醛和酮的结构 PPT
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醛和酮
Br2 NaOH
H+
O (CH3)3CCH2COH + CHBr3
12.4.3 氧化和还原
1）氧化反应 醛极易被氧化生成同数碳原子的羧酸，酮则不易氧化。
CH2=CHCH2CH2CHO
RCHO + Ag(NH3)2OH
托试剂伦斯
1) Ag2O 2)HCl
CH2=CHCH2CH2COOH
RCOONH4 + Ag + H2O + NH3
（C） Clemmensen还原法
C O Zn Hg HCl
适用于对酸稳定的化合物
CH2=CH-CHO
(缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定)。
CH2 OH CHCHO OH
CH2=CH-CHO + 2CH3CH2OH
H+
CH2=CH CH
OC2H5 OC2H5
KMnO4 冷
CH2 CH CH OH OH
OC2H5 OC2H5
H+ H2O
CH2 OH
CHCHO OH
（4) 与格氏试剂加成
O CH3 C H + CH2 CHO H NaOH H2O CH3 CH OH CH2CHO
-羟基醛
CH3 CH OH CH2CHO -H2O CH3CH=CHCHO
,-不饱和醛
机理：
H CH2 O OH C H O
-
O
-
O CH3 C H
CH2 C H
CH2=C H
OCH3 CH CH2 CHO
:B-
X X
形成烯醇负离子决定反应速率。碱催化-卤代难停留在一元取
代。
O X C C X + OHX
李艳梅有机化学9醛和酮精品PPT课件
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9 醛和酮
(Aldehydes and Ketones)
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基本内容和重点要求
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n 醛、酮的分类、结构和命名 n 羰基上的亲核加成反应及机理 n 羟醛缩合反应 n 与氨衍生物的加成-消除反应，氧化还原反应 n 卤仿反应和康尼扎罗反应
重点要求掌握羰基上的亲核加成反应及机 理，羟醛缩合反应、康尼扎罗反应及在有机合 成中的应用，氨衍生物反应、卤仿反应及应用
反应机理
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R
C (CH3)H
O OH O + ∶S
O
R
C (CH3)H
沸点：虽不能形成分子间氢键，但分子极性 较大，沸点比相对分子质量相当的醇低，但 高于相对分子质量相当的烷烃和醚
水溶性：醛、酮的羰基氧能和水分子形成氢 键，所以低级醛、酮可溶于水。
溶解性：醛、酮都能溶于有机溶剂。
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9.3 醛、酮的化学性质
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9.3.1 羰基的亲核加成反应 9.3.2 与氨及氨衍生物的反应 9.3.3 -氢的反应 9.3.4 氧化反应 9.3.5 还原反应 9.3.6 康尼扎罗反应 9.3.7 柏琴反应
1-苯基-1-丙酮
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No mage
羰基的碳原 子参与成环 时，其命名 与脂肪族酮 相似，只是 在名称前加 一个“环” 字。
O
C H33-甲ຫໍສະໝຸດ 环己酮No Image上页 下页 返回 退出
9.2 醛、酮的物理性质
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性状：甲醛为气体，C12以下的醛、酮为无 色液体，高级醛、酮为固体。
9 醛和酮
(Aldehydes and Ketones)
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基本内容和重点要求
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n 醛、酮的分类、结构和命名 n 羰基上的亲核加成反应及机理 n 羟醛缩合反应 n 与氨衍生物的加成-消除反应，氧化还原反应 n 卤仿反应和康尼扎罗反应
重点要求掌握羰基上的亲核加成反应及机 理，羟醛缩合反应、康尼扎罗反应及在有机合 成中的应用，氨衍生物反应、卤仿反应及应用
反应机理
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R
C (CH3)H
O OH O + ∶S
O
R
C (CH3)H
沸点：虽不能形成分子间氢键，但分子极性 较大，沸点比相对分子质量相当的醇低，但 高于相对分子质量相当的烷烃和醚
水溶性：醛、酮的羰基氧能和水分子形成氢 键，所以低级醛、酮可溶于水。
溶解性：醛、酮都能溶于有机溶剂。
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9.3 醛、酮的化学性质
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9.3.1 羰基的亲核加成反应 9.3.2 与氨及氨衍生物的反应 9.3.3 -氢的反应 9.3.4 氧化反应 9.3.5 还原反应 9.3.6 康尼扎罗反应 9.3.7 柏琴反应
1-苯基-1-丙酮
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羰基的碳原 子参与成环 时，其命名 与脂肪族酮 相似，只是 在名称前加 一个“环” 字。
O
C H33-甲ຫໍສະໝຸດ 环己酮No Image上页 下页 返回 退出
9.2 醛、酮的物理性质
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性状：甲醛为气体，C12以下的醛、酮为无 色液体，高级醛、酮为固体。
