郑州大学远程教育学院 有机化学

现代远程教育

《有机化学》

课

程

学

习

指

导

书

作者：孙默然

2010年09月

第一章绪论

一．学习目标

1．理解有机化学的重要意义、有机化合物与药物、医学、人类的关系。

2．熟练掌握有机化学、有机化合物、共价键、杂化轨道、官能团等概念。

二．重点、要点：

现代共价键理论、共价键的性质（键长、键角、键能、键的极性）、SP3、SP2、SP杂化的形成、意义、

第二章烷烃和环烷烃

一．学习目标

1．掌握烷烃的同系列和命名（IUPAC）。

2．掌握烷烃的构造异构、构象异构。

3．掌握烷烃的稳定性和卤代反应。

4．掌握环烷烃的异构和命名。

5．掌握环烷烃的化学性质。理解环的大小与环的张力的关系。

6．掌握环烷烃的构象（椅式，船式）和取代环烷烃的构象。

二．重点、要点：

烷烃的系统法、烷烃的化学性质、环烷烃的命名及环己烷的构象

第三章烯烃和炔烃

一．学习目标

1．掌握烯烃的结构、构造异构、顺反异构和命名。

2．掌握烯烃的化学反应：加成反应、氧化还原反应。

3．掌握马氏规则、诱导效应等基本概念

4．掌握共轭二烯烃的结构、命名、共轭效应、共轭加成。

5．掌握炔烃的结构和命名。

6．掌握炔烃的化学性质：炔氢的反应、氧化还原、加成反应。

二．重点、要点

1．烯烃的命名、烯烃的构造异构和顺反异构

2．烯烃的加成反应和氧化反应

3．诱导效应、共轭体系及共轭效应

4．炔烃的炔氢反应、氧化还原反应和加成反应。

第四章芳香烃

一．学习目标

1．掌握苯的结构、休克尔规律、芳香性。

2．掌握苯衍生物的异构和命名。

4．掌握芳香烃的取代反应、烷基苯侧链的反应。

5．掌握苯环上取代反应的定位规律和应用。

二．重点、要点

1．芳香烃的命名

2．芳香烃的取代反应

3．芳香烃的定位规律和定位效应

第五章立体化学基础

一．学习目标

1．理解化合物的旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念。

2．掌握手性、手性碳原子、手性分子、分子的对称性、外消旋体、内消旋体、对映体、非对映体等基本概念。

3．掌握旋光性化合物分子构型确定、命名方法及次序规则。

二．重点、要点

1．分子的手性与旋光性的关系。

2．旋光性化合物分子构型的确定及命名方法。

3．次序规则。

第六章卤代烃

一．学习目标

1．掌握卤代烃的结构、分类和命名。

2．掌握一卤代烃的化学反应：取代反应、消去反应（札依切夫规则）、还原反应、有机金属化合物的生成。

3．不饱和卤代烃的反应活性。

二．重点、要点

1．卤代烃的命名

2．卤代烃的取代反应、消去反应。

第七章醇、硫醇、酚

一．学习目标

1．掌握醇的结构、分类和命名

2．掌握一元醇的化学反应：与金属钠的反应、取代反应、消除反应、成酯反应、氧化还原反应。

3．掌握硫醇的结构、命名及基本性质。

4．掌握酚的结构、分类和命名。

5．掌握酚的化学性质：酸性、成醚、成酯、芳环上的取代反应、与三氯化铁的显色反应、氧化反应。

二．重点、要点

1．醇的结构和命名

2．醇的化学性质

3．酚的结构和命名

4．酚的化学性质

第八章醚和环氧化合物

一．学习目标

1．掌握醚的结构和命名。

3．掌握醚的化学性质：醚的质子化、醚键的断裂、过氧化物的生成。

4．掌握环氧化物的结构和命名。

5．掌握环氧化物的开环反应。

二．重点、要点

1．醚的结构和命名

2．醚键的断裂

3．环氧化物的开环

第九章醛和酮

一．学习目标

1．掌握醛酮的结构、分类和命名。

2．掌握醛酮的化学性质：加成反应、羟醛缩合反应、酮式－烯醇式互变、卤代反应、氧化还原反应。

3．理解醛酮加成反应的影响因素。

4．理解羰基加成反应的立体化学。

二．重点、要点

1．醛、酮的结构和命名

2．醛酮的加成反应、羟醛缩合反应、碘仿反应、氧化还原反应。

第十章羧酸和取代羧酸

一．学习目标

1．掌握羧酸的结构、分类和命名。

2．掌握羧酸的化学反应：成盐、羧酸衍生物的生成、脱羧反应。

3．掌握羟基酸的结构和命名，羟基酸的酸性、脱水反应、氧化反应。

4．掌握酮酸的结构和命名。

5．掌握酮酸的化学性质：酸性、脱羧等性质。

二．重点、要点

1．羧酸化合物的结构和命名

2．羧酸化合物的成盐反应、羧酸衍生物的生成反应、脱羧反应。

3．羟基酸的酸性、脱水反应、氧化反应。

4．酮酸的酸性、脱羧。

第十一章羧酸衍生物

一．学习目标

1．掌握羧酸衍生物的结构和命名

2．掌握羧酸衍生物的取代反应。

3．掌握尿素的结构、性质、缩二脲的生成和缩二脲的反应。

4．掌握胍、丙二酰脲的结构。

二．重点、难点

1．羧酸衍生物的结构、命名

2．羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。

3．尿素的结构、碱性、水解、缩二脲反应。

第十二章胺和生物碱

一．学习目标

1．掌握胺的分类、结构和命名。

2．掌握胺的化学性质：碱性、烃基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、芳环上的取代反应。3．理解重氮化合物的制备和结构。

4．掌握重氮化合物的取代反应及在合成中的应用。

二．重点、难点

1．胺的结构命名

2．胺的碱性、烃基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸反应、芳环上取代反应。

3．重氮化反应在合成中的应用。

第十三章杂环化合物

一．学习目标

1．掌握杂环化合物的分类和命名。

2．掌握吡啶的结构和性质。

3．掌握吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质。

4．掌握磺胺的结构和性质。

二．重点、要点

1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶、吡喃、嘌呤的结构和编号及其衍生物的命名。2．吡咯、吡啶的结构、碱性、取代反应。

第十四章糖类

一．学习目标

1．掌握糖的定义、分类。