基础有机化学(邢其毅主编)01绪论
《邢其毅 基础有机化学 第3版 上册 笔记和课后习题 含考》读书笔记思维导图
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01 第1章 绪论
目录
02 第2章 有机化合物的 分类 表示方式命名
13.1 复习笔记
13.3 名校考研真 题详解
读书笔记
谢谢观看
4.1 复习笔记
4.3 名校考研真题 详解
第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁 共振和质...
5.2 课后习题详解
5.1 复习笔记
5.3 名校考研真题 详解
第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲 核取代反应...
6.2 课后习题详解
6.1 复习笔记
6.3 名校考研真题 详解
第7章 卤代烃 有机金属化合物
10.1 复习笔记
10.3 名校考研真 题详解
第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取 代反应
11.2 课后习题详 解
11.1 复习笔记
11.3 名校考研真 题详解
第12章 醛和酮 亲核加成 共轭 加成
12.2 课后习题详 解
12.1 复习笔记
12.3 名校考研真 题详解
第13章 羧酸
13.2 课后习题详 解
目录
011 第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应
013 第13章 羧酸
012
第12章 醛和酮 亲核 加成 共轭加成
本书特别适用于参加研究生入学考试指定考研参考书目为邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的考 生。也可供各大院校学习邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的师生参考。《邢其毅主编的《基础有机化 学》（第3版）是我国高校化学类广泛采用的权威教材之一，也被众多高校（包括科研机构）指定为考研考博专业 课参考书目。为了帮助参加研究生入学考试指定参考书目为邢其毅主编的《基础有机化学》（第3版）的考生复习 专业课，我们根据该教材的教学大纲和名校考研真题的命题规律精心编写了邢其毅《基础有机化学》（第3版）辅 导用书（均提供免费下载，免费升级）：1．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）笔记和课后 习题（含考研真题）详解[免费下载]2．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）笔记和课后习题 （含考研真题）详解[免费下载]3．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）配套题库【名校考研 真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]4．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）配 套题库【名校考研真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]本书是邢其毅主编的《基础有机化学》（第3 版）的配套e书，主要包括以下内容：（1）梳理知识脉络，浓缩学科精华。本书每章的复习笔记均对该章的重难 点进行了整理，并参考了国内名校名师讲授该教材的课堂笔记。因此，本书的内容几乎浓缩了该教材的所有知识 精华。（2）详解课后习题，巩固重点难点。本书参考大量相关辅导资料，对邢其毅主编的《基础有机化学》（第 3版）的课后思考题进行了详细的分析和解答，并对相关重要知识点进行了延伸和归纳。（3）精编考研真题，培 养解题思路。本书精选详析了部分名校近年来的相关考研真题，这些高校均以该教材作为考研参考书目。所选考
基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库
基础有机化学邢其毅第4版上册配套练习题库邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）配套题库【考研真题精选＋章节题库】目录第一部分考研真题精选一、选择题二、填空题三、简答题第二部分章节题库第1章绪论第2章有机化合物的分类表示方法命名第3章立体化学第4章烷烃自由基取代反应第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱第6章卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应第7章醇和醚第8章烯烃炔烃加成反应（一）第9章共轭烯烃周环反应第10章醛和酮加成反应（二）第11章羧酸第12章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应第13章缩合反应•试看部分内容考研真题精选一、选择题1下列不属于Lewi s酸的有（）。
[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D查看答案【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．C H3C N【答案】C查看答案【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学20 10年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A查看答案【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学20 10年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C查看答案【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
5下列化合物中，有旋光活性的为（）。
[华中科技大学200 2年研]【答案】BC查看答案【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。
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第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。
A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。
选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。
2．下列各酚中，酸性最强的是（）。
【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。
根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。
