水杨酸甲酯的制备

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水杨酸甲酯合成工艺

水杨酸甲酯合成工艺【水杨酸甲酯合成工艺】一、引言其实啊，水杨酸甲酯在我们的生活中可有着不少的用处呢。

你可能不知道它叫啥，但很可能用过含有它的产品。

那今天咱们就来好好聊聊水杨酸甲酯的合成工艺，看看这小小的物质是怎么被制造出来的，又有哪些神奇的特点和广泛的应用。

二、水杨酸甲酯的历史1. 起源与早期发现其实啊，水杨酸甲酯的历史可以追溯到很久很久以前。

早在古代，人们就已经发现了一些植物中含有具有特殊香气和药用价值的成分，而这些成分中就有水杨酸甲酯的身影。

比如说，在一些古老的草药书籍中，就有关于使用含有类似成分的植物来缓解疼痛和治疗疾病的记载。

2. 发展与应用拓展随着时间的推移，科学家们对水杨酸甲酯的研究越来越深入。

到了近代，工业生产的发展让水杨酸甲酯能够被大规模地合成和应用。

说白了就是，以前可能只是小范围地用用，现在则是可以大量生产，应用到更多的领域中去。

三、水杨酸甲酯的制作过程1. 主要原料要合成水杨酸甲酯，首先得有合适的原料。

最常用的原料就是水杨酸和甲醇。

这就好比做饭，得先有食材才能做出美味佳肴，水杨酸和甲醇就是我们合成水杨酸甲酯的“食材”。

2. 反应原理在一定的条件下，水杨酸和甲醇会发生酯化反应。

这个酯化反应啊，简单来说就是酸和醇在一起“合作”，生成酯和水。

就好像两个人一起努力完成一项任务，最后产生了新的成果。

3. 具体工艺流程首先，把水杨酸和甲醇按照一定的比例放入反应容器中，然后加入催化剂，通常会用到浓硫酸。

这浓硫酸就像是个“强力助手”，能加快反应的速度。

接着，加热这个反应混合物，让反应顺利进行。

反应完成后，进行一系列的分离和提纯操作，把生成的水杨酸甲酯从混合物中分离出来，并去除杂质，得到纯净的水杨酸甲酯。

四、水杨酸甲酯的特点1. 物理性质水杨酸甲酯是一种无色或淡黄色的液体，具有特殊的芳香气味。

它的沸点不算太高，容易挥发。

这就像香水一样，容易散发香气，让周围都能闻到。

2. 化学性质它具有一定的化学稳定性，但在某些条件下也会发生反应。

水杨酸甲酯的制备ding

2．结果与讨论
浓硫酸对产率的影响
产率（%）
ห้องสมุดไป่ตู้
55 50 45 40 35 30 6 7 8 H2SO4（mL） 9
No. H2SO4(mL) 1 2 3 4 6 7 8 9
产率(％) 30.69 50.28 56.28 33.56
由图看出，浓硫酸用量对反应产率影响很大：随硫酸用量的增加，产率曲线呈抛物线形状。当水杨酸0.05mol，甲醇 0.75mol时，浓硫酸为8ml（0.014mol），产率最高。原因：可能是当浓硫酸较少时，脱水不完全，产率就低了；当浓硫酸过量时，速率固然提高了，副反应也会增加（如氧化反应等）；另外，硫酸的加入方法不正确，或加热温度过高会使有机物分解甚至炭化，产率也会降低。本研究中浓硫酸最佳用量为8ml。
行了比较。
1. 实验部分
合成原理：
直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，是可逆反应。为提高产率，必须使反应平衡向右移动，可用共沸法将水带走，或加合适的去水剂；或者是加入过量的醇或酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。水杨酸甲酯通常是在酸催化下、水杨酸与过量的甲醇反应制备的，过量的甲醇以提高水杨酸的转化率，甲醇既作为反应原料又作为反应溶剂。
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3. 结论
本实验研究了硫酸催化下水杨酸甲酯的合成，主要讨论了硫酸用量对酯化产率的影响。结果表明：在回流的条件下，水杨
酸与甲醇摩尔比恒定，反应时间为2h，硫酸最佳用量为8mL，
产率达56.3%。在实验操作上还可加以改进。减压蒸馏时，可以在蒸馏头
与二口接引管之间加上一个直形冷凝管，降低产物的损失率，

