苯酚的结构与性质

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苯酚知识点总结

苯酚知识点总结

苯酚
1.苯酚的组成与结构:
(1)分子式:C6H6O
(2)结构简式:
(3)所含官能团:酚羟基,具有弱酸性。

2.苯酚的物理性质:是一种具有特殊气味的无色晶体,密度比水大,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。

苯酚有毒,有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变。

苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。

3.苯酚的化学性质:
(1)弱酸性:苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应:。

b.与氢氧化钠溶液反应:。

c.与Na2CO3溶液反应:Na2CO3+C6H5OH→C6H5ONa+NaHCO3。

d.CO2通入苯酚钠溶液,发生的反应为:CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH +NaHCO3。

思考:苯酚、碳酸、HCO3—酸性大小由强到弱的顺序是:H2CO3>>HCO3—。

(2)苯酚的溴代反应:,白色沉淀。

(3)苯酚和FeCl3溶液的显色反应:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,常用FeCl3检验苯酚的存在。

涉及的反应为:6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。

(4)酚醛树脂的合成:。

说明:在浓盐酸的作用下,甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会脱去结合成水,这样甲醛就变成-CH2-,而苯酚则变成,这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。

酚醛树脂的应用:制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。

1。

苯酚

苯酚

如何除去溶解在苯中少量的苯酚?
(2)苯环上的取代反应
注意:
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响,使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与( 6 )摩溴水发生反应
(3)显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练:不用任何试剂鉴别:苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备:
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
; 太阳能路灯

最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识,只有变为才能并施于生活的时候,才有用。别忘了,才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话:行善。其实行善之小端是施舍,大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋,读而有识,笃做笃行,才有金屋,而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里,看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力,然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后,立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽,判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧?因为他们尽管弱骨支离,但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧,其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习,仍然会有知识盲区,但谦虚的态度可使人免

苯酚的结构特点与

苯酚的结构特点与
还原反应
在一定条件下,苯酚可以被还原 成苯胺或其它还原产物。
聚合反应
聚合方式
苯酚可以自身发生聚合生成高分子化合物,也可以与其它单 体进行共聚。
应用领域
苯酚的聚合产物在塑料、涂料、胶粘剂等领域有广泛应用。
04 苯酚的制备和工业用途
制备方法
苯酚的制备方法主要有异丙苯氧化法、苯酚丙酮 法、苯直接羟基化法和生物发酵法等。其中,异 丙苯氧化法是最常用的方法,通过异丙苯的氧化 和酸性水解得到苯酚。
酸性比较
苯酚的酸性比醇强,但比碳酸弱,因此可以与碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
亲电取代反应
卤代反应
苯酚可以与卤素发生亲电取代反应,生成邻位或对位的卤代苯酚。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的条件下,苯酚可以发生硝化反应生成硝基苯酚。
氧化和还原反应
氧化反应
苯酚容易被氧化,在空气中容易 被氧化成粉红色或红色的醌类物 质。
对于废弃的苯酚,应按照相关规定进行妥善处理,避免对环境造成污染。
05 苯酚在生物体内的代谢和 作用
在生物体内的代谢过程
01
02
03
苯酚通过肠道吸收进入 血液,通过循环系统分
布到全身各组织。
在肝脏中,苯酚经过羟 化酶的作用转化为苯醌 ,再进一步代谢为苯酸 和乙酰辅酶A等物质。
苯酸和乙酰辅酶A等物质 可参与三羧酸循环和脂 肪酸合成等代谢过程。
苯酚与其他化合物之间的相互作用可 能产生协同或拮抗作用,影响生物体 的健康状况。
苯酚可以与某些药物发生相互作用, 影响药物的吸收和疗效。
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02
苯酚还可用于制造农药、医药、染料、香料等领域,用途广泛。

苯酚

苯酚

弱酸性
-OH
酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象:向苯酚溶液中加浓溴水,立即有白色沉淀产生。 实验结论:苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代,生成2,4,6-三溴苯酚,反应的化学方程式为:
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体,密度 比水大,常温时在水中溶解度不大,当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶,易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色,所以要密封保存。苯酚有毒,具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性,如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液,应 用大量酒精冲洗。
实验结论: ①室温下,苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应,表现出酸性,俗称
石炭酸:
+NaOH→
+H2O
活动:探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式: C6H6O 2、结构简式:

