菊酯综述
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
一、天然除虫菊素及其特点
天然除虫菊素是存在于菊科植物白花除虫菊 (Chrysanthemum cinerariaefolium)和红花除虫菊(C.coseum)等
花中的杀虫有效成分，对其化学结构的研究始于1908年
1. 1909年日本药物学家富士(Fujitani)发表了第一篇报道，提出
有效成分是一个“酯”。
4、拟除虫菊酯类杀虫剂
Pyrethroids
一、天然除虫菊素及其特点 二、第一代拟除虫菊酯
三、第二代光稳定性拟除虫菊酯
四、菊酯类农药研究进展 五、菊酯类农药的作用机制 六、主要品种
简 介
1. 属仿生合成的杀虫剂。
2. 具有杀虫活性高、击倒作用强、对高等动物低毒
及在环境中易生物降解的特点
3. 是70年代以来有机化学合成农药中一类极为重要 的杀虫剂。
可能又是一个新领域。
H3C CH Cl C N OCH2 O CH3
C2H5 CH3 C CH3 CH2OCH2 O
肟醚菊酯
醚菊酯
2.引入硅原子
20世纪80年代，大日本除虫菊株式会社开发出氟硅
菊酯，对害虫的活性变化并不大，但对哺乳动物和鱼 类毒性降低（大鼠经口LD50>5000mg/kg)
CH3 C2H5 Si CH3 (CH2)2CH2
杀螨菊酯的出现
1. 由于菊酯类大都对螨类无效，使其广泛应用受到限制。
2. 1973年Mataui合成了甲氰菊酯(fenpropathrin) ，发现这
个化合物对螨类、粉虱等均有较好的效果
3. 缺点：对卵无效，并且口服毒性较高(大鼠经口LD50为
60～70mg／kg)。
H3C C H3C C H3C C H CH3 O C O CN C H O
H3C C
CH3 O C H C O CN C H O
C
H3C
C H
C H
氰苯醚菊酯 cyphenothrin
三、第二代光稳定性拟除虫菊酯
二氯苯醚菊酯（氯菊酯）：1972年英国Rothamsted试验站的Elliott博士 在菊酸异丁基侧链上以卤素取代二甲基，与苯氧苄醇成功合成了氯菊酯 即二氯苯醚菊酯(permethrin)，并于1977年商品化。 其药效比DDT高几十倍，解决了两个光不稳定中心(菊酸侧链的二甲基及
2. 1923年日本的山本第一次证实构成酯的酸具有三碳环结构 (环丙烷)。
3. 1924年，瑞士科学家Sanudinger和Ruzicka首次报道了除虫菊素Ｉ、
II的结构。 经多人修正后，1947年最终确定了其结构。
H3C R1 C CH3 O C *H C O O
C
H3C
C H
C * H
*
H3C R2
O
F
氟硅菊酯 silafluofen
3．菊酯类农药拆分异构体技术的应用
拟除虫菊酯类化合物的杀虫活性和对哺乳动物的毒性，均有赖于酸和醇 组成的结构和立体化学特性，特别是不同的光学异构体活性差异很大。 通过对异构体进行拆分，可获得高效低毒的新品种 氯氰菊酯分子结构中具有三个不对称碳原子，即有8个光学异构体
C H
溴氰菊酯 deltamethrin
Michael Elliott, scientist, born September 30 1924; died October 17 2007
无三碳环菊酯的发现
1974年，日本住友公司的大野信夫等对菊酯结构进行了根 本性改造：以取代苯基异戊酸替代了菊酸部分的三碳环， 合成了氰戊菊酯(fenvalerate)。
C
Cl
C H
C H
氟氯氰菊酯cyfluthrin
H3C Cl C CH3 O C H C O CN C H O
C
F3C
C H
C H
三氟氯氰菊酯 cyhalothrin
四、菊酯类农药研究进展
针对已有菊酯类药剂对鱼毒性高，对土壤害虫效果差及
无内吸性等不足，继续开发新的化合物： 1．改变酯的结构
日本东京大学合成了不含酯结构的“菊酯”——肟醚菊酯，仍具有拟 除虫菊酯类化合物的类似活性，但对鱼的毒性显著降低。这一结构的改进， 打破了一般认为拟除虫菊酯类杀虫剂具有高活性必须是“酯”结构的说法，
六、拟除虫菊酯的作用机制