水杨酸甲酯(冬青油)的合成

水杨酸甲酯（冬青油）的合成 (117)一、实验目的(1)学习酯化反应的基本原理和基本操作;(2)学习有机回流装置的原理和无水反应的操作要点;(3) 学习有机分液的原理和蒸馏、减压蒸馏等基本操作.二、基本原理水杨酸甲酯methyl salicylate，学名：邻羟基苯甲酸甲酯，最早是从冬青树叶中提得，所以又叫冬青油gaultheria oil，它具有持殊的香味和防腐止痛作用，可作为香料和防腐剂。

医药上主要用于外擦止痛和治疗风湿症等。

水杨酸甲酯在自然界广泛存在，是鹿蹄草、小当药油的主要成分。

还存在于晚香玉、檞树、伊兰伊兰、丁香、茶等的精油中。

工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下酯化而得。

将水杨酸溶解在甲醇中，添加硫酸，搅拌加热，于90-100℃反应3h，降温至30℃以下，分取油层，用碳酸钠溶液洗涤至pH8以上，再用水洗1次。

减压蒸馏，收集95-110℃（1.33-2.0kPa）馏分，即得水杨酸甲酯。

收率80%以上。

主要反应式：反应机理：三、主要仪器和药品水杨酸28g(0.20mol邻羟基苯甲酸C7H6O3)，甲醇81m1(64g，2.0mol “木醇”或“木精” 有毒，误饮5~10毫升能双目失明)，浓硫酸16 mL，5% 碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤将28g水杨酸置于干燥的250mL圆底饶瓶中，加入甲醇81mL，振摇使水杨酸溶解。

在不断振摇下，慢慢加入浓硫酸16ml。

然后在水浴中加热回流1.5~2小时。

稍冷后（≤30℃），减压旋蒸回收甲醇(64.8℃馏分)，剩余溶液放冷后，倒入盛有100mL水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，分出下层油状物，用饱和碳酸氢纳溶液洗至中性，再用水洗1~2次，将水杨酸甲酯置干燥小锥形瓶中，加入5g无水硫酸镁，振摇，静置，过滤，滤液进行减压旋蒸，计算收率（约产量15~20g）。

本实验需要5~6小时。

五、结果与讨论最后实验制备出的产品通过性状测试（沸点、折光率）与文献值进行对比及水杨酸甲酯通过红外光谱或核磁共振谱来鉴定判断其品质。

水杨酸甲酯的实验报告

水杨酸甲酯的实验报告水杨酸甲酯的实验报告引言：水杨酸甲酯是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域。

本实验旨在通过合成水杨酸甲酯，探究其合成方法及其化学性质。

实验方法：1. 实验材料：- 水杨酸- 甲醇- 硫酸- 水浴- 分液漏斗- 干燥管- 蒸馏设备2. 实验步骤：a. 在一个干净的锥形瓶中，加入适量的水杨酸和甲醇，搅拌均匀。

