含氮和含磷有机化合物共84页
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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物
C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子，能与大多数的无机酸成 盐，所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时，卤原子的 反应活性增加，易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +
有机含氮和含磷化合物44950
..
..
N
N
C2H5
CH3 H
CH3 H
C2H5
简单的手性胺很容易发生对映体的相互转变，不易 分离得到其中的某个对映体。
..
N C2H5 H CH3
.. C2H5 N CH3
H
C2H5
CH3
.N.
H
手性季正离子，可以被拆开成对映体。
CH3
N+
C2H5
C6H5 CH2CH
CH2
CH3
+N
C6H5 CH2 CHCH2
CH3CH2CH2 + Cl- + N2
H2O,-H+
CH3CH2CH2OH
ClCH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2
-H+ 重排
CH3CH CH2 CH3CHCH3
OH
H2O -H+
CH3CHCH3 Cl
ClCH3CHCH3
由于产物复杂，该反应在合成上的意义不大。但
定量放出氮气用于-NH2定量分析。
脂环仲胺 > 脂肪仲胺 > 脂肪伯、叔胺 > 芳 伯胺 > 芳仲胺 > 芳叔胺
N 四氢吡咯
H
pKb
对甲苯胺 8.92
甲胺 二甲胺 三甲胺 3.38 3.27 4.21
对氯苯胺 对硝基苯胺
9.85
13.0
氨 苯胺 对甲苯胺 4.76 9.37 8.92
2. 烷基化
胺和氨一样，氮原子上具有未共用电子对，可 以与卤代烃发生亲核取代反应，生成高一级的 胺，最终生成季铵盐。
RNH2
RX R2NH
RX R3N RX R4N+X–
有机化学-含氮和含磷有机化合物
甲胺（一元胺） 乙二胺（二元胺）
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N Cl
氯化四甲胺 （季铵盐）
+ -
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
2、命名 、
◇简单的胺 简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写
NH2
三、胺的物理性质 状态和气味： 状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度： 溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点： 沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比 醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键， 它的沸点与分子量相近的烃相近。
NO2
NH2
CN
HNO2 0~5℃
N2 Cl Cu2(CN)2,KCN 90~100℃ CH3
+
COOH H2 O H+
CH3
CH3
NO2 HNO3 + H2SO4
NH2 Br2 + H2O Br Br
NH2 Fe + HCl
N2+ClHNO2 Br Br 0~5℃ Br
Br
Br
H3PO2 H2O, △
HCON(CH3)2
-61℃ 153 ℃
水溶性：低级酰胺溶于水 水溶性：
四、 化学性质 (一)、酸碱性 一、
RCONH2
O C C N H + KOH O
中性
O C N K+ H O 2 C O
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N Cl
氯化四甲胺 （季铵盐）
+ -
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
2、命名 、
◇简单的胺 简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写
NH2
三、胺的物理性质 状态和气味： 状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度： 溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点： 沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比 醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键， 它的沸点与分子量相近的烃相近。
NO2
NH2
CN
HNO2 0~5℃
N2 Cl Cu2(CN)2,KCN 90~100℃ CH3
+
COOH H2 O H+
CH3
CH3
NO2 HNO3 + H2SO4
