药物化学-抗生素
药物化学教案抗生素
一、教案基本信息1. 课程名称：药物化学2. 章节名称：抗生素3. 课时安排：2课时（90分钟）4. 教学目标：a. 了解抗生素的定义、分类及作用机制b. 掌握常见抗生素的名称、结构特点及临床应用c. 了解抗生素的耐药性问题及应对策略二、教学内容1. 抗生素的定义及作用机制a. 抗生素的来源及发展历程b. 抗生素的作用对象及作用机制c. 抗生素的药理学特点2. 抗生素的分类a. β-内酰胺类抗生素b. 大环内酯类抗生素c. 氨基糖苷类抗生素d. 四环素类抗生素e. 其他类抗生素3. 常见抗生素的名称、结构特点及临床应用a. β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素等b. 大环内酯类抗生素：如红霉素、克拉霉素等c. 氨基糖苷类抗生素：如庆大霉素、链霉素等d. 四环素类抗生素：如四环素、多西环素等e. 其他类抗生素：如氯霉素、甲砜霉素等4. 抗生素的耐药性问题a. 耐药性的产生原因及机制b. 耐药性对临床治疗的影响c. 耐药性监测及控制措施5. 抗生素的合理应用及注意事项a. 抗生素的选用原则b. 抗生素的给药途径及剂量c. 抗生素的联合应用d. 抗生素的副作用及不良反应处理三、教学方法1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制等基本知识2. 案例分析法：分析典型抗生素的临床应用及耐药性问题3. 小组讨论法：探讨抗生素的合理应用及注意事项4. 互动提问法：激发学生思考，巩固所学知识四、教学评价1. 课堂问答：评估学生对基本知识的掌握程度2. 小组讨论报告：评估学生在讨论中的参与程度及分析能力3. 课后作业：检验学生对课堂内容的复习及应用能力五、教学资源1. 教材：《药物化学》2. 课件：抗生素相关图片、结构式、示意图等3. 网络资源：抗生素相关研究进展、临床应用案例等4. 实验室资源：抗生素样品、耐药性检测试剂等六、教学活动安排1. 第一课时：a. 抗生素的定义及作用机制（20分钟）b. 抗生素的分类及结构特点（20分钟）c. 常见抗生素的临床应用（15分钟）d. 耐药性问题的基本概念（10分钟）e. 课堂问答及讨论（10分钟）2. 第二课时：a. 抗生素的耐药性机制及影响（20分钟）b. 抗生素的合理应用及注意事项（15分钟）c. 案例分析及小组讨论（20分钟）d. 互动提问及总结（10分钟）七、教学实施步骤1. 第一课时：a. 引入抗生素的概念，讲解其来源及发展历程b. 详细介绍抗生素的作用机制，通过示例说明其对细菌的杀灭作用c. 展示不同类抗生素的结构特点，分析其结构与活性的关系d. 列举常见抗生素，讲解其临床应用场景及注意事项e. 讨论抗生素的耐药性问题，介绍其产生原因及影响因素2. 第二课时：a. 深入讲解抗生素耐药性的机制，包括细菌产生酶的机制等b. 分析耐药性对临床治疗的影响，如治疗失败、药物剂量增加等c. 探讨抗生素的合理应用，包括选用原则、给药途径、剂量控制等d. 通过案例分析，让学生了解抗生素耐药性的实际影响及应对措施e. 进行互动提问，巩固所学知识，总结抗生素的重要性和正确使用方法八、教学反思1. 反思教学内容：是否全面介绍了抗生素的相关知识，是否突出了耐药性问题的重要性2. 反思教学方法：讲授、案例分析、小组讨论等方法是否有效，学生参与度如何3. 反思教学效果：学生对知识的掌握程度，对耐药性问题的理解，以及合理应用抗生素的能力4. 改进措施：根据反思结果，调整教学内容和方法，以便更有效地传授知识九、教学拓展活动1. 组织学生进行抗生素耐药性监测的实验室实践，提高其实际操作能力2. 邀请临床医生分享抗生素治疗的实际案例，增加学生的实践经验3. 开展抗生素知识问答竞赛，激发学生的学习兴趣和竞争意识4. 引导学生进行抗生素相关课题的研究，培养其科研思维和探究能力十、教学评估与反馈1. 课后收集学生作业，评估学生对课堂内容的掌握情况2. 听取学生的反馈意见，了解教学过程中的优点和不足3. 通过课后访谈或问卷调查，了解学生对抗生素知识的理解和应用能力4. 根据评估结果，调整教学计划和策略，以提高教学质量十一、教学设计与准备1. 准备教案：详细规划每一环节的内容和时间分配2. 制作课件：使用清晰的图片和图表来辅助讲解3. 准备案例材料：选取具有代表性的抗生素耐药性案例4. 准备实验室材料：确保实验室设备齐全，用于耐药性监测实践5. 安排guest speaker：联系临床医生或研究人员来分享实践经验十二、教学注意事项1. 确保语言清晰、简明扼要，便于学生理解2. 鼓励学生提问和参与讨论，提高课堂互动性3. 注意节奏和逻辑性，确保教学内容的连贯性4. 使用多种教学方法，以适应不同学生的学习风格5. 