第四章 醛和酮
，有微弱的甲醛气味。沸点
187-189℃，溶于水和乙醇。
戊二醛是一种新型消毒剂，具有广谱、高效的灭菌作用， 具有对金属腐蚀性小、受有机物影响小等优点，常用于医 疗器械，尤其是金属器械的消毒。
第三节 重要的醛和酮
5、丙酮
最简单的酮，无色液体，易挥发，易燃，具有令人愉 快的气味（辛辣甜味）。
丙酮是糖类物质的分解产物，在 糖尿病人尿液中含量高，故尿检 丙酮可用于诊断糖尿病。
1、甲醛（蚁醛） 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶
于水，有较高的毒性。
40%的甲醛水溶液（福尔马林） 有杀菌和防腐能力。
甲醛
白血病
第三节 重要的醛和酮
2、乙醛 无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥
发、易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿互溶 。
乙醛 水合氯醛
聚合
三聚乙醛（副醛） 催眠作用
临床常用10%的水溶液为长时间作用的催眠药 ，用于失眠、烦躁、不安和惊厥
课堂互动 1、既能与氢加成又能与希夫试剂反应的是（ B ）
A：丙烯
B：丙醛
C：丙酮
D：苯
2、检查糖尿病病人尿液中的丙酮，可采用（ A ） A：斐林试剂 C： 氢氧化钠和硫酸铜 B：希夫试剂 D：碘溶液和氢氧化钠溶液
3、如何鉴别苯酚、乙醛、甲醛和丙酮 ？？？
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第三节 重要的醛和酮
写出丙酮的结构 式，说出丙酮的 官能团。
临床上检查糖尿病患者血液及尿
液中的丙酮时，可用亚硝酰铁氰 化钠的碱溶液，若有丙酮则尿液
呈现鲜红色。
第一节 醛和酮的结构、分类和命名
一、乙醛和丙酮 二、醛和酮的结构 三、醛和酮的分类和命名
第八章醛和酮
CN C OH
还原
CH3 CH3—C—CH2—NH2 OH
β-羟基胺
CH3 CH3OH CH2=C—COOCH3 H2SO4
α-甲基丙烯酸甲酯
例如：
O C H3C HCN CH3 NaOH OH H3C C CN CH3
水解
脱水 H2C C COOH H3C C COOH CH3 CH3
OH
适应范围：
溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮 不溶于水。 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键：
H R-O H H-O R H C=O H H-O R R' C=O H H-O
第三节 醛、酮的化学性质 一、羰基的结构
羰基中C和O均采取Sp2杂化成键。O上有两对孤 电子未参与成键。
甲醛的结构
键 H C H p轨道 甲醛的结构与羰基的极性 O H 键 孤对电子 O C
二、亲核加成反应
δ -O δ C
+
Nu 慢 + Nu A C （1） O A （2）快
Nu C OA
负氧离子中间体
注意与烯烃的 C=C 的亲电加成反应区别。
影响亲核加成的因素：
一般来说，醛比酮活泼些。这是因为一方面酮的羰基碳连有 两个烷基，而烷基具有给电子的诱导效应，这样使羰基碳所 带正电荷比只连有一个烷基的醛少；另一方面，两个烷基的 空间位阻也比一个烷基大。例如：脂肪族醛酮的活性顺序为：
H C O > H H R C O > H3C R C O > R' R C O
对于芳香醛、酮而言，苯环上有吸电子基团使羰基碳的正电 性增强，有利于亲核加成；反之，活性降低：
O O2N C H O O
>
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
醛课件化学完整版
HCN
一滴 OH H+
H+ + CN
2 min 完成反应
3~4 h 原料的50%起反应
加H+，反应 υ↓， 大量 加H+ 则难反应
实验事实证明：该加成反应起决定性作用的是CN ， CN ↑，有利于反应的进行。 反应机理：
HCN OH- H+ + CN-
H+
R
C
O
slow + CN-
R
R'
R'
O- HCN C
+ CO + H2 160℃, 5-6MPa
CH3
CH3CHCHO (16.7%)
2. 从炔烃出发 (1)炔烃水合——Kucherov反应
= Hg2+, H+
R C CH + H2O
= R C CH2 重排 R C CH3
=
OH
O
该反应遵循“马氏规则”。
产物的结构特点：除乙炔可得到乙醛外，一烷基炔将
5-甲基-3-乙基辛醛
CH3CHCH2CCH3 CH3 O
4-甲基-2-戊酮
CH3CH CHCHO
2-丁烯醛(巴豆醛)
CH2CHO
苯乙醛
OH CHO
COCH3
2-羟基苯甲醛(水杨醛)
OO CH3C CCH2CH3
2,3-戊二酮(α-戊二酮)
NO2 3-硝基-3-苯乙酮
O
O
CH3C CH2 CCH3
2,4-戊二酮(β-戊二酮)
O CH3C CH2CH2CHO
4-氧代戊醛或4-戊酮醛(γ-戊酮醛)
（二）醛和酮的结构
H
H
醛和酮PPT课件
醛的氧化: 醛容易被氧化为羧酸。
[O] RCHO
RCO2H
氧化剂：KMnO4, K2Cr2O7 , H2Cr2O7 , H2CrO4 RCO3H , Ag2O , H2O2, Br2-H2O ,
07:07:19
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被Tollens 试剂氧化(银镜反应)
RCHO + Ag(NH3)2+OH
§9-1 醛、酮的分类和命名
一、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
CH2CHO CH2CHO
二元醛
O CH3CH2-C-CH3
脂肪酮
O O C-CH3
O CH3CH=CH-C-CH3
O
脂环酮 芳香酮
不饱和酮
OO CH3-C-CH2-C-CH3
CH2OH + HCOONa
