基础有机化学(邢其毅主编)01绪论
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环境保护：工农业生产“废水、废渣、废气”的处理及 利用、城市生活垃圾和废水的处理、环境污染监测、 环境污染治理、环境评价。
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2005-10-11
有机化学与食品科学
食品原料的生产，食品营养 成分，食品加工工艺，食品 保鲜技术，食品添加剂等
食品质量问题：食品污 染，食品安全，食品检 验技术等
六、有机反应的类型和试剂类型
C Y 均裂 C + Y 自由基反应
C Y C Y
异裂 异裂
_ C
+ Y+ _ 离子型反应
亲电反应 亲核反应
C+ + Y
试剂
自由基试剂 离子试剂 亲电试剂 亲核试剂
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2005-10-11
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七、有机化合物的分类和构造的表示
一、按骨架分类
（1）开链化合物 （2）脂环化合物 （3）芳香族化合物 （4）杂环化合物
键线式 （骨架式）
OH
C H2
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2005-10-11
八、 有机酸碱的概念
（一）勃朗斯德酸碱理论 凡是能给出质子的分子或离子称为酸， 凡是能接收质子的分子或离子称为碱。 酸 ↔ 碱 ＋ 质子 H2PO4－ ↔ HPO42－ + H+ HAc ↔ Ac- + H+ Ar-OH ↔ Ar-O- + H+ 共轭酸碱：彼此之间相差一个H＋
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2005-10-11
有机化学与生命科学
•在大分子和超分子水平上，生命科学与 有机化学将在更广阔范围和更深层次上 相互渗透，全面互补。 有机化学 小分子→复杂分子→大分 子→超分子 •生命科学 生物个体→组织→细胞→ 亚细胞→超分子→大分子→结构单元分 子 •有机化学与生命科学的密切结合，是现 代科学发展的必然结果和需要。
C Cl
Cl Cl
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C Cl
2005-10-11
分子极性大小的表示方法
电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电 荷重心或负电荷重心上的电量（ q）的乘积。 µ=q·d µ是矢量，方向由正到负，单位：C·m µ越大，分子极性越强 µ=0 分子是非极性分子
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2005-10-11
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2005-10-11
有机化学的学习方法
课前预习： 找出疑点、难点问题 做出标记。 课堂认真听讲： 做好笔记（标记重点、 增加内容） 课后复习： 多做练习（书后练习、 复习资料）
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2005-10-11
参考资料：
1、基础有机化学（上、下） 郉其毅等编 高等教育出 版社 2、有机化学（上、下） 莫里森等 编译 科学出版社 南京大学化学系
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C
C
CH3
H3C
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C
O
H
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2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造式的表示
三、构造式的表示
蛛网式 （构造式） H H H H H C C C C H H H H H
HC HC H2 C CH OH CH2
缩写式 （结构简式） CH3CH2CH2CH3 H3C CH2 CH2 CH2
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2005-10-11
碳原子杂化轨道sp3的形成及特点
激发 2s2 2px12py12pz0 基态 2s1 2px12py12pz1 激发态
杂化 sp3
109.5o
E=s/4+3p/4
夹角：109.50
H C H H H
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2005-10-11
四、共价键的性质
1、键长：两个成键原子两核心的平均距离（nm） （1）成键类型的影响
C C 154pm C C 134pm C C 120pm
（2）碳原子的杂化方式的影响
H3C H
sp3-s 110pm
H2C
CH
H
HC
C
HБайду номын сангаас
sp2-s 107pm
sp-s 106pm
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2005-10-11
四、共价键的性质
2 、 键 角 ：分 子中一 个原 子与另外两个 原子形 成的 共价键在空间所形成的夹角。
H H C H H H N H H 107.30 O H H 104.50
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2005-10-11
四、共价键的性质
3、键能与键的离解能： 1molA-B（g） — A（g）+ B（g）+ E离解能 双原子分子：键能=离解能 多原子分子：键能=同种共价键离解能的平均值 键能越小，共价键越易断裂，越不稳定。 例如：键能 Cl2﹥Br2 ﹥I2 I2 ﹥ Br2 ﹥ Cl2
-CH > -NH 3 2
> -OH > -F
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
2、同一主族中，原子半径越大，酸性越大。（原 子半径越大、极化度） 酸的强度 碱的强度 酸的强度 碱的强度 H-OH ﹤H-SH ﹤H-SeH OH- > SH - > SeH H-F ﹤H-Cl ﹤H-Br ﹤H-I F > Cl > Br > I
碳原子的杂化类型总结
109o28/
120
o
180o
E = 0.25S + 0.75P
E = 0.33S + 0.67P
E = 0.5S + 0.5P
S电子离核近，S成分比例越高，吸引电子能力越强 所以：C原子电负性大小：Csp > Csp2 > Csp3
