大豆异黄酮

三,提取方法
目前获得大豆异黄酮苷元的方法主要是通过 酸法水解, 但人们对酸解条件下得到的大豆异 黄酮苷元的稳定性表示怀疑. 酶法水解具有反应条件温和, 大豆异黄酮苷元 不易变性等优点, 因此是目前制备大豆异黄酮 苷元的最佳方法. 还有一下方法:醇浸提,丙酮酸性溶液浸提, 超声波法,高压湿法,超滤(UF)法
大豆异黄酮可预防和治疗癌症原理
1,抑制酪氨酸蛋白激酶 抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性 抑制酪氨酸蛋白激酶 的活性 人体正常细胞中PTK受到严格的调控,当细胞受损时会 引起PTK的活性提高并可使正常细胞转化为失控肿瘤细胞. 大豆异黄酮能抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性,一旦 PTK活性受到抑制,就能阻止人体细胞的增殖,从根本上防 止肿瘤细胞的产生. 2,抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性 抑制拓扑异构酶Ⅱ 抑制拓扑异构酶 拓扑异构酶Ⅱ参与DNA的复制过程,该酶受到抑制会影 响细胞分裂增殖.大豆异黄酮抑制拓扑异构酶Ⅱ活性是通过 稳定DNA-拓扑异构酶Ⅱ复合物而抑制酶活性,在肿瘤细胞中, DNA-拓扑异构酶Ⅱ复合物的稳定化导致双链或单链DNA断裂, 从而使肿瘤细胞的生长停止或死亡. 3,阻止体内皮细胞增生和血管生成 阻止体内皮细胞增生和血管生成 在癌细胞增殖的促进阶段,肿瘤组织生长快,需要新生 血管提供营养.高浓度大豆异黄酮能阻止人体内皮细胞增生 和血管形成,抑制肿瘤细胞生长所需的血管形成,断绝肿瘤 组织的营养供给,使肿瘤组织死亡.
大豆异黄酮的适宜人群
适宜中老年女性 根据对女性卵巢功能衰退的认识,35岁左右的女性就开始需要服用异黄酮.40岁以前服用小剂量, 41-50岁应该用足够剂量,50岁以后需要大剂量服用;有更年期症状者剂量必须加大,根据个人感受和身 体反应来调整剂量大小.(注意:孕妇和哺乳期妇女不要服用异黄酮.) 组别 年龄(岁) 日推荐量 服用周期 无更年期症状 35-40 30mg 每年2-3个月 无更年期症状 40-50 45mg 每年2-3个月 无更年期症状 50以上 60mg 每年2-3个月 有更年期症状 35-40 60mg 服用至更年期症状消失后,再服用2-3个月,每年补充2-3个月 有更年期症状 40-50 60mg 服用至更年期症状消失后,再服用2-3个月,每年补充2-3个月 有更年期症状 50以上 60mg 服用至更年期症状消失后,再服用2-3个月,每年补充2-3个月 适宜患病人群 心血管病人群; 老年性痴呆者; 前列腺肥大者; 骨质疏松症; 女性更年期障碍者. 适宜亚健康人群 改善肝功能与预防糖尿病的人群; 便秘者; 美容养颜,抗皮肤衰老者. 大豆异黄酮不适宜人群 (1)未成年女孩 (2)未采取避孕措施,准备受孕的女性 (3)孕妇,哺乳期妇女 (4)乳腺癌,乳腺增生,子宫癌患者慎用
七,药理活性及应用
抗氧化作用 异黄酮含酚羟基作为供氧体能与自由基反应使之生成相应的离子或分 子,熄灭自由基,终止了自由基的连锁反应.大豆异黄酮对整体动物也有 比较明确的抗氧化作用,大豆异黄酮提取物对阿霉素引起的小鼠过氧化水 平提高和抗氧化酶活性的降低也有明显的抑制作用. 类雌激素作用 异黄酮是典型的植物雌激素,大豆异黄酮既能代替雌激素与ER-β结 合发挥雌激素样作用,又能干扰雌激素与ER-β结合,表现为抗雌激素样 作用.大豆异黄酮显示雌激素活性或抗雌激素活性主要取决于受试对象本 身的激素代谢状态.对高雌激素水平者,如年轻动物和雌激素化的动物及 年轻妇女,显示抗雌激素活性;对雌激素水平较低者,如幼小动物,去卵 巢动物,绝经妇女,显示雌激素活性. 大豆异黄酮对心血管系统的作用 大豆异黄酮化合物能通过不同的途径改善心肌缺血症状,扩张血管, 抑制血小板凝聚,降低血中胆固醇和甘油三酯含量,并有抗心率失常作用. 在内分泌系统,异黄酮化合物主要表现为雌激素样作用,于雌激素一样有 兴奋和抑制双重作用,有的异黄酮化合物还能影响骨的再吸收,因而对骨 病的治疗有益.