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O CHO
第17页/共58页
醛和酮的还原: 利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、
烃
： 1.2.1 用金属氢化物还原成醇
氢化锂铝或硼氢化钠还原醛得到伯醇，还原酮得到仲醇 （1）LiAlH4还原 LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和 键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中 使用 。
该反应在有机合成上有重要用途
O
RCH2MgX
无水乙醚
OMgX C
R
H2O
OH C
R
07:07:19
第26页/共58页
此反应是制备结构复杂的醇的重要方法
CH3
CH3
C OH
[O] RCHO
RCO2H
氧化剂：KMnO4, K2Cr2O7 , H2Cr2O7 , H2CrO4 RCO3H , Ag2O , H2O2, Br2-H2O ,
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被Tollens 试剂氧化(银镜反应)
RCHO + Ag(NH3)2+OH
§9-1 醛、酮的分类和命名
一、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
CH2CHO CH2CHO
二元醛
O CH3CH2-C-CH3
脂肪酮
O O C-CH3
O CH3CH=CH-C-CH3
O
脂环酮 芳香酮
不饱和酮
OO CH3-C-CH2-C-CH3
CH2OH + HCOONa
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O CHO
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醛和酮的还原: 利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、
烃
： 1.2.1 用金属氢化物还原成醇
氢化锂铝或硼氢化钠还原醛得到伯醇，还原酮得到仲醇 （1）LiAlH4还原 LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和 键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中 使用 。
该反应在有机合成上有重要用途
O
RCH2MgX
无水乙醚
OMgX C
R
H2O
OH C
R
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此反应是制备结构复杂的醇的重要方法
CH3
CH3
C OH
醛 和 酮
半缩醛可进一步与醇 在 HCl 气或无水强酸 催化下，脱去一分子 水，生成缩醛： 生成缩醛的反应是SN1历程： 为了使平 衡向生成 缩醛的方 向移动， 必须使用 过量的醇 或从反应 体系中把 水蒸出。
缩醛具有胞二醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂都比较稳定，
但若用稀酸处理，室温就水解生成半缩醛和醇，半缩醛又立 刻转化为醛和醇。 (b)缩酮的生成
ห้องสมุดไป่ตู้
酮的α-氢的相对酸性强度：
化合物 pKa CH3CH=CH2 ～38 乙炔 25 丙酮 20
由于这样的负离子的α-碳上具有一定的负电荷， 因此，它 是一个良好的亲核试剂。
(1) 羟醛缩合反应(也叫醇醛缩合反应)
(a)一般的羟醛缩合及机理 醛在稀碱(或酸)的催化下，形成的碳负离子作为亲核试剂 进攻另一分子醛的羰基，加成产物是β-羟基醛。
第七讲
醛 和 酮
醛、酮的分子结构中都含有羰基(见下图), 总称为羰基化合物。羰基至少和一个氢原子结 合的化合物叫醛 (-CHO 又叫醛基 ) ，羰基和两 个烃基结合的化合物叫酮。羰基是醛、酮的官 能团。
醛
酮
一、醛和酮的结构
羰基中的碳原子和氧原子都是sp2杂化的，碳的
三个sp2杂化轨道形成的三个σ 键在同一平面上，键
R = H, 烷基, 芳基 注意：1.只要有α-氢就能发生α-卤代，且在碱性条件下会把所 有α-氢全部取代。但若不是甲基酮，反应就停留在卤代一步。
2. 反应温度要低，一般在0°C左右。较高的温度会使NaXO分
解从而不能正常反应。 3. 卤仿反应也常用来由甲基酮合成少一个碳原子的羧酸。
4. 不对称的酮与卤素在碱性条件下反应，酸性较强的α-氢优先
角120°,碳原子还余下一个p轨道和氧的一个p轨道
醛和酮ppt学习教程.pptx
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CH2
CH3 CH2
CO
(CH2)12
CHO CHO
3-甲基环十五酮(麝香酮)
1,2-萘二甲醛
3-methylcyclopentadcanone 1,2-naphthalene dicarbaldehyde
O CCH(CH3)2
2-甲基-1-环己基-1-丙酮 1-cyclohexyl-2-methyl-1-propanone
CH3 CH3
C
HCN
O
CH3
CH3 C OH
H2SO4
Δ
CN
CH3
CH3
CH3OH
CH2 C COOH
CH2 C COOCH3
H2O
α-甲基丙烯酸甲酯
第23页/共102页
②和Grignard试剂加成： ❖加成产物水解后生成醇。
C
δ－
O+R
δ+
MgX
Et2O
C
R H+,H2O R C OH
OMgX
第13页/共102页
⑤红外光谱： ❖C=O的伸缩振动在1750~1680cm-1处有一强吸收带，醛(1730cm-1)稍 高于酮(1715cm-1)，当羰基与双键共轭时，吸收向低频方向位移。 ❖醛基的C—H键在2750 cm-1附近有一个非常特征的吸收峰。
第14页/共102页
❖乙醛的红外光谱：
1727 cm-1为C=O键的伸缩振动，2846 cm-1和2733 cm-1为醛基C—H键 的伸缩振动； 3001 cm-1为甲基C—H键的伸缩振动，1350 cm-1为甲基C—H键的弯曲 振动。
