红外光谱谱图分析
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十章
红外吸收光谱 分析
infrared absorption spec-troscopy，IR
一、红外谱图解析
analysis of infrared spectrograph
二、未知物结构确定
structure determination of compounds
第四节 红外谱图解析
analysis of infrared spectrograph
H
R2
三取代烯
R1
R3
CC
R2
H
1680-1665 cm-1
四取代烯 顺式烯
R1
R3
CC
R2
R4
R1
R2
CC
H
H
弱，尖 分界线
1660cm-1
乙烯基烯 亚乙烯基烯
R1
H
CC
H
H
R1
H
CC
R2
H
1660-1630cm-1
中强，尖
03:10:52
总结
ⅰ 分界线1660cm-1
ⅱ 顺强，反弱
ⅲ 四取代（不与O，N等相连）无υ（C=C）峰 ⅳ 端烯的强度大
03:10:52
羟基受氢键的影响
3080 cm-1
3030 cm-1
3080-3030 cm-1
C H 变形
振动
H
3080 cm-1
C CH2 3030 cm-1
C H 3300 cm-1
3000 cm-1 2900-2800 cm-1
03:10:52
b)C=C 伸缩振动(1680-1630 cm-1 )
反式烯
R1
H
CC
υ（C=C）
03:10:52
第四节 有机化合物红外谱图解析
analysis of infrared spectrograph
1．烷烃
（CH3，CH2，CH）(C—C,C—H
3000cm-1
CH3
)
δas1460
cm-1
重
δs1380 cm-1
叠
CH2 δs1465 cm-1
CH2 r 720 cm-1（面内摇摆）
R1 R2
H 2：1850-1780 cm-1 CC
H 890 cm-1（强）
2：1800-1780 cm-1
H C C R 2：1375-1225 cm-1弱）R1 C C R2
03:10:52
1-己烯谱图
03:10:52
对比
烯烃顺反异构体
03:10:52
壬烯
03:10:52
3.醇（—OH）
a)-OH 伸缩振动 b)碳氧伸缩振动
υ（—OH）
游 伯-OH 离 仲-OH 醇， 酚 叔-OH
酚-OH
3640cm-1 3630cm-1 3620cm-1 3610cm-1
υ（C-O）
1050 cm-1 1100 cm-1 1150 cm-1 1250 cm-1
03:10:52
羟基 —OH基团特性
0
10
20
30
80
70
60
50
40
%Transmittance
聚丙烯
2722
2581
聚丙烯
2000 Wavenumbers (cm-1)
1000
1459 1376
1359
1167 998 973
841
1304 1255 1219 1103
899 809
459
%Transmittance
聚乙烯
2918 2849
CH2 对称伸缩2853cm-1±10 CH3 对称伸缩2872cm-1±10 CH2不对称伸缩2926cm-1±10 CH3不对称伸缩2962cm-1±10
-（CH2）nn
03:10:52
a)由于支链的引入，使CH3的对称变形振动发生变化。
b)C—C骨架振动明显
H C C H3 C H3
1385-1380cm-1 1372-1368cm-1
e) CH2和CH3的相对含量也可以由1460 cm-1和1380 cm-1的峰 强度估算强度
正庚烷
正十二 烷
正二十八 烷
1500 1400 1300cm-1 1500 1400 1300 cm-1 1500 1400 1300cm-1
03:10:52
100 90
-10 4000
03:10:52
2867 2838
（=C-H）
R1
R2 （=C-H）
R1
H
CC
970 cm-1（强）
H
R2
R1
R3
CC
790-850 cm-1
R2
H （820 cm-1）
H
Cwk.baidu.com H
800-650 cm-1 （690 cm-1）
R1 C C H 990 cm-1
H
H 910 cm-1 （强）
R1 R2
R3
CC
R4 610-700 cm-1（强）
ⅴ共轭使υ（C=C）下降20-30 cm-1
υ H C C R
C C 2140-2100cm-1 （弱）
υ R1 C C R2 C C 2260-2190 cm-1 （弱）
03:10:52
c)C-H 变形振动(1000-700 cm-1 )
面内变形（=C-H）1400-1420 cm-1 （弱）
面外变形（=C-H） 1000-700 cm-1 （有价值）
-OCH3 2850~2810, 1470~1440;
-NCH3 2820~2760, 1450~1438
03:10:52
d) CH2面内变形振动—(CH2)n—，证明长碳链的存在。 n=1 770~785 cm-1 （中 ） n=2 740 ~ 750 cm-1 （中 ）
n=3 730 ~740 cm-1 （中 ） n≥ 720 cm-1 （中强 ）
聚乙烯
100 90 80 70 60 50 40 30 4000
03:10:52
2000 Wavenumbers (cm-1)
1000
1464
1377
720 729
03:10:52
2. 烯烃，炔烃
CH C H 伸缩 C C 振动
CC
a)C-H 伸缩振动(> 3000 cm-1)
H
CH H
C
υ（C-H）
分子间氢键：
双分子缔合（二聚体）3550-3450 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
分子内氢键： 多元醇（如1，2-二醇 ） 3600-3500 cm-1
螯合键（和C=O，NO2等）3200-3500 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
水（溶液）3710 cm-1 分子间氢键随浓度而变， 水（固体）3300cm-1 而分子内氢键不随浓度 结晶水 3600-3450 cm-1 而变。
CH3 δs 1:1
C—C骨架振动 1155cm-1
1170cm-1
C H3
1405-1385cm-1
C C H3 C H3
1372-1365cm-1
1:2 1250 cm-1
c) 当 -CH3与O, N等电负性高的原子相连时，其对称伸缩振 频率低移，强度降低约4倍；而对称变形振动频率升高，强
