大学有机化学含氮和含磷有机化合物PPT课件
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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物
C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子，能与大多数的无机酸成 盐，所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时，卤原子的 反应活性增加，易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +
有机化学-含氮和含磷有机化合物
甲胺（一元胺） 乙二胺（二元胺）
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N Cl
氯化四甲胺 （季铵盐）
+ -
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
2、命名 、
◇简单的胺 简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写
NH2
三、胺的物理性质 状态和气味： 状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度： 溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点： 沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比 醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键， 它的沸点与分子量相近的烃相近。
NO2
NH2
CN
HNO2 0~5℃
N2 Cl Cu2(CN)2,KCN 90~100℃ CH3
+
COOH H2 O H+
CH3
CH3
NO2 HNO3 + H2SO4
NH2 Br2 + H2O Br Br
NH2 Fe + HCl
N2+ClHNO2 Br Br 0~5℃ Br
Br
Br
H3PO2 H2O, △
HCON(CH3)2
-61℃ 153 ℃
水溶性：低级酰胺溶于水 水溶性：
四、 化学性质 (一)、酸碱性 一、
RCONH2
O C C N H + KOH O
中性
O C N K+ H O 2 C O
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N Cl
氯化四甲胺 （季铵盐）
+ -
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
2、命名 、
◇简单的胺 简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写
NH2
三、胺的物理性质 状态和气味： 状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度： 溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点： 沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比 醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键， 它的沸点与分子量相近的烃相近。
NO2
NH2
CN
HNO2 0~5℃
N2 Cl Cu2(CN)2,KCN 90~100℃ CH3
+
COOH H2 O H+
CH3
CH3
NO2 HNO3 + H2SO4
NH2 Br2 + H2O Br Br
NH2 Fe + HCl
N2+ClHNO2 Br Br 0~5℃ Br
Br
Br
H3PO2 H2O, △
HCON(CH3)2
-61℃ 153 ℃
水溶性：低级酰胺溶于水 水溶性：
四、 化学性质 (一)、酸碱性 一、
RCONH2
O C C N H + KOH O
中性
O C N K+ H O 2 C O
氮和磷PPT课件
（1） 该元素的名称是 （ ）；在 周期表里的位置是 （ ）。
（2） 该元素的最高价氧化物对应的 水化物的酸性强弱与同周期元素最高价含 氧酸的比较为（ ）。
2020年10月2日
6
3、已知元素砷的原子序数为 33、下列叙述正确的是（ ）：
A： 砷元素的最高价为
B：砷元素是第四周期的主族 元素
C：砷原子的第三个电子层 含有个电子；
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
12
第八章 氮族元素
第一节 氮和磷
一、氮族元素的原子结构
包括：氮、磷、砷、锑、铋
2020年10月2日
1
原子结构示意图：
○ N： +7 2 5
○ P： +15 2 8 5
ห้องสมุดไป่ตู้
○ As：+33 2 8 185
○ Sb：+51 2 8 18 18 5
○ Ｂｉ：+83 2 8 18 32 18 5
2020年10月2日
2020年10月2日
10
（3）氮气与活泼金属反应： 点燃
N2 + 3Mg===Mg3N2
2020年10月2日
11
演讲完毕，谢谢观看！
Thank you for reading! In order to facilitate learning and use, the content of this document can be modified, adjusted and printed at will after downloading. Welcome to download!