大豆异黄酮的介绍
第二组 组长:戴恩军 组员:邓红梅 范慧娟 邓洪玲 陈媛圆 戴俊玲 崔华国 陈志强 邓后旭
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一,发现和发展
大豆异黄酮的生理特性是美国首先发现的,它是大豆生物 活性物中最有医疗价值的活性成分.早在1999年 活性物中最有医疗价值的活性成分.早在1999年1月,美 国癌症研究中心,邀请诸多著名专家研究大豆中的天然活 性物质具有抗癌效果会议上,专家们充分肯定大豆异黄酮 中的雌激素是防癌,抗癌有效的活性物质,并确定大豆异 黄酮具有以下的生理特性: 1,具有抗溶血活性和抗真菌活性,有预防与抑制白 血病,心血管疾病和骨质增生的生理功能. 2,具有对结肠癌,肺癌,乳腺癌和前列腺癌的预防 治疗的生理功能,是保健品和医药贵重的添加剂和成分. 因此,大豆异黄酮在保健食品和医药等领域将有很大 的应用前景
二,理化性质
化学结构和命名: 化学结构和命名: 分子式: 分子式:C15H10O4 分子量: 分子量:254.2375 组成成分: 组成成分 溶解性:
易溶于甲醇,乙醇,丙酮,吡啶,乙酸乙酯及稀碱液中,难溶于苯, 乙醚,氯仿,石油醚等有机溶剂,可溶于热水.
HO O
O OH
7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
研究证明, 研究证明, 大豆异黄酮的生理活性主要 是大豆异黄酮苷元的活性, 是大豆异黄酮苷元的活性,苷元才是活性发挥 的最佳状态, 的最佳状态,因为它更容易被人体吸收. 大豆异黄酮作为一种新兴的生理活性物 质备受人们关注, 在医药,保健食品等领域 具有很大的应用价值, 有很大的市场潜力. 我国对大豆异黄酮的研究起步较晚, 开发的 纯度不高, 因此研究如何更加简化提取工艺, 降低生产成本, 提高产品纯度, 使其应用范 围更加普遍, 是我们目前面临的重要问题.
六,合成路线
合成中间体 ,4,4'-三羟基脱氧安息香酸 成中间体2, , 三羟基脱氧安息香酸 成中间体 1,邵国贤等用如下方法合成中间体2,4,4'-三羟基 脱氧安息香酸,收率53%.合成路线:
HO OH HO HO OH
氯化锌
+
HO O
熔融
O OH
2,利用了经典的Heos反应,此方法的缺点是产率不高, 反应周期长.用时3天多.合成路线:
八,研究的进展
大豆异黄酮因具有明显的生物学活性,如抗肿瘤作 用,对血管的防护作用,抗氧化活性,抗炎,改善 骨质疏松,类似女性雌激素作用以及抗激素作用等. 已越来越引起社会和学术界普遍关注,是近年来科 学家研究的热点.随着人类对大豆异黄酮的研究及 人民生活水平的提高对健康保健越来越重视,相信 大豆及其提取物大豆异黄酮定有广阔的应用前景. 最新研究证实每天服用80mg以上的大豆异黄酮,能 最新研究证实每天服用80mg以上的大豆异黄酮,能 有效的预防癌症的发生,当服用200mg以上的大豆 有效的预防癌症的发生,当服用200mg以上的大豆 异黄酮时,可使肿瘤细胞的生长停止或死亡.