b. 将硫酸缓慢地滴加到上述混合物中，同时加热至沸腾。

这一步骤会产生大量的热量，需要小心操作。

c. 将反应混合物冷却至室温。

d. 将反应混合物转移到分液漏斗中，分离出上层的有机相。

e. 将有机相转移至干燥管中，并加入适量的干燥剂，如无水硫酸钠。

f. 用蒸馏设备对干燥管中的有机相进行蒸馏，以获得水杨酸甲酯。

实验结果：经过上述实验步骤，我们成功地合成了水杨酸甲酯。

合成的水杨酸甲酯呈无色液体，具有特殊的香气。

通过红外光谱分析，我们确认了合成产物的结构。

实验讨论：1. 反应机理：水杨酸甲酯的合成反应是一种酯化反应。

在反应中，水杨酸与甲醇经过酯化反应，生成水杨酸甲酯和水。

硫酸在此反应中起催化剂的作用，加速反应速率。

2. 实验操作注意事项：在实验过程中，由于反应会产生大量的热量，需要注意加热时的安全操作。

此外，硫酸是一种强酸，具有腐蚀性，需要小心操作，避免接触皮肤和眼睛。

3. 实验改进：在实验中，我们可以尝试改变反应物的比例，探究不同条件下合成水杨酸甲酯的产率和纯度。

此外，我们也可以尝试使用其他催化剂，如酸性离子交换树脂，来促进反应。

实验应用：水杨酸甲酯具有广泛的应用领域。

它是一种常用的香料和防腐剂，在化妆品和食品工业中得到广泛应用。

此外，水杨酸甲酯还具有良好的抗菌和抗炎作用，被广泛用于医药领域。

结论：通过本实验，我们成功合成了水杨酸甲酯，并探究了其合成方法及化学性质。

水杨酸甲酯具有广泛的应用领域，对医药、香料和食品工业等领域具有重要意义。

本实验为进一步研究和应用水杨酸甲酯提供了基础。

水杨酸甲酯(论文)

水杨酸甲酯的制备摘要水杨酸甲酯的酯化反应是可逆反应，只有合适的反应条件才能提高酯化反应的产率。

本文通过控制酸醇摩尔比0.05mol:0.75mol，反应温度90℃，回流时间1.5h，改变催化剂（H2SO4）的用量，来研究催化剂用量对酯化反应酯化率的影响。

结果表明催化剂的用量过多或过少都对产率影响很大，当用量为8ml时反应产率最高关键词：催化剂水杨酸甲酯回流反应产率1.前言水杨酸甲酯,学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯,由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。

它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香气，同时具有止痛退热作用。

作为香料，常用作口腔药和涂剂等医药制剂中的赋香剂，以及用于口香糖、冰激凌、可乐及漱口水中。

也可用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品、油墨及纤维助染剂等。

由于它存在于天然的冬青类植物中，所以最早人们以乙醇为溶剂从冬青叶中浸泡提取。

但从冬青叶中提取的量太少,难以适应社会的需求。

为了适应社会的需求，人们便用有机合成的方法来合成水杨酸甲酯。

最常用的方法用硫酸作催化剂来合成水杨酸甲酯。

为了提高酯化的产率，本文讨论了H2SO4的用量对酯化产率的影响。

2.实验部分2.1实验原理测定水杨酸与甲醇的摩尔比为0.05mol:0.75mol时，反应温度为90℃时反应产率随催化剂用量的变化。

反应式为：++H2O 2.2实验仪器与试剂试剂：水杨酸（分析纯）6.9g，甲醇（分析纯）30ml，浓硫酸（4、6、8ml），碳酸氢钠（5﹪）30ml，无水硫酸镁（0.5g）。

仪器：球型冷凝管，三颈烧瓶（100ml），水银温度计，分液漏斗，量筒，烧杯，锥形瓶，恒温槽。

2.3反应物及产物的物化常数2.4实验装置图(a)(b) 图 2—4 (a)回流装置(b)分液装置2.5实验方法在100ml 三颈烧瓶中放入6.9g 水杨酸和24g(30ml)甲醇向混合物中加入（6、8、10ml ）浓硫酸摇匀。