❖在实际应用中，常用乙二醇和醛或酮作用生成环状缩醛或缩酮以保护羰基。
醛PPT-1结构化学
结构、反应性与制备
主讲内容
•醛、酮的结构•醛、酮的亲核反应性•醛、酮的制备
醛、酮的定义和分类烯烃
羰基
自然界的醛、酮
Vanillin 香草醛Cinnamaldehyde
肉桂醛
D-Camphor
樟脑
Raspberry Ketones
树莓酮
醛、酮的结构特点
*羰基平面
* 羰基极性比C=C键高*氧上的孤对电子羰基的电子云分布情况示意图
醛、酮的成键情况
醛、酮羰基的亲核加成
醛/酮过渡态活性中间体产物
平面三角形四面体形四面体形四面体形
酸催化提高羰基亲电性
取代基对羰基反应性的影响
* 反应活性随位阻增加而降低* 共轭基团降低亲电性
*吸电子基团提高羰基亲电性
甲醛苯甲醛
2
*位阻大不利于偕二醇的生成
*吸电子基团有利于偕二醇的稳定性
水合氯醛(催眠药)
水合茚三酮
(氨基酸和蛋白质显色剂)
甲醛苯甲醛丙酮
正丙醇（伯醇）
1-苯基丙醇（仲醇）
2-苄基- 2-丙醇（叔醇）
反应机理位阻效应
与炔化物的加成
炔格氏试剂的制备
与炔格氏试剂的加成a-炔基醇
与炔化物的加成
还原反应
傅-克酰化反应
氧化反应臭氧化反应
甲醛的工业制备
•以浮石为载体的银做脱氢催化剂，同时通入空气，反应在700o C进行•反应体系达到热平衡
•避免氧化成酸
课间提问（多选题）
下列化合物在水中主要以偕二醇的形式存在的是（）。
醛酮和羧酸总结完整版PPT
CH3 -三C –C氯H2-C乙H2-醛CH3，简称水合氯醛。是比较安全的催眠药和镇静药。
烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。 CH3 - C –CH2-CH2-CH3 一、醛和酮的结构和命名 醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 3-甲基丁酸（ β –甲基丁酸） 羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物称为酮。 CH3-CH - C –H CH3-COOH + HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 +H2O 乙酸是饱和一元酸的代表。 可用作治疗癣病的外用药。 O CH3 2-甲基丙酸（ α –甲基丙酸）
H3 C O ︱‖
CH3-CH - C –H 2-甲基丙醛
O ‖ CH3 - C –CH2-CH2-CH3
2-戊酮
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体， 把芳香烃基作为取代基。
O ‖ - C –H
O ‖ - C –CH3
O ‖ -C–
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
二、常见的醛和酮
（一）甲醛HCHO
为无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。 能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和 防腐剂，具有潜在致癌作用。 质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存 尸体及动物标本。
(Ar)R - C –R′(Ar)
化合物。羧酸的通式为（H）R-COOH或Ar-COOH。 苯甲酸及其钠盐能抑制多种微生物，又有很好的杀菌作用，是食品和药剂中常用的防腐剂，摄入过多对肝脏造成危害。
从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
羧基是羧酸的官能团。 从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。 CH3 - C –CH2-CH2-CH3 一、醛和酮的结构和命名 醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 3-甲基丁酸（ β –甲基丁酸） 羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物称为酮。 CH3-CH - C –H CH3-COOH + HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 +H2O 乙酸是饱和一元酸的代表。 可用作治疗癣病的外用药。 O CH3 2-甲基丙酸（ α –甲基丙酸）
H3 C O ︱‖
CH3-CH - C –H 2-甲基丙醛
O ‖ CH3 - C –CH2-CH2-CH3
2-戊酮
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体， 把芳香烃基作为取代基。
O ‖ - C –H
O ‖ - C –CH3
O ‖ -C–
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
二、常见的醛和酮
（一）甲醛HCHO
为无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。 能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和 防腐剂，具有潜在致癌作用。 质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存 尸体及动物标本。
(Ar)R - C –R′(Ar)
化合物。羧酸的通式为（H）R-COOH或Ar-COOH。 苯甲酸及其钠盐能抑制多种微生物，又有很好的杀菌作用，是食品和药剂中常用的防腐剂，摄入过多对肝脏造成危害。
从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
羧基是羧酸的官能团。 从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。
