醛和酮 PPT课件
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有机化学 醛酮 16
C H 3 ( C H 2 )6 C H 2 O H
C r O 3 . 吡啶 C H 2 C l 2 ,25℃
C H 3 ( C H 2 )6 C H O
95％
H3 C CH CH CHO
H3 C
CH
CH
C H2 O H
C r O 3 . 吡啶
巴豆醇
( C H 3 )2 C CH ( C H 2 )3 O H
R'
R
C HO
+
O
C R ''
O2 ,
H2 C C C H3
C u2 O
H2 C
C
CHO
350℃,0.25MPa
有机化学
醛酮
13
2、由炔制备（炔烃水合）
CH CH
+
H2 O
HgS O4 H2S O4
C H2
CH OH
分子内重排
O H3 C C H
CH
C C H3
H gS O4 H2S O4 H2O
O C C H2 C H3
O
C H2 C H3
苯基乙基醚
苯乙醚
原因：系统命名也有“苯乙酮”，结构与此结构不同。 7 有机化学 醛酮
（2）系统命名法
醛酮的系统命名与醇的系统命名相似。
A: 脂肪族醛酮的命名
脂肪醛的命名与伯醇的命名相似，脂肪酮的命名
与仲醇的命名相似。
命名从最靠近羰基的一侧给主链编号，将其余取
O
O
C C H3
O
1-苯基-1-乙酮 苯乙酮
环己酮
1－环己基－2－丙酮
苯基甲基酮 除习惯法和系统法命名外，部分醛酮也常用俗名。 2－丁烯醛
CHO
CHO
3－苯基丙烯醛 －苯基丙烯醛
11
α －丁烯醛 有机化学
巴豆醛
醛酮
肉桂醛
C 2 H5
CHO
4－甲基－2－正丙基戊醛 4－甲基－3－乙基－2,6－庚二酮
代基的位置、数目、名称及羰基的位置写在母体名称
前。
C HO
O
3 －甲基 ( － 1 － ) 丁醛 有机化学
4－甲基－2－戊酮
醛酮 8
此外，取代基的位置有时亦可用希腊字母、、
、 ……等表示。
O C H3 C H Br C C H C H3 Br
O
2,4-二溴-3-戊酮 α,α’-二溴-3-戊酮
第十二章 醛和酮
醛和酮分子中都含有羰基 ( ＞ C=O) ，均属于羰基
化合物。
醛：羰基碳原子分别与氢和烃基相连的化合物。 通式：
R O C H
官能团：—CHO（醛基） 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 通式：
R O C R
R' O C R
官能团：>C=O（羰基、酮基）
本章主要内容
一、醛酮的结构、分类和命名
O C H3O C C H3
O
C H3
O
CHO OH
4－甲氧基苯乙酮
C HO
2－羟基苯甲醛 水杨醛 柠檬醛
3,8－二甲基－2,7－壬二烯－1－醛
O
有机化学
5－甲基－2－异丙基环己酮 醛酮 薄荷酮
12
二、醛酮的制法
1、烯烃氧化
R' R CH C R ''
（双键、H氧化）
① ② O3 Zn / H 3 O +
二、醛酮的制法
三、醛酮的物理性质
四、醛酮的化学性质 五、重要的醛酮
有机化学 醛酮 2
一、醛酮的结构、分类和命名
1、醛酮的结构
羰基的结构
C O
羰基中的O原子没有发生杂 化，其2个2s电子与成键无关。
羰基的碳氧双键是由一个 键和一个键组成的。 羰基是平面三角形。
有机化学 醛酮
2p
3
H
121.3º
丙酮
巴豆醛
C H ( C H 3 )2 O A l
( C H 3 )2 C
CH
( C H 2 )2 C H O
——欧芬脑尔氧化法
有机化学 醛酮 17
(2) 催化脱氢 此法是工业上常用的方法，常用的催化剂有： Ni、Cr、Cu、Ag、ZnO等。
Cu
氧
C H3 C H O
C H3 C H2 O H
300℃
C H2
C OH
C H3
O H3 C C C H3
OH C CH
H g O , H2 S O4 H2 O , C H3 O H
OH C O C H3
有机化学
醛酮
14
3、傅－克酰基化反应
用于制备芳香酮，常用的酰化试剂：酰氯、酸酐。
亲 电
O
O
O
Biblioteka Baidu
O
A l Cl 3
+
R
C
Cl
C
R
+
H Cl
取 代
+
O
C
Cl
注意: 表示方法要统一，不要数字和希腊字母混用。
有机化学 醛酮 9
B:不饱和醛酮（含双键、叁键官能团）
与不饱和醇的命名相似，一般称“某烯(炔)醛