水杨酸甲酯生产工艺

水杨酸甲酯生产工艺水杨酸甲酯，这可是个挺神奇的东西呢！你可能不知道它，但它在我们的生活里还挺常见的。

就像一个低调的小明星，默默地发挥着自己的作用。

我有个朋友，叫小李，他就在一家生产水杨酸甲酯的工厂工作。

我就缠着他给我讲讲水杨酸甲酯的生产工艺，哎呀，这可真是个有趣的事儿。

水杨酸甲酯的生产，首先得从原料说起。

就像盖房子，你得先准备好砖头和水泥一样。

生产水杨酸甲酯的主要原料就是水杨酸和甲醇。

水杨酸，这名字听起来就有点化学范儿，它就像一个脾气有点怪的原料，得小心对待呢。

甲醇呢，也是个重要角色，它是个很活跃的小分子，就像一个精力充沛的小不点。

那怎么把这两种原料变成水杨酸甲酯呢？这就像是一场神奇的魔法。

首先要把水杨酸和甲醇按照一定的比例混合在一起。

这个比例可重要啦，要是弄错了，那就像做饭时盐放多了或者少了一样，整个产品就会出问题。

我就问小李：“这比例是不是很难把握啊？”小李笑着说：“那可不，得精确到小数点后面好几位呢，稍微差一点都不行。

”混合好之后，接下来就是反应环节了。

这个反应就像一场激烈的战斗。

要在特定的温度和压力下进行。

温度就像是这场战斗的指挥官，指挥着反应的进行。

如果温度太低，反应就像乌龟爬一样慢，得等好久好久才能有结果；要是温度太高呢，那就像脱缰的野马，反应可能会失控，产生一些我们不想要的东西。

压力也同样重要，它就像一个稳定器，给反应一个合适的环境。

在反应过程中，还得有催化剂来帮忙。

催化剂就像是一个超级助手，虽然它在反应前后没有什么变化，但是没有它，反应就很难顺利进行。

就像跑步比赛里的领跑员，虽然最后不是他夺冠，但是没有他带着跑，运动员们可能都跑不出好成绩。

反应完成之后呢，就得到了含有水杨酸甲酯的混合物。

但是这还不是最终的产品，就像刚从树上摘下来的果子，还得加工加工才能吃。

这个时候就得进行分离提纯了。

这就像是从沙子里挑金子一样。

要把水杨酸甲酯从其他杂质中分离出来。

这里面用到的方法可多了，有蒸馏啊，萃取啊之类的。

水杨酸甲酯的实验报告

一、实验目的1. 学习水杨酸甲酯的制备方法。

2. 掌握水杨酸甲酯的性质及表征方法。

3. 了解水杨酸甲酯在不同领域的应用。

二、实验原理水杨酸甲酯（2-羟基苯甲酸甲酯）是一种具有清香、挥发性的有机化合物，广泛用于香料、医药、农药等领域。

本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下进行酯化反应，制备水杨酸甲酯。

反应方程式如下：C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、烧杯、温度计、冷凝管、滴定管、水浴锅、红外光谱仪、核磁共振仪等。

2. 试剂：水杨酸、甲醇、浓硫酸、无水硫酸钠、NaHCO3、无水CaCl2、干燥器等。

四、实验步骤1. 水杨酸甲酯的制备（1）将水杨酸和甲醇按一定比例混合，加入锥形瓶中。

（2）向锥形瓶中加入少量浓硫酸，搅拌均匀。

（3）将锥形瓶放入水浴锅中，加热至70℃左右，维持反应1小时。

（4）反应结束后，冷却至室温，加入少量NaHCO3溶液，搅拌至无气泡产生。

（5）将反应液转移至烧杯中，加入无水硫酸钠干燥。

（6）过滤，收集滤液，用无水CaCl2干燥。

（7）减压蒸馏，收集水杨酸甲酯。

2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行红外光谱分析，观察其官能团特征吸收峰。

（2）核磁共振氢谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行核磁共振氢谱分析，观察其氢原子环境。

（3）质谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行质谱分析，确定其分子量和结构。

五、实验结果与讨论1. 水杨酸甲酯的制备根据实验结果，水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下反应，成功制备了水杨酸甲酯。

通过减压蒸馏，收集到无色透明液体，证明水杨酸甲酯的制备成功。

2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：水杨酸甲酯在红外光谱中呈现以下特征吸收峰：C=O伸缩振动峰位于1730 cm-1，C-O伸缩振动峰位于1100 cm-1，C-H伸缩振动峰位于2950 cm-1，证明水杨酸甲酯中含有酯基和羟基。

（2）核磁共振氢谱分析：水杨酸甲酯的核磁共振氢谱中，观察到以下氢原子环境：甲基氢（-CH3）峰位于1.1 ppm，苯环氢峰位于7.2-8.0 ppm，证明水杨酸甲酯中含有甲基和苯环。

水杨酸甲酯（冬青油）的制备

水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸甲酯（冬青油）的制备一、实验目的1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法2、了解水杨酸甲酯的应用二、实验原理水杨酸甲酯，学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯，由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。

