云南师范大学《有机化学》期末试卷3 试卷及答案
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共 7 页,第 5 页
2、C10H14O,υmax:3350, 1600, 1490, 710, 690 cm-1,δH:1.1(s, 6H),1.4(s, 1H),2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H) ppm,推测该化合物的结构。
六、机理题(4 分)
1、写出下列反应历程: CH3 CH3—C—CH2OH CH3 H+ CH3—C=CH—CH3 CH3 + CH2=C—CH2—CH3 CH3
CH(CH3)2
COOH
COOH
(A)
(B)
(C)
2、C10H14O,υmax:3350, 1600, 1490, 710, 690 cm-1,δH:1.1(s, 6H),1.4(s, 1H),2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H) ppm,推测该化合物的结构。
CH3 C CH3 CH2OH
六、机理题(4 分)
. 1、写出下列反应历程: CH3 CH3—C—CH2OH CH3 H+ CH3—C=CH—CH3 CH3 + CH2=C—CH2—CH3 CH3
CH3
H+
H3 C
CH3 CH3
+
1, H3C C CH2 OH
H 3C
C CH2 OH 2
--H2O
H 3C
CH3 C CH3
+
CH 2
CH3 H 3C C CH2 CH3
(
)
15、烃 C6H12 能使溴溶液褪色, 能溶于浓 H2SO4, 催化氢化能得正己烷, 用酸性 KMnO4 氧 化得二种羧酸, 则该烃是: ( ) A) CH3CH2CH=CHCH2CH3 B) (CH3)2CHCH=CHCH3 C) CH3CH2CH2CH=CHCH3 D) CH3CH2CH2CH2CH=CH2
共 7 页,第 4 页
得分
评卷人 四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物) (每小题 4 分,共 8 分。 )
1、用化学方法鉴别 1—丁醇 、2--丁烯、1—溴丁烷、丙三醇。 (本小题 4 分) 1—丁醇 2--丁烯 1—溴丁烷 丙三醇
2、用化学方法鉴别甲苯、1—丁炔、甲基环丙烷、2—丁烯、环己醇。 (本小题 4 分) 甲苯 1—丁炔 甲基环丙烷 2—丁烯 环己醇
15.C
四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物) (每小题 4 分,共 8 分。 )
1、用化学方法鉴别 1—丁醇 、2--丁烯、1—溴丁烷、丙三醇。 (本小题 4 分) 1—丁醇 AgNO3 CuSO4 Br2/CCl4 褪色 2--丁烯 1—溴丁烷 黄色沉淀 蓝色溶液 丙三醇
2、用化学方法鉴别甲苯、1-丁炔、甲基环丙烷、2—丁烯、环己醇。 (本小题 4 分) 甲苯 AgNO3/NH3 Br2/CCl4 KMnO4 Na —— —— —— 1-丁炔 灰白色沉淀 甲基环丙烷 —— 褪色 —— 2—丁烯 —— 褪色 褪色 有气体 环己醇 —— ——
( D)[10]轮烯 (
D.
NO2
)
12. 判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性最大的是:
A.
CH3
)
B.
CH2NO2
C. CH3
NO2
13、比较下列游离基的稳定性,最稳定的是:
. CH . . .
(
)
a
b
c
d
14.下面哪一组核磁共振数据符合化合物(CH3)2CHCH(Br)CH2Br 的结构: A) δ(ppm) :1.0 ( 单峰, 6H ), 3.4 ( 单峰 , 4H ) B) δ(ppm):1.0 ( 三重峰, 6H ), 2.4 ( 四重峰, 4H ) C) δ( ppm ):0.9 ( 双峰, 6H ), 1.75 ( 多重峰, 1H ), 3.95 ( 双峰, 2H ), 4.7 ( 多重峰, 1H ) D) δ( ppm ):0.9 ( 双峰, 6H ), 1.5 ( 多重峰, 1H ), 1.85 ( 多重峰, 2H ), 5.3 ( 三重峰, 1H )
云南师范大学统一考试
有机化学(上)期末考试试卷 学院化学化工学院专业化教年级
班级________ 考试方式(闭卷) 一 二 三 四
学号 ________ 姓名 _________
考试时量:120 分钟 五 六 七 试卷编号 A 总分 评卷人
题号 得分
得分
评卷人
一、
命名或写出构造式( 有立体异构的要标出 构型,每小题 2 分,共 20 分)
A) B)
NO2
(
)
(
)
C)
H3C
D)
CH2Cl
9.由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,下列哪一个反应顺序较好: ( A) (1)磺化(2)硝化(3)氯化 B) (1)氯化(2)磺化(3)硝化 C) (1)硝化(2)磺化(3)氯化 D) (1)氯化(2)硝化(3)磺化 10. 在下列各对化合物中, 互为官能团异构体的是:
6、4-异丙基-2,6-二硝基苯酚
7.
