医用化学课件醇酮醛酚
合集下载
人教版化学选修五醇和酚(2)PPT
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
•
1.榜样示范与言传身教并重。现代教 育理念 认为， 家庭是 子女的 第一所 学校。 这与古 人在教 育方面 讲求以 身示范 、身体 力行来 达到教 育晚辈 的目的 是较为 一致的 。他们 都是通 过言传 身教， 营造正 面而健 康的家 庭氛围 ，以期 对晚辈 的人格 塑造产 生潜移 默化的 影响。
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
OH
活化
活动：探究羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
方程 式
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
消毒剂
防腐剂 染料 农药
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
练一练
1、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
的混合物
的混合物
苯酚钠
2、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同 分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几
种？
或 通 入 CO2
加 盐 酸
5种，芳香醇、芳香醚、酚 互为官能团异构
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
•
2. 家训文化源远流长，它是中国优秀 传统文 化的重 要组成 部分， 潜移默 化地影 响着人 们的内 心、精 神、思 想及其 生活。
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
•
1.榜样示范与言传身教并重。现代教 育理念 认为， 家庭是 子女的 第一所 学校。 这与古 人在教 育方面 讲求以 身示范 、身体 力行来 达到教 育晚辈 的目的 是较为 一致的 。他们 都是通 过言传 身教， 营造正 面而健 康的家 庭氛围 ，以期 对晚辈 的人格 塑造产 生潜移 默化的 影响。
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
OH
活化
活动：探究羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
方程 式
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
消毒剂
防腐剂 染料 农药
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
练一练
1、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
的混合物
的混合物
苯酚钠
2、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同 分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几
种？
或 通 入 CO2
加 盐 酸
5种，芳香醇、芳香醚、酚 互为官能团异构
人教版化学选修五醇和酚(2)【公开课 课件】
•
2. 家训文化源远流长，它是中国优秀 传统文 化的重 要组成 部分， 潜移默 化地影 响着人 们的内 心、精 神、思 想及其 生活。
04醇酚醚醛酮
三氯乙醛
水合氯醛（稳定）
H2 C
N CH2 N H2 C
N
H2 C
CH2
CH2
N
乌洛托品（六亚甲基四胺）
（二）性质
1.水合氯醛在碱性条件下的分解反应
CCl3CH (OH )2 NaOH CHCl3 HCOONa H 2O
2.乌洛托品遇酸和碱的分解反应
NaOH 乌洛托品 酸（如硫酸） 分解 甲醛 过量 氨
三、杂质检查
（一）甘油中脂肪酸与酯类的检查
ChP(2005)采用比较法。 原理：药物（醇）与NaOH不反应 杂质（脂肪酸、酯）与NaOH反应 通过控制与杂质反应的NaOH的量控制杂 质限量。
与杂质反应的NaOH=定量过量的NaOH – 剩 余NaOH 剩余NaOH=HCl滴定液用量
新沸过的冷水：除O2 , CO2
甘露醇含量 高碘酸钠？ （消耗）
高碘酸钠
（定量过量） 高碘酸钠
（剩余）
I2
Na2 S2O3
（V空 V供） T F 含量% 100% S
第二节 酚类药物的分析
一、典型药物的结构与性质 （一）结构
OH OH
OH
OH
CH3
CH3
苯酚
邻甲酚
间甲酚
CH3
对甲酚
（二）性质
1.FeCl3反应——Ar-OH 显色 2.与溴的加成反应——邻对位被取代，沉淀
第三节 醚类药物的分析
CH3 CH O CH2CH2N CH3 HCl
盐酸苯海拉明
CH3CH2 O CH2CH3
麻醉乙醚
一、鉴别试验
CH O CH2CH2N
CH3 CH3
HCl
主要介绍盐酸苯海拉明的鉴别试验。
医药中常见的醇PPT课件
异丁醇在医药中的应用
01
提取剂
异丁醇也常用于提取植物和动物 活性成分，尤其是一些脂溶性成
分。
03
溶剂
异丁醇用作药物制剂的溶剂，尤 其是一些难溶于水的药物。
02
化学合成
异丁醇是合成某些药物和化学品 的中间体或原料，例如用于合成
抗生素和抗癌药物。
04
其他用途
异丁醇还可用于制造某些局部麻 醉剂和作为合成其他化合物的原
戊醇的安全性
毒性
戊醇的毒性相对较低，但大量摄入仍可能对身体造成影响。
刺激性
戊醇具有轻微的刺激性气味，长时间接触可能引起呼吸道不适。
眼睛刺激
戊醇对眼睛有刺激作用，直接接触可能导致眼部不适。
THANKS.