它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香味，同时具有止痛退热的作用。

水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备，其常用的催化剂是浓硫酸。

这种催化剂的催化效果好，价格便宜，但其缺点也比较多，因此目前，对甲苯磺酸，亚硫酸氢钠，固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。

其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。

三、仪器设备1、试剂：水杨酸10g，无水乙醇60ml，浓硫酸3ml，饱和食盐水，20%碳酸钠溶液，乙酸乙酯，无水硫酸镁。

2、仪器：100ml三口烧瓶，回流装置1套，分液漏斗，常压蒸馏装置1套，玻璃温度计1支，烧杯，量筒，三角漏斗，锥形瓶。

四、操作步骤在100ml三口烧瓶中加入水杨酸10g和60ml无水乙醇，搅拌至水杨酸完全溶解。

缓慢滴加3ml浓硫酸，水浴加热，回流反应。

反应结束后，改为冷水浴，使反应液冷却至室温。

在搅拌下加入40ml饱和食盐水，搅拌5min后分液，取有机层。

再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性，20ml乙酸乙酯分2次萃取。

合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤至单口烧瓶中，先蒸去溶剂，再改水蒸气蒸馏，得产品，分液，称重，计算收率。

五、相关知识点1、实验所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀，有时会出现部分原料碳化现象。

3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时，应轻轻振荡分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。

最后塞上塞子，振荡几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。

水杨酸甲酯

题目：水杨酸甲酯系别：基础部专业：应用化学班级：1 1 0 1班学号：1109341043 姓名：张宇水杨酸甲酯摘要：水杨酸甲酯制备方法之一为从甜桦树或冬青植物中提取，因为原料有限，故人工合成就显得尤为重要。

工业上采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。

由于甲醇的沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。

因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。

关键词：水杨酸甲酯提取制备应用1 水杨酸甲酯的发展历史水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青油植物中提取出来的是一种天然酯。

因为水杨酸甲酯可用作香料，故自从1843年开创了冬青油提取的先河，人们就用提取的方法来获得冬青油。

但是由于甜桦树或冬青植物原料有限而供不应求，后来人们就利用化学合成的方法来得到水杨酸甲酯。

水杨酸甲酯是合成4-羟基香豆素的重要中间产物，该合成实验室有机化学教学中的经典实验，但在用水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时，加热回流时间往往需要1.5h以上，给化工生产带来一定影响。

为了解决这一问题，科学家们想出了其他的方法合成或催化。

例如：Nb-SBA-15介孔分子筛催化合成水杨酸甲酯、催化合成水杨酸甲酯的研究与表征等等。

2 制备方法2.1 从冬青叶中提取水杨酸甲酯从冬青树叶中提取水杨酸甲酯，经济价值较高，而且原料易得，操作简便。

水杨酸甲酯微溶于水易溶于乙醇和乙醚。

用乙醇浸泡冬青树叶，提取出水杨酸甲酯然后蒸馏出乙醇，再把残留物用水蒸气蒸馏，最后用乙醚萃取、精馏。

收集该沸点温度范围内的馏分即得产品。

用索氏提取器提取粗产品称取冬青叶，剪碎装入滤纸筒 ,上口用滤纸盖好 ,然后放入提取器中，95%乙醇100ml，40ml加入索氏提取器的圆底烧瓶，60ml加入装有滤纸筒的提取器中。

用电热套加热，使圆底烧瓶中的乙醇沸腾。

乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管，蒸汽被冷凝为液体滴入提取器。

当提取器中液面超过虹吸管最高处时发生虹吸，溶液流回烧瓶。

水杨酸甲酯的制备实验报告

编码：化工学院实验技能大赛方案设计题目：水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸；酯化；水杨酸甲酯；减压蒸馏1．前言1.1 水杨酸甲酯,俗名冬青油,又名柳酸甲酯,是无色且有香味的液体,沸点220 - 222 ℃. 易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解。

现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品。

1.2 性质2．实验 2.1 实验原理 2.1.1 反应机理2.2 主要试剂及仪器2.3 合成方法 2.3.1合成路线OHOH O +MeOHOHOMe O +H 2OH 2SO 42.3.2 合成步骤（1）在带分水功能的回流装置中放入水杨酸和甲醇，小心加入浓硫酸，充分摇匀后，加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流1.5 h 。