或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
(1)苯酚的酸性 实验步骤:
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水, 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份,一份加入稀盐酸,另一份 通入CO2。 实验现象: ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。

苯酚

苯酚
腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,
应立即用酒精洗涤。
环保知识点滴:
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展,产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用,以做到化害为利, 保护环境。
如何除去溶解在苯中少量的苯酚?
(2)苯环上再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响,使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与( 6 )摩溴水发生反应
(3)显色反应
SO2、H2O
Cl
ONa
OH
氯气 催化剂
Cu
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
盐酸
小结
OH
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
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张悌:山都侯-279年 并兼领中军诸营; 刘备实际在荆州占据南郡、长沙、桂阳、零陵、武陵五个郡 并提倡节俭、薄葬 都是皇帝很亲近的人 下辖二十四个县 北有长江天险 相互牵制 数学 也有呼吁公平、同情贫苦人民的部分 延熙十八年(255年)姜维率领车骑将军夏侯霸出狄道 根据 史料记载 汝来使难升米、牛利涉远 尤以蜀汉姜维为甚 孙权主要军事活动在淮南 除陆逊外 “转为前将军” 灭蜀汉后分益州置梁州 与民休养 群雄割据 便主动向曹魏称臣 四面是山和溪 [71] 曹丕继续发展屯田制 孙权名义上依附于曹魏 田豫严密防守 王濬所率的舟

苯酚化学结构式

苯酚化学结构式

苯酚化学结构式
苯酚,化学式C6H5OH,是一种简单的芳香酚化合物,也被称为羟基苯或苯羟基。

它是一种无色至白色的结晶固体,具有特殊的酚味。

苯酚是一种重要的有机化合物,具有多种用途和应用。

苯酚的化学结构可由苯环和一个羟基组成。

苯环是一个六元环,由六个碳原子组成,每个碳原子上连接一个氢原子。

其中一个碳原子上连接一个羟基(-OH),形成苯酚的结构。

这种结构使得苯酚具有一系列独特的化学性质和反应特点。

苯酚是一种弱酸性物质,可以和碱反应生成盐类。

它还可以发生酯化反应、烷基化反应等多种反应。

在氧化条件下,苯酚可以被氧化成苯醌或二苯酮等产物。

此外,苯酚还可以通过芳香氧化反应制备酚醛树脂,具有良好的胶黏性和耐磨性,被广泛用于涂料、粘合剂等领域。

苯酚在医药领域也有重要应用。

它是一种常用的外用抗菌药物,可以用于治疗皮肤病、烧伤等疾病。

此外,苯酚还是一种重要的化学中间体,可以用于合成染料、香精、橡胶助剂等化合物,对化工、医药、农药等行业都具有重要意义。

值得一提的是,苯酚是一种有毒物质,长期接触或吸入高浓度的苯酚蒸气会对人体造成危害,甚至引起中毒。

因此在使用苯酚时,必须严格按照安全操作规程进行操作,避免接触或吸入过量的苯酚。

苯酚作为一种重要的有机化合物,具有广泛的用途和应用。

它的化学结构简单,但却具有丰富的化学性质和反应特点,对化工、医药、农药等领域都具有重要意义。

然而,由于其毒性,使用苯酚时必须谨慎小心,确保安全操作,以免对人体造成危害。

希望随着科学技术的进步,人们能够更好地利用苯酚这种化合物,为社会发展做出更大的贡献。

苯酚

苯酚

苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚:分子式:C6H6O 结构简式:或C6H5OH二、物理性质无色晶体,有特殊气味,在空气中易被氧化而呈粉红色,熔点低,常温下在水中溶解度不大,加热时易溶(>65℃时任意比溶于水),易溶于乙醇等有机溶剂,有腐蚀性三、化学性质(一)、弱酸性(石炭酸)石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸碱指示剂变色酸性:H2CO3 > C6H5OH > HCO3-(二)、苯环上的取代反应(三)、显色反应(四)、加成反应四、用途:化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂。

