：严重污染环境(Cr6+是致癌物),药品较贵,操作繁琐,而且催化剂浓硫酸用量较大,废酸难处理,反应时间长,反应的后处理工作较为复杂困难;而以次氯酸钠作为氧化剂,要用到相转移催化剂四丁基碘化铵,也存在反应副产物和催化剂回收利用难解决的问题[5];也有用有机金属配合物为催化剂、过氧化氢为氧化剂的报道,而且产率高达95%[6],但反应时间达12小时,不适合有机化学实验教学.用30% H2O2作为氧化剂,在55℃~60℃的温度下,采用无毒无害的FeCl3催化剂催化氧化环己醇制备环己酮,反应条件温和,容易控制,氧化剂反应完后只留下水,无毒害废弃物产生,反应时间较短,适宜有机实验教学,而且反应后的产物也极易分离.1实验部分1.1）实验试剂及仪器环己醇(CP)、过氧化氢(30%)、氯化铁(CP)、无水乙醚、氯化钠、无水硫酸镁傅立叶变换红外光谱仪Magua Nicolet 550(II)、阿贝折射仪(ZW AJ)1.2）实验步骤实验按四因子三水平正交法进行,参数如表1.表1正交实验因子水平表在带回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的250毫升的三颈烧瓶中加入环己醇、催化剂氯化铁,用滴液漏斗慢慢滴加过氧化氢,水浴控制适宜的反应温度,过氧化氢滴加完后继续反应30分钟,其间不时振摇,使反应完全,反应液呈墨绿色.反应完成后在三颈烧瓶中加入60ml水和几粒沸石,改成蒸馏装置,将环己酮和水一起蒸出来,直至流出液不再浑浊后再多15ml~20ml,约收集50ml流出液.流出液用精盐饱和后,转入分液漏斗,静置分出有机层,水层用15ml无水乙醚萃取一次,合并有机层与萃取液,用无水碳酸钠干燥,然后水浴蒸馏除去乙醚,蒸馏收集152℃~158℃的馏分,称量所得产物的质量.1.3）催化剂单项试验正交实验得到的结果显示,催化剂是影响产率的主要因素,但影响趋势不明显,因此在确定其他条件的情况下,单独考察催化剂用量对环己酮收率的影响.1.4）实验结果的可重复性所有反应条件确定后,进行多次重复性实验,以考察实验结果的稳定性能,以确定能否将这一新的反应体系应用到实验教学中去.1.5）产品分析最后产物用Magua Nicolet 550(II)型FT-IR光谱仪测定其红外吸收.用阿贝折射仪(ZW AJ)测定其折光率.用电子天平称量所得产物的重量.2结果与讨论2.1）反应产物的表征经过处理后,蒸馏收集152℃~158℃所得的馏分为无色透明油状液体,产物的红外光谱显示在1705cm-1~1715cm-1范围有特征吸收峰,说明产物的分子结构中存在羰基;在2800cm-1~3000cm-1范围出现亚甲基特征吸收峰;测得产物折光率为1·4500.所得的红外光谱和折光率均与文献给出的环己酮的数据相符.2.2）系列正交实验产率的直观分析表2是按照四因子三水平正交法安排实验的直观分析.从表中各因子对产物平均收率的贡献来看,A1B1C2D1为最优条件,而从单个实验的产率来看则是A3B3C2D1为最高,由于极值Rj表明过氧化氢对产物平均收率的影响不大,而影响最大的是反应温度,其次是催化剂和反应时间,因此按节约原则选取A1B1C2D1或A1B3C2D1进行下一步实验.表2正交实验结果直观分析表2.3）影响环己酮收率的因素2.3.1过氧化氢的影响图1为过氧化氢与环己醇物质的量比对环己酮平均收率的影响.当二者为1∶1时,平均收率最高,虽然随着过氧化氢的量增加,平均产率有一下降过程随后又逐渐增加,但增加幅度缓慢,而且过氧化氢的多少对平均收率的影响很小,所以从节约的角度出发,尽可能选取用最少的过氧化氢.图1过氧化氢用量对环己酮平均收率的影响2.3.2催化剂FeCl3对环己酮收率的影响图2为催化剂对环己酮平均收率的影响,正交实验所得平均收率显示,取1水平时所得反应结果最好,但就单个实验结果却是3水平的反应产率最高.因此,为了确定催化剂的用量而做了相应的单项实验,结果如表3. 图2催化剂对环己酮平均收率的影响表3FeCl3用量对环己酮产率的影响从表3结果来看FeCl3用量为3g时达到最高产率76.6%.