（2）反应完毕，将烧瓶冷却，加入50ml蒸馏水，然后转移至分液漏斗中，分出下层产物，从上口倒出上层水层，回收。

有机层再倒入分液漏斗中，依次用50ml 5% NaHCO₃洗涤一次，30ml水洗涤一次，将产物移至干燥的锥形瓶中加入0.5g 无水CaCl₂干燥。

（3）用50 ml 圆底烧瓶和克氏蒸馏头安装好减压蒸馏装置，接上减压系统，检查并记下体系的真空度。

将水杨酸甲酯粗品置与蒸馏烧瓶中，用油泵减压蒸馏。

收集1.87kPa（14mm Hg）冬青油馏分。

（4）用常压蒸馏回收上层水层中的甲醇，倒入回收瓶中。

2.3.3 实验装置流程图2.4 实验注意事项（1）反应用仪器一定干燥，否则将降低冬青油的产率。

（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中，不能相反。

（3）加碳酸氢钠溶液的速度不能太快，如真空度不符合要求应查明漏气原因。

（4）反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。

（5）全部仪器接头都应涂真空脂，如真空度不符合要求应查明漏气原因。

3. 现象与原始数据记录3.2 原始数据M（实际水杨酸甲酯）=4. 结果与讨论4.1 产率计算M（理论水杨酸甲酯）=产率η=M（实际）/ M（理论）×100% =4.2 实验误差与讨论5. 思考与总结参考文献：[1]姜艳,韩国防.有机化学实验（第二版）.化学工业出版社，2010.[2]张德华,水杨酸甲酯的合成改进.中国科学院上海冶金研究所.2000.。

水杨酸甲酯的制备

水杨酸甲酯的制备
——化工132王晓海谢澄斌一．实验目的
一、学习在酸催化下以有机酸与醇作用制备酯的原理与方式；
二、巩固简单蒸馏和减压蒸馏操作技术。

二．实验原理
三．药品与仪器
药品：水杨酸6.9g,甲醇30ml,浓硫酸2ml,10％碳酸氢钠溶液20-30ml 所用带水剂为苯、甲苯、环己烷。

仪器：真空泵三口烧瓶，尾接管，直型冷凝管，圆底烧瓶，分水器，球形冷凝管，分液漏斗，温度计，烧杯等。

四．实验步骤
1.在三口烧瓶中加入6.9g水杨酸和甲醇30ml，然后缓慢加入2ml浓硫酸，再将环己烷加入烧瓶里作为带水剂。

振荡使均匀，再加入2
粒沸石，在分水器中加入环己烷至支管口0.5cm，安装温度计，加热回流1.5h。

2.反映完毕后，将混合物冷却后倒入20ml H2O，振荡后转入分液漏斗静置分层，分除水层，油状物依次用20ml H2O，20ml NaHCO3水溶液洗涤，用水洗多次，使油状物呈中性。

3.粗产品经无水硫酸镁干燥后倒入蒸馏瓶中进行减压蒸馏，搜集115—117℃馏分。

再别离以苯，甲苯为带水剂重复上面步骤。

考虑因子：带水剂的选择：苯，甲苯，环己烷。

注：水杨酸甲酯为无色液体，mp:7~8℃，bp:220~222℃，
d=1.1787g/cm3
参考文献：焦家俊《有机化学实验》8.2.3 水杨酸甲酯（冬青油）。

水杨酸甲酯的合成

1 引言1.1 水杨酸甲酯的性质和功能简介水杨酸甲酯，英文名称为methyl salicylate(简称MeSA)，其结构式如下：水杨酸甲酯的分子式为C8H8O3，相对分子质量为152.15，熔点和沸点分别为-8.3°C、222°C～223 °C，无色至淡黄色或者微红色油状液体，它微溶于水，易溶于异辛烷、乙醇、乙醚、乙酸等[1]，在空气中易氧化变色，也容易在有酸、碱存在的环境下水解，通常可以用水杨酸与甲醇反应来制备[2, 3]。

