中国药科大学有机化学试题库剖析

名词解释（用结构式或反应式表示）：

第二章烷烃和环烷烃

甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷

第三章立体化学基础

对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子

第四章卤代烷

甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷（S）-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁

第五章醇和醚

氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚

第六章烯烃

丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏 (Markovnikov’s) 规则 2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯（2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯

第七章炔烃和二烯烃

林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构

第八章芳烃

苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲

第九章羰基化合物

碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）

第十章酚和醌

苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森（Claisen）重排傅瑞斯（Fries）重排柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应对苯醌邻苯醌

第十一章羧酸和取代羧酸

氯化亚砜酯化反应（esterification）赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应克脑文格尔（Knoevenagel）反应交酯雷福尔马茨基（Reformatsky）反应反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象）(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸

第十二章羧酸衍生物

罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）光气脲硫脲胍胍基脒基 3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺

第十三章含氮化合物

联苯胺重排（benzidine rearrangement）加布瑞尔（Gabriel）合成法霍夫曼（Hofmann）消除桑德

迈尔（Sandmeyer ）反应 席曼（Schiemann ）反应 偶氮苯 重氮甲烷 卡宾(碳烯) (R )-仲丁胺 二乙胺 双-(2-氯乙基)-胺 乙二胺 N-甲基-N-乙基环已胺 2-氨基乙醇 1-萘甲胺 4-联苯胺 (S )-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸

第十四章 杂环化合物

“缺π”芳杂环 “多π”芳杂环 斯克劳普(Z.H.Shraup)合成 α-甲基噻吩 5-甲基恶唑 N-甲基四氢吡咯 3-甲基吲哚 5-硝基-8-羟基喹啉 5, 6-苯并异喹啉 2, 6-二甲基嘌呤 吡啶并[2, 3-d]嘧啶 3-吲哚乙酸 8-溴异喹啉 2-甲基-5-苯基吡嗪 5-硝基-2-呋喃甲醛 4,6-二甲基-2-吡喃酮

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介） α-氨基酸 内盐(偶极离子) 等电点 二肽 肽键

第十七章 糖类

D -葡萄糖 差向异构体 D -吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖

第十九章 类脂

异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(α-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5β型) 别系(5α型)

选择题Ⅰ：

1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷

2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷

3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? (A) 碳正离子 (B) 自由基

(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体

4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种

5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合

6. 下列一对化合物是什么异构体?

(A) 非对映体 (B) 构型异构体 (C) 对映体 (D) 构造异构体

7. 与 相互关系是:

(A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 构型异构体 (D) 构造异构体

8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体? (A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯

9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是: (A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种

10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体? (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯

11．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:

H CH 3CH 3H H H 3CH 3

CH 3

CH 3

H CH 3H CH 3