NO 2
8.
CH 2 =CH-CH 2-O-CH 2 CH 2CH 3
CH3 H 9. H OH H CH3 10. 10.
HOCHH 2 C=C H
H
H
二、填空题(将正确的结构式填在括号中) 。 (每空 2 分,共 30 分。 )
1.
CH3 NHCOCH3
NO2
EtOH
6, Cl
CH2Cl
NaCN
共 7 页,第 2 页
7.
+
Br 2
8、
COOH + Br
9、
CH3 EtONa EtOH Br
得分
评卷人
三、选择题(将正确的答案填在括号中。 ) (每小 题 1 分,共 15 分。 )
1、下列化合物按 SN1 历程反应,活性最高的是 A)苄基溴 B)对氯苄基溴 C)对甲氧基苄基溴
H
2.
H3C H
CH3
H3C OH HO
CH3
CH3CH2COOH
CH3COOH
H 3C
CH 2 CH CH 2 Cl
H 3C CH H 3C
CH 2 CH 2 Li
3.
H 3C
H 3C CH H 3C
CH 2 CH 2
2
CuLi
H 3C CH H 3C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
云南师范大学课程考试
试卷参考答案及评分标准
一、 命名或写出构造式, ( 有立体异构的要标出构型, 每小题 2 分,共 20 分)
1、(顺)-3,4-二甲基-3-庚烯 2、2,5-二甲基-3-庚炔
3、8-氯-奈甲酸
4、二环[3.1.1]庚烷
5、 (2S,3R)-2,3-戊二醇
OH O 2N NO 2
1、
2、
3、
C l
4、
C O O H
5. 6.
CH3 OH H H OH CH 2CH3 CH=CH2 NO2 CH(CH3)2
7.2,4,6-三硝基苯磺酸
8.烯丙基丙基醚
有机试卷 A
共 7 页,第 1 页
9. (2R)-2-丁醇
10. (E)-3-苯基-2-丙烯-1-醇
得分
评卷人
二、填空题(将正确的结构式填在括号中) 。 (每 空 2 分,共 30 分。 )
HNO3 NHCOCH3 H2SO4
1, NO2
2. CH3CH2C
CCH2Ph
Lindar
KMnO4 OH -
HIO4 +
3.
H 3C H 3C
CH 2 CH 2 OH
SOCl2
Li
CuI
H 3 C CH 2CH 2 CH 2 Br
、
CH3 4, Ph
+
HI
H2SO4 5, CH3CH2C CH + H2O HgSO4
)
6、在核磁共振氢谱中,只出现两组峰的是: A. CH3CH2CH2Cl B. CH2ClCH2Cl C. CH3CH2OCH2CH3
( D. CH3CHBrCH2Cl
)
共 7 页,第 3 页
7.用 Williamson 合成法合成 CH3CH2OC(CH3)3,下列方法中最合适的是: A)CH3CH2Br + NaOC(CH3)3 B)CH3CH2ONa + BrC(CH3)3 C)CH3CH2Br + NaOCH2CH(CH3)2 D)CH3CH2ONa + BrCH2CH(CH3)2 8、下列化合物中,不能发生傅克烷基化反应的是:
( D).对硝基苄基溴 ( D)亲电取代反应 (
CH3
)
2、实验室中常用 Br2 的 CCl4 溶液鉴定烯键,其反应历程是: A)亲电加成反应 B)自由基加成 C) 协同反应 3.下列碱性最大的是:
)
)
A) C6H5O-
B) CH3(CH2)2CH2O- C) (CH3)3CO- D) CH3CH2CHO( )
4、下列化合物与 AgNO3 的醇溶液反应,活性最大的是 A)CH3CH=CHCH2Cl B)CH2=CHCH2CH2Cl C)CH3CH2CH=CHCl D)CH3CH2CH2CH2Cl 5、 下列化合物有顺反异构体的是 A)(C2H5)(CH3)C=CH2 C)CH3CH2CH=CHCH3
( B)CH3CH=CCl2 D)CH3CH2CH=C(CH3)2
得分
评卷人 五、推导结构(10 分) (每小题 5 分,共 10 分。 )
1. 芳烃 A,分子式为 C10H14,有 5 种可能的一溴取代物 C10H13Br。A 经氧化得酸性化合物 C8H6O4 ( B ) 。B 经一硝化只得一种硝化产物 C8H5O4NO2 (C ) 。试推出 A,B,C 的结 构。
+
-H +
H3C
CH3 C CH CH3
七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题 13 分)
1、由乙烯合成 CH3CH2CH2CH2OH(本题 3 分)
1.