强调抗生素合理使用的临床重要性，培养学生的责任感和职业素养十三、课堂管理1. 建立明确的课堂规则，保持秩序2. 鼓励学生尊重他人，积极参与3. 及时反馈，鼓励学生的正确行为4. 处理纪律问题，确保教学活动顺利进行5. 创造安全、支持性的学习环境，使学生能够自由表达自己的想法十四、教学调整与应变1. 准备应对技术问题的备用方案，如投影或音响设备故障2. 根据学生的反应和学习进度，灵活调整教学内容和节奏3. 准备额外的练习题或案例，以应对学生的不同需求4. 及时复习和巩固新知识，确保学生理解5. 在必要时，提供额外的辅导或学习资源，帮助学生赶上进度十五、课后作业与辅导1. 布置相关的阅读材料和练习题，加深学生对课堂内容的理解2. 设定合理的时间表，让学生有足够的时间完成作业3. 鼓励学生提出问题，提供办公室时间或在线辅导4. 及时批改作业，提供具体的反馈，帮助学生改进5. 对于学习有困难的学生，提供额外的支持和指导，确保他们能够跟上课程进度。
药物化学教案抗生素
药物化学教案--抗生素一、教学目标1. 让学生了解抗生素的定义、分类、作用机制和应用范围。
2. 使学生掌握常见抗生素的结构特点和命名规则。
3. 培养学生对抗生素的正确使用和滥用问题的认识。
二、教学内容1. 抗生素的定义与分类抗生素的定义：抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌、真菌、放线菌等微生物的药物。
抗生素的分类：根据来源可分为天然抗生素、半合成抗生素和合成抗生素；根据化学结构可分为β-内酰胺类、大环内酯类、氨基糖苷类、四环素类等。
2. 抗生素的作用机制抑制细菌细胞壁合成：如β-内酰胺类抗生素。
抑制蛋白质合成：如四环素类、氨基糖苷类抗生素。
抑制核酸代谢：如大环内酯类抗生素。
3. 常见抗生素的结构特点与命名规则β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素。
大环内酯类抗生素：如红霉素、螺旋霉素。
氨基糖苷类抗生素：如链霉素、庆大霉素。
四环素类抗生素：如四环素、土霉素。
4. 抗生素的应用范围内酰胺类抗生素：主要用于革兰阳性菌和部分革兰阴性菌感染。
大环内酯类抗生素：主要用于革兰阳性菌、部分革兰阴性菌和支原体感染。
氨基糖苷类抗生素：主要用于严重革兰阴性菌感染。
四环素类抗生素：主要用于革兰阳性菌、部分革兰阴性菌和支原体感染。
5. 抗生素的正确使用与滥用问题正确使用抗生素：根据感染病原体选择合适的抗生素，遵循医嘱，完成整个疗程。
滥用抗生素：不按医嘱使用抗生素，自行购买和使用，导致细菌耐药性的产生。
三、教学方法1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制、结构特点、命名规则、应用范围和正确使用方法。
2. 案例分析法：分析抗生素滥用导致的耐药性问题，引导学生思考。
3. 小组讨论法：分组讨论抗生素的正确使用和滥用问题，培养学生的团队协作能力。
四、教学评价1. 课堂问答：检查学生对抗生素相关知识的掌握。
2. 课后作业：布置有关抗生素的练习题，巩固所学知识。
3. 小组报告：评估学生在小组讨论中的表现，包括思考问题的深度和团队协作能力。
药物化学教案抗生素
一、教案基本信息教案名称：药物化学教案-抗生素课时安排：2课时（90分钟）教学目标：1. 了解抗生素的定义、分类及作用机制。
2. 掌握常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
3. 了解抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学重点：1. 抗生素的分类及作用机制。
2. 常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
教学难点：1. 抗生素的结构特点及作用机制。
2. 抗生素的耐药性问题及其解决方法。
二、教学准备教材或教学资源：《药物化学》、《抗生素化学》等。
教学工具：投影仪、教学PPT、黑板、粉笔。
三、教学过程1. 引入新课教师通过展示抗生素的图片，引导学生回顾抗生素在医学中的应用，激发学生的兴趣。
2. 讲解抗生素的定义及分类教师简要介绍抗生素的定义，引导学生了解抗生素的分类，包括β-内酰胺类、大环内酯类、氨基糖苷类等。
3. 讲解抗生素的作用机制教师详细讲解抗生素的作用机制，包括抑制细菌细胞壁合成、抑制蛋白质合成、抑制核酸合成等。
4. 分析常见抗生素的结构特点及临床应用教师展示常见抗生素的结构式，引导学生分析其结构特点，并介绍其在临床上的应用。
5. 课堂互动教师提问学生关于抗生素的知识，学生回答后，教师给予点评和补充。