NH2 Br2 + H2O Br Br
NH2 Fe + HCl
N2+ClHNO2 Br Br 0~5℃ Br
Br
Br
H3PO2 H2O, △
HCON(CH3)2
-61℃ 153 ℃
水溶性：低级酰胺溶于水 水溶性：
四、 化学性质 (一)、酸碱性 一、
RCONH2
O C C N H + KOH O
中性
O C N K+ H O 2 C O
大学第十章 含氮、硫、磷有机化合物ppt课件
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6
(二) 命名：
首先注意氨、胺、铵三个字的区别。
氨：ammonia. 表示NH3以及由氨衍生的基团 N H C H ( C H ) N H N H 3 N 3 2 2 3
氨 氨 基
甲 氨 基二 甲 氨 基
胺：amine. 表示 NH3 的烃基衍生物 铵：ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N 与4个原子或基团相连，N 原子带正电荷。
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19
(一) 碱性与成盐反应
与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性。
N H ＋ H O 3 2
+ N H ＋ O H 4
+ R N H ＋ O H R N H ＋ H O 3 2 2
胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子云 密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。
+ R N O H + H C l 4
+ R N C l + H O 4 2
季铵碱
季铵盐
R4N+Cl- 是强碱强酸盐，与强碱作用后不会 游离出季铵碱，而是建立如下平衡：
+ + R N X ＋ N a O H R N O H ＋ N a X 4 4
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24
胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又重新游离析出：
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14
如果有某种因素阻碍氮原子通过平面型 过渡态相互快速转化，则可拆分出对映异构 体。如某些氮原子位于环上的胺类:
N H C 3 N H C C H 3 3 N N C H 3
有机化学——含氮和含磷有机化合物
26
重氮盐的偶合反应 重氮盐在弱碱、中性或弱酸性溶液中与酚或芳胺等反应 ，生成有颜色的偶氮化合物，这个反应称为偶合反应或 偶联反应。
重氮组分 偶合组分 发色基团，有鲜艳的颜色——偶氮染料
27
第三节 其他含氮化合物
一、碳酸酰胺
碳酸 1、氨基甲酸酯
碳酰胺(氨基甲酸) 碳酰二胺(尿素)
氨基甲酸本身极不稳定，在一般情况下，它立即分解生成CO2和 NH3。但是氨基甲酸酯却是稳定的化合物，而且在农业和医药上 有广泛的应用。
(2)胺的沸点比同分子量的化合物高， (3) N-H氢键不如O-H的氢键强，通常比同分子量的醇低 (4) 溶于水 (5) N上的取代基使N-H键减少，同分子量的胺相比，一级胺的沸
点> 二级胺> 三级胺
4
三、ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的结构与反应性
脂肪胺空间结构
sp3 杂化
取代基的空间位阻越大，夹角越大
氮原子 sp3 杂化N－H 或 N－C σ–键的形成；孤对电子占有 一 个sp3 轨道；氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形。
芳香胺的碱性顺序：取代基效应
9
2、酸性
伯、仲胺中N-H键可电离，
酸性很弱。例如(C2H5)2NH，pKa = 36
当N上H被吸电子基团(如： ) 取代，酸性大增！
10
3、烃基化
直接烷基化
控制条件，可以得到某一胺为主的产物
还原胺化
季铵盐如用AgOH处理，季铵盐就转变为季铵碱。
(C2H5)4N+I﹣ + AgOH → (C2H5)4N+OH﹣ + AgI↓
邻溴苯胺的合成
苯胺的硝化反应：对位硝化
17
苯胺的硝化反应：邻硝基苯胺的合成 苯胺的直接硝化
重氮盐的偶合反应 重氮盐在弱碱、中性或弱酸性溶液中与酚或芳胺等反应 ，生成有颜色的偶氮化合物，这个反应称为偶合反应或 偶联反应。
重氮组分 偶合组分 发色基团，有鲜艳的颜色——偶氮染料
27
第三节 其他含氮化合物
一、碳酸酰胺
碳酸 1、氨基甲酸酯
碳酰胺(氨基甲酸) 碳酰二胺(尿素)
氨基甲酸本身极不稳定，在一般情况下，它立即分解生成CO2和 NH3。但是氨基甲酸酯却是稳定的化合物，而且在农业和医药上 有广泛的应用。
(2)胺的沸点比同分子量的化合物高， (3) N-H氢键不如O-H的氢键强，通常比同分子量的醇低 (4) 溶于水 (5) N上的取代基使N-H键减少，同分子量的胺相比，一级胺的沸
点> 二级胺> 三级胺
4