拟除虫菊酯与昆虫神经细胞轴突部位Na+通道上的特定 位点结合，改变了神经膜对Na+的通透性，Na+通道持续开放， 使Na+不断流入膜内，从而使负后电位延长并加强，并导致 引起动作电位所需的域值电位降低。当负后电位超过域值电 位时，第二个动作电位产生，从而产生重复后放，表现兴奋 及不协调运动，最终引起昆虫中毒死亡。 菊酯类药剂（尤其是II型）还可引起神经膜去极化，使神 经末端向突触间隙大量释放神经递质，阻断突触传导。
天然除虫菊素的化学结构及组成 组份 除虫菊素I 除虫菊素II 瓜叶除虫菊素I 瓜叶除虫菊素II R1 －CH3 －COOCH3 －CH3 －COOCH3 R2
分子式
分子量
含量% 35 32 10 14
－CH2CH=CHCH=CH2 C21H28O3 328.43 －CH2CH=CHCH=CH2 C22H28O5 372.44 －CH2CH=CHCH3 －CH2CH=CHCH3 C20H28O3 316.42 C21H28O5 360.43
缺点：
极易光解，持效期不到一天，不能在田间使用，只能用于
室内防治卫生害虫。
二、第一代拟除虫菊酯
第一代拟除虫菊酯是在天然除虫菊酯的基础上开发的，经历20
多年的时间(1948-1971)。
1. 第一个人工合成的拟除虫菊酯是丙烯菊酯(allethrin)，是由美 国的Schechter和Laforge于1947年合成，1949年商品化。
I和II型拟除虫菊酯
Narahashi（1980）根据昆虫的中毒症状及对神经系统的作
用，将拟除虫菊酯杀虫剂分为两类：
I型：包括胺烯菊酯、丙烯菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯及二 氯苯醚菊酯等。结构中不含-氰基，产生明显重复后放。作
用于多种类型的神经元，产生广泛的重复放电现象。中毒昆
虫出现高度兴奋，导致击倒效应。
溴氰菊酯
（deltamethrin）
Br
H3C C
CH3 O C H C O CN C H O
C
Br
C H
C H
纯品为白色无味结晶。水中的溶解度极低，可溶于丙酮、
苯、二甲苯、二甲基亚砜、环己酮和二恶烷等。对光照和 热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。 大鼠急性经口LD50为128.50~138.70mg/Kg取决于载体和 研究条件。 主要制剂：2.5%敌杀死乳油 抗性问题严重
也不同于I型，不表现高度兴奋及不协调运动，昆虫接触药剂
后很快产生痉挛，然后进入麻痹状态，最后中毒死亡。
II 型菊酯
氯氰菊酯cypermethrin
溴氰菊酯Deltamethrin
氰戊菊酯fenvalerate
甲氰菊酯fenpropathrin
拟除虫菊酯的其它作用
高浓度拟除虫菊酯直接作用于肌肉
对GABA受体的作用（Type II)
1986年，匈牙利Hidasi等报道，从8个异构体中拆分出1R-顺式酸-S醇酯 ／1S-顺式酸-R-醇酯(1：1)和lR-反式酸-S醇酯／1S-反式酸-R-醇酯(1： 1)的混合物(即高效顺-反氯氰菊酯)，其药效比氯氰菊酯高约1倍。
溴氰菊酯的8个异构体中，单一右旋顺式异构体(1R，3R菊酸与S-α-氰醇 合成的酯)杀虫活性最高。S,S-氰戊菊酯则为氰戊菊酯的高效异构体。
（2）易诱发害虫产生抗药性：菊酯类农药的抗性问
题相当突出，为了延续菊酯类农药的有效性和可用性， 应该严格控制菊酯类农药的使用量和使用次数。
七、拟除虫菊酯的主要品种及应用
拟除虫菊酯具有很强的触杀性、也具有胃毒作用，无内吸 及熏蒸作用。 第一代光不稳定性的拟除虫菊酯主要用于防治卫生害虫。 其余，一般有广泛的杀虫范围。可防治各种农作物、蔬菜、 果树、卫生及牲畜等多种害虫。
以除虫菊素I为原型，用丙烯基代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基
(即在醇环侧链除去一个双键)，光稳定性有一定改善，但活性变 化不大。
H3C H3C C CH3 CH3 O C H C O O CH2CH CH2 －CH2CH=CHCH=CH2
C
H3C
C H
C H
丙烯菊酯(allethrin)
以克服光不稳定性和提高毒力为重点，又开发了苄菊酯、苄呋
I 型菊酯
胺菊酯tetramethrin
烯炔菊酯empenthrin
丙烯菊酯allethrin
氯菊酯permethrin
I和II型拟除虫菊酯