四、课后作业1. 复习抗生素的分类及作用机制。
2. 学习常见抗生素的结构特点及临床应用。
五、教学反思教师在课后对自己的教学进行反思，看是否达到教学目标，学生是否掌握了抗生素的相关知识。
如有需要，可对教学方法和教学内容进行调整。
六、教学内容拓展1. 抗生素的耐药性问题教师讲解抗生素耐药性的概念，引导学生了解耐药性产生的原因及传播途径。
2. 抗生素的解决耐药性问题的方法教师介绍抗生素耐药性监测、抗生素使用指导、新型抗生素研发等方法，以应对耐药性问题。
七、案例分析教师展示抗生素耐药性案例，引导学生分析案例中存在的问题，并提出解决方案。
八、课堂讨论1. 教师组织学生就抗生素的使用及耐药性问题进行讨论。
2. 学生分享自己的观点，教师给予点评和指导。
药物化学的抗生素名词解释
药物化学的抗生素名词解释随着人类对疾病认知的不断提升，药物的研发和应用也变得日益重要。
其中，抗生素作为一类重要的药物，已经在医疗领域占据了重要的地位。
药物化学作为药物研发中的重要分支学科，其中所涉及的抗生素有着独特的性质和功能。
本文将从药物化学的角度出发，对抗生素的名词进行深入解释。
1. 抗生素的定义与特点抗生素是指具有抗微生物作用的化学物质，可以抑制或杀死病原微生物，从而治疗感染性疾病。
抗生素通常分为天然产物、半合成和全合成抗生素。
天然产物抗生素是由微生物自然产生的，包括青霉素、链霉素等。
半合成抗生素则是通过天然产物经过人工修饰得到的，例如阿莫西林、头孢菌素。
全合成抗生素则是完全通过人工合成得到的药物，如四环素和氨基糖苷类抗生素等。
2. 抗生素的分类与机制抗生素可以根据其化学基团、作用机制、细菌敏感性等不同特点进行分类。
常见的分类包括β-内酰胺类、大环内酯类、磺胺类等。
另外，抗生素的作用机制也有所不同。
例如，β-内酰胺类抗生素通过抑制细菌的细菌壁合成酶，从而使细菌无法形成完整的细胞壁，进而导致细菌死亡。
3. 抗生素的药代动力学和药效学药代动力学研究药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄等过程，而药效学研究药物对机体产生的效应。
对于抗生素来说，了解其药代动力学和药效学特点十分重要。
例如，对于奎宁类抗生素来说，它的生物利用度较低，因此常规情况下需要静脉给药。
而且它只对青霉素敏感的细菌有效，不适用于链球菌感染等。
4. 抗生素与细菌耐药性随着抗生素的广泛应用，细菌对抗生素的耐药性问题也逐渐浮出水面。
细菌耐药性是指细菌对抗生素失去敏感性的现象。
这可以通过多种途径产生，包括基因突变、水平基因转移等。
临床医生需要根据细菌耐药性情况选择适当的抗生素，以提高治疗效果。
5. 抗生素的副作用和注意事项抗生素的应用虽然能有效杀灭病原微生物，但也会伴随一系列副作用。
例如，广谱抗生素的长期使用可能对肠道菌群产生影响，导致肠道功能紊乱。
药物化学教案-抗生素
药物化学教案-抗生素一、教学目标1. 了解抗生素的定义、分类、作用机制和应用范围。
2. 掌握常见抗生素的结构特点和合成方法。
3. 了解抗生素的药效评价和不良反应。
4. 能够分析抗生素的药理作用和临床应用。
二、教学内容1. 抗生素的定义和分类抗生素的定义：抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌、真菌、放线菌等微生物的药物。
抗生素的分类：根据抗生素的作用机制和化学结构，将其分为β-内酰胺类、大环内酯类、氨基糖苷类、四环素类等。
2. 抗生素的作用机制抑制细菌细胞壁合成：β-内酰胺类抗生素通过抑制细菌细胞壁合成的关键酶，导致细菌细胞壁破裂而死亡。
抑制蛋白质合成：大环内酯类抗生素通过抑制细菌蛋白质合成的起始和延伸过程，从而抑制细菌生长。
抑制核酸合成：氨基糖苷类抗生素通过抑制细菌核酸合成的关键酶，导致细菌遗传物质无法复制而死亡。
其他作用机制：如抑制叶酸代谢、抑制蛋白质折叠等。
3. 常见抗生素的结构特点和合成方法β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素等，具有β-内酰胺环结构。
大环内酯类抗生素：如红霉素、克拉霉素等，具有大环内酯结构。
氨基糖苷类抗生素：如庆大霉素、链霉素等，具有氨基糖苷结构。
四环素类抗生素：如四环素、多西环素等，具有四环素结构。
4. 抗生素的药效评价和不良反应药效评价：根据抗生素的抗菌谱、最小抑菌浓度（MIC）、药动学特性等因素进行评价。
不良反应：如过敏反应、肝肾功能损害、肠道菌群失调等。
三、教学方法1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制和应用范围。
2. 案例分析法：分析具体抗生素的药理作用和临床应用。