【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是().酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是(). C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是()A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是()A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来,正确的操作是()A. 把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇,充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。

它是()A.水B.FeCl3溶液C.金属钠D.CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质,可得到的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是()①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水。

酚 醛

酚 醛
的有机物能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液 反应? [提示] 能。含有—CHO的有机物如醛类、甲酸、 甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银
镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
四、酮 饱和一元酮的通式为 CnH2nO(n≥3) ,酮类没有还 原性,不与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应,故此 反应可用于鉴别醛和酮。具有相同碳原子的饱和一元醛
③量的关系:1 mol —CHO可生成1 mol Cu2O。
[特别提醒] 醛类都能被银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化,但 能被二者氧化的有机物不一定都是醛类物质,只要含有醛 基即可。
2-2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是
(
)
A.在加热和催化剂的作用下,能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应
二、苯酚的结构与性质
1.结构
结构简式 ,羟基直接连在 苯环 上。
2.物理性质 俗名 石炭酸 , 无 色,有 特殊 气味的 晶体 ,熔点 低 , 常温下在水中的溶解度 不大 ,但65℃以上时与水 混溶 , 易 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚 有毒 ,其浓溶液 具有 腐蚀 性,若不慎沾到皮肤上,可用 酒精 洗涤。
3.化学性质 (1) 羟基上氢原子的性质(受苯环影响,羟基上的氢原子变

更活泼): ①弱酸性: C6H5OH C6H5O—+H+ ,俗称
石炭酸 电离方程式为:
,酸性比碳酸弱,不能使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应:
与Na反应的化学方程式为:
③与碱的反应: 苯酚的浑浊液中 加入NaOH溶液 ―――――――→ 现象为:溶液变澄清
粉红 色。

苯 酚

苯 酚

苯酚【知识点】1.苯酚的分子组成、结构及酚的概念。

2.苯酚的物理性质3.苯酚的化学性质【知识点讲解】一、苯酚的分子组成、结构及酚的概念①概念:羟基直接和苯环相连的化合物②分子组成为C6H6O;结构或写成C6H5OH说明:注意醇和酚的区别和联系,醇为羟基和链烃基直接相连;而酚则为羟基和苯环相连。

二者官能团一样,但烃基不同,性质不同。

二、苯酚的物理性质苯酚为无色有特殊气味的晶体,熔点43℃,常温下在水中溶解度不大,当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。

易溶于有机溶剂(乙醇、苯等)。

苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

说明:①如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。

②苯酚常因被空气中氧气氧化而显粉红色。

三、苯酚的化学性质1.弱酸性,苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂,在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性,因此称为石炭酸。

具体表现在a、和金属Na反应:b.和碱(NaOH)反应:说明:①苯酚的酸性非常弱,比碳酸的酸性还弱。

有反应:此反应生成物不能写成Na2CO3,因可以发生如下反应:上述两个反应都是复分解反应,根据强酸制弱酸的原理,可以归纳出如下酸性强弱顺序:因此苯酚电离式表示为②醇和苯酚具有相同官能团羟基,但醇不能电离出H+,而苯酚则表现出弱酸性,说明苯环使羟基活化。

2.取代反应(1)卤代反应苯酚可以与浓溴水发生反应:此反应中生成物为白色不溶于水的物质。

因此,此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。

小结:在苯酚分子中,由于-OH的影响,使苯环活化,比苯易发生取代反应;由于苯环的影响,使-OH活化,比醇中-OH易电离出H+表现出弱酸性(2)硝化反应3.显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色,发生反应:6C6H5OH+Fe3+→ +6H+,此为特征反应,可以检验苯酚,反之检验Fe3+。