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2005-10-11
09羧酸及其衍生物 10取代羧酸 11含氮化合物 12碳水化合物 13氨基酸、多肽与蛋白质 14类脂化合物 15杂环化合物 习题与讨论 专题讨论
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2005-10-11
6 4 6 3 3 2 2 2 2
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成绩考核办法
总成绩： 平时成绩（30～40％）＋ 期末考试（70～60％） 平时成绩考核：
碳原子杂化轨道sp2的形成及特点
激发 2s
2
杂化 2s1 2px12py12pz1 激发态 sp2 2pz1
2px12py12pz0 基态
sp2
p
E=s/3+2p/3
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夹角：1200
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120o
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2005-10-11
乙烯的形成
H H
C
C
H H
H H
C
C
H H
H H
б C C π
共轭酸
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H+ + 共轭碱
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸的强度用Ka或pKa表示
NH4 NH3
+
NH3 + H NH 2
-
+ +
pKa = 9.24 pKa = 35
+ H
化合物 pKa
RCH2OH 16~18
HOH 14 HOH HO
－
RCOOH 4~5 RCOOH RCOO
+
H
I
δ
δ
-
Cl
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2005-10-11
四、共价键的性质
5、键的极化性：由于外电场的作用而引起键的 极性变化现象称为键的极化。
+
π键 σ键
H F
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H Cl
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H Br
H I
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2005-10-11
五、分子的极性
极性分子：正、负电荷重心相重合的分子。 非极性分子：正、负电荷重心不相重合的分子。 1、双原子分子 H2、Cl2、O2分子中存在非极性键，为非极性分子。 HF、 HCl、HBr、HI分子中存在极性键，为极性分子。 2、多原子分子 分子的极性则由键的极性和空间构型决定。
y z x y z x
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2005-10-11
σ键与π键
σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的 共价键。 π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形 成的共价键
2s N
y z x
2p N N
y z x
N2
π σ
z
y
π N π N
y
z
π
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H H
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2005-10-11
碳原子杂化轨道sp的形成及特点
激发 2s2 2px12py12pz0 基态 2s1 2px12py12pz1 激发态
杂化 sp 2py12pz1
sp
E=s/2+p/2
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2005-10-11
有机化学电子教案
Organic Chemistry
主讲教师：孙俊梅
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2005-10-11
有机化学教学安排
01绪论 02饱和脂肪烃 03不饱和脂肪烃 04环烃 05旋光异构 06卤代烃 07醇酚醚 08醛酮醌 习题与讨论
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2 4 6 6 4 4 4 6 2
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2005-10-11
二、 共价键的形成
2、共价键有饱和性。一个原子有几个未成对的电 子，便可和几个自旋相反的电子配对成键。 3、共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道 最大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，叫着最大 重叠原理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会 越大，形成的共价键也就越稳定。
H2C CH2
CH3CH2OH
OH
O
N
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2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造的表示
二、按官能团分类
H3C H H3 C C C OH NO2 O H3C
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H CH3
H
C O
C
CH3 H3C
X CN
H3C
CH2CH3 H3C SO3H
NH2 O
O H H3C
1806年柏则里最先提出“ 有机化学” 概念
1828年魏勒浓缩氰酸氨制得尿素。
1845年柯尔泊合成醋酸。
有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 有机化学：研究含碳化合物的化学
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2005-10-11
有机化合物的特点
1、数目巨大，异构现象存在。 2、热稳定性差，易分解、易挥发、易燃烧。 3、熔点较低。 4、难溶于水，易溶于有机溶剂。 5、反应速度慢，反应产物复杂，反应产率低。 6、化合物中的化学键主要是－－－共价键
