大豆异黄酮
大豆异黄酮
报告摘要：大豆异黄酮是从大豆、葛根、山楂叶等作物中提取的一种有一定药用价值的混合物，其主要成分为：大豆甙元、大豆甙，染料木素（异黄素）、染料木甙、黄豆甙元、黄豆甙。
近年来，大豆异黄酮的药用价值引起国际营养学界的高度重视。
科学家在研究中发现大豆异黄酮可以预防治疗多种疾病，包括骨质疏松症、阿尔茨海默氏症、动脉硬化以及乳腺癌、前列腺癌等肿瘤疾病。
大豆异黄酮使用价值的发现，掀起了一个研究、发展、推广的热潮。
在国际上，大豆异黄酮作为健康食品的热门课题被世界列入十大最佳投资项目之一；在国内，对于大豆异黄酮的应用研究呈方兴未艾之势，涉及食品、医药、饲料和化妆品等行业。
在美国、欧洲及日本、韩国等国家和地区，以大豆异黄酮为主要成分的保健食品已成为一种新型畅销食品，国外市场上含有大豆异黄酮的保健食品达数十种之多。
市场对大豆异黄酮的年需求量在1500吨，而目前的年产量仅为500吨。
大豆异黄酮的研究开发还有一定的市场潜力。
据统计，2000年全球各种大豆异黄酮保健食品总销售额已达2亿～3亿美元。
目前我国大豆异黄酮的生产单位约20余家，总产能约200吨，产量不足100吨。
国内对大豆异黄酮的消费量不是很大，国内产量的80%以上用于出口。
消费者对大豆异黄酮的认识正处于不断深化的阶段，大豆异黄酮市场有相当大的发展空间。
目前国际大豆异黄酮的市场需求在1500吨/年，但总的产量只有500吨/年，有较大缺口。
我国大豆异黄酮为非转基因原料制品，在国际市场有相当的竞争力，这将有助于我国大豆异黄酮扩大国际市场。
现有生产企业应该积极开拓国际市场。
对于国内市场，由于大豆异黄酮下游产品的生产技术难度不大，潜在市场向现实市场转化的时间将不会很长。
<报告篇幅>=12页<字数>=7728。
大豆异黄酮的作用
大豆异黄酮的作用大豆异黄酮是一种天然的植物化合物，属于植物雌激素。
它主要存在于大豆及其制品中，如豆浆、豆腐和豆腐皮等。
大豆异黄酮在人体内具有多种作用，可对人体健康产生积极影响。
以下是大豆异黄酮的主要作用：1.抗氧化作用：大豆异黄酮具有抗氧化作用，可中和体内的自由基，减少氧化损伤。
自由基是一种高度反活性的分子，可导致脂质过氧化、蛋白质氧化和DNA损伤等。
大豆异黄酮的抗氧化作用可以降低患上许多慢性疾病的风险，如心血管疾病、癌症和糖尿病等。
2.调节激素水平：大豆异黄酮作为一种植物雌激素，可在体内模拟雌激素的作用，并对体内雌激素的水平起到调节作用。
这对于女性激素水平不稳定的问题，如月经不规律、更年期综合征等有一定的帮助。
3.改善骨质疏松：大豆异黄酮可以增加骨密度，减少骨质疏松的风险。
由于雌激素水平的下降，女性更年期后往往容易发生骨质疏松，而大豆异黄酮可以替代部分雌激素的功能，增加骨量，减少骨质疏松的风险。
4.降低心血管疾病风险：大豆异黄酮有益于心血管健康，可降低胆固醇水平，改善血管弹性，并减少动脉粥样硬化的发生。
动脉粥样硬化是引起心脑血管疾病的主要原因之一，大豆异黄酮可以通过多个途径降低心血管疾病的风险。
5.缓解更年期症状：大豆异黄酮以其雌激素样作用，可减轻更年期女性的不适症状，如潮热、失眠、情绪波动等。
相比于合成激素替代治疗，大豆异黄酮作为一种天然的选择，更为受到女性的青睐。
需要注意的是，大豆异黄酮的作用虽然积极，但大量摄入并不一定更有益于健康。
适量的摄入有益于健康，但过量摄入可能导致一些副作用，如消化不良和雌激素过多。
因此，建议在摄入大豆及其制品时，保持适度的量。
同时，由于每个人的身体状况不同，对大豆异黄酮的反应也会有所差异，因此如果有特定的健康问题，最好咨询专业医生的建议。
