芳香烃的知识点总结

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[注意]:·本反应用铁粉作催化剂,真正起催化作用的是溴化铁,
Fe立即与Br2反应而成。
·长导管作用:
导气,冷凝回流(反应放热且苯和溴都易挥发)
导管末端放置于锥形瓶中液面上方,这是为了防止倒吸。
[现象]:·在导管口附近出现白雾(由HBr遇水蒸气所形成)。
·反应完毕后,向锥形瓶的液体滴入AgNO3溶液,
C、苯的间位二溴代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
2、某烃的分子中含21个原子,所有原子核外共有66个电子。该烃不能与溴水发生化学反应而使溴水褪色,却能使酸性KMnO4溶液褪色。该烃在有铁粉存在时与Cl2反应的一氯代物、二氯代物、三氯代物均只有一种结构。求该烃的分子式和可能的结构简式。
解析:本题应根据分子中元素的种类、原子总数、电子总数计算该烃的分子式,再结合通式和性质决定烃的结构简式。设烃的分子式为CxHy,则
3、加成反应:
催化加氢:在镍催化剂存在下和180—250℃时:
光化加氯:生成六六六农药
四、苯的用途
重要化工原料:生产合成纤维,合成橡胶,塑料,农药,医药,染料,香料等。苯从石油工业获得。
五、苯的同系物
芳香烃分为单环芳烃、多环芳烃、和稠环芳烃(萘、蒽、菲)。
苯的同系物:分子里只含有一个苯环结构,烃基均为烷基的碳氢化合物叫苯的同系物。
硝化反应
[讲解]甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以在苯环上发生取代反应:
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药。
[例题]
1、下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是(B)
A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种
A、易溶于水,也易溶于有机溶剂
B、它能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。
C、它能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色。
D、能发生加聚反应,生成物可用表示
5、下列关于芳香族化合物的叙述正确的是( )
A、苯及其同系物的总称
B、芳香族化合物的通式是CnH2n—6(n≥6)
C、分子里有苯环的烃
(1)甲烷(乙烯)
(2)苯(甲苯)
(3)硝基苯(无机酸)
(4)溴苯(溴)
8、苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定影响。其规律是
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质:
(2)可以把原有取代基分为两类:①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位;如:—OH, —CH3(或烃基),—Cl,—Br,—O—COR等②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位:如:—NO2,—SO3H,—CHO等
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。苯是最简单的芳香烃。
[过渡]既然苯中不存在单双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键,那么由苯的结构可知,苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。
三、苯的化学性质
苯不被酸性KMnO4溶液氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。
人们继续研究,终于发现苯中其实存在一个大π键,导致每个键相同,都成了一种介于单键和双键之间的一种独特的键,因此它真实的结构我们又用 来表示。不过现在我们仍习惯用“凯库勒”式,虽然它并不能代表苯的真正结构,因此在使用时不能认为它是单双交替。
1、最简式:CH
2、分子式:C6H6
3、凯库勒式: 或
4、结构:平面正六边形结构,键角为120°
试写出A、B、C的结构简式:
ABC
10、合成分子量在2000~50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其中A分子中只含有三种结构
(Ⅰ)(Ⅱ) —C≡C—(Ⅲ)(CH3)3C—
[注:分子式为CnHm的烃,若m﹤2n+2,则该烃及该烃的烃基就具有一定的不饱和度(也叫缺氢指数),分子式为CnHm的烃的不饱和度为(2n+2—m)/2,上述三种结构单元中(Ⅰ)的不饱和度为4,(Ⅱ)的不饱和度为2,(Ⅲ)的不饱和度为0]。
A、乙苯 B、1,3,5-三甲苯
C、1,2,4-三甲苯 D、1,2,3-三甲苯
3、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如右图,A苯环上的二溴代物有
9种同分异构体,因此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、12种
4、某烃的结构简式为 它可能具有的性质是( )
(1)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色:
【实验5-10】苯,甲苯,二甲苯和酸性KMnO4溶液溶液的反应
由于烷基对苯环的影响,甲苯和二甲苯均可使酸性KMnO4溶液褪色,只要与苯环直接相连的碳原子上一定有H,氧化时,无论侧链长短,均氧化为—COOH。
(2)取代反应:
卤化反应:
[推测]苯的同系物与卤素在不同条件下发生取代反应的位置将有所不同。请大家推测条件分别是什么?