3. 小组讨论法：讨论抗生素的药效评价和不良反应。
四、教学评价1. 课堂提问：检查学生对抗生素的定义、分类和作用机制的理解。
2. 练习题：要求学生分析具体抗生素的结构特点和合成方法。
3. 小组报告：要求学生对抗生素的药效评价和不良反应进行讨论和报告。
五、教学资源1. 教材：药物化学教材或相关教学资料。
药物化学教案抗生素
药物化学教案抗生素一、引言抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌的药物，广泛应用于医疗和养殖领域。
本教案旨在介绍抗生素的分类、作用机制以及常见的药物化学结构，帮助学生深入理解抗生素的药理学知识。
二、抗生素的分类抗生素可以根据其来源、化学结构、作用机制等多个方面进行分类。
下面将从作用机制的角度来介绍常见的抗生素分类。
1. 细胞壁合成抑制剂细菌细胞壁是细菌生存所必需的结构，而抑制细菌细胞壁的合成是一种常见的抗生素作用机制。
典型的细胞壁合成抑制剂包括青霉素类和头孢菌素类。
2. 基因组转录和翻译抑制剂基因组转录和翻译是细菌存活所必需的过程，而抗生素可通过干扰这些过程来达到抑制细菌生长的目的。
代表性的基因组转录和翻译抑制剂有氨基糖苷类和四环黄素类抗生素。
3. 代谢酶抑制剂代谢酶是维持细菌正常代谢的关键酶，抑制这些酶的活性可以导致细菌生长受阻。
磺胺类和甲氧苄啶类抗生素就是代谢酶抑制剂的代表。
4. 核酸合成抑制剂核酸合成是维持细菌遗传物质正常合成和修复的关键过程，而抗生素可通过抑制核酸代谢来杀死细菌。
喹诺酮类和氟喹诺酮类抗生素就是核酸合成抑制剂的典型代表。
5. 细胞膜功能抑制剂细胞膜是维持细菌正常功能的重要组成部分，抑制细菌细胞膜的功能可导致细菌死亡。
多粘菌素类和聚肽类抗生素就属于细胞膜功能抑制剂。
三、药物化学结构抗生素具有多种不同的化学结构，下面将介绍几种常见的药物化学结构。
1. β-内酰胺结构β-内酰胺结构是广泛存在于青霉素类和头孢菌素类等抗生素中的一种化学结构。
该结构由四元环和五元环组成，具有强大的抗菌活性。
2. 氨基糖苷结构氨基糖苷结构是氨基糖苷类抗生素的典型化学结构，由核苷酸和氨基糖基团组成。
该结构对细菌的蛋白质合成起到重要的抑制作用。
3. 氟喹诺酮结构氟喹诺酮结构是氟喹诺酮类抗生素的典型结构，具有含氟的喹诺酮环和侧链取代基。
该结构通过干扰细菌的DNA合成来杀死细菌。
四、结论抗生素在临床医学和养殖业中发挥着重要的作用，通过抑制细菌的生长和繁殖来控制和治疗感染疾病。
药物化学-抗生素
β-内酰胺类抗生素作用机制示意图
O
O
N
O
O
O
N
O
R
N
R
N
O
粘肽D-Ala-D-Ala末端构象
O 青霉素构象
转肽酶催化下的转肽作用和青霉素对转肽酶的干扰
转肽酶
三、青霉素类（Penicillins ）
RCONH O
S CH3
N
CH3
COOH
• 青霉素类的主环为四元的β-内酰胺环与五元氢化噻唑环的稠合环骈合而成。
匹氨西林
CHCONH NH2
O
S N
CH3
CH3 R=H
氨苄青霉素
COOR R=CH2OCOC(CH3)3 匹氨西林
• 氨苄青霉素的亲脂性较差，口服用药只吸收 30％～40％，将极性基团羧基酯化，制成匹 氨西林。
四、头孢菌素类
• 头孢菌素C
• 头孢菌属（Cephalosporium)真菌产生的天然 Cephalosporins
二、-内酰胺环与作用机制
• 发挥生物活性的必需基团
–在和细菌作用时， -内酰胺环开环与细 菌发生酰化作用，抑制细菌的生长
– 分子张力比较大，使化学性质不稳定易
发生开环导致失活 α
β
N O
β-内酰胺环
抑制细胞壁合成
NAG（N-乙酰葡糖胺） N-acetylglucosamine
细胞壁的形成1
NAM（ N-乙酰胞壁酸） N-acetylmuramic acid
UDP
NAG
UDP
尿苷二磷酸
Cycloserine(环丝氨酸) 抑制 D-丙氨酸与D-丙氨酸聚合
NAM
L- 丙氨酸 D- 谷氨酸 L- 赖氨酸 D- 丙 D- 丙
药物化学-抗生素
23
青霉素G的化学性质
对 解CβRHRRO2O-OHOHN内OHNHHNOO酰HHNH NHNHS胺CSOSCCCOC酶OOHHHCOCCOC33HHHHHH不3333 稳定β-la，CRcHtCaCR2ORmHO水H2OaHN2OOsOeHNHHNOHHOHNOHHHNHNHSCSSOCCCCOOOHHHCCCCOO33HHHHHH3333
青霉素
显示较强的抑
N
制作用。
分析原因是由于其侧链为亲水性。
32
Design principle of broadspectrum Penicillins
广谱：侧链引入NH2，COOH，SO3H
等亲水性基团
O HH
N
S CH3
H HN NH2 O