3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。
【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。
A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。
F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。
因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。
二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。
答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。
答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。
答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。
（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。
理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。
（2）OH－＞SH－。
理由如下：同一主族原子，其原子半径由上到下依次升高，因此与H形成的化学键的键能由上到下依次增强，化合物酸性依次升高，其共轭碱的碱性依次降低。
有机化学-邢其毅课件(全)
供电子诱导效应（+ I）：
O
COO
(CH 3)3C
(CH 3)2CH
CH3CH2
CH3
H
§有机化学反应的类型和试剂的分类
一、共价键的断裂方式：
1、 均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子 团。均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基， 或游离基。
自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。 自由基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。
键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两 个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。
偶极矩是向量，带有方向性，一般以“ ”来表示，
箭头表示从正电荷到负电荷的方向。
Cl
多原子分子的偶极矩是分子中各个 键的偶极矩的向量和。 H Br
μ = 2.60 × 10-30 C.m
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经 济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
6、 学习有机化学的要求
1）、认真听课，作好笔记。 2）、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。 3）、学完每章，应归纳、总结。掌握该章的重点、难 点和规律。 4）、按时独立的完成作业。 5）、参阅有关的资料（参考书、杂志）。 6）、重视有机实验，以实验促进学习。
键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影 响它们的物理性质。
键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气 态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)配套题库【课后习题】第1章~第3章【圣才出品】
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（ii）哪些化合物分子中的原子都在一条直线上？ （iii）哪些化合物分子中的原子处在两个相互垂直的平面中？ （iv）哪些化合物分子中的碳原子都是 sp3 杂化轨道？ 解：（i）乙炔、乙烯、苯分子中的原子都在同一平面中。 （ii）乙炔分子中的原子都在同一直线上。 （iii）丙二烯分子中的原子处在两个相互垂直的平面中。 （iv）甲烷、环己烷分子中的原子都是 sp3 杂化。
；极性化合物为：
；非极性化合
物为：
。
习题 1-6 结合教材（P18）表 1-3 中的数据回答下列问题：
（i）甲烷、乙烯、乙炔中的Ｃ—Ｈ键键长为什么不同？
（ii）乙烷、乙烯、乙炔中碳碳键键长为什么不同？
（iii）卤甲烷中的碳卤键的键长为什么不同？
解：（i）甲烷、乙烯、乙炔中，碳原子的杂化方式不同，甲烷中碳为 sp3 杂化，乙烯中
习题 1-8 将下列各组化合物按键解离能（只考虑下划线的键）由大到小排列成序。 （i）
（ii） （iii）
解：参考教材表（P19）1-5 中的一些常见键的解离能，可知：
（i）
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（ii）
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（iii） ＞ ＞
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习题 1-9 按酸碱的质子论，下列化合物哪些为酸？哪些为碱？哪些既能为酸，又能为 碱？
HI NH2OH SO42－ H2O HCO3－ NH4＋ HClO4 HS－ I－ CN－ 解：根据酸碱质子论，酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。根据该理论，所以：
邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题
邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题第1章绪论1.1 课后习题详解习题1-1 写出符合下列分子式的链形化合物的同分异构体。
（i）C4H10（ii）C5H10解：（i）分子式C4H10完全符合链形烷烃的通式C n H2n＋2，为饱和烃。
若只考虑链形结构，则其对应的同分异构体共有2个，结构简式如下：（1）CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH（CH3）CH3（ii）分子式C5H10完全符合链形烷烃的通式C n H2n，为不饱和烃。
若只考虑链形结构，仅需考虑烯烃类有机物，分析链形异构时也要考虑烯烃的顺反异构。
故其对应的同分异构体共有6个，结构简式如下：（1）CH3CH2CH2CH＝CH2（2）（3）（4）（5）（6）习题1-2 用伞形式表达下列化合物的两个立体异构体。
（i）（ii）（iii）解：题中每一个化合物分子中均含有一个手性碳原子，因此每个化合物均有两个立体异构体，分别是本身和其对映体。