正丁醇对眼睛有刺激作用，直接接触 可能导致眼部不适。
刺激性
正丁醇具有轻微的刺激性气味，长时 间接触可能引起呼吸道不适。
异丁醇的安全性
毒性
异丁醇的毒性相对较低，但大量摄入仍可能对身体造成影响。
刺激性
异丁醇具有轻微的刺激性气味，长时间接触可能引起呼吸道不适。
皮肤渗透性
异丁醇具有较高的皮肤渗透性，长时间接触可能被皮肤吸收。
医药中常见的醇ppt课 件
目录
• 醇的简介 • 医药中常见的醇 • 医药中醇的应用 • 医药中醇的制备方法 • 医药中醇的安全性
醇的简介
01
醇的定义
01
醇是一种有机化合物，其分子中 含有与羟基(-OH)直接相连的碳原 子。
02
醇的通式为R-OH，其中R代表烃 基。
醇的分类
根据烃基的不同，醇可以分为脂肪醇 和芳香醇。
屑等症状。
在医药中，丙醇常用于制备药 物、保健品等。
醇, 酚和醚ppt课件
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．
医用化学实验ppt课件
• 2、等电点测定时用大试管 • 3、先做第二个盐析实验
可编辑课件PPT
49
此课件下载可自行编辑修改，此课件供参考！ 部分内容来源于网络，如有侵权请与我联系删除！感谢你的观看！
可编辑课件PPT 50
此课件下载可自行编辑修改，此课件供参考！ 部分内容来源于网络，如有侵权请与我联系删除！感谢你的观看！
O
O
缩 二 脲
H2N - C - NH - C - NH2
CuSO4 碱 性
紫 红 色
（ 缩 二 脲 反 应 ）
缩二脲反应：
OH-
缩二脲 + CuSO4（少量）
紫红色物质
可编辑课件PPT
23
实验操作
1、烯基的反应
+ 硬脂酸10滴
不是溴水
+ 油酸10滴 + 植物油10滴
逐滴加入5%Br2的CCl4溶 液，不断振荡试管，记录
口，稳住液面 3、拿吸量管的时候，刻度面向自己 4、读刻度时，眼睛与刻度线同一水平，以
下凹面为准 5、吸取另外一种试剂时，要润洗
可编辑课件PPT
15
实验三 功能基反应
实验目的
1、掌握几功能基的主要化学性质 2、了解乙酰乙酸乙酯的酮-烯醇互变异构现象
可编辑课件PPT
16
实验原理
1、双键与卤素的加成反应
OO
||
||
CH3-C-CH2- C-O-C2H5
• 与苯肼反应生成苯腙，颜色？ • 使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色——具有双键结构 • 使三氯化铁溶液呈紫红色反应——具有烯醇式结构
可编辑课件PPT
21
说明乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式两种异构体的 混合物，两者之间相互转变，处于动态平衡。
可编辑课件PPT
49
此课件下载可自行编辑修改，此课件供参考！ 部分内容来源于网络，如有侵权请与我联系删除！感谢你的观看！
可编辑课件PPT 50
此课件下载可自行编辑修改，此课件供参考！ 部分内容来源于网络，如有侵权请与我联系删除！感谢你的观看！
O
O
缩 二 脲
H2N - C - NH - C - NH2
CuSO4 碱 性
紫 红 色
（ 缩 二 脲 反 应 ）
缩二脲反应：
OH-
缩二脲 + CuSO4（少量）
紫红色物质
可编辑课件PPT
23
实验操作
1、烯基的反应
+ 硬脂酸10滴
不是溴水
+ 油酸10滴 + 植物油10滴
逐滴加入5%Br2的CCl4溶 液，不断振荡试管，记录
口，稳住液面 3、拿吸量管的时候，刻度面向自己 4、读刻度时，眼睛与刻度线同一水平，以
下凹面为准 5、吸取另外一种试剂时，要润洗
可编辑课件PPT
15
实验三 功能基反应
实验目的
1、掌握几功能基的主要化学性质 2、了解乙酰乙酸乙酯的酮-烯醇互变异构现象
可编辑课件PPT
16
实验原理
1、双键与卤素的加成反应
OO
||
||
CH3-C-CH2- C-O-C2H5
• 与苯肼反应生成苯腙，颜色？ • 使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色——具有双键结构 • 使三氯化铁溶液呈紫红色反应——具有烯醇式结构