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O
︱ ︱︱ ︱
O
︱ ︱︱ ︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数：+2-1=+1
氧化数：+2
||
||
||
||
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液
味的无色气体， 味的无色液 体，又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
易溶于水
遇水、乙 醇等互溶
微溶于水，可 混溶于乙醇、 乙醚
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶，还能溶解 多种有机化合 物
制造脲醛树 脂、酚醛树 脂等
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和有
化工原料
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应 Cl2
–C–OH CN
CO2 –COOH
–C–OH H
思考：
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
与氨的衍生物加成
H
OHH
加 成
C O+HNY
C NY
H2O C NY
不 稳 定
Y : O H N H 2 N H 上式也可直接写成：
N H N O 2 N O 2
CO +H 2NY CNY + H 2 O
甲醛与蛋白质反应示意图
HOH H
H H OH
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
（或氢原子）相连，通式为
O || (H)R— C —H
官能团是醛羰基，也称醛基,
结构式：
O ||
—C—H
结构简式 ： —CHO
× —COH
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1，2，3······)
大家学习辛苦了，还是要坚持
醛和酮的结构 PPT
有机合成的中转站
第3节 醛和酮 (1)
为什么甲醛会对人体有伤害呢?
结构决定性质
现代家居
一、常见的醛、酮
O
甲 醛 H CH
丙
H HO
醛 HC C C H
HH
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什么关系？你能归纳出醛、 酮的概念吗？
HO
乙 醛H C C H
继续保持安静
(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个
基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基，也称为酮基
O ||
R— C —R’
饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3，4，5······)
？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定 为“某醛”或“某酮”。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6
54
32 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO
料的中间体 机合成原料
交流·研讨
与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团
• 二、醛、酮的化 的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物
结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。
学性质
C=O
(H)
不饱和
羰基有推电子作 用，使其更活泼
结构←→性质 氧化反应 O2
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–C–CH–CH 3
同分异构体异构类型
3、常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本P，填写下表
O
O
O
O
一个碳
原子
双键断裂，异性相吸
R
• 与氢氰酸加成： (R’) H C
R
O + HC N NaOH (R’)H C OH CN
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。
羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途
作业
思考：
醋酸中也有碳氧双键，能 否与醛、酮发生一样的反 应？
处于-4~+4 之间 既能发生氧化反应又能发生还原反应
1.与极性试剂的加成
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
O CH3C H
H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
5 6
C2H5
4–甲基–2 –己酮
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 的醛同分异构体
O
||
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
O
||
② CH3–CH–CH2–C–H
CC N CC N C C N
H
HO
NH32+
H2C O CH2 O
HH
COO-
C CN C C N C
OH
O HH O
CO NH2 CH2 O NH 2 CH2
醛、酮的羰基课可与堂下小列物结质发生加成反应
羰基离异，各攀一氢
• 与氢气加成：
R C
（R’）H
Ni
R
O + H2 高温、高压
，
（R）H
CH OH 增加了