CH3
COOH
Ampici
O HH
N HH
NH2 O
S CH3 N CH3
αβ
指分子中含有由四个原子组成β-内酰 胺环
发挥生物活性的必需基团
-和细菌作用时，内酰胺环开环与细菌发 生酰化作用
抑制细菌细胞壁的合成
分子张力比较大
11
β-内酰胺抗生素的分类
经典β-内酰胺抗生
素HH
RCOHN
S CH3
O
N
CH3 COOH
Penicillins 青霉素类
RCOHN H H S
N O
碍化合物与酶活性中心结合
萘夫西林：
O HH
NH
S
N
O
COOH
31
Design principle of broadspectrum Penicillins
广谱：侧链引入NH2，COOH，SO3H 等亲水性基团
实用药物化学课件第11章抗生素
★青霉素结构中β-内酰胺环 中羰基和氮原子的孤对电子不能共轭， 易受到亲核性或亲电性试剂的进攻， 使β-内酰胺环破裂
NH
4 S
O
H
6
5
O
H
N
2
H1 O
OH
青霉素理化性质
H RCH2CONH
H S
1）白色结晶、略溶于水
N O
COOH
2）COOH，酸性：可成盐，溶于水，肌注静脉
心脑血管疾病：两性霉素B具有降胆固醇作用
他汀类美伐他汀——桔青霉菌中产生 刺激植物生长：赤霉素
4、来源 微生物、动植物提取、人工合成
5、分类
按抗生素的抗菌谱----适合临床用药
按抗生素的化学结构
β-内酰胺抗生素 氨基糖甙类抗生素 四环素类抗生素
大环内酯类抗生素
氯霉素类
第一节 β-内酰胺抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
拉氧头孢）；4、影响药动学及药效学
半合成头孢菌素的特点
种类多：可变部位多 抗菌谱广：G+ G过敏反应小：药典无明确皮试要求 对酶稳定，疗效好：中、重度感染应用 多数药物可口服：一代、二代、三代均有 价格较贵：三代口服及四代产品
交叉过敏低的原因 P272
半合成头孢菌素分类
第四代
3位含有带正电荷的季铵基团，增 加了药物对细胞膜的穿透力和抗菌 活性。
O
NH S H
O - C-OC2 O2
H
N
OH
OH
Penicillonic Acid
H
N
O
HH OH
OH
OH-
Penicilloic acid
药物化学教案抗生素
一、教案基本信息教案名称：药物化学教案--抗生素课时安排：2课时（90分钟）教学目标：1. 了解抗生素的定义、分类及作用机制。
2. 掌握常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
3. 了解抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学内容：1. 抗生素的定义及分类。
2. 抗生素的作用机制。
3. 常见抗生素的名称、结构特点及临床应用。
4. 抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学方法：1. 讲授法：讲解抗生素的定义、分类、作用机制及常见抗生素的特点。
2. 案例分析法：分析抗生素的临床应用及耐药性问题。
3. 小组讨论法：分组讨论抗生素的耐药性问题及其解决方法。
教学准备：1. 教学PPT：包含抗生素的定义、分类、作用机制及常见抗生素的特点。
2. 案例材料：抗生素临床应用及耐药性案例。
3. 分组讨论材料：耐药性问题及解决方法。
二、教学过程第一课时一、导入（10分钟）教师通过提问方式引导学生思考抗生素在医学中的重要性，激发学生兴趣。
二、讲解抗生素的定义及分类（15分钟）1. 抗生素的定义：抗生素是一类能抑制或杀灭细菌、真菌、放线菌等微生物的药物。
2. 抗生素的分类：根据来源和化学结构，抗生素可分为天然抗生素、半合成抗生素和合成抗生素。
三、讲解抗生素的作用机制（20分钟）1. 抗生素的作用机制：抗生素通过抑制细菌的生长和繁殖，或破坏细菌的细胞壁、蛋白质合成、核酸合成等生理过程，达到治疗感染性疾病的目的。
四、案例分析（15分钟）教师展示抗生素临床应用及耐药性案例，引导学生分析抗生素的使用及耐药性问题。
第二课时一、讲解常见抗生素的名称、结构特点及临床应用（20分钟）1. β-内酰胺类抗生素：如青霉素、头孢菌素等。
2. 大环内酯类抗生素：如红霉素、吉他霉素等。
3. 氨基糖苷类抗生素：如链霉素、庆大霉素等。
4. 四环素类抗生素：如四环素、多西环素等。
5. 其他类抗生素：如氯霉素、甲砜霉素等。
二、小组讨论抗生素的耐药性问题及其解决方法（25分钟）1. 教师将学生分成若干小组，每组讨论一个耐药性问题及解决方法。
执业药师药物化学抗生素考点归纳总结
执业药师考试辅导《药物化学》
第一章抗生素
按结构类型分4类（作用机制）