4.加成反应苯酚中含有苯环,在一定条件下可以和H2发生加成反应。

5.氧化反应:①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。

苯酚的结构与性质

苯酚的结构与性质
套等。
定期检查身体
长期接触苯酚的工作人员应定期进 行身体检查,发现异常及时就医。
储存注意事项
苯酚应储存于阴凉、通风良好的地 方,远离火源和热源,避免阳光直 射。
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对环境的危害
01
02
03
水体污染
苯酚泄露至水体中可导致 水生生物中毒死亡,破坏 水体生态平衡。
土壤污染
苯酚渗入土壤后难以降解, 对土壤结构、肥力产生不 良影响。
大气污染
苯酚挥发至大气中可形成 有害气体,影响大气环境 质量。
安全措施与储存
佩戴防护用品
在接触苯酚时,应佩戴化学防护 眼镜、化学防护服、化学防护手
05 苯酚的危害与安全措施
对人体的危害
急性毒性
致癌性
苯酚具有强烈的刺激性,接触后可引 起皮肤、眼睛、呼吸道刺激症状,严 重者可发生化学性肺炎、肺水肿。
苯酚在动物实验中已被证实具有致癌 作用,长期接触苯酚可能增加患癌症 的风险。
慢性毒性
长期低浓度接触苯酚可能导致皮肤、 肝、肾等器官的损害,如皮肤色素沉 着、肝肾功能异常等。
味道
苯酚是有毒的,不能用于食品添加剂 ,因此没有味道。
溶解性
溶解性
苯酚易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等,也能溶于热水。在水中溶解度较小,仅 能溶于4.3%的水。
溶解度参数
苯酚的溶解度参数约为12.7 (J/cm^3)^0.5,表明其具有一定的极性。
03 苯酚的化学性质
酸性
酚羟基的酸性
苯酚是一种弱酸,其酸性主要来源于酚羟基。酚羟基的酸性比 醇羟基强,因为酚羟基中的氧原子与苯环形成了p-π共轭,使得 氧原子上的电子密度降低,增强了氧原子对氢离子的吸引力。

苯酚的课件

苯酚的课件

苯酚的熔点为100.4℃,沸点为181.7℃。 苯酚具有弱酸性,可以与碱反应生成盐。
苯酚的化学性质
苯酚可以与甲醛、乙酸等物质发生缩 聚反应,生成酚醛树脂和酚酯树脂等 高分子化合物。
苯酚可以与羧酸发生酯化反应,生成 酯类物质。
苯酚可以与金属钠、钾等活泼金属发 生置换反应,生成苯酚盐。
苯酚可以与氯化铁等强氧化剂发生氧 化反应,生成醌类物质。
苯酚的防治
政府应加强对涉及苯酚行业的 监管力度,严格控制苯酚的排
放标准。
替代品研发
鼓励和支持企业研发苯酚的替 代品,减少生产和使用过程中
的苯酚排放。
公众教育
提高公众对苯酚危害的认识, 倡导绿色环保的生活方式。
应急处理
建立苯酚污染应急处理机制, 及时处理突发事故,减轻对环
苯酚可用于合成植物生长调节剂,如 赤霉素等。
合成除草剂
苯酚可用于合成选择性除草剂,如草 甘膦等。
苯酚在其他领域的应用
高分子材料
苯酚可用于合成酚醛树脂 、环氧树脂等高分子材料 ,广泛应用于建筑、汽车 、电子等领域。
染料
苯酚可用于合成染料,如 酸性染料、直接染料等。
化学工业
苯酚可用于合成多种有机 化合物,如醚类、酯类等 ,广泛应用于化学工业。
两种方法相比较,异丙苯法具有工艺成熟、原料易得、产品质量好等优点,因此是目前国内外生产苯酚的主要方法。而苯酐 加氢法则由于原料来源受限、工艺流程长、能耗高等缺点,较少采用。
苯酚的生产原料
苯酚的生产原料主要包括苯、丙烯、邻苯二甲酸酐和氢气等 。其中,苯是最主要的原料之一,丙烯则是用来合成异丙苯 的原料。邻苯二甲酸酐与氢气反应生成苯酚和丙酮,也是生 产苯酚的一种方法。
的风险。