三、ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的结构与反应性
脂肪胺空间结构
sp3 杂化
取代基的空间位阻越大，夹角越大
氮原子 sp3 杂化N－H 或 N－C σ–键的形成；孤对电子占有 一 个sp3 轨道；氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形。
芳香胺的碱性顺序：取代基效应
9
2、酸性
伯、仲胺中N-H键可电离，
酸性很弱。例如(C2H5)2NH，pKa = 36
当N上H被吸电子基团(如： ) 取代，酸性大增！
10
3、烃基化
直接烷基化
控制条件，可以得到某一胺为主的产物
还原胺化
季铵盐如用AgOH处理，季铵盐就转变为季铵碱。
(C2H5)4N+I﹣ + AgOH → (C2H5)4N+OH﹣ + AgI↓
邻溴苯胺的合成
苯胺的硝化反应：对位硝化
17
苯胺的硝化反应：邻硝基苯胺的合成 苯胺的直接硝化
有机化学09-含氮和含磷有机化合物
NH2 Br2 H2量，常 白色沉淀 用于苯胺的分析。
要得到一元取代物，须使芳环的活性降低：
NH2 Ac2O
NHCOCH3 Br2
NHCOCH3 H3O+
NH2
Br
Br
编辑课件
21
(3) 磺化
NH2
+NH3HSO4-
H2SO4
NHSO3H
NH2
180OC
SO3H
对氨基苯磺酰胺是一类很重要的药物，称为磺胺药物。
硝基的电子效应：强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）
使邻、对位上卤原子亲核取代活性增大
Cl
NaOH O2N
OH (水解)
NO2
NH3 O2N
NH2 (氨解)
Cl 10%NaOH 400 ℃32MPa
OH
Cl
ONa
NO 2 NaH3C溶 O 液
NO 2 H
OH NO 2
130℃
Cl
ONa
N2ONaH 3溶 C 液 O
H
125O
142.5O
p-π共轭的结果：
C—N键缩短 ( 1.40Å比正常1.47Å短) ；
电子云向环上共轭转移：
N原子的碱性和亲核性都大大降低
芳环上的亲电取代活性编增辑课强件 (特别是邻、对位)
9
1. 胺的碱性
产生碱性的原因：N上的孤对电子
RN H 2+ H C l
R+ N H 3 C l
影响碱性强弱的因素： 电子效应：3o胺 > 2o胺 > 1o胺 空间位阻效应：1o胺 > 2o胺 > 3o胺 溶剂化效应：NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
大学有机化学含氮和含磷有机化合物
磷酸酐
具有酸酐的性质，易水解， 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心，形成稳定的 负离子中间体。例如，胺的烷基化反应中，醇进攻胺的N原 子，形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心，形成稳定的 正离子中间体。例如，硝基化合物的取代反应中，亲电试剂 进攻硝基的碳原子，形成正离子中间体。
大学有机化学：含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域，主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体，有强烈气 味，能溶于水，有毒，是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体，有苦 杏仁气味，有毒，是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体，有刺激性气味， 易聚合，是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域，加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展，实现创新突破。
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03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用，如四环素和强力霉素等。
含氮和含磷有机化合物
系统法：复杂的胺将－NH2或较小烃基与N 组成的原子团作取代基，季胺类化合物的命 名类同无机铵盐和铵碱。
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结构与性质
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胺的结构：N以sp3 方式杂化后的四条轨道中容 纳五个电子。 其中一条轨道被孤电对占据，形成 不等性杂化，胺的许多性质与N原子上这对孤电对 相关。 当N为手性N时（3°胺）存在对映异构，但两 者能量差较小25J/mol，不可拆分；4°铵离子确存 在对映异构。 芳香胺中N以sp2杂化，p轨道容一对电子与芳环 形成p-π共轭体系，产生两种电效应-I和+C，且+C>I；结果使N原子上的电子密度下降，芳环上电子密 度增大，N－H有较大的极性。
第十章 含氮和含磷有机化合物
第十章 含氮和含磷有机化合物