1、β-内酰胺类（抑制细菌细胞壁的合成）19/33
2、大环内酯类（干扰蛋白质的合成）
3、氨基糖苷类（干扰蛋白质的合成）
4、四环素类（干扰蛋白质的合成）
按结构类型分4类（作用机制）
第一节β-内酰胺类基本结构特征：
（1）含四元β-内酰胺环，与另一个含硫杂环拼合。
青霉素类基本结构是6氨基青霉烷酸（6-APA），
头孢菌素类是7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）
（2）2位含有羧基，可成盐，提高水溶性
（3）均有可与酰基取代形成酰胺的氨基青霉素类6位，头孢菌素类7位酰胺侧链引入，可调节抗菌谱、作用强度、理化性质
（4）都具有不对称碳，具旋光性
青霉素母核：（3个手性原子）2S、5R、6R
头孢霉素母核：（2个手性原子） 6R、7R
一、青霉素及半合成青霉素类
（一）青霉素G（青霉素钠或青霉素钾）。
抗生素名词解释药物化学
抗生素名词解释药物化学
抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌、真菌或其他微生物生长和繁殖的药物。
它们是由微生物（如细菌、真菌、放线菌等）产生的天然产物或经化学合成得到的药物。
抗生素的药物化学结构和作用机制多样，常见的抗生素包括
β-内酰胺类、青霉素类、四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类、糖肽类、多肽类等。
这些抗生素通过不同的方式影响细菌的生长和繁殖，从而发挥抗菌作用。
抗生素的药物化学结构决定了它们的抗菌活性、药代动力学特性和药物相互作用等。
例如，β-内酰胺类抗生素的药物化学结构包含β-内酰胺环结构，这使得它们能够抑制细菌的细胞壁合成，从而导致细菌死亡。
青霉素类抗生素则包含β-内酰胺环和青霉素核心结构，通过抑制细菌的细胞壁合成酶来发挥抗菌作用。
抗生素的药物化学还涉及到它们的药代动力学特性，如吸收、分布、代谢和排泄等。
这些特性会影响抗生素在体内的药效和副作用。
此外，抗生素的药物化学还与药物相互作用有关。
抗生素可能
与其他药物发生相互作用，影响它们的疗效或增加不良反应的风险。
因此，在使用抗生素时，医生需要考虑药物相互作用的可能性，并
进行合理的用药管理。
总的来说，抗生素作为一类重要的药物，其药物化学结构和作
用机制对其抗菌活性、药代动力学特性和药物相互作用等方面具有
重要影响。
了解抗生素的药物化学有助于我们更好地理解其作用机
制和合理使用。
药物化学教案--抗生素
了解抗生素的来源及新进展
医学ppt
2
能力目标：
能写出青霉素类、头孢菌素类的基本 结构与主要结构特点，大环内酯类、
学习目标
氨基糖苷类抗生素的结构特点；能认识青霉素、 氨苄西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢噻肟钠、 克拉维酸、舒巴坦、氯霉素的结构式
能应用各类抗生素典型药物的理化性质解决该类 药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问 题
β-内酰胺酶抑制剂
医学ppt
13
基本结构
β-内酰胺
αβ
O NH
青霉素类 头孢菌素类
X
RCOHN 6
7
O
H S
5 43
N1 2
CH3 CH3 COOH
H HS RCOHN 7 6 5 4
O 8 N1 2 3
CH2A
COOH
碳青霉烯类 单环β-内酰胺类
HO H H
H3C C
H O
N
SR COOH
R1COHN O
R2
32
41
N R3
医学ppt
14
β-内酰胺类抗生素的结构特征
都有一个四元的β-内酰胺环。 β-内酰胺环是平面结构。 与N相邻的碳原子（2位）连有一个羧基。 β-内酰胺环的α位连接一个酰胺侧链。 抗菌活性与旋光性密切相关。
医学ppt
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相关链接
β-内酰胺类抗生素的作用机制
β-内酰胺类抗生素的抗菌机制是通过抑制黏肽 转肽酶，阻碍细菌细胞壁的合成而杀菌（见下 图）。由于β-内酰胺类抗生素的结构与黏肽D-丙 氨酰-D-丙氨酸的末端结构和构象相似，使酶识别 错误，不能合成黏肽，使细胞壁缺损，水分不断 向高渗菌体渗透，导致细菌膨胀、裂解而死亡， 呈现杀菌作用。
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CH3 CH3 COOH S CH3
青霉噻唑聚合物
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青霉素G小结
优点：安全、价廉、疗效确切，临床仍在大量使用 缺点： • 对酸碱不稳定 • 耐药性 • 过敏反应：杂质 • 抗菌谱比较狭窄