总体上来说，大豆异黄酮的作用对人体健康有积极的影响，对于女性来说尤为重要。
大豆异黄酮
2 设计路线
L/O/G/O
酸碱处理法提取豆粕中大豆异黄酮
目录
1 一 大豆异黄酮简介 2 二 课题的目的及研究现状 3 3 4 三 大豆异黄酮用途 四 实验设计方案、研究方法
一、大豆异黄酮简介
1、概念 大豆异黄酮为黄色至淡黄 色粉状，味微苦。又名类 黄酮，是大豆生长中形成 的一类次生代谢产物，是 生物黄酮中的一种。 2、性状 黄色或浅黄色粉末，易溶 于甲醇或乙醇等有机溶剂 三种主要成分是染料木甙 、大豆黄酮和大豆黄素。 大豆异黄酮是一种植物雌 激素。
3 生理功能 防癌抗癌 作用机理：抑制过剩雌激 素作用阻碍络氨酸激酶活 性 调节细胞周期的作用 降低人体胆固醇浓度，防 治心血管疾病 治疗妇女更年期综合症
四 实验设计方案、研究方法
①：将豆粕研磨成粉状 ②：将研磨好的豆粉放入稀乙醇中浸泡24小时
三 大豆异黄酮用途
1、药用
高纯度的大豆异黄酮应用于医药产 品的开发，已进入飞速发展阶段。 大豆异黄酮天然抗癌物的候选物（ 美国杨振华的抗癌新药Y851），加 强其研究具有重要意义。
2、保健食品 荷兰的托莱特伯公司(饲料工 厂)
• 1998年开发成功一种名为 “SOYLIFE”含有大豆异黄酮粉末食 品，其中大豆异黄酮含量为22.5g/100g。
1 设计方 案及研 究问题
③:将得到的浸出液过滤舍弃滤渣，得到滤液 ④：将提取液放入烧瓶中减压蒸馏，并回收 乙醇至无味，得到浓缩液 ⑤：向浓缩液中加碱，得到碱解液 ⑥：向碱解液中加酸，并控制PH使得PH差值 为0.1，得到析出液 ⑦：减压过滤，将不同PH值下析出得到的 成品的产率进行比较得到最适的析出PH.
1的 大豆异黄酮在国内、外都有非常好的发 展前景和市场空间。我国是大豆生产大国， 是非转基因大豆的故乡，开发大豆异黄酮 及 其在药品、保健品、食品上的应用具有得天 独厚的优势。 2 研究现状 我国规模以上油厂压榨总产能达279250 吨/日，其中黑龙江地区5320吨/日。所以压 榨剩下来的豆粕量何其庞大。故可以用这些 豆粕提取其中所含的异黄酮。 目前提取大豆异黄酮最常用的提取方法 有乙醇水溶液，甲醇水溶液，丙酮，乙酸乙 酯和弱碱水溶液等有一定极性的溶剂提取。 以及最新兴的超声波萃取法与微波萃取法， 超临界流体萃取法。
大豆异黄酮是能长期服用吗
大豆异黄酮是能长期服用吗女性在月经停止之后，身体上的内分泌就开始有不正常的情况发生，这样的情况下就比较容易发生更年期的症状。
会容易有烦躁、脾气大等症状发生。
这样的情况如果不能很好的改善，那么还可能会引发其他更严重的疾病症状。
这样的情况可以用大豆异黄酮进行治疗。
下面我们来介绍下能不能长期服用。
大豆异黄酮最大的特点就是安全、无毒副作用。
大豆异黄酮是天然雌激素，大家一看激素就觉得长期服用有副作用，因此就不敢长期服用。
但其实大豆异黄酮补充的雌激素是植物性，大家觉得会有副作用的雌激素那是动物性雌激素，两种不是同一种雌激素，大豆异黄酮所属的植物性雌激素是没有副作用的。
因此长期服用大豆异黄酮是非常安全的。
大豆异黄酮是从天然植物大豆中提取的，人类食用大豆已有几千年的历史，从未对人体健康生成任何危害。
大豆异黄酮极易被人体吸收，当人体摄取足量后，多余的部分即被迅速排出体外，不会在体内蓄积，对人体造成危害。
大量人体实验证明，长期服用大豆异黄酮未发现明显不良反应。
女性35岁以后每年都应该适当服用大豆异黄酮补充一下雌激素，达到调整女性体内雌激素水平的效果，不但可以起到美容保养作用，同时还可以预防改善各种女性常见症状，进而达到延缓女性机能衰退、保持女性靓丽青春的功效。