e、最高价氧化物的水化物：酸性由强到弱
2020年10月2日
（2） 该元素的最高价氧化物对应的 水化物的酸性强弱与同周期元素最高价含 氧酸的比较为（ ）。
2020年10月2日
6
3、已知元素砷的原子序数为 33、下列叙述正确的是（ ）：
A： 砷元素的最高价为
B：砷元素是第四周期的主族 元素
C：砷原子的第三个电子层 含有个电子；
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
12
第八章 氮族元素
第一节 氮和磷
一、氮族元素的原子结构
包括：氮、磷、砷、锑、铋
2020年10月2日
1
原子结构示意图：
○ N： +7 2 5
○ P： +15 2 8 5
ห้องสมุดไป่ตู้
○ As：+33 2 8 185
○ Sb：+51 2 8 18 18 5
○ Ｂｉ：+83 2 8 18 32 18 5
2020年10月2日
2020年10月2日
10
（3）氮气与活泼金属反应： 点燃
N2 + 3Mg===Mg3N2
2020年10月2日
11
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e、最高价氧化物的水化物：酸性由强到弱
2020年10月2日
含氮和含磷有机化合物
第十章含氮和含磷有机化合物I学习要求1.熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。
2.掌握胺、酰胺、硝基化合物、重氮盐和偶氮化合物的命名。
3.熟悉氨、脂肪胺及芳香胺的结构。
掌握氨、胺和铵的区别以及磷和膦的区别4.熟练掌握胺、酰胺、硝基化合物和重氮盐的化学性质及胺的分离提纯方法。
5.掌握氨基的保护及在合成中的应用。
II内容提要一. 胺的定义、分类和命名(略)应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇，而伯、仲、叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺，与氮原子所连碳的种类无关。
如(CH3)3COH是叔醇，而(CH3)3CNH2是伯胺。
二. 胺的性质1.碱性：在水溶液中，胺的碱性强弱顺序为：脂肪胺>氨>芳香胺。
脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致：叔胺〉仲胺〉伯胺。
脂肪胺在水溶液中的碱性受多种因素影响，一般情况下，仲胺表现出较强的碱性。
就甲胺、二甲胺、三甲胺来说，其碱性强弱顺序为：二甲胺〉甲胺〉三甲胺。
芳香胺的碱性强弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。
即苯胺〉二苯胺>三苯胺。
2.烷基化反应：1)RX1)RXRX -AgO+_RNHRNHRN"22)OH-22)OH-37'」"H2O43.酰基化反应：汽RNH2I RCCl—RNHCR严R2NH+R'CCl—R2N-C-R'酰胺是结晶固体，可通过测熔点确定原来的胺，叔胺无此反应，可用于定性鉴定伯胺和仲胺，也可用于叔胺与伯胺和仲胺的分离。
酰胺在酸碱催化下水解得到原来的胺，可用酰基化反应保护氨基。
如：[O] NHCOCH3H_OOH-NHCOCH3H3NH2 CH3COCl-H3 OOH OOHNH2I24.磺酰化反应：RNH 2+匚-SO 2C1R 2NH 0~SO 2C^JNaOHN -RNa +（溶于NaOH 溶液）R 3N +.__SO 2C1该反应可用于鉴别和分离伯、仲、叔胺。
大学有机化学含氮和含磷有机化合物
磷酸酐
具有酸酐的性质，易水解， 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心，形成稳定的 负离子中间体。例如，胺的烷基化反应中，醇进攻胺的N原 子，形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心，形成稳定的 正离子中间体。例如，硝基化合物的取代反应中，亲电试剂 进攻硝基的碳原子，形成正离子中间体。
大学有机化学：含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域，主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体，有强烈气 味，能溶于水，有毒，是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体，有苦 杏仁气味，有毒，是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体，有刺激性气味， 易聚合，是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域，加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展，实现创新突破。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用，如四环素和强力霉素等。
《含氮、磷硫化合物》课件
03
影响因素
温度、压力、催化剂等对含氮化 合物的合成与反应机理有重要影
响。
02
反应机理
含氮化合物的合成涉及复杂的化 学反应机理，如亲核取代和亲电
加成。
04
应用前景
随着科技的发展，含氮化合物的 合成与反应机理在化工、制药等
领域的应用前景广阔。
PART 03
含磷化合物
磷的氧化物
磷的氧化物概述
介绍磷的氧化物的性质、分类和制备方法。
。硫是一种非金属元素，其化学性质不活泼，但在加热条件下可以与氧
反应生成二氧化硫。
氮、磷、硫元素在自然界中的存在形式
氮
在自然界中，氮主要以氮气的形 式存在，占大气组成的约78%。 此外，氮还存在于多种含氮化合 物中，如蛋白质、氨基酸、核酸
等。
磷
磷在地壳中的丰度较低，主要以 磷酸盐的形式存在，如磷酸钙、 磷酸钠等。此外，磷还存在于生 物体内，是构成生物体的必需元
含硫有机化合物
含硫有机化合物的概述
含硫有机化合物是指含有碳和硫两种元素的有机化合物，如磺酸 、硫醇等。
磺酸的物理和化学性质
磺酸是一类具有通式R-SO3H的有机化合物，具有强酸性，是工业 上广泛应用的重要化工原料。
硫醇的物理和化学性质
硫醇是一类具有通式R-SH的有机化合物，具有特殊的气味和毒性 ，是工业上制取各种含硫化合物的重要原料。
硫的氢化物
硫氢化物的概述
01
硫的氢化物是一类含硫和氢元素的化合物，如氢硫酸（H2S）
和硫化氢（H2S）。
氢硫酸的物理和化学性质
02
氢硫酸是一种无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水，
是工业上制取硫化物的重要原料。
大学第十章含氮、硫、磷有机化合物.ppt
胺(特别是芳胺)易被氧化,而胺的盐则很稳定. 医药上常将 难溶于水的胺类药物制成盐,以增加其水溶性和稳定性。
广东药学院
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(二) 酰基化反应
伯胺和仲胺仍象氨一样能与酰卤、酸酐作用生成酰胺。
H R－N H R
N－H R
R N－R
R
O
P吡yr啶idine
＋ CH3C－Cl solvent
1. 碱性 2. 亲核性
3. 芳胺亲电取代 反应活性增高
—NH2
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(一) 碱性与成盐反应
与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性。
NH3 ＋ H2O
NH4+ ＋ OH-
RNH2 ＋ H2O
RNH3+ ＋ OH-
胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子云 密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。
的能力依次 减弱，R3N 分子间不能形成氢键。
R' R NH
NH
R' R NH
氢键 NH
R' R N
H
R' R
R' R
水溶度: 伯仲叔3类胺与水形成氢键的能力依次减弱。
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三、胺的化学性质
胺分子中氮原子上具有的孤电子对使胺具有 碱性和亲核性。由于p-π供电子共轭效应，芳香胺 具有较高的亲电取代反应活性。
广东药学院
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对于季铵类化合物，如果四个烃基不同， 则存在对映异构体。如下面的化合物可以拆分 为左旋体和右旋体。
CH3
N+
I-
C2H5
C6H5
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(二) 酰基化反应
伯胺和仲胺仍象氨一样能与酰卤、酸酐作用生成酰胺。
H R－N H R
N－H R
R N－R
R
O
P吡yr啶idine