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2005-10-11
五、分子的极性
例如：CO2 O=C是极性键 O=C=O分子呈现对称构型， 整个分子为非极性分子。 例如：CCl4 C-Cl 是极性键，分子的空间构型为正四面体， 为对称构型。分子为非极性分子。而CHCl3是极 性分子。 H Cl
Cl Cl
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2005-10-11
共价键成键类型
s-s s-px px-px z z py-py y y
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x x x z z x pz-pz x
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2005-10-11
三、杂化轨道理论
2s2 1s2
'
2p2
6
C 1s 2s 2p
2
2
2
6
C
H
甲烷
s p
H C H H
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2005-10-11
有机化学与医药科学
1、天然药物的开发 有效成分的提取、药品的 加工工艺、保存方式等。
2、有机合成新药 新药设计，合成方法，药 品性能改良，化工生产工 艺设计等
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2005-10-11
有机化学与环境科学
1、课堂纪律：不迟到、不旷课。 2、作业（按时完成） 3、课堂测验（每章结束进行课堂测验） 4、读书报告、小综述论文、章节学习小结
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2005-10-11
有机化学电子教案—第一章
Preface
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2005-10-11
一、有机化合物和有机化学的现代定义。 一、有机化合物和有机化学的现代定义
－
酸性强度 RCH2OH 碱性强度 RCH2O－
RCH2ONa
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NaOH
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸性的 强 弱 取 决 于与氢 结 合 原 子 的 种类 （电 负 性、 大小、原子半径大小）。 1、同一周期中，电负性越大，酸性越强。（离子 容纳电子能力大） 酸的强度 碱的强度 H-CH3﹤H-NH2﹤H-OH﹤H-F
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2005-10-11
温度升高，有利于共价键的断裂。 共价键断裂容易顺序
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四、共价键的性质
4 、 键 的 极 性：取 决 于 成 键 原 子 电 负 性的差 值 。 差值越大极性越大；差值为零，是非极性共价键。 电负性： 性 元素的原子在分子中吸引电子的能力。
H F H H H Cl H H3C Br
3、基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大学出版社 4、利用网络资源学习
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2005-10-11
二、 共价键的形成
1、自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子云 密度较大，可形成稳定的化学键。
H原子的s轨道
s轨道的重叠
σ轨道
σ键键轴
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2005-10-11
有机化学与食品科学
食品原料的生产，食品营养 成分，食品加工工艺，食品 保鲜技术，食品添加剂等
食品质量问题：食品污 染，食品安全，食品检 验技术等
六、有机反应的类型和试剂类型
C Y 均裂 C + Y 自由基反应
C Y C Y
异裂 异裂
_ C
+ Y+ _ 离子型反应
亲电反应 亲核反应
C+ + Y
试剂
自由基试剂 离子试剂 亲电试剂 亲核试剂
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七、有机化合物的分类和构造的表示
一、按骨架分类
（1）开链化合物 （2）脂环化合物 （3）芳香族化合物 （4）杂环化合物
键线式 （骨架式）
OH
C H2
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八、 有机酸碱的概念
（一）勃朗斯德酸碱理论 凡是能给出质子的分子或离子称为酸， 凡是能接收质子的分子或离子称为碱。 酸 ↔ 碱 ＋ 质子 H2PO4－ ↔ HPO42－ + H+ HAc ↔ Ac- + H+ Ar-OH ↔ Ar-O- + H+ 共轭酸碱：彼此之间相差一个H＋
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有机化学与生命科学
•在大分子和超分子水平上，生命科学与 有机化学将在更广阔范围和更深层次上 相互渗透，全面互补。 有机化学 小分子→复杂分子→大分 子→超分子 •生命科学 生物个体→组织→细胞→ 亚细胞→超分子→大分子→结构单元分 子 •有机化学与生命科学的密切结合，是现 代科学发展的必然结果和需要。
C Cl
Cl Cl
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C Cl
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分子极性大小的表示方法
电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电 荷重心或负电荷重心上的电量（ q）的乘积。 µ=q·d µ是矢量，方向由正到负，单位：C·m µ越大，分子极性越强 µ=0 分子是非极性分子
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有机化学的学习方法
课前预习： 找出疑点、难点问题 做出标记。 课堂认真听讲： 做好笔记（标记重点、 增加内容） 课后复习： 多做练习（书后练习、 复习资料）
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参考资料：