服用大豆异黄酮补充雌激素还可以预防各种心脑血管疾病、更年期综合症以及骨质疏松，减少了女性的心血管疾病的发生。
一般来说更年期的发作时间长短是不一定的，根据治疗的效果，还有身体的情况来决定。
所以长期服用药物改善更年期的症状是可以的。
但是在使用药物治疗和改善的时候，最好是在平常的生活中也要多注意，养成规律的生活习惯和饮食习惯。
大豆异黄酮的成分
大豆异黄酮的成分
大豆异黄酮是一种存在于大豆中的植物雌激素，主要由以下几种成分组成：
染料木素（Genistein）：是含量最高的大豆异黄酮成分，具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用。
大豆苷元（Daidzein）：是大豆异黄酮中的另一种主要成分，具有抗氧化、抗炎、改善血脂等作用。
黄豆黄素（Glycitein）：也是大豆异黄酮的主要成分之一，具有抗氧化、抗肿瘤、改善心血管功能等作用。
此外，大豆异黄酮还包含大豆甙（Daidzin）、大豆甙元（Daidzein）、染料木甙（Genistin）等成分。
这些成分主要以游离型苷元和结合型糖苷两种形式存在，其中结合型糖苷占总量的97%-98%，游离型苷元占总量的2%-3%。
结合型糖苷在酶或稀酸水解下可脱去糖基，形成大豆异黄酮苷元。
以上信息仅供参考，如有需要，建议查阅相关文献或咨询专业营养师。
大豆异黄酮
1、大豆异黄酮与癌症 1987年日本科学家发现，染料木黄酮特异性的抑制蛋白 酪氨酸激酶（TPK）的活性。由于TPK参与细胞生长的 调节和控制，因此能够抑制TPK活性的物质一直作为有、大豆异黄酮与心血管疾病 心血管疾病随着人类生活水平的提高已成为危害人类生 命的高发性疾病，尤其是冠心病和心肌梗塞，而造成这 些心血管疾病的初始阶段就是动脉粥样硬化。
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大豆异黄酮的简介
杨青青 2010.12.26
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一、发现和分布
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大豆异黄酮的生理特性是美国首先发现的，它是大豆生 物活性物中最有医疗价值的活性成分。早在1999年1月， 美国癌症研究中心，邀请诸多著名专家研究大豆中的天
然活性物质具有抗癌效果会议上，专家们充分肯定大豆
异黄酮中的雌激素是防癌、抗癌有效的活性物质，并确 定大豆异黄酮具有以下的生理特性：
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性质
1）显色 异黄酮类化合物与其他或无色，紫外线下多显紫色。大豆异黄 酮中的染料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微 白色结晶黄酮类化合物相比，由于A、B、C环共轭程度与黄酮 类相比较小，因此仅显微黄色、灰白，紫外灯下无荧光。 2）旋光性 大豆异黄酮的甙元不具有旋光性，但对于结合型的糖甙结构而 言，由于结构中引入了糖基，因而具有旋光性。 3）溶解性 大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、 乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中，大豆异黄酮的结合式 甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中，难溶于苯、 乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂，对水溶解度增加，可溶于热 水。 4）酸碱性 由于异黄酮分子中有酚羟基，故其显酸性，可溶于碱性水溶液 中及吡啶中