（i）（ii）（iii）习题1-3 写出下列分子或离子的一个可能的Lewis结构式，如有孤对电子，请用黑点标明。
（i）H2SO4（ii）CH3CH3（iii）＋CH3（iv）NH3（v）（vi）（vii）H2NCH2COOH解：对于Lewis结构式，常用短线表示成键电子，孤电子对用黑点表示。
故各分子或离子的Lewis结构式如下所示：（i）（ii）（iii）（iv）（v）（vi）（vii）习题1-4 根据八隅规则，在下列结构式上用黑点标明所有的孤对电子。
（i）（ii）（iii）解：根据八隅规则，题中各化合物的孤对电子如下所示：（i）（ii）（iii）习题1-5 下列化合物中，哪些是离子化合物？哪些是极性化合物？哪些是非极性化合物？NaCl；Cl2；CH4；CH3Cl；CH3OH；CH3CH3；LiBr解：含有离子键的化合物称为离子化合物；具有偶极矩的共价化合物为极性化合物，正负电荷中心重叠的共价化合物为非极性化合物，如双原子分子、结构对称的分子等。
基础有机化学
硝基苯
NO2
腈
乙腈 CH3CN
§１．６ 有机化合物的物理性质与分子结构的关系
一、沸点 b.p. 1.分子的极性大，沸点高
CH3CH2CH3 -42℃
CH3OCH3 -23℃
2. 同系列中分子量大，沸点高
CH3Cl -22.7℃
CH3CH2Cl -12.5℃
3.异构体中直链沸点比支链高
CH3CH2CH2CH3
2P
SP 杂化
2P
SP 2S
一般含有叁键，发生SP杂化，几何形状为直线型。
SP杂化形成图
乙炔分子结构图
四、共价键的重要参数
1.键的离解能和键能 离解能含义：Ａ∶Ｂ→Ａ ·＋Ｂ· 键能含义：分子中同类键离解能的平均值叫做键能。
例如：CH4 键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。
C-C 348 KJmol-1
第一章 绪 论
学习要求：
1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性 2.掌握有机化合物的结构及共价键理论的基本内容 3.掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系
本章重点：
1.杂化轨道理论 2.有机物的物理性质和分子结构的关系
§1.1 有机化合物和有机化学
一. 有机化学发展的历史 十七世纪中叶，人们根据 物质来源而将
• The modern definition of organic chemistry is the chemistry of carbon compounds.
• Although carbon is the principal element in organic compounds, most also contain hydrogen, and many contain nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, chlorine, or other elements.
基础有机化学(邢其毅、第三版)第一章PPT
NO2
NO2
NO2
CH3
+NO2 O-
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3
CH3
+NO2 p-
H
NO2
CH3
CH3
H
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
+NO2 m-
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
CH3
H NO2
H NO2
NO2
+NO2 m-
NO2
H NO2
蛋白质,糖 (生物化学基础)
周环反应
硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)
负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)
亲核加成
醛, 酮
醇,酚,醚
卤代烷 亲核取代,消除反应 芳香烃 亲电取代 烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成 烷烃 自由基机理
§1.3 有机化学反应的分类
1.按反应类型分类：
不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃， 理论上所需的氢分子的个数
3 H2
H2
2 H2
H2
C.消除反应：
由不饱和度相对较低的化合物变成不饱 和度相对较高的化合物的反应。
Br OH-
OH H2SO4
D.重排反应：
仅仅是碳骨架发生变化的反应
OCH2-CH=CH2
OH
CH2-CH=CH2 Claisen重排反应
CH2=CH-CH=CH2 ↔CH2-CH=CH-CH2
-
＋
-＋
↔CH2-CH=CH-CH2 ↔ CH2-CH-CH=CH2
基础有机化学(第二版).
有机化学的定义
Organic —— derived from living organism Vital force theory —— Organic compounds needs a “vital force” to create themModern Definition of Organic Chemistry
1、1828年以前的有机化学 称为前期有机化学，或者称为童年期 “生命力学”论支配有机化学，有一种
蒙昧感，神秘感。 停留在分离、提取、提纯阶段 2、1828年——1945年（第二次世界大战 结束）
2、1828年——1945年（第二次世界大战 结束 。有机化学的青年期
130年间两大事件：
（1）、 1828年德国化学家Wohler,F.,发表了划 时代的著名论文：“论尿素的人工制成”。
二、共价键的参数
1、键长 C—H：0.109nm C—C：0.154nm C=C：0.134nm
2、键角 键角的大小是随着分子结构的不同而有
所改变 3、键能
双原子分子的键能就是键的离解能 多原子分子的键能是指同一类共价键的 离解能的平均值 单位：KJ/mol 4、键距 有机化合物中共价键的键距在0.4—03.5D
第二节 共价键的一些基本概念
一、 共价键理论 1、价键理论 （1）、价键的形成可以看作是电子配对 的结果或原子轨道的重叠结果 （2）、 共价键具有饱和性 （3）、 共价键的方向性
2、分子轨道理论 把分子轨道看成是所属原子轨道的线性
组合 （1）、对称匹配 （2）、原子轨道重叠的部分要最大 （3）、能量相近
Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds
基础有机化学1绪论
Formaldehyde reacted with each other to become sugars, and some of these sugars（糖）, together with inorganic phosphates（磷酸酯）, combined with purines and pyrimidines to become simple molecules of ribonucleic acids (RNAs) and DNA.