水杨酸甲酯主要用作制作饮料、食品、牙膏及化妆品等赋香剂，在杀菌剂、纤维助染剂等化工日用领域制造也有广泛的应用[4-6]，目前全世界每年使用水杨酸甲酯总量大约100吨[7]。

1.2 水杨酸甲酯的合成1.2.1 合成原理水杨酸甲酯合成应的机理示意图：酯化反应为可逆反应：这种酯化反应是羧酸与醇之间的一种缩合反应，也是制备一般酯类时最常用的方法，它的缺点是反应的速度在无催发剂情况下很慢，更甚者在常温下反应无法被觉察，因此必须在反应中加入催化剂才能加速反应的发生以及促进它的进行。

化反应通常使用的催化剂是质子酸，大多数的酯化的反应是可逆向的，如下图所示，它是通过中间体(I)分别向反应的两个方向分解以达到平衡点。

一般反应平衡点与酸、醇的性质有关、平衡常数K按照质量定律可以表示为：根据上式可知，因为反应常数K一定，要使酯化反应向生成酯的方向发生而提高酯的得率，可以在酯化时不断除去所生成的水就能达到增加酯转化率的目的。

提高反应温度总是会提高反应速率。

在其结构方面，对于醇类，伯醇的速率是最快的，仲醇第二，而叔醇相对而言速率是最慢的。

较酸而言，脂肪酸一般要比芳香族酸快，因为在芳香族酸中含有占空位较大的苯基，位阻效应异常显著，羧基的邻位易被给电子基团取代，这样就产生了其他的取代副反应，从而降低酯化反应发生率，减慢速度。

根据以上描述的机理，我们在摸索制备水杨酸甲酯的实验中，对反应工艺的多个条件进行了优化，与以往不同的是改变了反应物的原料配比，在相同条件下，还加入了带水剂，同时让甲醇过量，为提高酯化反应速率，适当提升高温度，尽可能地让我们课题的酯化反应朝有利于生成酯的方向进行，从而提高水杨酸甲酯的生成收率。

实验二十四水杨酸甲酯(冬青油)(1)的合成和红外光谱测定

实验二十四水杨酸甲酯（冬青油）（1）的合成和红外光谱测定一、实验目的1、学习酯化反应的基本原理和基本操作2、学习有机回流装置的原理和操作3、学习有机分液的原理和操作二、基本原理酯是醇和酸失水的产物，大体可分为无机酸酯和有机酸酯，如硫酸二甲酯就是无机酸酯，他是硫酸和甲醇的失水产物。

酯的制备方法很多，可以用羧酸盐与活泼卤代烷反应合成；羧酸和重氮甲烷可以反应形成羧酸甲酯；酰氯或者酸酐和醇也可以反应生成酯；酯与醇可以发生酯交换反应可以生成另一个酯；腈与醇在酸催化下也可以反应得到酯。

有机羧酸在酸催化下反应也能生成酯，这种直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。

常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，这个反应进行的很慢，并且是可逆反应，反应到一定程度时，即行停止。

为提高产率，必须使反应尽量地向右方向进行，一个方法是用共沸法形成共沸混合物，将水带走，或加合适的去水剂把反应中产生的水除去。

另一方法是反应时加入过量的醇或者酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。

根据平衡原理，用过量的醇可以把酸完全转化为酯，反过来，用过量的酸也可以把醇完全酯化。

在有机合成中，常常选择最合适的原料比例，以最经济的价格，来得到最好的产率。

水杨酸甲酯的制备一般是将水杨酸在酸催化下和过量的甲醇反应生成。

因水杨酸的价格和甲醇相比相对昂贵一点，所以在反应中我们可以加入过量甲醇以提高水杨酸的产率，在这个反应中，甲醇既作为反应原料又作为溶剂存在。

H 2SO 4OHCOOH OH COOCH 3+ CH 3OH 回流三、主要仪器和药品水杨酸 7g(0.05mol)，甲醇 30mL(0.75mol)，浓硫酸 8 mL ，5%的碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤1、水杨酸甲酯的合成在100mL 圆底烧瓶中依次加入水杨酸和甲醇，轻轻振摇烧瓶，使水杨酸溶于甲醇中，然后再在振摇下慢慢滴入浓硫酸，使混合均匀。