大豆异黄酮项目简介课堂PPT
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谢谢， 请多提宝贵意见
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大豆异黄酮结构式
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三种主要成分的3D图：
Genistin
Daidzin
Glycitin
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功能与应用
近年来，大量地流学病研究、动物实验研究和体外实 验研究均一致显示，大豆异黄酮对多种肿瘤具有抑制作用， 其中对乳腺癌、前列腺癌、结肠癌及白血病等较为明显
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防癌抗癌
近年来的研究表明，大豆异黄酮在治疗和抑制一些与 激素相关的癌症，如前列腺癌、乳腺癌等癌症方面卓有成 效。
代谢物的浓度显著下降，而上述代谢物可与DNA生成加合物，具有遗传毒 性，被认为是乳腺癌的危险因子。根据此结果，Xu等认为影响体内雌激素代谢 也是异黄酮抗癌的机制之一。另有一些学者认为异黄酮的促进SHBG合成以及 延长月经周期的作用，也是其可能的抗癌机制。
绝经后潮热症状及骨质疏松
Albertazzi等对104名绝经后女性进行了膳食干预试验，结果表明大豆蛋白
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黄酮甙元的概述
异黄酮（isoflavones）是植物雌激素的一类，它们结构 与雌激素相似，为含有芳香环的非类固醇化合物。大豆异 黄酮在大豆中通常以没有活性的糖苷结合形式存在，只有 经肠道菌群的葡萄糖苷酶分解后，形成非糖苷型异黄酮才 具有生物活性。自然界中，鸡豆黄素A（biochaninA）和刺 芒柄花素（formononetin）分别是大豆苷原和染料木黄酮的 前体，这两种前体在肠道菌群作用下转化成大豆异黄酮： 染料木黄酮可进一步代谢成对甲基酚，大豆苷原则可分解 成活性更强的雌马酚（equol）和邻上甲基安哥拉紫檀素 （o－DMA）。未被肠道菌群分解的结合型异黄酮个易被 吸收，直接从胆汁分泌入肠道排山体外；去糖苷型的异黄 酮经肝肠循环代谢，可与糖苷重新结合形成无生物活性的 化合物。
大豆异黄酮
一、化学结构与理化性质大豆异黄酮（soybean isoflavone）是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物，属天然黄酮类物质，具有异黄酮类化合物的典型结构，其基本骨架是3-苯基苯并二氢吡喃。
大豆异黄酮是大豆中主要的植物雌激素（photoestrogen）之一。
目前已经发现的大豆异黄酮共12种，分为3种游离型的苷元（aglycon）和9种结合型的糖苷（glucoside）。