O
1. H2C
CH2
H3C
CH2Br
H3C
CH2MgBr
2. Hale Waihona Puke Baidu2O
TM
2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3—硝基—4—溴苯甲酸。 (本题 3 分)
CH3
Br2 Fe Br
COOH
CH3
KMnO4 Br
COOH
HNO3 H2SO4 Br NO2
CH 2 C H 2 CN
3.由苯合成
Br
(本题 3 分)
4、 用乙烯合成
(本题 4 分)
4.
5.
CH3 ph C I CH2CH3
O
CH3CH2CCH3
6.
7.
Br
Cl
CH2Cl
8.
9.
COOH
CH3
Br
三、选择题(将正确的答案填在括号中。 ) (每小题 1 分,共 15 分。 ) 1.D 2.A 3.C 4.A 5.C 6.C 7.A 8.B
9.B
10.A
11.C
12.A
13.A
14.C
A) CH2= CH- CH= CH2 CH3- C≡C - CH3 C) H Br CHO , C2H5 Et H CHO Br O D) O O , , B) O CH2CCH3 , OH H C C CH3
)
(
)
HO
11.下列哪个化合物具有芳香性? A) 环辛四烯 B)环戊二烯
C)环丙烯正离子
七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题 13 分)
1、由丙烯合成 CH3CH3CH2CH2CH2OH(本题 3 分)
共 7 页,第 6 页
2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3—硝基—4—溴苯甲酸。 (本题 3 分)
CH 2 C H 2 CN
3.由苯合成
Br
(本题 3 分)
4、用乙烯合成
(本题 4 分)
五、推导结构( 10 分) (每小题 5 分,共 10 分。 )
1.芳烃 A,分子式为 C10H14,有 5 种可能的一溴取代物 C10H13Br。A 经氧化得酸性化合物 C8H6O4 ( B ) 。B 经一硝化只得一种硝化产物 C8H5O4NO2 (C ) 。试推出 A,B,C 的 结构。
CH3 COOH COOH NO2
2、C10H14O,υmax:3350, 1600, 1490, 710, 690 cm-1,δH:1.1(s, 6H),1.4(s, 1H),2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H) ppm,推测该化合物的结构。
六、机理题(4 分)
1、写出下列反应历程: CH3 CH3—C—CH2OH CH3 H+ CH3—C=CH—CH3 CH3 + CH2=C—CH2—CH3 CH3
CH(CH3)2
COOH
COOH
(A)
(B)
(C)
2、C10H14O,υmax:3350, 1600, 1490, 710, 690 cm-1,δH:1.1(s, 6H),1.4(s, 1H),2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H) ppm,推测该化合物的结构。
CH3 C CH3 CH2OH
六、机理题(4 分)
. 1、写出下列反应历程: CH3 CH3—C—CH2OH CH3 H+ CH3—C=CH—CH3 CH3 + CH2=C—CH2—CH3 CH3
CH3
H+
H3 C
CH3 CH3
+
1, H3C C CH2 OH
H 3C
C CH2 OH 2
--H2O
H 3C
CH3 C CH3
+
CH 2
CH3 H 3C C CH2 CH3
(
)
15、烃 C6H12 能使溴溶液褪色, 能溶于浓 H2SO4, 催化氢化能得正己烷, 用酸性 KMnO4 氧 化得二种羧酸, 则该烃是: ( ) A) CH3CH2CH=CHCH2CH3 B) (CH3)2CHCH=CHCH3 C) CH3CH2CH2CH=CHCH3 D) CH3CH2CH2CH2CH=CH2
共 7 页,第 4 页
得分
评卷人 四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物) (每小题 4 分,共 8 分。 )
1、用化学方法鉴别 1—丁醇 、2--丁烯、1—溴丁烷、丙三醇。 (本小题 4 分) 1—丁醇 2--丁烯 1—溴丁烷 丙三醇
2、用化学方法鉴别甲苯、1—丁炔、甲基环丙烷、2—丁烯、环己醇。 (本小题 4 分) 甲苯 1—丁炔 甲基环丙烷 2—丁烯 环己醇
15.C
四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物) (每小题 4 分,共 8 分。 )
1、用化学方法鉴别 1—丁醇 、2--丁烯、1—溴丁烷、丙三醇。 (本小题 4 分) 1—丁醇 AgNO3 CuSO4 Br2/CCl4 褪色 2--丁烯 1—溴丁烷 黄色沉淀 蓝色溶液 丙三醇
2、用化学方法鉴别甲苯、1-丁炔、甲基环丙烷、2—丁烯、环己醇。 (本小题 4 分) 甲苯 AgNO3/NH3 Br2/CCl4 KMnO4 Na —— —— —— 1-丁炔 灰白色沉淀 甲基环丙烷 —— 褪色 —— 2—丁烯 —— 褪色 褪色 有气体 环己醇 —— ——
( D)[10]轮烯 (
D.
