席夫碱Schiff's base

席夫碱 席夫碱
Schiff's base
醛酮与伯胺（RNH2）生成含碳氮双键的亚胺：
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定，其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体，由于平衡偏右，制备相对容易。这类化合物成为席夫碱。
醛酮与胺衍生物的反应可以表示为：
R2C=O + H2 NB——R2C=NB

性质：又称席夫碱(Schiff’s bases)。是氮原子与碳原子用双键连结形成的一类化合物。C=N键长约0.124～0.128nm，偶极矩约0.90D。有顺(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的，又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸，与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸，还原反应生成胺，与格利雅试剂反应生成胺的衍生物，水解生成醛或酮和胺。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
性质：指含有席夫碱结构(—CR＝NR)的高分子螯合剂。包括主链型高分子席夫碱和侧链型席夫碱。常见的主链席夫碱型螯合剂多具有下面结构，在与金属离子螯合时苯环上的酚羟基氧原子也常常参与配位，构成四配位螯合物。它们对大多数过渡金属离子均有较好络合作用。通常由双水杨醛衍生物与脂肪族或芳香族二胺缩聚制备。不含酚羟基的侧链型螯合物对二价铜和钴离子有较强的络合作用。高分子席夫碱金属离子的螯合物一般具有鲜明的颜色，而且多具有半导体性质。
性质：指在聚合物的主链上，或者在侧链中接有席夫碱结构的高分子螯合剂，其中两个亚胺氮原子和两个邻位取代的酚氧原子构成四配位体，可以与多种过渡金属离子络合；构成的络合物多具有鲜艳的颜色，有些可以作为高分子催化剂使用。由席夫碱构成的高分子螯合物具有良好的热稳定性，是耐高温材料，热分解温度多在300℃以上，有些主链型聚席夫碱螯合物具有线性共轭结构，表现出半导体性能，如镍络合物的电导率在2.4×10-8S/m。