可编辑课件PPT
21
说明乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式两种异构体的 混合物，两者之间相互转变，处于动态平衡。
4醇、酚、醛、酮、醚类药物的分析-简版
杂质检测—水合氯醛
特殊杂质：醇合三氯乙醛
性质：遇碱分解产物三氯乙醛和乙醇
方法：取本品1.0g，加水4ml和氢氧化钠
试液2ml，摇匀，滤过，滤液加碘试液至 显深棕色，放置1小时，不得生成黄色结 晶性沉淀
第五节酮类药物的分析 1、 代表药物
O C2H5 O H N NH
O
C N N
扑米酮
吡喹酮 月桂氮卓酮
山梨醇中还原糖的检查 ——方法分析
比较法 还原糖在一定条件下，与碱性酒石酸铜试
液发生氧化还原反应，将生成的氧化亚铜 进行过滤、洗涤、干燥、称重，通过控制 氧化亚铜的重量，即可控制山梨醇中还原 糖的限量。 还原糖+碱性酒石酸铜=氧化亚铜
第二节 酚类药物的分析
结构
酚类药物在临床上主要用于消毒防腐
第四章 醇、酚、醚、醛、酮类药物分析
第一节 醇类药物的分析
典型药物的结构 典型的药物主要有乙醇、甘油、甘露醇、山 梨醇、二巯基乙醇等，其结构分别为：
CH2 OH
H2C OH OH OH
H3CΒιβλιοθήκη 乙醇H (HO)H2C H C OH OH C H
甘油
OH C H
H2C H2C
C OH
CH2(OH)
甘露醇
强力振摇10秒钟，在冷暗处放置30分钟，加淀粉指示液2ml， 用碘滴定液（0.01mol/L）滴定至溶液至溶液显微蓝色，保持 溶液温度在18℃以下，加碳酸氢钠2g，振摇，蓝色消失后， 加碘滴定液（0.01mol/L）的稀释液（9→40）1.0ml，溶液
应显蓝色。
麻醉乙醚的杂质检查 ——过氧化物
方法
取本品5ml，至总容量不超过5ml的 具塞比色管中，加新制的碘化钾淀粉溶液 （取碘化钾10g，加水溶解成95ml，再加 淀粉指示液5ml，混合）8ml，密塞，强 力振摇1分钟，在暗处放置30分钟，两液 层均不得染色。
医用化学-第十一章-醇酚醚
3-苯基-2-丙烯醇
3.俗名: 酒精、甘油
三.醇的物理性质
四.醇的化学性质
α-H
H
Rδ
+ C
δO
δH+
R'
㈠与活泼金属反应
H OH + Na
RO H + Na
NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃
RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃
反应活性 : 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)2CHOH &O>
O
（酚类化合物应避光保存）
对苯醌（黄色）
三、重要的酚
1.生育酚（维生素E)
2.抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）
CH3 OH
C CH3 CH3
OH
第三节 醚
一.结构和命名:
（一）结构 两个烃基通过氧原子连接起来
ROR 单醚 ROR' 混醚 ROAr 芳香醚
（二）命名 1.单醚 在醚前面加上烃基名字即可
原因:
RO H 断键能力
RO-
稳定性
㈡醇的酯化反应
ROH + R'COOH H+ R'COOR + H2O
甘油+硝酸 醇+磷酸
硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药) 磷酸酯(存在于生物分子中)
（三）与氢卤酸反应 R-OH + HX → R-X + H2O
反应活性顺序: HI ＞HBr＞HCl 叔醇＞仲醇＞伯醇
第十一章 含氧有机化合物
第一节 醇
一、 醇的结构
HO H 水
RO H 醇
二、醇的分类和命名: (一)分类:
3.俗名: 酒精、甘油
三.醇的物理性质
四.醇的化学性质
α-H
H
Rδ
+ C
δO
δH+
R'
㈠与活泼金属反应
H OH + Na
RO H + Na
NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃
RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃
反应活性 : 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)2CHOH &O>
O
（酚类化合物应避光保存）
对苯醌（黄色）
三、重要的酚
1.生育酚（维生素E)
2.抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）
CH3 OH
C CH3 CH3
OH
第三节 醚
一.结构和命名:
（一）结构 两个烃基通过氧原子连接起来
ROR 单醚 ROR' 混醚 ROAr 芳香醚
（二）命名 1.单醚 在醚前面加上烃基名字即可
原因:
RO H 断键能力
RO-
稳定性
㈡醇的酯化反应
ROH + R'COOH H+ R'COOR + H2O
甘油+硝酸 醇+磷酸
硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药) 磷酸酯(存在于生物分子中)
（三）与氢卤酸反应 R-OH + HX → R-X + H2O
反应活性顺序: HI ＞HBr＞HCl 叔醇＞仲醇＞伯醇
第十一章 含氧有机化合物
第一节 醇
一、 醇的结构
HO H 水
RO H 醇
二、醇的分类和命名: (一)分类:
烃的含氧衍生物—醛、酮(医用化学课件)
OR
R C O + R干O 无 燥水 HH CC ll H R C OH + H ,RO R H C OR
H
H
H
半 半缩缩 醛醛
缩 缩醛 醛
缩醛反应的特征
① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
（二）α-氢的反应
1.羟醛缩合
在碱的催化下，有α-氢的醛可以发生自身的加 成生成β-羟基醛，而酮只能得到少量的β-羟基酮， 反应是可逆的。
R C H O + C u O 2 + HR C O O -+ C u O 2
现象：生成砖红色沉淀。
作用：脂肪醛能被氧化，芳香醛不能被氧化。
2. 与希夫试剂的反应（显色反应）
希夫试剂：品红亚硫酸试剂，在品红溶液中通入二氧化
品红
硫气体所得到的无色溶液。
希夫SO试2 剂（无色）
醛
紫红色
甲醛与希夫试剂反应的颜色加硫酸 后不消失，而其它醛会褪色。
课堂互动 下列哪些化合物能发生碘仿反应？ （1）2-戊醇 （2）3-戊醇 （3）1-丙醇 （4）2-丁醇 （5）异丙醇 （6）苯乙酮 （7）2-戊酮 （8）3-戊酮 （9）丙醛 （10）苯甲醛
解题关键：结构特征 乙醛、甲基酮、乙醇、CH3CH(OH)—
（三）还原反应
1. 催化加氢
醛、酮催化氢化还原为伯醇或仲醇，若分子中有 其他不饱和键，可一起还原。
4. 一元酮，连接两个相同基团称为单酮，连接两个不同基 团称为混酮。
单酮 混酮
= =
O CH3-C-CH3
O C CH3
二、醛酮的命名
• （一）普通命名法
第六章醇和酚 PPT课件
CH3CH2ONa CH3I CH3CH2OCH3 NaI
问题：比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH 及(CH3)3COH的酸性以及相应醇钠的碱性 大小。 酸性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇
碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
• 醇还可以与其他活泼金属如镁、铝等反 应：
2CH3CH2OH + Mg 6(CH3)2CHOH + 2Al (CH3CH2O)2Mg + H2 2[(CH3)2CHO]3Al + 3H2
无水ZnCl2+浓HCl——Lucas试剂
可用来鉴别不同结构的醇（六个碳以下）。因 为六个碳以上的醇本身不能溶于Lucas试剂， 因此无法鉴别。
叔醇 HCl (36%) 仲醇 伯醇 ZnCl2,室温 放置片刻浑浊 长时间不反应，加热后才反应 立即浑浊