NO2
)
12. 判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性最大的是:
A.
CH3
)
B.
CH2NO2
C. CH3
NO2
13、比较下列游离基的稳定性,最稳定的是:
. CH . . .
(
)
a
b
c
d
14.下面哪一组核磁共振数据符合化合物(CH3)2CHCH(Br)CH2Br 的结构: A) δ(ppm) :1.0 ( 单峰, 6H ), 3.4 ( 单峰 , 4H ) B) δ(ppm):1.0 ( 三重峰, 6H ), 2.4 ( 四重峰, 4H ) C) δ( ppm ):0.9 ( 双峰, 6H ), 1.75 ( 多重峰, 1H ), 3.95 ( 双峰, 2H ), 4.7 ( 多重峰, 1H ) D) δ( ppm ):0.9 ( 双峰, 6H ), 1.5 ( 多重峰, 1H ), 1.85 ( 多重峰, 2H ), 5.3 ( 三重峰, 1H )
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有机化学(上)期末考试试卷 学院化学化工学院专业化教年级
班级________ 考试方式(闭卷) 一 二 三 四
学号 ________ 姓名 _________
考试时量:120 分钟 五 六 七 试卷编号 A 总分 评卷人
题号 得分
得分
评卷人
一、
命名或写出构造式( 有立体异构的要标出 构型,每小题 2 分,共 20 分)
A) B)
NO2
(
)
(
)
C)
H3C
D)
CH2Cl
9.由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,下列哪一个反应顺序较好: ( A) (1)磺化(2)硝化(3)氯化 B) (1)氯化(2)磺化(3)硝化 C) (1)硝化(2)磺化(3)氯化 D) (1)氯化(2)硝化(3)磺化 10. 在下列各对化合物中, 互为官能团异构体的是:
6、4-异丙基-2,6-二硝基苯酚
7.
NO 2
8.
CH 2 =CH-CH 2-O-CH 2 CH 2CH 3
CH3 H 9. H OH H CH3 10. 10.
HOCHH 2 C=C H
H
H
二、填空题(将正确的结构式填在括号中) 。 (每空 2 分,共 30 分。 )
1.
CH3 NHCOCH3
NO2
EtOH
6, Cl
CH2Cl
NaCN
共 7 页,第 2 页
7.
+
Br 2
8、
COOH + Br
9、
CH3 EtONa EtOH Br
得分
评卷人
三、选择题(将正确的答案填在括号中。 ) (每小 题 1 分,共 15 分。 )
1、下列化合物按 SN1 历程反应,活性最高的是 A)苄基溴 B)对氯苄基溴 C)对甲氧基苄基溴
H
2.
H3C H
CH3
H3C OH HO
CH3
CH3CH2COOH
CH3COOH
H 3C
CH 2 CH CH 2 Cl
H 3C CH H 3C
CH 2 CH 2 Li
3.
H 3C
H 3C CH H 3C
CH 2 CH 2
2
CuLi
H 3C CH H 3C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
云南师范大学课程考试
试卷参考答案及评分标准
一、 命名或写出构造式, ( 有立体异构的要标出构型, 每小题 2 分,共 20 分)
1、(顺)-3,4-二甲基-3-庚烯 2、2,5-二甲基-3-庚炔
3、8-氯-奈甲酸
4、二环[3.1.1]庚烷
5、 (2S,3R)-2,3-戊二醇
OH O 2N NO 2
1、
2、
3、
C l
4、
C O O H
5. 6.
CH3 OH H H OH CH 2CH3 CH=CH2 NO2 CH(CH3)2
7.2,4,6-三硝基苯磺酸
8.烯丙基丙基醚
有机试卷 A
共 7 页,第 1 页
9. (2R)-2-丁醇
10. (E)-3-苯基-2-丙烯-1-醇
得分
评卷人
二、填空题(将正确的结构式填在括号中) 。 (每 空 2 分,共 30 分。 )
HNO3 NHCOCH3 H2SO4
1, NO2
2. CH3CH2C
CCH2Ph
Lindar
KMnO4 OH -
HIO4 +
3.