1、基础有机化学（上、下） 郉其毅等编 高等教育出 版社 2、有机化学（上、下） 莫里森等 编译 科学出版社 南京大学化学系
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C
C
CH3
H3C
O返回
C
O
H
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七、有机化合物的分类和构造式的表示
三、构造式的表示
蛛网式 （构造式） H H H H H C C C C H H H H H
HC HC H2 C CH OH CH2
缩写式 （结构简式） CH3CH2CH2CH3 H3C CH2 CH2 CH2
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碳原子杂化轨道sp3的形成及特点
激发 2s2 2px12py12pz0 基态 2s1 2px12py12pz1 激发态
杂化 sp3
109.5o
E=s/4+3p/4
夹角：109.50
H C H H H
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四、共价键的性质
1、键长：两个成键原子两核心的平均距离（nm） （1）成键类型的影响
C C 154pm C C 134pm C C 120pm
（2）碳原子的杂化方式的影响
H3C H
sp3-s 110pm
H2C
CH
H
HC
C
HБайду номын сангаас
sp2-s 107pm
sp-s 106pm
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四、共价键的性质
2 、 键 角 ：分 子中一 个原 子与另外两个 原子形 成的 共价键在空间所形成的夹角。
H H C H H H N H H 107.30 O H H 104.50
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四、共价键的性质
3、键能与键的离解能： 1molA-B（g） — A（g）+ B（g）+ E离解能 双原子分子：键能=离解能 多原子分子：键能=同种共价键离解能的平均值 键能越小，共价键越易断裂，越不稳定。 例如：键能 Cl2﹥Br2 ﹥I2 I2 ﹥ Br2 ﹥ Cl2
-CH > -NH 3 2
> -OH > -F
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（一）勃朗斯德酸碱理论
2、同一主族中，原子半径越大，酸性越大。（原 子半径越大、极化度） 酸的强度 碱的强度 酸的强度 碱的强度 H-OH ﹤H-SH ﹤H-SeH OH- > SH - > SeH H-F ﹤H-Cl ﹤H-Br ﹤H-I F > Cl > Br > I
碳原子的杂化类型总结
109o28/
120
o
180o
E = 0.25S + 0.75P
E = 0.33S + 0.67P
E = 0.5S + 0.5P
S电子离核近，S成分比例越高，吸引电子能力越强 所以：C原子电负性大小：Csp > Csp2 > Csp3
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09羧酸及其衍生物 10取代羧酸 11含氮化合物 12碳水化合物 13氨基酸、多肽与蛋白质 14类脂化合物 15杂环化合物 习题与讨论 专题讨论
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6 4 6 3 3 2 2 2 2
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成绩考核办法
总成绩： 平时成绩（30～40％）＋ 期末考试（70～60％） 平时成绩考核：
碳原子杂化轨道sp2的形成及特点
激发 2s
2
杂化 2s1 2px12py12pz1 激发态 sp2 2pz1
2px12py12pz0 基态
sp2
p
E=s/3+2p/3
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夹角：1200
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乙烯的形成
H H
C
C
H H
H H
C
C
H H
H H
б C C π
共轭酸
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H+ + 共轭碱
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（一）勃朗斯德酸碱理论
酸的强度用Ka或pKa表示
NH4 NH3
+
NH3 + H NH 2
-
+ +
pKa = 9.24 pKa = 35
+ H
化合物 pKa
RCH2OH 16~18
HOH 14 HOH HO
－
RCOOH 4~5 RCOOH RCOO
+
H
I
δ
δ
-
Cl
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四、共价键的性质
5、键的极化性：由于外电场的作用而引起键的 极性变化现象称为键的极化。
+
π键 σ键
H F
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H Cl
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H Br
H I
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五、分子的极性
极性分子：正、负电荷重心相重合的分子。 非极性分子：正、负电荷重心不相重合的分子。 1、双原子分子 H2、Cl2、O2分子中存在非极性键，为非极性分子。 HF、 HCl、HBr、HI分子中存在极性键，为极性分子。 2、多原子分子 分子的极性则由键的极性和空间构型决定。
y z x y z x
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σ键与π键
σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的 共价键。 π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形 成的共价键
2s N
y z x
2p N N
y z x
N2
π σ
z
y
π N π N
y
z
π
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H H
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碳原子杂化轨道sp的形成及特点