芳香烃的知识点总结
第五节 苯 芳香烃
●教学目的:
1、使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要化学性质。
2、使学生了解芳香烃的概念。
3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
●教学重点:苯的主要化学性质以及与分子结构的关系,苯的同系物的主要化学性质。
●教学难点:苯的化学性质与分子结构的关系。
●教学方法:探索推理,实验验证
有浅黄色AgBr沉淀生成。
·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(过量的溴溶于溴苯中而形成)不溶于水的液体。
·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。
[除杂]:先用水洗,再用NaOH溶液洗,水洗,分液,干燥,蒸馏。
②硝化反应:苯分子中的H原子被—NO2所取代的反应
在一个大试管里,先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸,摇匀,冷却到50—60℃以下,然后慢慢滴入1mL苯,不断摇动,使混合均匀,然后放在60℃的水浴中加热10min,把混合物倒入另一个盛水的试管里。
③磺化反应:
苯和浓硫酸共热到70—80℃,就会反应。在这个反应里,苯分子里的H原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸,这种反应叫磺化反应。
[反应原理]
[强调]·注意书写有机物时的连接顺序
·浓硫酸是ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ应物
·生成的苯磺酸水溶液呈酸性
虽不具有典型双键所应有的加成反应性能,但特殊情况下仍能起加成反应。
x+y=21x=9
6x+y=66解之y=12 ,分子式为C9H12。
因该物质能使酸性KMnO4褪色,而不能和溴水发生化学反应,则该烃应是苯的同系物,分子式也恰好满足CnH2n—6的通式。对C9H12苯的同系物,可能有以下8种结构简式:
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
在铁粉存在时与Cl2反应,说明取代反应发生在苯环上,而不在侧链上,而符合苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物只有一种的是均三甲苯。
通式为CnH2n—6(n≥6)
1、苯的同系物的结构:
二甲苯由于甲基位置不一样,有如上三种结构,它们之间互为同分异构体。
2、化学性质:根据同系物化学性质相似,可推知苯的同系物与苯化学性质相似:如都可以燃烧,燃烧时有大量黑烟。都能发生取代反应等。但由于苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,使得苯的同系物性质与苯又有一些差异。
若在铁粉存在下与液溴反应,则苯环上的氢被取代;若在光照条件下,则为烃基上的氢被取代。
一般信息题:邻、对位定位基:—O-、—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—Cl,—Br,—CH3(或烃基),—O—COR、—C6H5等
间位定位基:—CN、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2、—NO2,—SO3H,—CHO等
教学过程:
[引入]
前面我们已经学习了三大类有机物:烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有机物——芳香烃,它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢?
以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯,而且是用塑料桶装的,每次煤油用完了之后,桶底都留有一种油状物质,人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究,用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质,它就是苯。 [展示实物苯]
试求:(1)B的不饱和度。
(2)A分子中有上述结构单元(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)各多少个?
答案与提示
1、B 2、AC 3、A 4、CD 5、D
6、(1)环己烷、(2)乙炔、苯、(3)甲烷、(4)甲苯
7、(1)所用试剂:溴水;方法:洗气
(2)所用试剂:加入酸性KMnO4溶液,再加NaOH溶液;方法:分液
(3)所用试剂:蒸馏水;方法:分液
现有如下转化关系,写出各步反应的化学方程式。





9、已知:
①R—CH=CH—R’能被酸性KMnO4溶液氧化成RCOOH和R’COOH
② 能被酸性KMnO4溶液氧化成呈酸性
现有两种芳香烃A和B 。A的分子式为C16H16,它能使溴的四氯化碳溶液褪色。B的分子式为C10H14,其一溴代物(C10H13Br)共有五种同分异构体,A和B分别与酸性KMnO4溶液反应后均生成分子式为C8H6O4的酸性物质C。C的一硝基化合物只有一种(C8H5O4NO2)。
(4)所用试剂:加入稀NaOH溶液;方法:分液
10、(1)不饱和度;(2×1398+2-1278)/2=760
(2)设有(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)分别为x、y、z个
4x + 2y +z×0=(2×1134+2-1146)/2=562
6x + 2y + 4z=1134
3x + 0×y + 9z=1146
解之:x=94,y=93,z=96
为了满足C的4个价键饱和结构及苯的不饱和性,凯库勒决定用 来表示苯的结构,这就是我们现在所说的“凯库勒式”
但后来进一步研究,测得苯分子中所有碳碳键键长都相等(1.4×10-10m),得出苯的结构为平面正六边型。
于是发现“凯库勒”式还存在一定的缺陷:既然苯分子中有三个双键三个单键,那么它应该可以发生加成反应,可使酸性KMnO4溶液褪色,但实际上苯的化学性质比较稳定。既然有单双键,那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。如何解决“凯库勒”式的这些问题呢?
D、分子里含有苯环的各种有机物
二、填空题
6、有五种烃:甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯,分别取一定质量的这些烃完全燃烧后生成m molCO2和n mol H2O。
(1)当m=n时,该烃是(2)当m=2n时,该烃是
(3)当2m=n时,该烃是(4)当4m=7n时,该烃是
7、指出提纯下列物质(括号内为杂质)最合适的试剂和方法。
3、请认真阅读下列三个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以由某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。
能力训练
一、选择题
1、下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能将其区别的是( )
A、苯和甲苯 B、苯和1—己烯 C、1—己烯和二甲苯 D、己烷和苯
2、下列化合物分别与铁粉及液溴的混合物反应,生成的一溴代物有三种同分异构体的是( )
1、氧化反应:
可燃性:
[实验演示]现象:和烷烃、烯烃相比,它的火焰明亮,有浓烟,因为它的含碳量高。
2、取代反应:苯分子中H原子被别的原子或原子团取代
①卤化反应:
苯与溴的反应:
把苯和少量液溴(和溴水不反应,只是萃取)放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口。
[实验原理]:
[装置]:
[实验原理]:
[强调]:注意书写有机物时的连接顺序
[装置]:
[注意]·混酸的配制:浓硫酸慢慢加到浓硝酸中
·苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃—60℃,为了
便于控制温度,可采用水浴加热的方式,温度计水银球
浸入水浴中。
·浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
·硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大,有毒(与皮肤接触或蒸汽被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。
跳起舞来,高贵优雅,突然间这些碳原子变成了一条条凶猛的毒蛇,在火焰中翻滚,一会儿又卷曲起来,最后凶猛的毒蛇相互撕咬起来,一条条的咬住了对方的尾巴,形成了首尾相连的环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,根据梦中得到的启示,他迅速画起了一个封闭式的结构,认为苯就是存在一个大环。
事实上,后来,人们发现苯分子可以和H2反应,且产物为饱和的C6H12,还是有一个不饱和度,说明苯中确实存在一个环。
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