H 3C H 3C
CH 2 CH 2 OH
SOCl2
Li
CuI
H 3 C CH 2CH 2 CH 2 Br
、
CH3 4, Ph
+
HI
H2SO4 5, CH3CH2C CH + H2O HgSO4
)
6、在核磁共振氢谱中,只出现两组峰的是: A. CH3CH2CH2Cl B. CH2ClCH2Cl C. CH3CH2OCH2CH3
( D. CH3CHBrCH2Cl
)
共 7 页,第 3 页
7.用 Williamson 合成法合成 CH3CH2OC(CH3)3,下列方法中最合适的是: A)CH3CH2Br + NaOC(CH3)3 B)CH3CH2ONa + BrC(CH3)3 C)CH3CH2Br + NaOCH2CH(CH3)2 D)CH3CH2ONa + BrCH2CH(CH3)2 8、下列化合物中,不能发生傅克烷基化反应的是:
( D).对硝基苄基溴 ( D)亲电取代反应 (
CH3
)
2、实验室中常用 Br2 的 CCl4 溶液鉴定烯键,其反应历程是: A)亲电加成反应 B)自由基加成 C) 协同反应 3.下列碱性最大的是:
)
)
A) C6H5O-
B) CH3(CH2)2CH2O- C) (CH3)3CO- D) CH3CH2CHO( )
4、下列化合物与 AgNO3 的醇溶液反应,活性最大的是 A)CH3CH=CHCH2Cl B)CH2=CHCH2CH2Cl C)CH3CH2CH=CHCl D)CH3CH2CH2CH2Cl 5、 下列化合物有顺反异构体的是 A)(C2H5)(CH3)C=CH2 C)CH3CH2CH=CHCH3
( B)CH3CH=CCl2 D)CH3CH2CH=C(CH3)2
得分
评卷人 五、推导结构(10 分) (每小题 5 分,共 10 分。 )
1. 芳烃 A,分子式为 C10H14,有 5 种可能的一溴取代物 C10H13Br。A 经氧化得酸性化合物 C8H6O4 ( B ) 。B 经一硝化只得一种硝化产物 C8H5O4NO2 (C ) 。试推出 A,B,C 的结 构。
+
-H +
H3C
CH3 C CH CH3
七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题 13 分)
1、由乙烯合成 CH3CH2CH2CH2OH(本题 3 分)
1.
O
1. H2C
CH2
H3C
CH2Br
H3C
CH2MgBr
2. Hale Waihona Puke Baidu2O
TM
2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3—硝基—4—溴苯甲酸。 (本题 3 分)
CH3
Br2 Fe Br
COOH
CH3
KMnO4 Br
COOH
HNO3 H2SO4 Br NO2
CH 2 C H 2 CN
3.由苯合成
Br
(本题 3 分)
4、 用乙烯合成
(本题 4 分)
4.
5.
CH3 ph C I CH2CH3
O
CH3CH2CCH3
6.
7.
Br
Cl
CH2Cl
8.
9.
COOH
CH3
Br
三、选择题(将正确的答案填在括号中。 ) (每小题 1 分,共 15 分。 ) 1.D 2.A 3.C 4.A 5.C 6.C 7.A 8.B
9.B
10.A
11.C
12.A
13.A
14.C
A) CH2= CH- CH= CH2 CH3- C≡C - CH3 C) H Br CHO , C2H5 Et H CHO Br O D) O O , , B) O CH2CCH3 , OH H C C CH3
)
(
)
HO
11.下列哪个化合物具有芳香性? A) 环辛四烯 B)环戊二烯
C)环丙烯正离子
七、合成题(根据题目所给条件合成下列化合物,本题 13 分)
1、由丙烯合成 CH3CH3CH2CH2CH2OH(本题 3 分)
共 7 页,第 6 页
2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3—硝基—4—溴苯甲酸。 (本题 3 分)
CH 2 C H 2 CN
3.由苯合成
Br
(本题 3 分)
4、用乙烯合成
(本题 4 分)
五、推导结构( 10 分) (每小题 5 分,共 10 分。 )
1.芳烃 A,分子式为 C10H14,有 5 种可能的一溴取代物 C10H13Br。A 经氧化得酸性化合物 C8H6O4 ( B ) 。B 经一硝化只得一种硝化产物 C8H5O4NO2 (C ) 。试推出 A,B,C 的 结构。
CH3 COOH COOH NO2