– 对G+效果比对G-的效果好
如何解决？
26
Semi-synthetic Antibiotics
不耐酸 不耐酶 窄 谱
O H RH N
H H NH H S CH S CH 3 3 O HN HN CH3 CH3 O O COOHCOOH
青霉素 青霉素 青霉素
HOOCHOOC S CH S CH 3 3 N N N N CH3 CH3 R R COOHCOOH
青霉二酸 青霉二酸
21
青霉素G的化学性质
对强酸不稳定，发生重排 对稀酸不稳定，发生重排
14
青霉素类 Penicillins Natural Penicillins
为什么青霉素Ｇ 不可口服？
为什么青霉素G 钾盐必须做成 粉针剂型？
注射给药之 前还要做皮 试反应？
15
青霉素G的结构特征
结构组成
6-位酰胺侧链 氢化噻唑环
H H H 4 N S
6 5
CH3
3
O O
N 1
2
CH3
COOH
β-内酰胺环
干扰蛋白质 合成
作用机制
干扰核酸 的复制
氨基糖苷类/四环素类
作用细菌 细胞膜
多烯类、多粘菌素
利福霉素/博来霉素
5
概述
5、分类 按抗生素的化学结构
β-内酰胺类 四环素类
氨基糖甙类 大环内酯类
其它类
6
第一节 β-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
7
β-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
-和细菌作用时，内酰胺环开环与细菌发生酰化作用 抑制细菌细胞壁的合成
分子张力比较大
-使化学性质不稳定，易发生开环，导致失活
11
β-内酰胺抗生素的分类
经典β-内酰胺抗生素
H H RCOHN N O S CH3 CH3 COOH
RCOHN O H H N S CH2A COOH
Penicillins 青霉素类
13
青霉素类 Penicillins 天然青霉素 Natural Penicillins
•又名苄青霉素，盘尼西 林
H H H N S O O N CH3 CH3 COOH
•用发酵的方法进行制备
•临床上常用其钠盐或钾 盐（粉针剂） •治疗G+菌感染的首选药 物
Benzylpenicillin 青霉素G
青霉醛酸
H N O H N H S CH3 CH3 COOH CH3
青霉醛
HS CH3 CH3
CH3 COOH CH3 COOH
+
-CO2 R
H2N +
HS H2N
青霉酸 青霉酸
-CO2 R
HHN S
O 青霉噻唑酸 HN CH3 COOH
20 D-青霉胺
青霉素G的化学性质
对稀酸不稳定，发生重排
HHH H HHHH H R N S S N RR N S CH CH3 CH pH4 3 3 O N N N CH CH3 OO CH3 3 O O O COOH COOH COOH H H H pH4 R
第十九章 抗生素
Antibiotics
概 述
1.抗生素定义 2.抗生素特点 3.抗生素作用 4.抗生素作用机制 5.抗生素分类
2
概述
1、定义：抗生素是某些微生物的代谢产物或合成 的类似物，在小剂量的情况下能抑制微生物的生长
和存活，而对宿主不会产生严重的毒性。
2、特点：由生物体产生或人工合成 低浓度 有机物质
β-lactamase β-lactamase
β-lactamase β-lactamase H2O
CH2OH H H H R N S CH 3 CH2OH H H H CH2OH H β -lactamase H H + R N O HN CH S 3 H2O O R N 3 S CH H2O CH 3 OH COOH β-lactamase + O HN CH 3 β-lactamase + O O HN CH3 O OH 在β-内酰胺酶的作用下，酶中亲核性基团向β -内酰胺环 所以易产生耐药性 OH COOH COOH
9
β-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
发展
• 青霉素开创抗生素药 物新纪元 • 1940s-1960s 天然抗 生素开发高潮，许多 至今使用 • 1960s开始 开发更具 优势的半合成抗生素
10
β-内酰胺抗生素的结构特征
α
β
指分子中含有由四个原子组成β-内酰胺环
发挥生物ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ性的必需基团
发现
• 第一个用于临床的抗生素 • 由青霉菌的培养液中分离 而得
青霉素的发现始于一 个现象的意外观察， 而我唯一的功劳仅是
没有忽视观察。
A. Fleming
8