如果从教学意义来说,产率达到70%以上时,现象已经非常明显,此时所得产物有7g以上,足以用各种方法进行的处理和测试,完全能达到教学的目的和要求,因此FeCl3用量为2g~3g都能满足教学实验的要求.2.3.3反应时间及反应温度对环己酮收率的影响图3、图4分别显示反应时间和反应温度对环己酮平均收率的影响.从图中看,反应时间取70min,反应温度取55℃~60℃时反应的平均收率最高.3实验结果的稳定性的考察为了考察实验结果的可重复性,在确定的优化条件下做了多次实验,对结果的稳定性进行了考察,结果如表 4.系列重复试验结果显示,实验的重现性非常好,完全可以用于教学实验.4结论建议用于学生实验的最佳条件为:10·5ml环己醇,3.1ml过氧化氢(30%),2g~3gFeCl3,反应时间70min,反应温度55℃~60℃.该反应时间仅用70min,在规定的实验课时内,学生完全能够完成实验,是一种适用于合成环己酮的教学实验.重要的是该实验方法对学生操作及环境无污染和毒害,催化剂FeCl3分离回收容易,这对改善有机化学实验室的环境、改变学生对有机实验的固有看法及将绿色化学的思想渗透到实验教学中很有意义.100[参考文献][1]Anastas P T,Warner J C. Green Chemistry,Theory and Practice[M].Oxford:Oxford University Press,1998.[2]兰州大学、复旦大学有机化学教研室.有机化学实验(第二版) [M]·北京:高等教育出版社,1994.[3]曾昭琼.有机化学实验(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1987 .[4]李霁良.微型半微型有机化学实验[M]·北京:高等教育出版社, 2003.[5]张晓勤,郑柳萍.相转移催化法制备环己酮[J]·福建师范大学学报(自然科学版) ,1999,15(2):56-59.[6]魏俊发,石先莹,何地平,等.无有机溶剂、无相转移催化剂条件下H2O2氧化环己醇为环己酮[J]·科学通报,2002,47(12):1628-1630.[责任编辑黄招扬][责任校对黄少梅]Study on the Preparation of CyclohexanoneDIAO Kai-sheng,LI Yan,QIN Zhi-liu(Chemical and Ecoengineering College, Guangxi University for Nationalities, Nanning530006,China)Abstract:Without phrase transfer catalyst, Cyclohexanone was prepared from cyclohexanol and hy-drogen peroxide. The effect on reaction of factors including the amount of oxidant and catalyst, reaction timeand temperature were accounted and the optimum conditions were found. Compared with that of teachingmaterial in organic chemistry, which is pollutant and poisonous, the new way is more feasible and less poison。
环己酮工艺说明书
1.概述1.1生产方法本生产工艺由苯加氢、环己烷氧化、低温分解、环己烷精馏、醇酮精馏和环己烷脱氢组成。
整个环己酮装置实行全工艺过程DCS控制，提高装置的自动化水平和安全性。
1.1.1苯加氢苯加氢采用气相固定床催化加氢，其反应方程式为：C6H6＋3H2C6H12本反应为放热反应，在固定床壳侧通过水的蒸发达到热量平衡，副产的蒸汽用作酮塔再沸器、废水汽提塔再沸器加热热源。