DNA
Protein
2
We live in an Age of Organic Chemistry:
ClothingHousehld itemsMedicine
4. Billion years ago most of the carbon atoms on the earth existed as CH4 （几十亿年前地球上的碳原子主要以甲烷形式存在）
CH4, H2O, NH3, H2 were the main components of the primordial atmosphere（原始大 气）.
Electrical discharges（放电） and other forms of highly energetic radiation（高能辐射） caused these simple compounds to fragment（碎裂） into highly reactive（高活性的） pieces which combine into more complex compounds such as amino acids（氨基酸）, formaldehyde（甲醛）, hydrogen cyanide（氰化氢）, purines（嘌呤）, and pyrimidines （嘧啶）.
1章-绪论-3
3.电子占据轨道时，必须要遵循三条规则 3.电子占据轨道时，必须要遵循三条规则： 三条规则： 电子占据轨道时
（1）最低能量原理 ） （2）鲍利 ）鲍利(Pauli)不相容原理 不相容原理 （3）洪特（Hund）规则 ）洪特（ ）
4.轨道形状 4.轨道形状
+ +
—
2s
2pz
二、价键理论(Valence bond theory) 价键理论( theory)
第二节 共价键的一些基本概念
一、原子轨道
1.原子中电子的运动状态, 即原子轨道。轨道有 原子中电子的运动状态 子轨道。 s、p、d、f、g等不同类型。 、 、 、 、 等不同类型 等不同类型。 2.轨道的相对能级为： 2.轨道的相对能级为： 轨道的相对能级为
E
3d 4s 3p 3s 2p 2s 1s
利用平均键能可以计算反应热 利用平均键能可以计算反应热 。 反应热∆H。
∆H为正表示吸热 为负表示放热。 为正表示吸热,为负表示放热 为正表示吸热 为负表示放热。
H H + Cl Cl
D= 436
2H Cl 431KJ/mol
242.2
∆ H = 436+242.2 – 2×431 × = - 183.8KJ/mol ∆H=反应物分子中键能总和–产物分子中键能总和 反应物分子中键能总和– 反应物分子中键能总和
通过有机化合物的分析之后， 通过有机化合物的分析之后，发现有机化合 物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外， 物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外， 很多的有机化合物还含氧、 氮等元素。 很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。 于是葛美林 葛美林（Gmelin.L) 在1848年认为：“有机 于是葛美林 年 有机 化学是碳化合物的化学”。把 “ 碳化合物称为有机 化学是碳化合物的化学 化合物 ”。 肖莱马（ 把有机化学定义为： 肖莱马（Schorlemmer,c.)把有机化学定义为： 把有机化学定义为 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）配套题库-章节题库（第1~4章）【圣才出品】
邢其毅《基础有机化学》（第4版）（上册）配套题库-章节题库（第1~4章）【圣才出品】第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。
A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。
选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。
2．下列各酚中，酸性最强的是（）。
【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。
根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。
3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。
【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。
A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。
F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。
因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。
二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。
答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。
答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。
答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。
（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。
理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学绪论ppt课件
44
4、键的极性和可极化性
当成键原子相同时，形成的共价键无极性
（H-H）。当成键原子电负性不同时，电负性 大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原 子带部分正电荷（δ+）。键的极性强弱用偶极 矩或键矩，即部分电荷与电荷之间距离的乘积
（μ）来衡量。μ=q.d（C.m)
δ+
H
δ-