＋ CH3C－Cl solvent
1. 碱性 2. 亲核性
3. 芳胺亲电取代 反应活性增高
—NH2
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(一) 碱性与成盐反应
与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性。
NH3 ＋ H2O
NH4+ ＋ OH-
RNH2 ＋ H2O
RNH3+ ＋ OH-
胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子云 密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。
的能力依次 减弱，R3N 分子间不能形成氢键。
R' R NH
NH
R' R NH
氢键 NH
R' R N
H
R' R
R' R
水溶度: 伯仲叔3类胺与水形成氢键的能力依次减弱。
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三、胺的化学性质
胺分子中氮原子上具有的孤电子对使胺具有 碱性和亲核性。由于p-π供电子共轭效应，芳香胺 具有较高的亲电取代反应活性。
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对于季铵类化合物，如果四个烃基不同， 则存在对映异构体。如下面的化合物可以拆分 为左旋体和右旋体。
CH3
N+
I-
C2H5
C6H5
《含氮含磷有机物》课件
酰胺。
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的， 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有：卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的，通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的，通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类，含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内，具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性，可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性，可以与卤代烃 等发生取代反应。此外，胺类还具有 氧化性，容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺，也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用，它可以作为药物分子的核 心结构元素，如胺类化合物，在许多药物中都有应用。例如 ，抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用，尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中，如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等，在材 料科学中也有着广泛的应用，如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有：硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法，常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的， 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有：卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的，通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的，通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类，含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内，具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性，可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性，可以与卤代烃 等发生取代反应。此外，胺类还具有 氧化性，容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺，也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用，它可以作为药物分子的核 心结构元素，如胺类化合物，在许多药物中都有应用。例如 ，抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用，尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中，如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等，在材 料科学中也有着广泛的应用，如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有：硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法，常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌
含氮和含磷有机化合物共86页
含氮和含磷有机化合物
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
16、业余生活要有意义，不要越轨。——华盛顿 17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。——罗素·贝克 18、最大的挑战和突破在于用人，而用人最大的突破在于信任人。——马云 19、自己活着，就是为了使别人过得更美好。——雷锋 20、要掌握书，莫被书掌握；要为生而读，莫为读而生。——布尔沃
END
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
16、业余生活要有意义，不要越轨。——华盛顿 17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。——罗素·贝克 18、最大的挑战和突破在于用人，而用人最大的突破在于信任人。——马云 19、自己活着，就是为了使别人过得更美好。——雷锋 20、要掌握书，莫被书掌握；要为生而读，莫为读而生。——布尔沃
END
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肼
偶氮化合物 硝基化合物
3
第一节 胺
一、胺的分类及命名
1.胺的分类 根据胺中烃基种类的不同，可分为：
脂肪族胺
CH3CH2NH2 乙胺
芳香族胺
NH 2 苯胺
混合胺
NHCH 3
N-甲基苯胺
4
根据分子中氨基的数目分为: 一元胺、二元胺、 多元胺。
CH3NH2
NH2C
分子量 87
88
101
100
沸点104.4℃ 138℃
89.3℃ 93.5℃
15
四、 胺的化学性质
碱性
官能团： NH2
亲核性
1、胺的碱性
R2 N+ + H C - lH RN+H3C-l
R N H 2 + H 2O
RN +H3 + - OH
R+ N H 3C-+ l NaOH R N H 2+ N a C l+ H 2 O
(C3H C2 H )2NH
CH3 N
CH2CH3
二乙胺 N-甲基-N-乙基环丙胺
CH 3NH2H C 5
甲乙胺
N H 2 C H 2 C H 2 O H 乙醇胺
6
◇N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时，以芳胺为母体， 并在脂烃基前冠以“N”字。
N（CH 3 ） 2
H3C N CH(CH3)2
NO2
CH 3 N,N-二甲基对甲苯胺
三 请在这里输入您的主要叙述内容
2
含氮有机物的种类很多，它们的结构特征是含有碳氮键 (C—N、C=N、C≡N)，有的还含有N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。
R2 N ,2 N R H 3 H N R , R C 2 O RN C
胺
酰胺
腈
RN2HR -N -N H=R N2 N -R O
R
N上连的氢原子越多,与水形成氢键机会多,溶剂化程度越大, 形成的铵离子越稳定, 胺的碱性越强.