本流程的特点是；苯和氢气相按一定的比例混合后，通过催化剂固定床，苯全部转化，收率可达99％以上。
环己烷氧化液态环己烷和空气在反应釜内接触，环己烷被氧化成环己基过氧化氢和少量副产物，反应的方程式：C6H12＋3O2C6H11OOH考虑到能量的合理利用、收率、转化率的平衡，该设计氧化反应的转化率为3.5％。
本设计采用气升式内循环导流筒式氧化釜，转化率低，收率高，安全性好。
分解过氧化物在分解反应器中低温分解成环己酮和环己醇。
在反应器中，来自氧化釜的液体与少量钴盐的碱性水溶液进行充分接触。
这就保证了过氧化物迅速的分解成环己酮和环己醇。
1.1.4环己烷精馏、未反应的环己烷回收是环己酮装置能量消耗的主要场所；为降低蒸汽及冷却水消耗量，本设计采用三塔三效流程，烷一塔、烷二塔、烷三塔采用新型高效塔板。
1.1.5醇酮精馏醇酮精馏包括轻组分分离，酮、醇精馏，轻组分分离、醇、酮精馏在高真空条件下进行，真空度通过蒸汽喷射泵实现。
1.1.6环己醇脱氢环己醇脱氢转化成环己酮，其方程：C6H11OH C6H10O＋H2-62kJ／克摩尔。
反应在催化剂作用下、于260℃、低压下进行，环己酮的转化率控制在60％左右。
脱氢尾气加压后用于苯加氢。
2.流程说明2.1苯加氢工序（W215-100X-Y-T1-1）苯自苯缓冲罐（V-101）由苯加料泵（P-101a/b）经计量后送至苯预热器（E-101），预热至120℃-140℃，进入苯汽化器（E-102）中汽化并与氢气充分混合。
环己酮的合成
以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁 酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得 合格产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。[4]
苯加氢氧化法
苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与 空气在150-160℃，0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分 离得环己酮产品。环己醇在350-400℃，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环 己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、液碱 （42.0%）230kg/t。
次氯酸氧化(环己醇氧化法）
实验
一 实验目的 1．了解用环己醇制备环己酮的原理和方法 2．掌握和熟练反应装置、分液装置的安装和使用方法。 3．进一步了解醇和酮之间的联系和区别
二 实验原理 环己醇可被氧化生成环己酮
三 主要试剂及性质 1．环己醇：无色透明油状液体或白色针状结晶，有似樟脑气味。可被强氧化 剂养化成酮； 2．乙酸：无色液体； 3．次氯酸钠溶液：无色溶液，强氧化剂，可氧化醇； 4．饱和亚硫酸氢钠溶液：无色溶液，可与次氯酸钠反应；
实验二
实验目的及原理 试剂及仪器 实验步骤流程图 实Biblioteka 步骤 注意事项一、实验目的
1. 学习用重铬酸盐氧化法由环己醇制备环己酮的原理和方法； 2.进一步了解盐析效应在分离有机化合物中的应用。
二、实验原理
OH
O
3
+ + NaCr2O7 5 H2SO4
3
+ + + Cr2(SO4)3 2 NaHSO4 7 H2O
环己酮的制备
环己酮的制备（3学时）一、目的要求1、学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。
2、通过第二醇转变为酮的实验，进一步了解醇和酮之间的联系和区别。
二、实验原理实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。
铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。
仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。
酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。
铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应过于激烈。
OOH+Na2Cr2O7+H2SO4三、参考步骤1、氧化剂的制备。
在搅拌的条件下，向7.5mL水和1.3g重铬酸钠的溶液中慢慢加入1.1mL 浓H2SO4，得橙红色铬酸溶液，冷至室温备用。
2、环已酮制备。
向2.5g环己醇中，分三次加入上述铬酸溶液，每加一次都振摇混匀，并控制反应液温度在55-60℃。
反应约0.5h后温度开始下降，再放置15min，其间不断振摇，使反应液呈墨绿色为止。
向反应液内加入7.5mL水，进行简易水蒸气蒸馏，将环己酮与水一起蒸出，收集6mL馏出液。
用食盐饱和后，分出有机相。
水相用7.5mL乙醚分两次萃取，萃取液并人有机相。
然后经干燥，空气冷凝管蒸馏，收集151-155℃的馏分。
产0.8-1.0g左右。
四、注释1、本实验是一个放热反应，必须严格控制温度。
2、本实验使用大量乙醚作溶剂和萃取剂，故在操作时应特别小心，以免出现意外。
3、环己酮在31℃水解度为2.4g/100ml水中。
加入粗盐的目的是为了降低溶解度，有利于分层。
五、思考题：用铬酸氧化法环己酮的制备实验，为什么要严格控制反应温在55～60℃之间，温度过高或过低有什么不好？参考答案：本反应是一个放热反应，温度高反应过于激烈，不易控制，易冲出，温度过低反应不易进行，导致反应不完全。
（严赞开）。
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3.1 苯 项目
名称 比重 色度（Pt—Co） 凝固点
指标 石油纯苯 0.882~0.886
≤20 ≥5.4℃
4
总硫 1~96%馏程（包括 80.1℃） H2S 试验 溴指标 酸洗色度 甲苯+甲基环己烷 正庚烷
≤1mg/kg ≤1℃ 阴性 ≤10 ≤1#
≤300mg/kg ≤50mg/kg
3.2 氢气
环己酮生产工艺规程
1. 范围 本标准规定了产品概述、生产原理、物料衡算、产品所需的原料、中间产品、
工艺过程、岗位安全操作法、安全技术、三废处理、以及产品的包装和运输的特殊 要求等内容。
本标准适用于环己酮生产工艺过程。 2. 产品概述 2.1 产品名称:环己酮 2.1.1 化学分子式：C6H10O 2.1.2 分子量：98.15 2.2 产品规格 2.2.1 物理性质
μ s/Cm
max
H2 CL2 H2S CO CO2 温度 压力
项目
指标 ≥99.5% ≤0.1mg/Nm3 ≤0.1mg/Nm3 ≤10mg/Nm3 ≤10mg/Nm3 ≤40℃ ≥78KPa
3.3 液碱 NaOH NaCl
Fe（以 Fe2O3 计）
30%wt~32% 最大 400mg/kg NaOH， 平均 200mg/kg NaOH
≤50mg/kg NaOH
5
3.4 中间产品环己烷
环己烷作为中间产品，产品质量按企业内部质量标准控制。
序号
项目
指标
1
凝固点（℃）≥
6.0
2
馏程（℃）
80.0~81.0
3
芳烃含量（%）≤
0.1
4
非挥发物（g/kg）≤
10
5
密度（kg/m320℃）
778
6
总硫量（mg/kg）≤
2
3.5 公用工程规格 3.5.1 蒸汽
—
—
2.2.4.2 设计产品规格 环己酮≥99.95%，水份 0.013%，轻组份 0.0196%，环己醇 0.013%。
2.2.4.3 用于供己内酰胺生产，质量良好的环己酮至少应具有以下特征： ——丁醇+戊醇+环戊醇，小于 300ppm；（此数据受轻塔操作情况影响） ——环己醇：100 至 200ppm 之间；（此数据受酮塔操作情况影响） ——丁醇+戊醇十环戊醇+环己醇之和应小于 500ppm； ——庚酮：小于 50ppm； ——醛（己醛，庚醛）：小于 50ppm；