习题：鉴别下列化合物。 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇
（一）结构
H O H C H H
H O C H H 108.9。 H
。 109.3
sp O H H
3
sp3 O R H
醇与水有着相似的结构
（二）分类 按碳原子类型分：
R'
R' R C OH R"
叔醇
RCH2 OH
伯醇
R C OH H
仲醇
按羟基数目分：
CH3CH2 OH
CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
叔丁醇 仲丁醇 正丁醇
HCl (36%) ZnCl2,室温 立即浑浊 放置片刻浑浊 长时间不反应，加热后才反应
• 在一般情况下，烯丙型、苄基型、叔醇及大 多数仲醇与氢卤酸反应，易按SN1进行： R-OH + H+ ───→ R-OH2+ R-OH2+ ───→ R+ + H2O R+ + X- ───→ R-X 由于有活泼中间体正碳离子的生成，故可 能有重排产物，特别是当β-C上有支链的仲 醇，重排倾向比较突出。
问题：比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH 及(CH3)3COH的酸性以及相应醇钠的碱性 大小。 酸性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇
碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
• 醇还可以与其他活泼金属如镁、铝等反 应：
2CH3CH2OH + Mg 6(CH3)2CHOH + 2Al (CH3CH2O)2Mg + H2 2[(CH3)2CHO]3Al + 3H2
无水ZnCl2+浓HCl——Lucas试剂
可用来鉴别不同结构的醇（六个碳以下）。因 为六个碳以上的醇本身不能溶于Lucas试剂， 因此无法鉴别。
叔醇 HCl (36%) 仲醇 伯醇 ZnCl2,室温 放置片刻浑浊 长时间不反应，加热后才反应 立即浑浊
习题：鉴别下列化合物。 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇
（一）结构
H O H C H H
H O C H H 108.9。 H
。 109.3
sp O H H
3
sp3 O R H
醇与水有着相似的结构
（二）分类 按碳原子类型分：
R'
R' R C OH R"
叔醇
RCH2 OH
伯醇
R C OH H
仲醇
按羟基数目分：
CH3CH2 OH
CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
叔丁醇 仲丁醇 正丁醇
HCl (36%) ZnCl2,室温 立即浑浊 放置片刻浑浊 长时间不反应，加热后才反应
• 在一般情况下，烯丙型、苄基型、叔醇及大 多数仲醇与氢卤酸反应，易按SN1进行： R-OH + H+ ───→ R-OH2+ R-OH2+ ───→ R+ + H2O R+ + X- ───→ R-X 由于有活泼中间体正碳离子的生成，故可 能有重排产物，特别是当β-C上有支链的仲 醇，重排倾向比较突出。
医用有机化学第6章醇酚-教学课件
酸性：H2O ＞ ROH ＞ RH 碱性：R- ＞ RO- ＞ OH故醇钠易于水解
（一）醇羟基的酸性
醇钠的制备：
实验室制法：
2C2H5OH + 2Na 亲核试剂 碱性试剂 2C2H5ONa + H2
工业制法：
CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O C6H6 蒸出
苯乙醇水=74.118.57.4（恒沸点：64.9℃)
三、醇的脱水反应
CH3CH2OH
CH3CH2CHCH3 OH CH3
CH3CH2C C OH
CH2-CH-CH3 OH 稀H2SO4 CH=CH-CH3
98% H2SO4 170º C
62% H2SO4 87º C
46% H2SO4 87º C
CH2 = CH2