高三化学苯酚

高三化学苯酚

• 3.显色反应: • 4.氧化还原反应: • 四.苯酚的用途和制法
可用于苯酚的检验
巩固练习
1、下列物质中:
( A)
( C)
—CH2OH
( D) ) )
( B)
—OH
CH3 —OH
⑪能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ⑫能与金属钠发生反应的是(
B、D
A、B、D
2、白藜芦
HO-CH=CH-
OH
OH
广泛存在于食物(如花生、尤其是葡萄)中, 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反 应的溴水或H2的最大用量分别是( D ) (A) 1mol, 1mol (C) 6mol, 3.5mol, (B) 3.5mol,7 mol (D) 6mol, 7 mol
3、用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN、Na2CO3、KI六种溶液鉴别开来?现 象分别如何?
• FeCl3溶液
物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
血红色 溶液
Na2CO3
红褐色沉 淀和气体
KI
紫色溶 无明显 红褐色沉 液 现象 淀
褐色溶液4、从苯酚的乙源自溶液中回收苯酚, 如下操作:CH3CH2Cl
— CH2Cl
— Cl
水解 CH3CH2OH 乙醇
— CH2OH —OH
苯甲醇
苯酚
醇和酚
相同: 都含有羟基
不同: 羟基的位置不同
一、苯酚分子结构
分子式 结构简式 C6H6O 或C6H5OH
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
二、苯酚物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊的气味 熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。 2. 常温时,苯酚在水中溶解度不大,温度高于65℃时,能跟水以任 意比互溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。 3. 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心! (稀 溶液有防腐和杀菌作用)

苯酚(共31张ppt)

苯酚(共31张ppt)

NO2
+ 3H2O
四、用途
苯酚的稀溶液可直接作防腐剂和消毒剂 (药皂中加了苯酚),是一种重要的化工原料, 主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等,还广 泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、 农药等
课堂练习
1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、 (FeCl3) KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何? 物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
思考:羟基对苯环的性质有无影响?
演示实验:
滴加过量的
饱和浓溴水
苯酚稀溶液
三、化学性质
2.苯酚的取代反应
2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀,不溶于水,但是溶于有机溶剂
受—OH的影响,苯酚中苯环上的邻对位上的H变 得更活泼了 。 该实验可用于苯酚的定性检验和定量测定
苯酚与苯和溴取代反应的比较
苯酚 反应物
液溴 催化剂 邻、对位 两种溴苯 的易进行
浓溴水 不需催化 剂 三溴苯酚
溴 条件

反 应
产物 结论 原因
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯 酚羟基对苯环的影响使苯环上的 氢原子变得更活泼,易被取代
OH+3H2
催化剂
OH
(环己醇)
苯酚易被空气氧化,苯酚易燃烧,易 被酸性KMnO4氧化 在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应。
小结
三、化学性质
6. 氧化反应
易被空气中氧气氧化,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
拓展:苯酚的硝化反应
OH + 3HO NO2
O2N OH NO2
(2,4,6-三硝基苯酚) 2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强,可用于做炸药.
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏,有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质 发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用, 尤其是色泽变红后。 3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师 咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并 用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【贮 藏 】 1.密闭 ,在30℃以下保存 2. 如正在使用其他药品,使用 本品前请咨询医师。

苯酚的结构与性质

苯酚的结构与性质

苯酚的结构与性质1.基本性质1.1酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接相连;(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如OH也属于酚;(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如CH 3OH 和CH 2CH 2OH );(4)苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。

1.2苯酚的分子组成、分子结构苯酚的分子式是C 6H 6O ,它的结构式及分子模型如下: CH CH CH CH CH OH,简写为OH或C 6H 5OH 。

由苯酚分子比例模型可知,苯酚分子里有12个原子位于同一个平面内。

1.3苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。

苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水混溶。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