三种苷元即三羟异黄酮（genistein, CAS号为446-72-0，亦称染料木素或金雀异黄素）、二羟异黄酮（daidzein,CAS号为486-66-8，亦称黄豆苷元）和二羟甲氧基异黄酮（glycitein，CAS号为40957-83-3，亦称大豆黄素）。
这三种苷元分别与葡萄糖、乙酰基葡萄糖、丙二酰基葡萄糖结合形成9种异黄酮糖苷。
一般而言，大豆异黄酮的苷元的形式比糖苷形式的活性要高，尤其是燃料木素的活性更高。
通常大豆中的苷元占总量的2%~3%，糖苷占总量的97%~98%。
大豆异黄酮通常为淡黄色粉末，具有苦涩味和收敛性，大豆异黄酮苷元比糖苷具有更强大的不愉快风味。
大豆异黄酮在常温下性质稳定，耐热（120℃加热30min不变，180℃加热30min残留80%），耐酸（pH2.0情况下仍稳定）。
可溶于醇类、酯类和酮类，不溶于水，难溶于石油醚、正己烷等。
异黄酮分子中有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液及吡啶中。
大豆异黄酮与钠汞齐在酸性条件下反应生成红色化合物，与醋酸镁甲醇溶液反应显褐色。
二、主要来源与生产制备方法主要来源：自然界中异黄酮资源十分有限，大豆是唯一含较多异黄酮且其含量又营养学意义的食物资源，干大豆中含量为0.5~0.7mg/g，主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中。
不同品种大豆中的异黄酮含量及存在形式有所差异。
生产制备方法：大豆异黄酮的制备方法包括天热提取法（溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法、活性炭吸附法、离子交换树脂法和柱层析法）、化学合成法和微生物发酵法等。
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三,提取方法
目前获得大豆异黄酮苷元的方法主要是通过 酸法水解, 但人们对酸解条件下得到的大豆异 黄酮苷元的稳定性表示怀疑. 酶法水解具有反应条件温和, 大豆异黄酮苷元 不易变性等优点, 因此是目前制备大豆异黄酮 苷元的最佳方法. 还有一下方法:醇浸提,丙酮酸性溶液浸提, 超声波法,高压湿法,超滤(UF)法
大豆异黄酮可预防和治疗癌症原理
1,抑制酪氨酸蛋白激酶 抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性 抑制酪氨酸蛋白激酶 的活性 人体正常细胞中PTK受到严格的调控,当细胞受损时会 引起PTK的活性提高并可使正常细胞转化为失控肿瘤细胞. 大豆异黄酮能抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性,一旦 PTK活性受到抑制,就能阻止人体细胞的增殖,从根本上防 止肿瘤细胞的产生. 2,抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性 抑制拓扑异构酶Ⅱ 抑制拓扑异构酶 拓扑异构酶Ⅱ参与DNA的复制过程,该酶受到抑制会影 响细胞分裂增殖.大豆异黄酮抑制拓扑异构酶Ⅱ活性是通过 稳定DNA-拓扑异构酶Ⅱ复合物而抑制酶活性,在肿瘤细胞中, DNA-拓扑异构酶Ⅱ复合物的稳定化导致双链或单链DNA断裂, 从而使肿瘤细胞的生长停止或死亡. 3,阻止体内皮细胞增生和血管生成 阻止体内皮细胞增生和血管生成 在癌细胞增殖的促进阶段,肿瘤组织生长快,需要新生 血管提供营养.高浓度大豆异黄酮能阻止人体内皮细胞增生 和血管形成,抑制肿瘤细胞生长所需的血管形成,断绝肿瘤 组织的营养供给,使肿瘤组织死亡.
