有机化学醇和醚PPT课件

C H 3 C H 2 O N a + H 2 O
17% ～ 19% C 6 H 6
苯乙醇水=74.118.57.4（沸点：64.9℃) 蒸 出
2 ( C H 3 ) 3 C O H + 2 K2 ( C H 3 ) 3 C O K + H 2
强碱性，但体积大亲核性 弱是消去反应的良好试剂
18
2 C 2 H 5 O H +M g
异丁醇
C H 3 H 3 CCC H 3
O H
叔丁醇
C H 2 O H
苄醇
6
㈢、系统命名法
(CH3)3CCH2CH2CHCH3 OH
5,5-二甲基-2-己醇
CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-2-戊醇
C H 2B r H OH
CH3
R-1-溴-2-丙醇
CH3
H
C=C
H
CH2CH2OH
19
— ]3C O H
甲醇
甲基甲醇
O H
甲基异丙基甲醇
三苯甲醇
㈡、普通命名法（烷基的习惯名称+醇）
C H 3 C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H C H 3
O H
O H
异丙醇
正丁醇
仲丁醇
C H 3 C H C H 2 O H C H 3
分 子 量 ： 5 8
6 0
5 8
6 0
沸 点 ：0 .5 ℃ 1 0 .8 ℃5 6 ℃ 9 7 .4 ¡ ℃ æ
分子间的作用力：
分子间的氢键 > 极性分子间的取向力 > 非极性分子间的色散力
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3、溶解度：≤C3的醇、叔丁醇可与水无限互溶
正丁醇：~ 8
正戊醇：2.2
4、低级醇与一些无机盐可形成结晶状分子化合物 称之为结晶醇，也称之为醇合物。例：
酸性与活泼 金属的反应
H
脱水反应
取代反应
一、 醇中羟基氢的反应 ——与金属的作用
H O -H+N a
N aO H + H 2
反应剧烈
R O - H + N a
N aO R + H 2
反应和缓
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实验室制法：
亲核试剂 碱性试剂
2C2H5OH + 2Na
工业制法：
2C2H5ONa + H2
C H 3 C H 2 O H +N aO H
（E）-3-戊烯-1-醇
7
HH
OH OH
顺-1, 2-环己二醇
H
OH
CH3 H
(1R, 2R)-2-甲基环己醇
OH
3-环己烯醇
CH2OH
1-环戊烯基甲醇
8
第二节 醇的物理性质
sp3
O
H
H
＜HOH:104.50
sp3
O
R
H
＜ROH:≈1090
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可将醇看作是烃基化的水，醇与水有着相似的 结构也就有着相似的性质。学习醇的性质可有意 识地与水进行比较、进行联系。
游离的O―H伸缩振动吸收峰： 3650～3590 cm-1；
分子间缔合的O―H的伸缩振动吸收峰： 3300～3400 cm-1(宽峰)。
C―O伸缩振动吸收峰：
伯醇 1085～1050 cm-1
仲醇 1125～1100 cm-1
叔醇 1200～1150 cm-1
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T/ %
σ σ/ cm-1 图 11.1 2–甲基–2–丙醇的红外光谱图 13
MgCl2• 6CH3OH
CaCl2 • 4C2H5OH
注意：
1、许多无机盐不能作为醇的干燥剂。
2、结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性
质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应
物中除去醇类。
3、工业乙醚常含有少量乙醇，加入CaCl2可以将醇 从乙醚中出除去。
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5 醇的波谱性质
红外光谱(IR): 醇：
(C 2 H 5 O )2 M g+H 2
(C 2 H 5 O )2 M g+H 2 O
2 C 2 H 5 O H +M g (O H )2
该反应可除去乙醇中的少量水，用来制备绝对乙醇
常识
工业乙醇（95.5%） 无水乙醇（99.5%） 绝对乙醇（99.95%） 变性乙醇（含少量甲醇的乙醇）
甲醇 10ml 双目失明 30ml致死
T/ %
σ/ cm-1
图 11.2 2–丁醇的红外光谱图
14
T/ %
σ/ cm-1
图 11.3 1–己醇的红外光谱图 15
核磁共振谱(NMR) 醇： O–H的 1H NMR: δ 1~5.5
δ
图 11.4 丙醇的核磁共振谱图
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第三节 醇的化学性质
氧 化 反 应 H
形成氢键形成 盐
RCC O H
1
整体概述
概述一
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概述二
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概述三
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第一部分 醇 讲授提要
第一节 醇的分类与命名 第二节 醇的物理性质 第三节 醇的化学性质 第四节 醇的制备
3
第一节 醇的分类与命名
一、分类
1、根据羟基所连接的碳原子的类型可分为：
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H C H 3 O H
O H O H O H O H O H
C H 2 O H
乙醇
乙二醇
丙三醇 （甘油）
季戊四醇
4
3、根据羟基所连接的烃基的类型可分为：
R C H 2 C H 2 O H
脂肪醇
— O H
脂环醇
— C H 2 O H
芳香醇
4、根据羟基所连接的烃基是否饱和可分为饱和
醇与不饱和醇：
C H 2 = C H C H 2 - O H C H C C H 2 - O H
C H 3 C H 3 -C -C H 3
O H
一级醇（伯醇）
二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇）
2、根据分子中羟基的数目可分为一元醇、二元醇及多元醇：
C H 2 O H
C H 3 C H 2 O HC H 2 -C H 2 C H 2 -C H -C H 2H O C H 2 -C -C H 2 O H
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1、状态：C1~C4是有酒味的水状液体 C5~C11是有不愉快气味的油状液体 ≥C12是无色、无味的固体
2、沸点：水是自然界分子量最小而沸点最高的物 质。原因是水能够形成分子之间的氢键。 醇与水类似也能形成分子间的氢键。
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 O C 2 H 5 C H 3 C O C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 O H
烯丙醇
炔丙醇
[ C H 2 = C H - O H ] C H 3 C H = O
乙烯醇（烯醇式）
乙醛（酮式）
通常烯醇式不稳定，通过互变异构转化成酮式。
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二、命名 ㈠、衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）
C H 3 O H C H 3 -C H 2 O H (C H 3 )2 C H -C H -C H 3 [