酮”，双键及酮羰基的位置也要表示出来。如： 3－丁烯醛
CHO
－丁烯醛
O
4－戊烯－2－酮
有机化学 醛酮 10
C：脂环醛酮和芳香醛酮
命名时一般把脂环或芳香烃基视为取代基。
K MnO4 / H
+
R C HO
K MnO4 / H
+
RCOOH
R CHOH H3 C
K 2 C r2 O 7 / H
+
R H3 C C O
此法适合制备小分子、低沸点醛，使生成的醛脱 离反应体系，才得到醛。
C H3 C H2 O H
+
K 2 Cr2O 7 / H 50℃
C H3 C H O
由仲醇氧化制得的酮不易氧化，此法更适宜制备酮。
A l Cl 3
C
O
H3 C C O C O
A l Cl 3
反 应
有机化学
C H3
+
H3 C
C
C H3
C O , H Cl A l C l3 , C u 2 C l2
H3 C
C HO
伽特曼 - 科赫反应
15
醛酮
4、含H的醇的氧化和脱氢
(1) H氧化
R C H2 O H
常用氧化剂：K2CrO7、KMnO4
即可。
C HO
C HO
正丁醛
异戊醛
俗名：根据醛的来源或氧化后的羧酸、还原后的醇 来命名。
例：
有机化学
HCOOH ——“蚁酸” 蚁醛” HCHO ——“ 醛酮
6
B、酮 酮的习惯命名与醚相似，按照羰基所连烃基来 命名（羰基碳不计入烃基）。如:
O H3 C C C H2 C H3
甲基乙基酮 苯基乙基酮
甲乙酮 苯乙酮
+
H2
化 脱
C O
116.5º
H
氧的电负性大，羰基中碳氧双键的键电 子云，强烈偏向氧，使羰基自然极化，是极 性较大的官能团。带部分正电荷的羰基碳易 受到亲核试剂的进攻而发生反应。
有机化学 醛酮 4
2、醛酮的分类 （1）按分子中烃基的种类划分 饱和醛酮 脂肪族醛酮 不饱和醛酮 醛酮 脂环族醛酮 芳香族醛酮 苯基与羰基直接相连
O
C HO
CHO
O
苯基与羰基不直接相连 （2）按分子中羰基的数目划分
O
O
① 一元醛酮
② 二元醛酮 有机化学
C H3 C H O
H3 C
C
O
C H3
O C H2 C C H3
O H C C H2 C H2 C H O
醛酮
H3 C
C
5
3、醛酮的命名
（1）习惯命名法
A、醛
醛的命名与醇相似，将相应结构的醇名换成醛
C H 3 ( C H 2 )6 C H 2 O H
C r O 3 . 吡啶 C H 2 C l 2 ,25℃
C H 3 ( C H 2 )6 C H O
95％
H3 C CH CH CHO
H3 C
CH
CH
C H2 O H
C r O 3 . 吡啶
巴豆醇
( C H 3 )2 C CH ( C H 2 )3 O H
R'
R
C HO
+
O
C R ''
O2 ,
H2 C C C H3
C u2 O
H2 C
C
CHO
350℃,0.25MPa
有机化学
醛酮
13
2、由炔制备（炔烃水合）
CH CH
+
H2 O
HgS O4 H2S O4
C H2
CH OH
分子内重排
O H3 C C H
CH
C C H3
H gS O4 H2S O4 H2O
O C C H2 C H3
O
C H2 C H3
苯基乙基醚
苯乙醚
原因：系统命名也有“苯乙酮”，结构与此结构不同。 7 有机化学 醛酮
（2）系统命名法
醛酮的系统命名与醇的系统命名相似。
A: 脂肪族醛酮的命名
脂肪醛的命名与伯醇的命名相似，脂肪酮的命名
与仲醇的命名相似。
命名从最靠近羰基的一侧给主链编号，将其余取
O
O
C C H3
O
1-苯基-1-乙酮 苯乙酮
环己酮
1－环己基－2－丙酮
苯基甲基酮 除习惯法和系统法命名外，部分醛酮也常用俗名。 2－丁烯醛
CHO
CHO
3－苯基丙烯醛 －苯基丙烯醛
11
α －丁烯醛 有机化学
巴豆醛
醛酮
肉桂醛
C 2 H5
CHO
4－甲基－2－正丙基戊醛 4－甲基－3－乙基－2,6－庚二酮
代基的位置、数目、名称及羰基的位置写在母体名称
前。
C HO
O
3 －甲基 ( － 1 － ) 丁醛 有机化学
4－甲基－2－戊酮
醛酮 8
此外，取代基的位置有时亦可用希腊字母、、
、 ……等表示。
O C H3 C H Br C C H C H3 Br
O
2,4-二溴-3-戊酮 α,α’-二溴-3-戊酮
第十二章 醛和酮
醛和酮分子中都含有羰基 ( ＞ C=O) ，均属于羰基
化合物。
醛：羰基碳原子分别与氢和烃基相连的化合物。 通式：