C(70.86%)H(3.96%)O(25.17%)
大豆异黄酮的性质
大豆异黄酮的吸湿性 低纯度的大豆异黄酮中残存有一定含量的大豆皂甙和低聚糖类,因 此具有较强的吸湿性,暴露在空气中时容易吸潮,暴露在空气中时 容易吸潮,结块,同时颜色变深 .而高纯度的大豆异黄酮的吸湿 性很小. 大豆异黄酮的耐酸碱性 大豆异黄酮分子中有酚羟基,故其显弱酸性,一般在酸性条件下比 较稳定,可溶于碱性水溶液及吡啶中;而在强碱性条件下,其分子 母核容易发生断裂而失去活性. 大豆异黄酮的热稳定性 大豆异黄酮主要是以糖甙的形式存在,对热比较稳定在240℃以上 高温时才会发生分解 .只需在阴凉,干燥处保存即可,而不必采 取特别的保护措施. 大豆异黄酮的其他性质 浅黄色粉末,气味微苦, 略有涩味.
参考文献
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4,植物雌激素效应 植物雌激素效应
与激素有关的癌症乳腺癌,子宫肌瘤,卵巢癌, 前列腺癌等都是与雌激素水平相关的疾病.由于雌 激素促进细胞的分裂增殖,刺激潜在的肿瘤生长. 大豆异黄酮具有植物雌激素活性,在结构上类似于 体内产生的雌激素,当雌性激素不足时可起到类雌 激素效果,而雌性激素过剩时又起到抗激素作用. 当人体雌激素的感受器位置被较弱的植物雌激素占 据,人体的雌激素就不能再被结合,从而可减轻雌 激素的促进细胞增殖作用,降低与雌激素有关的癌 症发病危险.大豆异黄酮还增加性激素结合球蛋白 (SHBG)的合成.SHBG合成增加可降低游离的, 有活性的性激素浓度,从而减少性激素相关癌症发 病危险即防止前列腺癌症的发生.
中间体的环合 环合试剂的选择有如下合成路线:
HO OH HO O
O OH
O OH
1,Pelter等以DMF为 溶剂在150℃回流3h,产率76%. 2,Chang等以THF为溶剂,使用微波,使反应时间缩短2min,产率 71%. 3,邵国贤等用DMF和POCl3,原甲酸三乙酯和无水吡啶及六氢吡啶, 甲酸乙酯和钠,其中用DMF和POCl3收率为58.7%. 4,Balasubramanian等在三氟化硼和乙醚作用下,用"一锅法"在 85℃下进行90min.收率92%.用" 两锅法"(中间体脱氧安息香首 先被分离和纯化, 然后再转变为异黄酮)产率90%.
�
HO OH HO HO OH
+
ZnCl CN
HCl(g)
O OH
无水乙醚
3, 80年代后发展新合成方法,产率大幅度提 高,反应时间相应缩短,中间体不经分离,直接进 行下一步反应,试剂可以回收重复利用, 具有较 大的应用价值.合成路线:
HO OH
HO
OH
HO
+
HO O
BF 3 .EtO 2
O OH
●
四,提取工艺路线和流程框图
醇浸提 最佳工艺参数为:70%乙醇溶液, 在70℃下 以液料比1:5的形式抽提2次, 每次3h左右, 提取率最佳.
五,工艺控制点说明
1,在提取过程中浓度,温度,液料比,时间,次数均对 提取率有较大影响. 2,浓度过高过低, 都与大豆异黄酮极性不一致, 不利于 其溶出. 3,温度升高虽然容易使蛋白质变性, 同时高温使大豆异 黄酮分解成其他物质, 且这种转化和分解均随着温度 的升高而加剧. 4,提取时间和次数的增加使大豆异黄酮渗出量增大, 但 到一定程度变化不大, 而且分解量增多.
在植物中的含量 大豆异黄酮在大豆中的含量为0.1%-0.5%, 主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中,种皮 中含量极少.80%-90%的异黄酮存在于子叶 中,浓度为0.1%-0.3%.胚轴中所含异黄酮 种类较多且浓度较高,为1%-2%,但由于胚只 占种子总重量的2%,所以尽管浓度很高,所 占比例却很少(10%-20%).