CH3CH = CHCH3
+Br-
（二）醇的卤代反应
除了伯醇外，大部分醇与HX反应易发生重排，为避免 重排，常用卤化磷或氯化亚砜作卤代试剂。
Br C H3C H C HC H + HBr 3 C H3 O H C H3C C H2C H3 （重排产物，64%） C H3
3R-OH + PX3 ───→ 3R-X + H3PO3 R-OH + SOCl2 ───→ R-Cl + SO2 + HCl
Lucas试剂
立即混浊 10分钟内混浊 室温下不反应 加热后反应
醇可溶于Lucas试剂，而反应生成的卤代烷不溶 于Lucas试剂故体系产生浑浊。
（二）醇的卤代反应
醇与HX反应的历程： ① 伯醇按SN2历程进行
RCH2OH + H+
医用有机化学课件：醇和酚醚
3、酚羥基的酸性和醇羥基的酸性大小不一樣，其主要原因是
（B）
A、π-π共軛效應
B、p-π共軛效應
C、 σ-π超共軛效應
D、 -I 效應
有机化学
▪ 氧原子是sp3雜化，C-O-C 之間有角度，醚有極性
2、分類和命名 （1）單醚（通式為R-O-R）
(二）乙醚
二苯醚 有机化学
（2）混醚（通式為R-O-R ´ ） 药学院化学教研室 a、簡單：小基團置前，若有芳基，芳基置前
甲乙醚
苯甲醚
b、複雜:烴氧基（RO-或ArO-）作為取代基。
2-甲氧基戊烷
有机化学
▪不同結構醇與金屬鈉反應活性順序： 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
▪酸性： H2O > ROH >RH ; 鹼性：R- > RO- > HO-
▪斥電子基，使酸性↓ 鹼性↑ ▪吸電子基，使酸性↑ 鹼性↓
（二）與無機含氧酸的酯化反應（不作要求） 有机化学
三、與氫鹵酸的反應（C-O鍵斷裂）
1-甲基-4-乙氧基苯
有机化学
药学院化学教研室
（3）環醚：碳鏈與氧原子形成環狀結構的醚。（瞭解） “環氧某烴” 或 按雜環命名。
1,2-環氧丙烷
1,4-環氧丁烷 （四氫呋喃）
二、醚的物理性質（不作要求）
三、醚的化學性質
有机化学
药学院化学教研室 （一）穩定性 醚是相當穩定，不與強鹼、氧化劑、還原劑反應
A、HOCH2CH2CH2OH
B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH
D、HOCH2CH2OH
2、在室溫下，下列物質分別與Lucas試劑能立即產生渾濁的是
醇酚醛酮的性质PPT课件
R
无水HCl R
OH
H C O + R''OH
C H OR''
( R' )
( R' )
R''OH R C OR'' + H2O 干HCl H OR''
( R' )
半缩醛（酮 ） 不稳定 一般不能分离出来
缩醛（酮 ），双醚结构。 对碱、氧化剂、还原剂稳定， 可分离出来。 酸性条件下易水解
例如：
CH O
OH + Br2(H2O)
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能与溴水生成沉淀。 故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
第12页/共30页
2. 硝化反应
苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。
OH + 稀 HNO3
20 ℃
OH
OH
NO2 +
NO2 可用水蒸汽蒸馏分开
OH
干HCl
H
OH O
环状半缩醛（稳定 ） 在糖类化合物中多见
第23页/共30页
（五）、卤代反应
由于羰基的 -I 效应，超共轭效应，醛酮的 -氢较活泼:
H
H
H CC O
H
醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮， 特别是在碱溶液中，反应能很顺利的进行。
第24页/共30页
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生 成卤仿。
[O]
R-C-OH
叔醇：在该条件下不被氧化。 (因-碳上没有氢原子）
第4页/共30页
5、脱水反应