Cl H
Cl μ=3.57x10-30（C.m)
（二） 按分子不饱和程度的不同
饱和脂肪族化合物、不饱和脂肪族化合物和芳香 族化合物
2021精选ppt
51
1. 链状化合物（无环化合物，脂肪族化物）
如：丁烷，丙烯，乙酸，丙醇等。 2. 环族化合物 （按环的特点，分为两类） （A）脂环族化合物
OH
（B）芳香族化合物
O H
3. 杂环化合物
N O 2
O
N
Pauling于20世纪30年代提出杂化轨道 理论。
基本要点： (1) 原子在成键时，可以变成激发态；而且
能量相近的原子轨道可以重新组合形成 新的原子轨道，既杂化轨道。 (2) 杂化轨道的数目等于参加杂化的原子轨 道的数目。 (3) 杂化轨道的方向性更强，成键能力更大。
2021精选ppt
30
C原子的电子排布如下
节面
2021精选ppt
38
线性组合：最大重叠原则、能量近似原则、对称性匹配原则 电子排布：Pauling不2相021容精选原pp则t 、能量最低原则、Hund规则 39
第三节 共价键的几个参数和断裂方式
一、几个重要参数
1、键长 形成共价键的两个原子核间的距
离称为键长。下表是常见共价键平均键长。
共价键 CC CH CN CO CF
基础有机化学第3版邢其毅第1章_绪论解析
1.3 有机物的结构
Kekule(1865)——构造式 (原子相互连接的次序和方式)
Kekule和Couper的两个重要基本原则
1.碳原子是四价的
2.碳原子自相结合成键 (分为单,双,叁键,也参与其它 元素连接)
H HC
HC H
CH
HH C
CC
H C CC
H
H
H
CC C
CC C
H C CH
C4H10
• 化学键的键能越大，键越牢固。
(3) 键角
• 键与键之间的夹角。 • 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。
立体透视式的写法
在纸面上
H
在纸面前方
H
CH H
在纸面后方
(4) 键的极性和诱导效应
a. 键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。 例如：
H Cl ， CH3 Cl ， CH3 OH
lweis酸 lweis碱
H+ + ClH+ + OH2 BF3 + NH3 AlCl3 + Cl-
HCl H3O+ BF3-NH3 AlCl4-
F FB
F
讨论
⑴ lewis碱就是Brφnsted碱。 如： : NH3 —Brφnsted碱， lewis碱。
⑵ lewis酸则与Brφnsted酸略有不同。 如：H+—lewis酸，非Brφnsted酸； HCl—Brφnsted酸，非lewis酸； BF3和AlCl3 —lewis酸，非Brφnsted酸。
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.2 有机化学
有机化学简史 • 1806年，柏则里提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说； • 1828年, F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素NH2CONH2； • 1845年Kolbe合成醋酸; • 1854年，柏赛罗合成油脂； • 1850－1900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代； • 1900－1940年，有机化学工业时代，煤焦油→染料、药物、炸药； • 1940年－，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡胶、塑料、
第1章 绪论
10
1845年，Kolbe合成醋酸; 1854年，柏赛罗合成油脂； 1850－1900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代； 1900－1940年，有机化学工业时代，煤焦油→染料、
药物、炸药； 1940年－，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡
胶、塑料、合成纤维）； 1990年－至今，有机化学正处于富有活力的发展时期。
4/19/2020
9
1828年，人工合成的第一个有机物 ------ “生命力”学说破产
由氰酸氨加热转变而来
NH4OCN
NH2CONH2
1828年 德国化学家维勒（ F.Wöhler）
“论尿素的合成”论文的发表成为
维勒
化学史上的里程碑。
我要告诉你， 现在不经动物，不经 肾脏就可以制成尿素！
4/19/2020
H..
C..
..
C..H.. ..
H
H Br H H
HHH HC C C
H Br H
H CH
CH3CHCH2CH3
或
H
CH3CHBrCH2CH3
2-甲基 丙醇H...H. Fra bibliotek..H
H.. H........H.. C.H.H....
OH
H
H C HH
H C C
H C HH
OH
CH3
CH3CHCH2OH
子电子材料的开发中起主导作用。
4/19/2020
12
§1.2 有机化合物的特点( P1 )
1.组成元素种类少
2.但数目繁多：（6000多万种）
碳链、碳环，单键、双键或三键 同分异构现象----C20H42 有366319个化合物
➢ 易燃、易爆； ➢ 熔、沸点低； ➢ 难溶于水，易溶于有机溶剂； ➢ 反应速度慢，副反应多。
有机化学-第一章绪论
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
第一章 有机化学绪论
层次：原子——分子——大分子 相关课程：生物化学、组织胚胎学、生物学、分子
生物学、药物化学、药理学等…
17
§1.2 有机结构理论初步
离子键:原子间电子转移
八隅体规则
共价键:原子键共用电子对 化学键 配位键 金属键：自由电子与金属离子作用； 多原子键，无方向性和饱和性
18
离子键
11
§1.1 有机化合物 和有机化学 有机化合物概念
早期 从来源定义：“有生机之物” 德国化学家（1824: F. Wöhler）
NH4+ NCO heat H2N O NH2
现代 从元素组成定义：含碳化合物及衍生 物(C、H、N、O、卤素….)