本章教学目的和要求：掌握胺的结构和性质，了解胺的碱性强弱比较及原因、重氮盐的生成及在合 成上的应用。
胺的分类和命名 胺的结构与化学性质
重氮盐和偶氮化合物
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10-1
一、胺的分类和命名
1．分类
脂肪R－N－H（R），芳香Ar－N－； 1°，2°，3°，4°官能团分别为-NH2 ，NH……
重氮化合物和偶氮化合物
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1.放氮反应
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2.保留氮反应
返回
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（一）碱性：
碱性次序： 季胺 > 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺（主要取决于电子效 应） 脂肪胺（气相或水溶液中）3°>2°>1°（主要取决于 电子效应） （水溶液中） 2°>3°>1°
返回
脂肪胺水溶液中碱性受多种因素影响：
1）电子效应：R－为给电子基，故3°>2°>1° 2）溶剂化效应：形成氢键多，溶剂化程度大，铵离子稳 定性大，故1°> 2°>Байду номын сангаас° 3）空间效应：阻碍H+接近N原子，故1°> 2°>3° 芳香胺：三种效应的影响一致，故1°> 2°>3° 利用胺的碱性，可分离提纯胺类化合物
含氮含磷化合物
1) 取代反应：重氮基在不同条件下，可以被-OH, -X, -CN, -H等 取代生成各种化合物。
(1) 被-OH取代：
+
N NSO4H
OH + N2 + H2SO4 H2O
此方法可以用来制备一些常规方法的不到的酚. 如
NH2 NaNO2/H2SO4 Br H2O Br N2SO4H H2SO4/H2O 100OC Br OH
SO2Cl
SO2NHR
SO2NHR
H2N
SO2NH C
NH2 NH
磺胺胍 (S.G.)
磺胺噻唑 (S.T.)
N H2N SO2NH N H2N SO2NH N S
磺胺嘧啶 (S. D.)
(4) 硝化: 苯胺与硝酸作用常伴有氧化反应发生，故常将苯胺 溶于硫酸后再进行硝化，但得到间位产物.
NH2 H2SO4
应注意： (1) 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇是不同的。 胺指的是氮原子与烃基相连，而醇是指羟基与碳原子相 连而言的。 (2) 胺还可以依据烃基的性质分为脂肪胺、芳香胺等；也可 以根据分子中氨基的数目分为一元、二元和多元胺等。 -NH2 称氨基； -NH- 称亚胺基 (3) 除伯、仲、叔胺外，还有相当于NH4OH和NH4Cl的化合 物，分别称为季铵碱和季铵盐。 R4N+OH- 季铵碱， R4N+Cl- 季铵盐 氨字：用于表示基。如氨基、亚胺基等； NH3 胺字：用于表示氨的烃基衍生物；R NH2 铵字：表示季铵类化合物。 R4N+Cl-
Br 70%
NH2 HCl/NaNO2 0~5OC
N2+ClHBF4
N2+BF4-
F
(3) 被-CN和-NO2取代:
有机化学 第九章含氮含磷
加醇: 腈加醇可以得到酯： O
R C N+HO C2H5 过量
R C OC2H5 +NH3
与格林亚试剂的加成反应:
腈与格林亚试剂发生加成反应，经水解后可以得到酮：
R C N+C2H5MgX R C NMgX H2O R C C2H
C2H5
O
MgX H2O R C C2H5 +NH3+Mg(OH)X O
易分解：
作为氨基的定量测定
放出 气体
（2）芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应 • 条件：低温（一般5度以下）及强酸水溶液中反应，
生成芳基重氮化盐：
（3）脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应—N-亚硝基胺
•产物都是黄 色油状液体， 它与稀盐酸共 热，则水解成 原来的仲胺， 用来分离、提 纯仲胺。
（4）脂肪族叔胺与亚硝酸反应产物不稳定，易水解， 加碱后可重新得到游离的叔胺。
• 思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
• 苯胺与碘作用只得到 一元碘化物:
白色沉淀
苯胺的一元溴化物制备 • ——主要产物对溴乙酰苯胺:
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活 性降低！
9.4.7 季铵盐和季铵碱 （1）季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐：
• 季铵盐在加热时分解，生成叔胺和卤烷： • 具有长链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。
• 盐的命名:[(CH3)2NH2]+Br- 溴化二甲铵
(CH3)2NH·HBr
二甲胺氢溴酸
• 铵盐若加较强的碱,就会使胺游离出来,这可用来精 制和鉴别胺类.