II型，包括溴氰菊酯、氯氰菊酯、杀灭菊酯及其它含有-氰 基的拟除虫菊酯。其作用完全不同于I型，它们不产生重复放 电，而是使轴突及运动神经原的端极更易去极化。中毒症状
虫剂的化学。在菊酯类农药创制中作出了巨大贡献，获得了具有历史突破性
的成果。1976年美国化学会授予他农药化学国际奖。
H3C Cl C CH3 O C H C O CN C H O
C
Cl
C H
C H
氯氰菊酯 cypermethrin
H3C C Br CH3 O C H C O CN C H O
C
Br
C H
醇部分的不饱和结构)的结构问题，持效期长达7～10d。这是一次意义重
大的突破。
H3C C Cl CH3 O C H C O H2 C O
C
Cl
C H
C H
氯菊酯 permethrin
2．氯氰菊酯和溴氰菊酯：随后，Elliott在以上结构中引入
氰基相继合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯。
Michael Elliott自40年代末期就在英国Rothamsted试验站开始研究除虫菊类杀
菊酯、胺菊酯等。 70年代初，通过引入苯氧苄醇开发了苯醚菊酯，使光稳定性明 显提高。日本住友公司又在此基础上在分子中引入了氰基，使 毒力大为提高，为农用拟除虫菊酯的发展奠定了坚实基础。
H3C C H3C CH3 O C H C O H2 C O
C
H3C
C H
C H
苯醚菊酯 phenothrin
H3C
甲氰菊酯fenpropathrin
含氟菊酯的合成
代表品种：氟氰戊菊酯、氟氯氰菊酯和三氟氯氰菊酯
含氟化合物作为农药使用历史悠久，但早期含氟化合
物由于毒性强而使该类化合物的开发受到限制。
在1976年美国氰胺公司首先合成出氟氰戊菊酯 (flucythrinate)，
1977年德国拜耳合成出氟氯氰菊酯(百树菊酯cyfluthrin)，
高效氯氰菊酯 beta cypermethrin
五、菊酯类农药的特点
（1）具有很强的触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸作用。
（2）毒力高，用药量少（2000-3000倍）；
（3）防治谱广，作用迅速。除蚧和地下害虫不能防治外， 对咀嚼式、蚜虫均有效；
（4）污染环境小，无残留毒性；
（5）高效低毒。大部分品种属中毒或低毒农药。 （6）缺点：大部分有害生物易对其产生抗药性。
H3C C Br CH3 O C H C O CN C H O
C
Br
C H
C H
O
CN O C H O
Cl
C
氰戊菊酯（速灭菊酯，杀灭菊酯，速灭杀丁Sumicidin)
无三碳环菊酯的发现
过去认为菊酸的三碳环结构是菊酸部分杀虫活性必不可少的
结构，但经取代后却仍保持除虫菊素的全部特性。
氰戊菊酯研制成功的意义： 1. 使酸部分的合成步骤大为简化，合成成本也因此大大降低 2. 为开发新的拟除虫菊酯开辟了新的领域。
生物活性及使用技术：
对乙酰胆碱受体作用
抑制钠钾离子ATP酶
神经毒素
DDT或溴氰菊酯
诱导酪氨酸脱羧酶
COOH
HO
酪胺
CH 2
NH2
HO
CH 2CH 2NH 2
酪氨酸
HO
CH 2 COOH OH
HO
CHCH 2NH 2
单胺氧化酶 章鱼胺
OH
对羟基扁桃酸（无毒） （章鱼胺受体） cAMP增加
27
使用中应注意的事项：
（1）不能与碱性农药混用；
茉莉除虫菊素I
茉莉除虫菊素II
－CH3
－COOCH3
－CH2CH=CHC2H5
－CH2CH=CHC2H5
C21H30O3 330.45
C22H28O5 374.46
5
4
天然除虫菊素：较理想的杀虫剂：
1. 杀虫毒力高，杀虫谱广，对人畜十分安全。
2. 不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良效应，也不会 发生积累中毒(极快在体内降解)。
1977年英国卜内门化学公司合成了三氟氯氰菊酯（功夫）， 1983年美国FMC公司合成了含氟具有联苯结构的菊酯。 这些化合物对鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目、直翅目 等多种害虫有效外，对蜱螨也有较好效果。
缺点：对鱼和蜜蜂的毒性并未降低。
联苯菊酯 bifenthrin
H3C Cl C