12
13
有机化合物 (organic compounds)—— 含碳的化合物
4
成绩评定
期末: 60% 期中: (~Chapters 1-9，时间为教学第十周左右)30% 平时(作业 + 出勤): 10%
综合评定成绩
5
如 何 学 习
有
机
化
学？
6
有机化学知识结构特点
知识点 缺失
构成犹如 倒金字塔 的稳定结构
7
如果某知识点 缺失…..
知识结构倒塌 !!!
8
本课程的知识需要不断的积累
1
时间：周三 3-4
周五 3-4 地点：H3101
Contact:
Email: qrwang@
Tel: 65643978
助教: 周丽君 邱观音生 姚子健
2
教
材
3
参 考 书 目 录
基础有机化学（第3版）（上下册），邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚 编，高等教育出版社，2005. 大学有机化学基础（上、下册），荣国斌主编，华东理工大学出版社， 2006. 有机化学（第七版），吕以仙主编，人民卫生出版社，2010. 有机化学（第二版）， 陆国元主编，南京大学出版社，2010. 有机化学，古练权，汪波，黄志纾，吴云东编写，高等教育出版社， 2008. 有机化学核心教程，裴伟伟编，科学出版社，2008. 有机化学(第4版), 汪小兰编，高等教育出版社，2005. L.G. Jr. Wade, Organic Chemistry 5th ed., Prentice Hall International Edition, Bruice, 2002. T. W. Graham Solomons, Organic Chemistry, 8th ed., John Wiley & Sons, Inc., 2004. John MucMurry, Organic Chemistry 7th ed., Thomson Leaning, Inc., 2008.
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H2C CH2
CH3CH2OH
OH
O
N
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2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造的表示
二、按官能团分类
H3C H H3 C C C OH NO2 O H3C
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H CH3
H
C O
C
CH3 H3C
X CN
H3C
CH2CH3 H3C SO3H
NH2 O
O H H3C
键线式 （骨架式）
OH
C H2
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2005-10-11
八、 有机酸碱的概念
（一）勃朗斯德酸碱理论 凡是能给出质子的分子或离子称为酸， 凡是能接收质子的分子或离子称为碱。 酸 ↔ 碱 ＋ 质子 H2PO4－ ↔ HPO42－ + H+ HAc ↔ Ac- + H+ Ar-OH ↔ Ar-O- + H+ 共轭酸碱：彼此之间相差一个H＋
－
酸性强度 RCH2OH 碱性强度 RCH2O－
RCH2ONa
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NaOH
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸性的 强 弱 取 决 于与氢 结 合 原 子 的 种类 （电 负 性、 大小、原子半径大小）。 1、同一周期中，电负性越大，酸性越强。（离子 容纳电子能力大） 酸的强度 碱的强度 H-CH3﹤H-NH2﹤H-OH﹤H-F
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2005-10-11
温度升高，有利于共价键的断裂。 共价键断裂容易顺序
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四、共价键的性质
4 、 键 的 极 性：取 决 于 成 键 原 子 电 负 性的差 值 。 差值越大极性越大；差值为零，是非极性共价键。 电负性： 性 元素的原子在分子中吸引电子的能力。
H F H H H Cl H H3C Br
碳原子的杂化类型总结
109o28/
120
o
180o
E = 0.25S + 0.75P
E = 0.33S + 0.67P
E = 0.5S + 0.5P
S电子离核近，S成分比例越高，吸引电子能力越强 所以：C原子电负性大小：Csp > Csp2 > Csp3
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2005-10-11
3、基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大学出版社 4、利用网络资源学习
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2005-10-11
二、 共价键的形成
1、自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子云 密度较大，可形成稳定的化学键。
H原子的s轨道
s轨道的重叠
σ轨道
σ键键轴
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2005-10-11
有机化学的学习方法
课前预习： 找出疑点、难点问题 做出标记。 课堂认真听讲： 做好笔记（标记重点、 增加内容） 课后复习： 多做练习（书后练习、 复习资料）
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2005-10-11
参考资料：
1、基础有机化学（上、下） 郉其毅等编 高等教育出 版社 2、有机化学（上、下） 莫里森等 编译 科学出版社 南京大学化学系
有机化学电子教案
Organic Chemistry
主讲教师：孙俊梅
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2005-10-11
有机化学教学安排
01绪论 02饱和脂肪烃 03不饱和脂肪烃 04环烃 05旋光异构 06卤代烃 07醇酚醚 08醛酮醌 习题与讨论
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2 4 6 6 4 4 4 6 2
-CH > -NH 3 2
> -OH > -F