2. 芳胺
: :
NH3 ＞
NH2
N H
H
18
: : :
综上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺
NH 2 ＞
NH
＞
N
pkb 9.30
13.80
近乎中性
取代芳胺的碱性：
取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
C 3 N 2 H ( H 3 C ) 2 N ( H H 3 C ) 3 N ( H 3 C ) 4 N + C - H
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
氯化四甲胺 （季铵盐）
5
2、命名
◇简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写 出烃基的数目及名称
N C2H5
H CH 3
sp3
C2H5 N CH 3
H
sp2
C2H5
H
CH 3
N
sp3
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H
N Hsp3
NH2
N原子上的孤对电子所在的杂化轨道与NH3相比 有更多的p轨道成分,与苯环的体系共轭,H-N-H 键角(113.9o)比氨(107.3o)大
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三、胺的物理性质
状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相 似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有 鱼腥味。
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1. 脂肪胺 N上的电子云密度↑，接受质子的能力↑，碱性↑。pkb
pkb:3~5 R NH 2 ＞NH 3 pkb:4.76
脂肪胺的碱性强度：
在气相或非水溶液中——3°胺＞2°胺＞1°胺
(电子效应的影响)
在水溶液中——2°胺＞1°胺＞ 3°胺
(C 3 )2 N H ＞ H C 3 N H ＞ H (C 3 )3 N H
N-甲基-N-异丙基 邻硝基苯胺
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◇复杂的胺
以烃作母体,氨基作为取代基来命名
CH3 NH2 CH3CHC2H CHC3H
N(C2H5)2 CH3CH-C2H-CH-C3H
CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷
◇季铵类化合物(与氢氧化铵或铵盐命名类似) (CH3CH2)4N+Cl-
第十章 含氮和含磷有机化合物
学习要求： 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的
4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
1
整体 概述
一 请在这里输入您的主要叙述内容
二
请在这里输入您的主要 叙述内容
C3H
正是因为胺是棱锥形结构，因此，当氮原子上连有三 个不同的原子或基团时，它就应该是手性分子，因而存在
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一对对映体。也就是说，将未共用电子对看成是氮原子上 连接的第四个“取代基”。
N C2H5
H CH 3
N C2H5
CH 3 H
对映体是可以被拆分的，但简单手性胺对映体却难以拆分，其
原因在于简单胺的构型转化只需25kj/mol的能量(经历一个平面过渡 态而迅速转化，过渡态的氮原子呈sp2杂化。
在芳胺分子中，当取代基为供电子基团使碱性↑，而吸电子基 团使碱性↓。如：
氯化四乙铵
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CH3 CH3CH2N+CH3OH-
(C H 3 )2 N H 2 + -O O C C H 3
CH3
乙酸二甲铵
氢氧化三甲乙铵（季铵碱） （二甲胺乙酸盐）
+ CH3 H3C N CH2CH2OH OH-
CH3
氢氧化-三甲基 （2-羟乙基）-铵
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二、 胺的结构 胺与氨的结构相似，氮原子是sp3不等性杂化
p k b :
3 .2 7
3 .3 8
4 .2 1
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这是电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。
电子效应： 3°胺＞2°胺＞1°胺 空间效应： 1°胺＞2°胺＞3°胺 溶剂化效应： 1°胺＞2°胺＞3°胺
HH 2O RNHH 2O
HH 2O
＞RNHH 2O
R ＞RNHH 2O
R HH 2O
溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
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沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间 的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低 于醇。
叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。
C 3 (2 ) 4 C N H 2 C 3 H ( H 2 ) 3 C C H 2 O ( H H 3 C C H 2 ) 3 N ( H H 3 C C 2 ) 3 C
1s 2, 2s 2,2 p x 1 , 2 p y 1 , 2 p z 1
sp3不等性杂化
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N原子在成键时，发生了轨道的杂化，形成四个sp3杂化轨道，其中 三个轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键，未共用电子对占据另一 个sp3杂化轨道，呈棱锥形结构。
N H
H H
N H
H C3H
N
C3H H 3C