CH3 O C H C O CN C H F O
一、天然除虫菊素及其特点
天然除虫菊素是存在于菊科植物白花除虫菊 (Chrysanthemum cinerariaefolium)和红花除虫菊(C.coseum)等
花中的杀虫有效成分，对其化学结构的研究始于1908年
1. 1909年日本药物学家富士(Fujitani)发表了第一篇报道，提出
有效成分是一个“酯”。
4、拟除虫菊酯类杀虫剂
Pyrethroids
一、天然除虫菊素及其特点 二、第一代拟除虫菊酯
三、第二代光稳定性拟除虫菊酯
四、菊酯类农药研究进展 五、菊酯类农药的作用机制 六、主要品种
简 介
1. 属仿生合成的杀虫剂。
2. 具有杀虫活性高、击倒作用强、对高等动物低毒
及在环境中易生物降解的特点
3. 是70年代以来有机化学合成农药中一类极为重要 的杀虫剂。
可能又是一个新领域。
H3C CH Cl C N OCH2 O CH3
C2H5 CH3 C CH3 CH2OCH2 O
肟醚菊酯
醚菊酯
2.引入硅原子
20世纪80年代，大日本除虫菊株式会社开发出氟硅
菊酯，对害虫的活性变化并不大，但对哺乳动物和鱼 类毒性降低（大鼠经口LD50>5000mg/kg)
CH3 C2H5 Si CH3 (CH2)2CH2
杀螨菊酯的出现
1. 由于菊酯类大都对螨类无效，使其广泛应用受到限制。
2. 1973年Mataui合成了甲氰菊酯(fenpropathrin) ，发现这
个化合物对螨类、粉虱等均有较好的效果
3. 缺点：对卵无效，并且口服毒性较高(大鼠经口LD50为
60～70mg／kg)。
H3C C H3C C H3C C H CH3 O C O CN C H O
H3C C
CH3 O C H C O CN C H O
C
H3C
C H
C H
氰苯醚菊酯 cyphenothrin
三、第二代光稳定性拟除虫菊酯
二氯苯醚菊酯（氯菊酯）：1972年英国Rothamsted试验站的Elliott博士 在菊酸异丁基侧链上以卤素取代二甲基，与苯氧苄醇成功合成了氯菊酯 即二氯苯醚菊酯(permethrin)，并于1977年商品化。 其药效比DDT高几十倍，解决了两个光不稳定中心(菊酸侧链的二甲基及
2. 1923年日本的山本第一次证实构成酯的酸具有三碳环结构 (环丙烷)。
3. 1924年，瑞士科学家Sanudinger和Ruzicka首次报道了除虫菊素Ｉ、
II的结构。 经多人修正后，1947年最终确定了其结构。
H3C R1 C CH3 O C *H C O O
C
H3C
C H
C * H
*
H3C R2
O
F
氟硅菊酯 silafluofen
3．菊酯类农药拆分异构体技术的应用
拟除虫菊酯类化合物的杀虫活性和对哺乳动物的毒性，均有赖于酸和醇 组成的结构和立体化学特性，特别是不同的光学异构体活性差异很大。 通过对异构体进行拆分，可获得高效低毒的新品种 氯氰菊酯分子结构中具有三个不对称碳原子，即有8个光学异构体
C H
溴氰菊酯 deltamethrin
Michael Elliott, scientist, born September 30 1924; died October 17 2007
无三碳环菊酯的发现
1974年，日本住友公司的大野信夫等对菊酯结构进行了根 本性改造：以取代苯基异戊酸替代了菊酸部分的三碳环， 合成了氰戊菊酯(fenvalerate)。
C
Cl
C H
C H
氟氯氰菊酯cyfluthrin
H3C Cl C CH3 O C H C O CN C H O
C
F3C
C H
C H
三氟氯氰菊酯 cyhalothrin
四、菊酯类农药研究进展
针对已有菊酯类药剂对鱼毒性高，对土壤害虫效果差及
无内吸性等不足，继续开发新的化合物： 1．改变酯的结构
日本东京大学合成了不含酯结构的“菊酯”——肟醚菊酯，仍具有拟 除虫菊酯类化合物的类似活性，但对鱼的毒性显著降低。这一结构的改进， 打破了一般认为拟除虫菊酯类杀虫剂具有高活性必须是“酯”结构的说法，
六、拟除虫菊酯的作用机制
拟除虫菊酯与昆虫神经细胞轴突部位Na+通道上的特定 位点结合，改变了神经膜对Na+的通透性，Na+通道持续开放， 使Na+不断流入膜内，从而使负后电位延长并加强，并导致 引起动作电位所需的域值电位降低。当负后电位超过域值电 位时，第二个动作电位产生，从而产生重复后放，表现兴奋 及不协调运动，最终引起昆虫中毒死亡。 菊酯类药剂（尤其是II型）还可引起神经膜去极化，使神 经末端向突触间隙大量释放神经递质，阻断突触传导。