激发 2s2 2px12py12pz0 基态 2s1 2px12py12pz1 激发态
杂化 sp 2py12pz1
sp
E=s/2+p/2
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有机化学电子教案
Organic Chemistry
主讲教师：孙俊梅
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有机化学教学安排
01绪论 02饱和脂肪烃 03不饱和脂肪烃 04环烃 05旋光异构 06卤代烃 07醇酚醚 08醛酮醌 习题与讨论
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2 4 6 6 4 4 4 6 2
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二、 共价键的形成
2、共价键有饱和性。一个原子有几个未成对的电 子，便可和几个自旋相反的电子配对成键。 3、共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道 最大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，叫着最大 重叠原理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会 越大，形成的共价键也就越稳定。
H2C CH2
CH3CH2OH
OH
O
N
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七、有机化合物的分类和构造的表示
二、按官能团分类
H3C H H3 C C C OH NO2 O H3C
ƒ上一内容
H CH3
H
C O
C
CH3 H3C
X CN
H3C
CH2CH3 H3C SO3H
NH2 O
O H H3C
1806年柏则里最先提出“ 有机化学” 概念
1828年魏勒浓缩氰酸氨制得尿素。
1845年柯尔泊合成醋酸。
有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 有机化学：研究含碳化合物的化学
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2005-10-11
有机化合物的特点
1、数目巨大，异构现象存在。 2、热稳定性差，易分解、易挥发、易燃烧。 3、熔点较低。 4、难溶于水，易溶于有机溶剂。 5、反应速度慢，反应产物复杂，反应产率低。 6、化合物中的化学键主要是－－－共价键
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2005-10-11
五、分子的极性
例如：CO2 O=C是极性键 O=C=O分子呈现对称构型， 整个分子为非极性分子。 例如：CCl4 C-Cl 是极性键，分子的空间构型为正四面体， 为对称构型。分子为非极性分子。而CHCl3是极 性分子。 H Cl
Cl Cl
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2005-10-11
共价键成键类型
s-s s-px px-px z z py-py y y
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x x x z z x pz-pz x
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2005-10-11
三、杂化轨道理论
2s2 1s2
'
2p2
6
C 1s 2s 2p
2
2
2
6
C
H
甲烷
s p
H C H H
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2005-10-11
有机化学与医药科学
1、天然药物的开发 有效成分的提取、药品的 加工工艺、保存方式等。
2、有机合成新药 新药设计，合成方法，药 品性能改良，化工生产工 艺设计等
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2005-10-11
有机化学与环境科学
1、课堂纪律：不迟到、不旷课。 2、作业（按时完成） 3、课堂测验（每章结束进行课堂测验） 4、读书报告、小综述论文、章节学习小结
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2005-10-11
有机化学电子教案—第一章
Preface
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2005-10-11
一、有机化合物和有机化学的现代定义。 一、有机化合物和有机化学的现代定义
－
酸性强度 RCH2OH 碱性强度 RCH2O－
RCH2ONa
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NaOH
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2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸性的 强 弱 取 决 于与氢 结 合 原 子 的 种类 （电 负 性、 大小、原子半径大小）。 1、同一周期中，电负性越大，酸性越强。（离子 容纳电子能力大） 酸的强度 碱的强度 H-CH3﹤H-NH2﹤H-OH﹤H-F
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2005-10-11
温度升高，有利于共价键的断裂。 共价键断裂容易顺序
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四、共价键的性质
4 、 键 的 极 性：取 决 于 成 键 原 子 电 负 性的差 值 。 差值越大极性越大；差值为零，是非极性共价键。 电负性： 性 元素的原子在分子中吸引电子的能力。
H F H H H Cl H H3C Br
3、基础有机化学习题解答与解题示例 郉其毅等主编 北京大学出版社 4、利用网络资源学习
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2005-10-11
二、 共价键的形成
1、自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子云 密度较大，可形成稳定的化学键。
H原子的s轨道
s轨道的重叠
σ轨道
σ键键轴
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