度增加约13倍。
红外吸收光谱 分析
infrared absorption spec-troscopy，IR
一、红外谱图解析
analysis of infrared spectrograph
二、未知物结构确定
structure determination of compounds
第四节 红外谱图解析
analysis of infrared spectrograph
H
R2
三取代烯
R1
R3
CC
R2
H
1680-1665 cm-1
四取代烯 顺式烯
R1
R3
CC
R2
R4
R1
R2
CC
H
H
弱，尖 分界线
1660cm-1
乙烯基烯 亚乙烯基烯
R1
H
CC
H
H
R1
H
CC
R2
H
1660-1630cm-1
中强，尖
03:10:52
总结
ⅰ 分界线1660cm-1
ⅱ 顺强，反弱
ⅲ 四取代（不与O，N等相连）无υ（C=C）峰 ⅳ 端烯的强度大
03:10:52
羟基受氢键的影响
3080 cm-1
3030 cm-1
3080-3030 cm-1
C H 变形
振动
H
3080 cm-1
C CH2 3030 cm-1
C H 3300 cm-1
3000 cm-1 2900-2800 cm-1
03:10:52
b)C=C 伸缩振动(1680-1630 cm-1 )
反式烯
R1
H
CC
υ（C=C）
03:10:52
第四节 有机化合物红外谱图解析
analysis of infrared spectrograph
1．烷烃
（CH3，CH2，CH）(C—C,C—H
3000cm-1
CH3
)
δas1460
cm-1
重
δs1380 cm-1
叠
CH2 δs1465 cm-1
CH2 r 720 cm-1（面内摇摆）
R1 R2
H 2：1850-1780 cm-1 CC
H 890 cm-1（强）
2：1800-1780 cm-1
H C C R 2：1375-1225 cm-1弱）R1 C C R2
03:10:52
1-己烯谱图
03:10:52
对比
烯烃顺反异构体
03:10:52
壬烯
03:10:52
3.醇（—OH）
a)-OH 伸缩振动 b)碳氧伸缩振动
υ（—OH）
游 伯-OH 离 仲-OH 醇， 酚 叔-OH
酚-OH
3640cm-1 3630cm-1 3620cm-1 3610cm-1
υ（C-O）
1050 cm-1 1100 cm-1 1150 cm-1 1250 cm-1
03:10:52
羟基 —OH基团特性
0
10
20
30
80
70
60
50
40
%Transmittance
聚丙烯
2722
2581
聚丙烯
2000 Wavenumbers (cm-1)
1000
1459 1376
1359
1167 998 973
841
1304 1255 1219 1103
899 809
459
%Transmittance
聚乙烯
2918 2849
CH2 对称伸缩2853cm-1±10 CH3 对称伸缩2872cm-1±10 CH2不对称伸缩2926cm-1±10 CH3不对称伸缩2962cm-1±10
-（CH2）nn
03:10:52
a)由于支链的引入，使CH3的对称变形振动发生变化。
b)C—C骨架振动明显
H C C H3 C H3
1385-1380cm-1 1372-1368cm-1
e) CH2和CH3的相对含量也可以由1460 cm-1和1380 cm-1的峰 强度估算强度
正庚烷
正十二 烷
正二十八 烷
1500 1400 1300cm-1 1500 1400 1300 cm-1 1500 1400 1300cm-1
03:10:52
100 90
-10 4000
03:10:52
2867 2838
（=C-H）
R1
R2 （=C-H）
R1
H
CC
970 cm-1（强）
H
R2
R1
R3
CC
790-850 cm-1
R2
H （820 cm-1）
H
Cwk.baidu.com H
800-650 cm-1 （690 cm-1）
R1 C C H 990 cm-1
H
H 910 cm-1 （强）
R1 R2
R3
CC
R4 610-700 cm-1（强）
ⅴ共轭使υ（C=C）下降20-30 cm-1
υ H C C R
C C 2140-2100cm-1 （弱）
υ R1 C C R2 C C 2260-2190 cm-1 （弱）
03:10:52
c)C-H 变形振动(1000-700 cm-1 )
面内变形（=C-H）1400-1420 cm-1 （弱）
面外变形（=C-H） 1000-700 cm-1 （有价值）
-OCH3 2850~2810, 1470~1440;
-NCH3 2820~2760, 1450~1438
03:10:52
d) CH2面内变形振动—(CH2)n—，证明长碳链的存在。 n=1 770~785 cm-1 （中 ） n=2 740 ~ 750 cm-1 （中 ）
n=3 730 ~740 cm-1 （中 ） n≥ 720 cm-1 （中强 ）
聚乙烯
100 90 80 70 60 50 40 30 4000
03:10:52
2000 Wavenumbers (cm-1)
1000
1464
1377
720 729
03:10:52
2. 烯烃，炔烃
CH C H 伸缩 C C 振动
CC
a)C-H 伸缩振动(> 3000 cm-1)
H
CH H
C
υ（C-H）
分子间氢键：
双分子缔合（二聚体）3550-3450 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
分子内氢键： 多元醇（如1，2-二醇 ） 3600-3500 cm-1
螯合键（和C=O，NO2等）3200-3500 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
水（溶液）3710 cm-1 分子间氢键随浓度而变， 水（固体）3300cm-1 而分子内氢键不随浓度 结晶水 3600-3450 cm-1 而变。
CH3 δs 1:1
C—C骨架振动 1155cm-1
1170cm-1
C H3
1405-1385cm-1
C C H3 C H3
1372-1365cm-1
1:2 1250 cm-1
c) 当 -CH3与O, N等电负性高的原子相连时，其对称伸缩振 频率低移，强度降低约4倍；而对称变形振动频率升高，强
度增加约13倍。