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
2、同一主族中，原子半径越大，酸性越大。（原 子半径越大、极化度） 酸的强度 碱的强度 酸的强度 碱的强度 H-OH ﹤H-SH ﹤H-SeH OH- > SH - > SeH H-F ﹤H-Cl ﹤H-Br ﹤H-I F > Cl > Br > I
六、有机反应的类型和试剂类型
C Y 均裂 C + Y 自由基反应
C Y C Y
异裂 异裂
_ C
+ Y+ _ 离子型反应
亲电反应 亲核反应
C+ + Y
试剂
自由基试剂 离子试剂 亲电试剂 亲核试剂
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2005-10-11
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七、有机化合物的分类和构造的表示
一、按骨架分类
（1）开链化合物 （2）脂环化合物 （3）芳香族化合物 （4）杂环化合物
共轭酸
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H+ + 共轭碱
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸的强度用Ka或pKa表示
NH4 NH3
+
NH3 + H NH 2
-
+ +
pKa = 9.24 pKa = 35
+ H
化合物 pKa
RCH2OH 16~18
HOH 14 HOH HO
－
RCOOH 4~5 RCOOH RCOO
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C
C
CH3
H3C
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C
O
H
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2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造式的表示
三、构造式的表示
蛛网式 （构造式） H H H H H C C C C H H H H H
HC HC H2 C CH OH CH2
缩写式 （结构简式） CH3CH2CH2CH3 H3C CH2 CH2 CH2
四、共价键的性质
1、键长：两个成键原子两核心的平均距离（nm） （1）成键类型的影响
C C 154pm C C 134pm C C 120pm
（2）碳原子的杂化方式的影响
H3C H
sp3-s 110pm
H2C
CH
H
HC
C
H
sp2-s 107pm
sp-s 106pm
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+
H
I
δ
δ
-
Cl
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2005-10-11
四、共价键的性质
5、键的极化性：由于外电场的作用而引起键的 极性变化现象称为键的极化。
+
π键 σ键
H F
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H Cl
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H Br
H I
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2005-10-11
五、分子的极性
极性分子：正、负电荷重心相重合的分子。 非极性分子：正、负电荷重心不相重合的分子。 1、双原子分子 H2、Cl2、O2分子中存在非极性键，为非极性分子。 HF、 HCl、HBr、HI分子中存在极性键，为极性分子。 2、多原子分子 分子的极性则由键的极性和空间构型决定。
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2005-10-11
有机化学与生命科学
•在大分子和超分子水平上，生命科学与 有机化学将在更广阔范围和更深层次上 相互渗透，全面互补。 有机化学 小分子→复杂分子→大分 子→超分子 •生命科学 生物个体→组织→细胞→ 亚细胞→超分子→大分子→结构单元分 子 •有机化学与生命科学的密切结合，是现 代科学发展的必然结果和需要。
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2005-10-11
五、分子的极性
例如：CO2 O=C是极性键 O=C=O分子呈现对称构型， 整个分子为非极性分子。 例如：CCl4 C-Cl 是极性键，分子的空间构型为正四面体， 为对称构型。分子为非极性分子。而CHCl3是极 性分子。 H Cl
Cl Cl
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2005-10-11
二、 共价键的形成
2、共价键有饱和性。一个原子有几个未成对的电 子，便可和几个自旋相反的电子配对成键。 3、共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道 最大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，叫着最大 重叠原理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会 越大，形成的共价键也就越稳定。
C Cl
Cl Cl
O返回
C Cl
2005-10-11
分子极性大小的表示方法
电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电 荷重心或负电荷重心上的电量（ q）的乘积。 µ=q·d µ是矢量，方向由正到负，单位：C·m µ越大，分子极性越强 µ=0 分子是非极性分子
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2005-10-11
09羧酸及其衍生物 10取代羧酸 11含氮化合物 12碳水化合物 13氨基酸、多肽与蛋白质 14类脂化合物 15杂环化合物 习题与讨论 专题讨论
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2005-10-11
6 4 6 3 3 2 2 2 2
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成绩考核办法
总成绩： 平时成绩（30～40％）＋ 期末考试（70～60％） 平时成绩考核：