补充：取代芳胺碱性的强弱，取决于取代基的性质
NH2
（1）若取代基是供电子基团—碱性略强，如：
《含氮含磷有机物》课件
酰胺。
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的， 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有：卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的，通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的，通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类，含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内，具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性，可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性，可以与卤代烃 等发生取代反应。此外，胺类还具有 氧化性，容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺，也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用，它可以作为药物分子的核 心结构元素，如胺类化合物，在许多药物中都有应用。例如 ，抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用，尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中，如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等，在材 料科学中也有着广泛的应用，如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有：硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法，常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的， 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有：卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的，通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的，通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类，含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内，具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性，可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性，可以与卤代烃 等发生取代反应。此外，胺类还具有 氧化性，容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺，也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用，它可以作为药物分子的核 心结构元素，如胺类化合物，在许多药物中都有应用。例如 ，抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用，尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中，如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等，在材 料科学中也有着广泛的应用，如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有：硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法，常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌
大学有机化学 含氮与含磷有机化合物PPT文档46页
大学有机化学 含氮与含磷 有机化合物
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
28、目标的坚定是性格中最必要的力 量泉源 之一， 也是成 功的利 器之一 。没有 它，天 才也会 在矛盾 无定的 迷径中 ，徒劳 无功。- -查士 德斐尔 爵士。 29、困难就是机遇。--温斯顿．丘吉 尔。 30、我奋斗，所以我快乐。--格有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
28、目标的坚定是性格中最必要的力 量泉源 之一， 也是成 功的利 器之一 。没有 它，天 才也会 在矛盾 无定的 迷径中 ，徒劳 无功。- -查士 德斐尔 爵士。 29、困难就是机遇。--温斯顿．丘吉 尔。 30、我奋斗，所以我快乐。--格有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
大学有机化学含氮和含磷有机化合物
一对对映体。也就是，将未共用电子对看成是氮原子上
连接的第四个“取代基”。
C2H5 H
N C H3 C H3
N H
C2H5
对映体是可以被拆分的，但简单手性胺对映体却难以拆分，其 原因在于简单胺的构型转化只需25kj/mol的能量(经历一个平面过渡 态而迅速转化，过渡态的氮原子呈sp2杂化。
C2H5 H
NH2
NH3
+
SO3H
S O3
内 盐
NH2 Br
酸
NH2
H2SO4
+ NH3 HSO4
Br2 , △
+ NH3 HSO4
OH
Br
二类定位基
3. 硝化
硝酸是一种较强的氧化剂，而氨基又特别容易被氧化，
因此，苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生。为避免副 反应的发生，可采用以下方法：
NH2 NH3HSO 4
2. 芳胺
:
:
NH3 ＞
NH2
N H H
综上所述：
:
pkb NH2
脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺
:
＞ ＞
NH
N
:
9.30
13.80
近乎中性
取代芳胺的碱性： 取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。 在芳胺分子中，当取代基为供电子基团使碱性↑，而吸电子基 团使碱性↓。如：
NH2 ＞ OH (-I<+C) pkb 8.50
重氮化合物 当－N=N－原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，另一端 连有其它基团或不连基团的化合物，其中重氮盐尤为重要。如：
CH2N2 N =N NH CH3
重氮甲烷
N N N Cl