大豆异黄酮的适宜人群
适宜中老年女性 根据对女性卵巢功能衰退的认识,35岁左右的女性就开始需要服用异黄酮.40岁以前服用小剂量, 41-50岁应该用足够剂量,50岁以后需要大剂量服用;有更年期症状者剂量必须加大,根据个人感受和身 体反应来调整剂量大小.(注意:孕妇和哺乳期妇女不要服用异黄酮.) 组别 年龄(岁) 日推荐量 服用周期 无更年期症状 35-40 30mg 每年2-3个月 无更年期症状 40-50 45mg 每年2-3个月 无更年期症状 50以上 60mg 每年2-3个月 有更年期症状 35-40 60mg 服用至更年期症状消失后,再服用2-3个月,每年补充2-3个月 有更年期症状 40-50 60mg 服用至更年期症状消失后,再服用2-3个月,每年补充2-3个月 有更年期症状 50以上 60mg 服用至更年期症状消失后,再服用2-3个月,每年补充2-3个月 适宜患病人群 心血管病人群; 老年性痴呆者; 前列腺肥大者; 骨质疏松症; 女性更年期障碍者. 适宜亚健康人群 改善肝功能与预防糖尿病的人群; 便秘者; 美容养颜,抗皮肤衰老者. 大豆异黄酮不适宜人群 (1)未成年女孩 (2)未采取避孕措施,准备受孕的女性 (3)孕妇,哺乳期妇女 (4)乳腺癌,乳腺增生,子宫癌患者慎用
七,药理活性及应用
抗氧化作用 异黄酮含酚羟基作为供氧体能与自由基反应使之生成相应的离子或分 子,熄灭自由基,终止了自由基的连锁反应.大豆异黄酮对整体动物也有 比较明确的抗氧化作用,大豆异黄酮提取物对阿霉素引起的小鼠过氧化水 平提高和抗氧化酶活性的降低也有明显的抑制作用. 类雌激素作用 异黄酮是典型的植物雌激素,大豆异黄酮既能代替雌激素与ER-β结 合发挥雌激素样作用,又能干扰雌激素与ER-β结合,表现为抗雌激素样 作用.大豆异黄酮显示雌激素活性或抗雌激素活性主要取决于受试对象本 身的激素代谢状态.对高雌激素水平者,如年轻动物和雌激素化的动物及 年轻妇女,显示抗雌激素活性;对雌激素水平较低者,如幼小动物,去卵 巢动物,绝经妇女,显示雌激素活性. 大豆异黄酮对心血管系统的作用 大豆异黄酮化合物能通过不同的途径改善心肌缺血症状,扩张血管, 抑制血小板凝聚,降低血中胆固醇和甘油三酯含量,并有抗心率失常作用. 在内分泌系统,异黄酮化合物主要表现为雌激素样作用,于雌激素一样有 兴奋和抑制双重作用,有的异黄酮化合物还能影响骨的再吸收,因而对骨 病的治疗有益.
大豆异黄酮的介绍
第二组 组长:戴恩军 组员:邓红梅 范慧娟 邓洪玲 陈媛圆 戴俊玲 崔华国 陈志强 邓后旭
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一,发现和发展
大豆异黄酮的生理特性是美国首先发现的,它是大豆生物 活性物中最有医疗价值的活性成分.早在1999年 活性物中最有医疗价值的活性成分.早在1999年1月,美 国癌症研究中心,邀请诸多著名专家研究大豆中的天然活 性物质具有抗癌效果会议上,专家们充分肯定大豆异黄酮 中的雌激素是防癌,抗癌有效的活性物质,并确定大豆异 黄酮具有以下的生理特性: 1,具有抗溶血活性和抗真菌活性,有预防与抑制白 血病,心血管疾病和骨质增生的生理功能. 2,具有对结肠癌,肺癌,乳腺癌和前列腺癌的预防 治疗的生理功能,是保健品和医药贵重的添加剂和成分. 因此,大豆异黄酮在保健食品和医药等领域将有很大 的应用前景
二,理化性质
化学结构和命名: 化学结构和命名: 分子式: 分子式:C15H10O4 分子量: 分子量:254.2375 组成成分: 组成成分 溶解性:
易溶于甲醇,乙醇,丙酮,吡啶,乙酸乙酯及稀碱液中,难溶于苯, 乙醚,氯仿,石油醚等有机溶剂,可溶于热水.
HO O
O OH
7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
研究证明, 研究证明, 大豆异黄酮的生理活性主要 是大豆异黄酮苷元的活性, 是大豆异黄酮苷元的活性,苷元才是活性发挥 的最佳状态, 的最佳状态,因为它更容易被人体吸收. 大豆异黄酮作为一种新兴的生理活性物 质备受人们关注, 在医药,保健食品等领域 具有很大的应用价值, 有很大的市场潜力. 我国对大豆异黄酮的研究起步较晚, 开发的 纯度不高, 因此研究如何更加简化提取工艺, 降低生产成本, 提高产品纯度, 使其应用范 围更加普遍, 是我们目前面临的重要问题.