注意:(1)苯酚易被空气中的氧气氧化,对苯酚要严格密封保存。

(2)苯酚有毒,可作消毒剂,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。

(3)苯酚在水中微溶,在乙醇中易溶。

将较多的苯酚晶体投入水中,搅拌或振荡,形成浑浊的液体,将其加热至65℃以上,液体变澄清。

将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。

将该浑浊的液体静置,液体分层,上层为水状(苯酚的饱和水溶液),下层为无色油状(水的饱和苯酚溶液)。

2.性质应用苯酚的化学性质:已知甲苯分子中的甲基和苯基相互影响,使甲基的化学性质不同于一般的烷基,苯基的化学性质也不同于苯。

由此联想,苯酚分子里的羟基与苯基也相互影响。

(1)弱酸性 OH O -H +(俗称石炭酸) OH ONa H 2O在水溶液中,苯酚能跟钠等活泼金属反应,如: OH 2ONa 2H 2↑(比钠与水的反应更剧烈)(2)苯环上的取代反应①卤代反应苯酚与浓溴水反应,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。

苯酚的性质详解

苯酚的性质详解

OH
CH2 + nH2O n
酚醛树脂(俗称电木)
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
OH + HCl
课堂小结
• 一.苯酚的物理性质 • 二.苯酚的分子结构 • 三.苯酚的化学性质 • 1.弱酸性: • 2.取代反应: • 3.显色反应: 可用于苯酚的检验 • 4.氧化还原反应: • 5.加成反应 • 6.缩聚反应 • 四.苯酚的用途和制法
有浑浊现象出现的是( BC )
A 稀NaOH溶液
B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液
D Ca(OH)2溶液
2、苯酚的取代反应
[注意] (1[实) 溴验水] 要向足盛量有而少且量浓苯度酚大稀,溶如液果的苯试酚管过中量滴,加生 成过少量量的的饱2,和4溴,水6—,三观溴察苯实酚验会现溶象于。苯酚溶液中。
(现2)象三溴:苯立酚即中有三白个溴色原沉子淀的生位成置(2、4、6)
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式:C6H6O
球棍模型

结构式
比例模型
酚的*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。


OH
OH

结构简式:
C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味, 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时,苯酚在水中溶解度不大, 当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚,在常温下呈液态)
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【思考】为何苯酚呈酸性,而醇羟基不显酸性?
苯环对羟基产生了影响,使羟基中的氢变的活泼易电离
活动与探究 三
【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中,一 支滴加盐酸,一支通入二氧化碳气体,观察 现象 现象:滴加盐酸(通入二氧化碳)后,试管中 出现浑浊(静置后下层出现油状液体)
1、苯酚的弱酸性
请完成下列方程式:
实验室要求
1.进实验室前做好预习等准备,无预习不得动手 实验; 2.进入实验室后保持安静,不喧哗、不吵闹; 3.实验时听从教师安排,随叫随停; 4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等; 5.实验时有仪器损坏及时报告、记录,并赔偿; 6.实验结束后,清洗使用过的仪器,将实验台整 理干净,下课离开时将凳子同一推到桌下。
酚的性质和应用
【生活常识】每次进
入医院,都会闻到环 境消毒剂的刺激性气 味。医院常用的消毒 剂是“来苏尔”(甲 酚皂溶液),其中主 要成分的分子式为 C7H8O,结构简式为:
—OH
根据分子结构判断,其属于哪类有机物?
一、酚的结构
1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。

