《醛和酮》课件

特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶，还能溶解 多种有机化合 物制造脲Leabharlann 树应用 脂、酚醛树脂等
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和有
化工原料
料的中间体 机合成原料
交流·研讨
二、醛、酮的化学性质
与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团 的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物 结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。
32 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO
CH3
3–甲基己醛
O
4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
5 6
C2H5
4–甲基–2 –己酮
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 的醛同分异构体
O
||
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
α-羟基丙腈
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
与氨的衍生物加成
H
OHH
加 成
C O+HNY
C NY
H2O C NY
不 稳 定
Y : O H N H 2 N H 上式也可直接写成：
N H N O 2 N O 2
CO +H 2NY CNY + H 2 O
甲醛与蛋白质反应示意图
HOH H
H H OH
CC N CC N C C N
H
HO
NH32+
H2C O CH2 O
HH
COO -
C CN C C N C
OH
O HH O
CO NH 2 CH2 O NH 2 CH2
醛、酮的羰基课可与堂下小列物结质发生加成反应
思考：
试根据乙醛与HCN反应的产 物，找出加成规律，写出下表另 外两个反应的产物。
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
试剂名称
化学式及电荷分布 加成产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以氨为例)
醇类 (以甲醇为例)
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
羰基离异，各攀一氢
• 与氢气加成： R C
（R’）H
Ni
R
O + H2 高温、高压
，
（R）H
CH OH 增加了
一个碳
原子
双键断裂，异性相吸
R
• 与氢氰酸加成：
C
(R’) H
R
O + HC N NaOH (R’)H C OH CN
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。
羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途
作业
思考：
醋酸中也有碳氧双键，能 否与醛、酮发生一样的反 应？
谢谢！
处于-4~+4 之间 既能发生氧化反应又能发生还原反应
O
︱ ︱︱
–C–C–H
︱
O
︱ ︱︱ ︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数：+2-1=+1
氧化数：+2
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
2、醛、酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定 为“某醛”或“某酮”。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6
54
官能团：
C=O
(H)
官能团中的碳原 子是否饱和：
不饱和
官能团对a-H的影 响
羰基有推电子作 用，使其更活泼
反应类型 试剂
加成反应 HCN
结构←→性质 氧化反应 O2
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应 Cl2
反应产物
分子中含有
的结构 –C–OH 的物质 CN
CO2 –COOH
–C–OH H
(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个
基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基，也称为酮基
O ||
R— C —R’
饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3，4，5······)
？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
碳骨架异构
3、常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本P，填写下表
结构
甲醛
O
||
HCH
乙醛
O
||
CH3CH
苯甲醛
O
||
C6H5CH
丙酮
O
||
CH3CCH3
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液
状态 味的无色气体， 味的无色液 体，又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
溶解 易溶于水 性
遇水、乙 醇等互溶
微溶于水，可 混溶于乙醇、 乙醚
HO
乙 醛H C C H
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基,
结构式：
O ||
—C—H
结构简式 ： —CHO
× —COH
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1，2，3······)
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
1.与极性试剂的加成
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
请写出乙醛分别 与氢氰酸、氨气、甲 醇的反应方程式。
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
O CH3C H
H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
欢 迎 各 位 莅 临 指 导
现代家居
有机合成的中转站
第3节 醛和酮 (1)
为什么甲醛会对人体有伤害呢?
结构决定性质
现代家居
一、常见的醛、酮
O
甲 醛 H CH
丙
H HO
醛 HC C C H
HH
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什么关系？你能归纳出醛、 酮的概念吗？
O
||
② CH3–CH–CH2–C–H
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–C–CH–CH 3
同分异构体异构类型
官能团类型异构 官能团位置异构