R O C H
官能团：—CHO（醛基） 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 通式：
R O C R
R' O C R
官能团：>C=O（羰基、酮基）
本章主要内容
一、醛酮的结构、分类和命名
O C H3O C C H3
O
C H3
O
CHO OH
4－甲氧基苯乙酮
C HO
2－羟基苯甲醛 水杨醛 柠檬醛
3,8－二甲基－2,7－壬二烯－1－醛
O
有机化学
5－甲基－2－异丙基环己酮 醛酮 薄荷酮
12
二、醛酮的制法
1、烯烃氧化
R' R CH C R ''
（双键、H氧化）
① ② O3 Zn / H 3 O +
二、醛酮的制法
三、醛酮的物理性质
四、醛酮的化学性质 五、重要的醛酮
有机化学 醛酮 2
一、醛酮的结构、分类和命名
1、醛酮的结构
羰基的结构
C O
羰基中的O原子没有发生杂 化，其2个2s电子与成键无关。
羰基的碳氧双键是由一个 键和一个键组成的。 羰基是平面三角形。
有机化学 醛酮
2p
3
H
121.3º
丙酮
巴豆醛
C H ( C H 3 )2 O A l
( C H 3 )2 C
CH
( C H 2 )2 C H O
——欧芬脑尔氧化法
有机化学 醛酮 17
(2) 催化脱氢 此法是工业上常用的方法，常用的催化剂有： Ni、Cr、Cu、Ag、ZnO等。
Cu
氧
C H3 C H O
C H3 C H2 O H
300℃
C H2
C OH
C H3
O H3 C C C H3
OH C CH
H g O , H2 S O4 H2 O , C H3 O H
OH C O C H3
有机化学
醛酮
14
3、傅－克酰基化反应
用于制备芳香酮，常用的酰化试剂：酰氯、酸酐。
亲 电
O
O
O
Biblioteka Baidu
O
A l Cl 3
+
R
C
Cl
C
R
+
H Cl
取 代
+
O
C
Cl
注意: 表示方法要统一，不要数字和希腊字母混用。
有机化学 醛酮 9
B:不饱和醛酮（含双键、叁键官能团）
与不饱和醇的命名相似，一般称“某烯(炔)醛
酮”，双键及酮羰基的位置也要表示出来。如： 3－丁烯醛
CHO
－丁烯醛
O
4－戊烯－2－酮
有机化学 醛酮 10
C：脂环醛酮和芳香醛酮
命名时一般把脂环或芳香烃基视为取代基。
K MnO4 / H
+
R C HO
K MnO4 / H
+
RCOOH
R CHOH H3 C
K 2 C r2 O 7 / H
+
R H3 C C O
此法适合制备小分子、低沸点醛，使生成的醛脱 离反应体系，才得到醛。
C H3 C H2 O H
+
K 2 Cr2O 7 / H 50℃
C H3 C H O
由仲醇氧化制得的酮不易氧化，此法更适宜制备酮。
A l Cl 3
C
O
H3 C C O C O
A l Cl 3
反 应
有机化学
C H3
+
H3 C
C
C H3
C O , H Cl A l C l3 , C u 2 C l2
H3 C
C HO
伽特曼 - 科赫反应
15
醛酮
4、含H的醇的氧化和脱氢
(1) H氧化
R C H2 O H
常用氧化剂：K2CrO7、KMnO4
即可。
C HO
C HO
正丁醛
异戊醛
俗名：根据醛的来源或氧化后的羧酸、还原后的醇 来命名。
例：
有机化学
HCOOH ——“蚁酸” 蚁醛” HCHO ——“ 醛酮
6
B、酮 酮的习惯命名与醚相似，按照羰基所连烃基来 命名（羰基碳不计入烃基）。如:
O H3 C C C H2 C H3
甲基乙基酮 苯基乙基酮
甲乙酮 苯乙酮
+
H2
化 脱
C O
116.5º
H
氧的电负性大，羰基中碳氧双键的键电 子云，强烈偏向氧，使羰基自然极化，是极 性较大的官能团。带部分正电荷的羰基碳易 受到亲核试剂的进攻而发生反应。
有机化学 醛酮 4
2、醛酮的分类 （1）按分子中烃基的种类划分 饱和醛酮 脂肪族醛酮 不饱和醛酮 醛酮 脂环族醛酮 芳香族醛酮 苯基与羰基直接相连
O
C HO
CHO
O
苯基与羰基不直接相连 （2）按分子中羰基的数目划分
O
O
① 一元醛酮
② 二元醛酮 有机化学
C H3 C H O
H3 C
C
O
C H3
O C H2 C C H3
O H C C H2 C H2 C H O
醛酮
H3 C
C
5
3、醛酮的命名
（1）习惯命名法
A、醛
醛的命名与醇相似，将相应结构的醇名换成醛