CH2 OH

OH
【练习1】
√ √ √有气泡 √有气泡
NaHCO3 X Na2CO3 X Na √有气泡 (慢)
(非常激烈)
1.将-CH3,
,-OH,-COOH
四种不同基团两两组合后形成的化合物 中,其水溶液呈酸性的有 (C)
A.2种
C.4种
B.3种
D.5种
苯酚钠溶液中加入盐酸的反应
ONa + HCl OH + NaCl 3
苯酚钠溶液中通入CO2的反应
ONa + CO2+H2O
OH + NaHCO 3 3
为什么生成的总是NaHCO3呢?
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO 3 3
结论:酸性:HCl>H2CO3>苯酚>HCO3-。 苯酚不能使指示剂变色。
酚的性质和应用
苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 2、苯酚与溴水的取代反应
【思考】除去苯中混有的苯酚,加入浓溴 水,充分反应后过滤,这个方法是否可行?
3、苯酚的显色反应(非常灵敏)
活动与探究五
1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液,振荡,观察现象。 2、将苯酚溶液用水稀释10倍后,重复上述实验 3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后,重复上 述实验
HCl或CO2和H2O 。 要实现转化b,应向苯酚钠中加入_______________
2、苯酚与溴水的取代反应
活动与探究四 【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。
难溶于水,易溶于有机溶剂
【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是 加成反应?请设计实验方案证明你的观点。
测溶液反应前后的导电性或pH变化。
苯酚易溶于有机溶剂
三、苯酚的化学性质 苯酚的结构
O H
【思考】 根据分子结构特征推测,苯酚 可能发生哪些反应?
请设计实验:证明苯酚能与金属钠反应
将金属钠投入液态苯酚中,观察现象
活动与探究 二 1、取苯酚的浊液2mL 于试管中,逐滴加入NaOH 溶液
1.苯酚的弱酸性
苯酚能与碱反应,体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。
现象: 酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。 应用: 可用于检验酚类或Fe3+的存在。
【练习1】下列物质最难电离出H+的是( B ) A.H2CO3 B. C2H5OHC. Nhomakorabea6H5OH
D. H2O
【练习2】不用任何试剂鉴别: 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN
Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八种溶液。
判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(5)是 什么关系?最简单的酚是什么?
(1) (2)
—OH CH3 —

(4)

(5)
—OH
—CH2OH
—CH2OH
CH3
2、苯酚的结构
分子式
结构式
O H C C H H C H C C H C H
结构简式
OH
C6H6O
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质
【温馨提醒】 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有 强烈的腐蚀性,使用时要小心!(若不慎沾上, 可用酒精做紧急处理)
利用所给试剂:稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢 钠溶液、苯酚钠溶液,仪器自选。请你设计一 套装置探究:盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。
现象:通入二氧化碳后,试管中溶液变浑浊 (静置后下层出现油状液体)。
【思考】
OH 转化a 转化b 苯酚
O-
苯酚氧离子
Na、NaOH或Na2CO3, 要实现转化a,应向苯酚中加入_________________
CH3CH2—OH 呈中性
—OH 呈酸性(苯环对-OH的影响)
完成课本76页【观察与思考】
2.比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表: 苯 苯、液溴 催化剂 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
1或2
较慢
3
很快
(2)官能团对烃基的影响
【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应, 但苯酚能与溴水发生取代反应,而苯不能与溴 水反应,为什么? 原因:羟基对苯环的影响,使得苯环上羟基 的邻、对位氢原子变得活泼,易发生取代反应)
不和溴水反应
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 (-OH对苯环的影响)
3、基团间的相互影响
举例:
O O || || CH3—C —OH中的—OH受 —C— 影响
使得-COOH的氢较易电离,显酸性。 从而使乙酸的酸性比苯酚还强。
CH3CH2—OH
O —OH || CH3—C —OH
NaOH
X
√ X √无气泡 √有气泡 (快)
【练习4】
HO CH CH
OH
OH
1mol最多能与( 6 )molBr2的溴水发生反应
1mol最多能与( 7 )molH2发生加成反应
调查研究:苯酚的用途P74 四、酚的应用
五、含酚废水的处理
1、酚类化合物的毒害 2、含酚类废水的处理
P74
活动与探究5
【思考】 1. 如何除去苯中含有的少量苯酚; 2. 如何除去苯酚中少量的苯; 3. 如何将苯、甲苯和苯酚进行分离?

活动与探究 一
实验 实验现象 结论
实验1
纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味, 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
变浑浊,静置分层。 密度比水大,能溶于水, 上溶有苯酚的水层 实验2 但常温下溶解度不大 下溶有水的苯酚层
实验3 实验4
浊液变澄清
温度升高溶解度增大, 当温度高于65℃时,能 跟水以任意比互溶
六、基团间的相互影响
1、烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受-CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
-CH3受苯环影 响,能被酸性 KMnO4溶液氧化。
(2)官能团对烃基的影响
【问题1】苯酚、乙醇均有羟基,为什么苯酚 能与NaOH溶液反应,而乙醇不能反应? 原因:苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大, 可以部分电离出氢离子而表现出酸性。
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