3
2.2 回收碱（Na2CO3） 2.2.1 碱灰：固体状态
纯度：≥85%（正常生产时＞92%） 用途：玻璃等行业 年产量：5387 吨（每天约 17.95 吨） 2.2.2 熔融碱，块状固体（由熔融 Na2CO3 冷却形成） 纯度：≥95% 用途：玻璃等行业 年产量：7230 吨（每天 24.1 吨） 2.3 饱和蒸汽(废碱回收副产) 压力：1.27Mpa 温度：194℃ 年产量：10.8 万吨（每天 360 吨） \\ 3. 产品所需的原料
外观：无色透明油状液体，有丙酮气味。 相对密度：d400.9644；d4150.951；d4200.9478；d4250.9421。与空气比较的 相对密度蒸汽：3.4。 沸点：155.65±0.5℃。 熔点：—26℃。 折光率：nD201.4507 粘度：n152.45×10－3pa.s， n301.803×10－3pa.s，n65.91.01×10－3pa.s 比热：液体（15~18℃）1.803J/g℃ 蒸发潜热：4.18×（114－0.141t）KJ/kg 闪点：43℃ 自燃点：430℃
0.946~0.947 0.944~0.948 0.944~0.948
在 0℃，101.3Kpa 下馏程范
153~157
153~157
152~157
围℃，馏出 95ml 时的间隔温
1.5
3.0
5.0
度℃≤
水份%≤
0.10
0.15
0.30
酸度%（以乙酸计）≤
0.01
0.01
—
折光率
n 20 0
1.499~1.451
2p 轨道和碳的 sp2 杂化轨道重叠形成一个 σ 键，两原子的 2p 轨道侧面又重叠形成
一个 π 键，一起组成双键。C=O 键能为 176—179 千卡/摩，比两个 C—O 键的键能
（2×86 千卡/摩）还大，而酮分子的羰基由于氧原子的电负性比碳原子大，故其有
相当大的极性，对酮的某些化学性质起决定性作用，其易与氢、氢氰酸，亚硫酸氢
蒸汽名称 低压蒸汽（界区内减压） 低压蒸汽（界区内减压） 低压蒸汽（界区内副产减压） 低压蒸汽（装置内副产）
压力 MPa 2.1 1.1 0.5 0.2
温度℃ 216 187 151 120
3.5.2 氮气
纯度 氧
N2≥99.5% ≤100mg/Nm3
6
CO2 C0mg/Nm3 ≤0.02mg/Nm3
温度℃
77.5
90.4
110.3
132.5
155.6
压力 pa 7.998×103 1.333×104 2.666×104 5.332×104 1.013×105
2.2.2 化学性质
分子式 C6H10O
结构式
=O
分子量：98.15
化学特性：环己酮的结构式中，具有羰基（>C=O），羰基中的碳氧双键由氧的
钠，格氏试剂，羟胺，苯胺等物质起加成反应，也能够自身发生羟醛缩合反应。
2.2.3 用途
环己酮主要用于生产己内酰胺，也用于制造防老剂，树脂，溶剂，医药等。
2.2.4 质量标准
2
2.2.4.1 中华人民共和国标准（GB10669－89）
项目名称
优等品
指
标
一等品
合格品
色度（Hazen）≤
15
—
—
密度ρ 20g/cm3
1
爆炸极限：1.1~9.4%（体积）
溶解度：
水在酮中：（wt）10℃ 5.6%；20℃ 5.7%；50℃ 6.5%
酮在水中：（wt）10℃ 10.5%；20℃ 9.0%；50℃ 6.15%
蒸汽压
温度℃
14
26.4
38.7
52.5
67.8
压力 pa 1.333×102 6.665×102 1.333×103 2.666×103 5.332×103
≤2mg/Nm3 －20℃
3.5.3 仪表空气、工厂空气
仪表空气
露点
―40℃
油含量
≤8ppm(wt)
含尘粒径不应大于 3um，含尘量<1mg/m3
压力
0.7Mpa
温度
常温
工厂空气
水含量
饱和（―40℃时）
油含量
无
供应压力
0.7Mpa
供应温度
常温
3.5.4 冷凝回水
压力
MPa（abs）
温度
℃
max
电导率