天然除虫菊素的化学结构及组成 组份 除虫菊素I 除虫菊素II 瓜叶除虫菊素I 瓜叶除虫菊素II R1 －CH3 －COOCH3 －CH3 －COOCH3 R2
分子式
分子量
含量% 35 32 10 14
－CH2CH=CHCH=CH2 C21H28O3 328.43 －CH2CH=CHCH=CH2 C22H28O5 372.44 －CH2CH=CHCH3 －CH2CH=CHCH3 C20H28O3 316.42 C21H28O5 360.43
缺点：
极易光解，持效期不到一天，不能在田间使用，只能用于
室内防治卫生害虫。
二、第一代拟除虫菊酯
第一代拟除虫菊酯是在天然除虫菊酯的基础上开发的，经历20
多年的时间(1948-1971)。
1. 第一个人工合成的拟除虫菊酯是丙烯菊酯(allethrin)，是由美 国的Schechter和Laforge于1947年合成，1949年商品化。
I和II型拟除虫菊酯
Narahashi（1980）根据昆虫的中毒症状及对神经系统的作
用，将拟除虫菊酯杀虫剂分为两类：
I型：包括胺烯菊酯、丙烯菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯及二 氯苯醚菊酯等。结构中不含-氰基，产生明显重复后放。作
用于多种类型的神经元，产生广泛的重复放电现象。中毒昆
虫出现高度兴奋，导致击倒效应。
溴氰菊酯
（deltamethrin）
Br
H3C C
CH3 O C H C O CN C H O
C
Br
C H
C H
纯品为白色无味结晶。水中的溶解度极低，可溶于丙酮、
苯、二甲苯、二甲基亚砜、环己酮和二恶烷等。对光照和 热稳定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。 大鼠急性经口LD50为128.50~138.70mg/Kg取决于载体和 研究条件。 主要制剂：2.5%敌杀死乳油 抗性问题严重
也不同于I型，不表现高度兴奋及不协调运动，昆虫接触药剂
后很快产生痉挛，然后进入麻痹状态，最后中毒死亡。
II 型菊酯
氯氰菊酯cypermethrin
溴氰菊酯Deltamethrin
氰戊菊酯fenvalerate
甲氰菊酯fenpropathrin
拟除虫菊酯的其它作用
高浓度拟除虫菊酯直接作用于肌肉
对GABA受体的作用（Type II)
1986年，匈牙利Hidasi等报道，从8个异构体中拆分出1R-顺式酸-S醇酯 ／1S-顺式酸-R-醇酯(1：1)和lR-反式酸-S醇酯／1S-反式酸-R-醇酯(1： 1)的混合物(即高效顺-反氯氰菊酯)，其药效比氯氰菊酯高约1倍。
溴氰菊酯的8个异构体中，单一右旋顺式异构体(1R，3R菊酸与S-α-氰醇 合成的酯)杀虫活性最高。S,S-氰戊菊酯则为氰戊菊酯的高效异构体。
（2）易诱发害虫产生抗药性：菊酯类农药的抗性问
题相当突出，为了延续菊酯类农药的有效性和可用性， 应该严格控制菊酯类农药的使用量和使用次数。
七、拟除虫菊酯的主要品种及应用
拟除虫菊酯具有很强的触杀性、也具有胃毒作用，无内吸 及熏蒸作用。 第一代光不稳定性的拟除虫菊酯主要用于防治卫生害虫。 其余，一般有广泛的杀虫范围。可防治各种农作物、蔬菜、 果树、卫生及牲畜等多种害虫。
以除虫菊素I为原型，用丙烯基代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基
(即在醇环侧链除去一个双键)，光稳定性有一定改善，但活性变 化不大。
H3C H3C C CH3 CH3 O C H C O O CH2CH CH2 －CH2CH=CHCH=CH2
C
H3C
C H
C H
丙烯菊酯(allethrin)
以克服光不稳定性和提高毒力为重点，又开发了苄菊酯、苄呋
I 型菊酯
胺菊酯tetramethrin
烯炔菊酯empenthrin
丙烯菊酯allethrin
氯菊酯permethrin
I和II型拟除虫菊酯
II型，包括溴氰菊酯、氯氰菊酯、杀灭菊酯及其它含有-氰 基的拟除虫菊酯。其作用完全不同于I型，它们不产生重复放 电，而是使轴突及运动神经原的端极更易去极化。中毒症状