β-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
结构确认
• 英国女科学家 霍吉肯 （Dorothy Hodgkin ）用 X-射线方法确证青霉素等 的分子结构获得1964年诺 贝尔化学奖 • 其发现为通过修饰天然产 物和全合成改进的抗生素 奠定了基础。
对他种生物体有抑制作用
Antibiotics
3
概述
3、作用 抗 菌：真菌、细菌 抗肿瘤：博来霉素治疗皮肤癌 抗寄生虫：巴龙霉素（氨基糖甙类）
治疗阿米巴痢疾 心脑血管疾病：两性霉素B具有降胆固醇作用
他汀类美伐他汀——桔青霉菌中产生 刺激植物生长：赤霉素
4
概述
4、作用机制
抑制细菌 细胞壁 β-内酰胺类
结构特点 • 母核β-内酰胺环和五元的氢化噻唑环骈合而成 二个环的张力都比较大 环中羰基和氮的孤对电子不能共轭 • 易受亲核或亲电试剂进攻，使β-内酰胺环破裂
18
青霉素G的化学性质
青霉素分子结构不稳定 • • • • 1 2 3 4 对强酸不稳定，发生裂解 对稀酸不稳定，发生重排 碱性或酶，水解 生产、贮存、使用过程，开环聚合
青霉素G的化学性质
CH3 H H H R NH H H O N S CH CH3 R N 3 S O CH 3 COOH O N CH3 O N CH3 O CH2OH O COOH COOH CH2OH CH2OH β-lactamase H H H 对β-R 内酰胺酶不稳定，水解 N S H H H R N S CH 3 H H H O H HHN H R N S CHCH3 R N 3 S CH CH2O O 3 COOH O HN CH 3 O HN CH 3 CH2O O β-lactamase CH2O O COOH COOH
胃 酸 导 致 β - 内 酰 胺 环开环和侧链水解 失去活性 所以不能经口服给药
22
青霉素G的化学性质
HH H H H H R N N S CH R _ HNH H S CH R R S H _ H H H HN S H H H H H H H H H CH3 3 H H H CH3 3 O R N R N OH 2 R RN N N N R R -CO-CO O S S R N OH _ _ S S 2 S S O HN _ CH CH S CH O N CH CH 3 CH 3 O HN CH 33CH 3 CH O N CH -CO O OO 3 3 OH OH CH 3 3 3 2 -CO -CO OH 3 OH 2 2 O OH O HN O HN O O O O N N N CH O CH O HN COOH COOH 3 CH CH CH 33 CH COOH 3 CH 3 3 OH OH 3 COOH O O OH O O 青霉素 青霉酸 COOH COOH 青霉酸 COOH COOH COOH 青霉素 COOH COOH
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青霉素G的化学性质
对强酸不稳定，发生裂解
R O O H H H N S N CH3 CH3 COOH R H2O H2O O
R H N
青霉素
CHO CO2H CHO
-CO2
R
R
H N
CHO
H O N
H+ 或 HgCl2
青霉醛酸 CO H
2
-CO2
O H N 青霉醛 CHO
O
H H H H R NH H S R N CH3 S CH O 3 O O HN CH O OH HN CH33 OH COOH COOH
进攻，生成青霉酸。
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青霉素G的化学性质
生产、贮存、使用过程，开环聚合 • 引入杂质青霉噻唑等高聚物 –内源性过敏原 • 聚合程度越高，过敏反应越强 • 严重时会导致死亡 在临床应用中需 严格按要求进行皮 试后再使用
R H H H N S O HO R O R O HO N HN COOH N HO N O N COOH S CH3 n
RCOHN O H H N S CH2A COOH
Penicillins 青霉素类
Cephalosporins 头孢菌素类
非经典β-内酰胺抗生素
S N O O N O N O O NH
Carbapenem 碳青霉烯类
Penem 青霉烯类
Oxypenam 氧青霉烷类
Monobactam 单环β -内酰胺
2位羧基
抗菌活性必须基团
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青霉素G的结构特征
立体化学 • 母核由β-内酰胺环与 氢化噻唑环并合而成 • 稠合环不共平面 –沿着C-5和N-1轴折 叠 • 母核三个手性中心