加入1—2粒沸石，装上带有干燥管的回流冷凝管（2），用电热套加热（3）回流2h 。

水杨酸甲酯(冬青油)的合成

水杨酸甲酯（冬青油）的合成****指导老师：**摘要[1]:水杨酸甲酯俗名冬青油，是无色且有香味的液体，沸点220-222℃。

水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，常作香料，用于食品、牙膏、化妆品等，还具有止痛、退热等特性。

水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶，但因来源有限，因此人工合成就显得尤为重要。

关键词：水杨酸；酯化；水杨酸甲酯1 前言水杨酸甲酯，易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解. 现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品、牙膏、化妆品等的香料。

2 实验2.1 实验原理2.1.1主要反应式2.1.2 反应机理2.2主要试剂及仪器水杨酸（分析纯）、水杨酸(CP)、甲醇(AR)、浓硫酸(AR)、NaHCO3(分析纯)、饱和NaCl、无水硫酸镁。

100ml三口烧瓶、温度计、球形冷凝管、分液漏斗、磁力搅拌加热器、50ml单口烧瓶、烧杯若干。

2.3合成方法2.3.1合成路线【名称】水杨酸甲酯（冬青油）【分子式】(OH)C6H4COOCH3【分子量】C8H8O3=152.15【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣【熔点】-8.6℃【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）【相对密度】20℃、1.180-1.189【折光指数】20℃、1.534-1.538【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。

因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。

水杨酸甲酯制备

水杨酸甲酯的制备11化学本科（1）班姓名：韦世菊张小方冯照艳康国娇赵继奖王教帅一、实验目的1、学习在酸催化下用有机酸与醇反应制备酯的原理和方法；2、掌握有机回流、蒸馏的原理和方法。

3、掌握有机分液的原理和操作。

二、实验原理水杨酸甲酯可由水杨酸和甲醇在浓硫酸催化下制得。

COOHOH+CH 3OH H 2SO 4C OOH OH +H 2O 水杨酸水杨酸甲酯三、仪器与试剂1、仪器：圆底烧瓶、蒸馏头、蒸馏柱、分液漏斗、直形冷凝管、烧杯、温度计、接引管、三角烧瓶、量筒、电热套2、试剂：水杨酸；甲醇；10%碳酸钠10mL ；（6mL ，0.1mol ）；浓H2SO4，无水硫酸镁。

四、实验步骤1、实验装置如图所示反应装置图蒸馏装置除杂装置2、在干燥的100mL圆底烧瓶中加入 3.5g(0.025moL)的水杨酸和15mL（0.37moL）甲醇，然后边摇动边缓缓加入1mL浓H2SO4摇匀，投入几粒沸石，如图接好装置，向冷凝管中通水水浴加热，在85~95摄氏度下加热回流1.5h，反应完将回流装置改为蒸馏装置，水浴加热，蒸去多余的甲醇。

待瓶中剩余的反液冷却后倒入分液漏斗，加入10mL水振荡后静置分层，分去水层。

有机层依次用10mL水、10mL10%碳酸钠溶液洗涤，然后用水洗涤数次，直至呈中性。

将分出的有机层（粗产品）倒入一干燥的小锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥，直至液体澄清。

干燥后的液体过滤至干燥的100mL蒸馏瓶中，加入沸石，安装好装置，电热套加热，收集221摄氏度至224摄氏度的馏分。

称量产品质量，计算产率。

五、实验注意事项与关键1、反应过程温度不可过高，否则生成的酯容易分解，影响产率；2、反应所用仪器一定要干燥，容器中若有水会加长反应时间，影响水杨酸甲酯的产率。

3、蒸馏装置中，温度计水银球上缘恰与蒸馏头支管口下缘水平。

4、加热时，要在圆底烧瓶中加入3~4粒沸石。

5、如蒸馏途中停止，而后来又需要继续蒸馏，也必须在加热补添新的止暴剂，以免出现暴沸。