六,合成路线
合成中间体 ,4,4'-三羟基脱氧安息香酸 成中间体2, , 三羟基脱氧安息香酸 成中间体 1,邵国贤等用如下方法合成中间体2,4,4'-三羟基 脱氧安息香酸,收率53%.合成路线:
HO OH HO HO OH
氯化锌
+
HO O
熔融
O OH
2,利用了经典的Heos反应,此方法的缺点是产率不高, 反应周期长.用时3天多.合成路线:
八,研究的进展
大豆异黄酮因具有明显的生物学活性,如抗肿瘤作 用,对血管的防护作用,抗氧化活性,抗炎,改善 骨质疏松,类似女性雌激素作用以及抗激素作用等. 已越来越引起社会和学术界普遍关注,是近年来科 学家研究的热点.随着人类对大豆异黄酮的研究及 人民生活水平的提高对健康保健越来越重视,相信 大豆及其提取物大豆异黄酮定有广阔的应用前景. 最新研究证实每天服用80mg以上的大豆异黄酮,能 最新研究证实每天服用80mg以上的大豆异黄酮,能 有效的预防癌症的发生,当服用200mg以上的大豆 有效的预防癌症的发生,当服用200mg以上的大豆 异黄酮时,可使肿瘤细胞的生长停止或死亡.
C(70.86%)H(3.96%)O(25.17%)
大豆异黄酮的性质
大豆异黄酮的吸湿性 低纯度的大豆异黄酮中残存有一定含量的大豆皂甙和低聚糖类,因 此具有较强的吸湿性,暴露在空气中时容易吸潮,暴露在空气中时 容易吸潮,结块,同时颜色变深 .而高纯度的大豆异黄酮的吸湿 性很小. 大豆异黄酮的耐酸碱性 大豆异黄酮分子中有酚羟基,故其显弱酸性,一般在酸性条件下比 较稳定,可溶于碱性水溶液及吡啶中;而在强碱性条件下,其分子 母核容易发生断裂而失去活性. 大豆异黄酮的热稳定性 大豆异黄酮主要是以糖甙的形式存在,对热比较稳定在240℃以上 高温时才会发生分解 .只需在阴凉,干燥处保存即可,而不必采 取特别的保护措施. 大豆异黄酮的其他性质 浅黄色粉末,气味微苦, 略有涩味.
参考文献
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4,植物雌激素效应 植物雌激素效应
与激素有关的癌症乳腺癌,子宫肌瘤,卵巢癌, 前列腺癌等都是与雌激素水平相关的疾病.由于雌 激素促进细胞的分裂增殖,刺激潜在的肿瘤生长. 大豆异黄酮具有植物雌激素活性,在结构上类似于 体内产生的雌激素,当雌性激素不足时可起到类雌 激素效果,而雌性激素过剩时又起到抗激素作用. 当人体雌激素的感受器位置被较弱的植物雌激素占 据,人体的雌激素就不能再被结合,从而可减轻雌 激素的促进细胞增殖作用,降低与雌激素有关的癌 症发病危险.大豆异黄酮还增加性激素结合球蛋白 (SHBG)的合成.SHBG合成增加可降低游离的, 有活性的性激素浓度,从而减少性激素相关癌症发 病危险即防止前列腺癌症的发生.
中间体的环合 环合试剂的选择有如下合成路线:
HO OH HO O
O OH
O OH
1,Pelter等以DMF为 溶剂在150℃回流3h,产率76%. 2,Chang等以THF为溶剂,使用微波,使反应时间缩短2min,产率 71%. 3,邵国贤等用DMF和POCl3,原甲酸三乙酯和无水吡啶及六氢吡啶, 甲酸乙酯和钠,其中用DMF和POCl3收率为58.7%. 4,Balasubramanian等在三氟化硼和乙醚作用下,用"一锅法"在 85℃下进行90min.收率92%.用" 两锅法"(中间体脱氧安息香首 先被分离和纯化, 然后再转变为异黄酮)产率90%.