虫剂的化学。在菊酯类农药创制中作出了巨大贡献，获得了具有历史突破性
的成果。1976年美国化学会授予他农药化学国际奖。
H3C Cl C CH3 O C H C O CN C H O
C
Cl
C H
C H
氯氰菊酯 cypermethrin
H3C C Br CH3 O C H C O CN C H O
C
Br
C H
醇部分的不饱和结构)的结构问题，持效期长达7～10d。这是一次意义重
大的突破。
H3C C Cl CH3 O C H C O H2 C O
C
Cl
C H
C H
氯菊酯 permethrin
2．氯氰菊酯和溴氰菊酯：随后，Elliott在以上结构中引入
氰基相继合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯。
Michael Elliott自40年代末期就在英国Rothamsted试验站开始研究除虫菊类杀
菊酯、胺菊酯等。 70年代初，通过引入苯氧苄醇开发了苯醚菊酯，使光稳定性明 显提高。日本住友公司又在此基础上在分子中引入了氰基，使 毒力大为提高，为农用拟除虫菊酯的发展奠定了坚实基础。
H3C C H3C CH3 O C H C O H2 C O
C
H3C
C H
C H
苯醚菊酯 phenothrin
H3C
甲氰菊酯fenpropathrin
含氟菊酯的合成
代表品种：氟氰戊菊酯、氟氯氰菊酯和三氟氯氰菊酯
含氟化合物作为农药使用历史悠久，但早期含氟化合
物由于毒性强而使该类化合物的开发受到限制。
在1976年美国氰胺公司首先合成出氟氰戊菊酯 (flucythrinate)，
1977年德国拜耳合成出氟氯氰菊酯(百树菊酯cyfluthrin)，
高效氯氰菊酯 beta cypermethrin
五、菊酯类农药的特点
（1）具有很强的触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸作用。
（2）毒力高，用药量少（2000-3000倍）；
（3）防治谱广，作用迅速。除蚧和地下害虫不能防治外， 对咀嚼式、蚜虫均有效；
（4）污染环境小，无残留毒性；
（5）高效低毒。大部分品种属中毒或低毒农药。 （6）缺点：大部分有害生物易对其产生抗药性。
H3C C Br CH3 O C H C O CN C H O
C
Br
C H
C H
O
CN O C H O
Cl
C
氰戊菊酯（速灭菊酯，杀灭菊酯，速灭杀丁Sumicidin)
无三碳环菊酯的发现
过去认为菊酸的三碳环结构是菊酸部分杀虫活性必不可少的
结构，但经取代后却仍保持除虫菊素的全部特性。
氰戊菊酯研制成功的意义： 1. 使酸部分的合成步骤大为简化，合成成本也因此大大降低 2. 为开发新的拟除虫菊酯开辟了新的领域。
生物活性及使用技术：
对乙酰胆碱受体作用
抑制钠钾离子ATP酶
神经毒素
DDT或溴氰菊酯
诱导酪氨酸脱羧酶
COOH
HO
酪胺
CH 2
NH2
HO
CH 2CH 2NH 2
酪氨酸
HO
CH 2 COOH OH
HO
CHCH 2NH 2
单胺氧化酶 章鱼胺
OH
对羟基扁桃酸（无毒） （章鱼胺受体） cAMP增加
27
使用中应注意的事项：
（1）不能与碱性农药混用；
茉莉除虫菊素I
茉莉除虫菊素II
－CH3
－COOCH3
－CH2CH=CHC2H5
－CH2CH=CHC2H5
C21H30O3 330.45
C22H28O5 374.46
5
4
天然除虫菊素：较理想的杀虫剂：
1. 杀虫毒力高，杀虫谱广，对人畜十分安全。
2. 不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良效应，也不会 发生积累中毒(极快在体内降解)。
1977年英国卜内门化学公司合成了三氟氯氰菊酯（功夫）， 1983年美国FMC公司合成了含氟具有联苯结构的菊酯。 这些化合物对鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目、直翅目 等多种害虫有效外，对蜱螨也有较好效果。
缺点：对鱼和蜜蜂的毒性并未降低。
联苯菊酯 bifenthrin
H3C Cl C
CH3 O C H C O CN C H F O