高中有机化学PPT课件 .ppt

O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
O
C17H35C O
＋ 3H2
催化剂
O
加热，加压C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的
类别
结构特点
炔 烃
叁键(C C)
苯 苯环（
）
苯的 同系 物
苯环及侧链
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别 卤代烃 （－X）
醇 （－OH）
•比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂
•比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚
溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
乙炔 直线型
苯 平面正
六边形
结构特点
任意三个原子共平面，所 有原子不可能共平面，单 键可旋转 6个原子共平面，双键不 能旋转
4个原子在同一直线上， 三键不能旋转
12个原子共平面
任意三个原子共 平面，所有原子 不可能共平面， 单键可旋转
6个原子共平面， 双键不能旋转
4个原子在同 一直线上， 三键不能旋 转
12个原子共平面
1、在HC≡C — —CH=CH—CH3分子中，
处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ D ）
4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝化） 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化
类别
结构特点 主要性质
醛 O
（ －C－H )
羧酸 O
（ －C－OH）
酯 O
（ －C－O-）
O
1.还原反应
－C－H 双键有极 （与H2加成）
性，有不饱和性
2.氧化反应
（与弱氧化剂）
2 与 CH3 CH CCOOH具有相同官能团 CN
的同分异构体（不考虑顺反异构）有 种。
•判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）
【例】某一元醇的碳链是
C
回答下列问题：
C CCC
C
(1)这种一元醇的结构可能有 3 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 1 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 3 种 (4)这类一元醇氧化可生成 2 种醛
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
催化剂
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 百度文库、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
溶
沸点
• 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高
• 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低
• 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有
• 七、有机计算
一、同分异构体
（1） 判断同分异构体、同系物的方法： 根据概念判断（考点）
同系物
同分异构体
(2) 同分异构体类型及书写方法： 碳链异构：
位置异构： 类型：
异类异构：(官能团异构)
烯烃顺反异构:
• 官能团异构的种类
① CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖， ⑩ C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖
机物，如脂肪>油
• 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
酚 OH
结构特点
烃基与－X相连， C－X键有极性
烃基与－OH直接相 连，O－H、C－O键 均有极性
苯环与－OH直接相 连，O－H极性大
主要性质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液） 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液
1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等）
2.取代：1）与氢卤酸反应 2）酯化反应
3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水）
典型例题 水杨酸的结构简式为
OH COOH
（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：
O H O H
H O
O O C H O O C H
CH
CH2
CH2Br
CH2OH + H2 CHO
COOH
Br
H2
Br2
Br 水解
OH 消去
Br2
Br
OH
Br
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？
[小结]同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类 别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的， 依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。
O
－OH受－C－ 影响， 1.酸性 变得活泼，且能部分 2.酯化反应 电离出H+
O
R－C－与－OR’间的 水解反应 键易断裂
• 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生
的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
如：以乙醇为例
H Hb a
H－C－C－O－H
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
Cl
缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化 合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
①乙烯型加聚
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
A 6个 B 7个 C 8个 D 11个
处在同一直线上的碳原子数是 A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
（ A）
三、有机物重要物理性质
状态
•n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态，
•低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 •苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度
有机化学专题复习
• 一、同分异构体 • 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） • 三、有机物重要物理性质 • 四、有机物的化学性质
（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
• 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为
羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 4 种酯
例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 共有3______种？
例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取
代后所形成的化合物的数目有( )种？
A.5
B.7
C.8
D.10
O O C H
O CHO CHO 1 已知HO HCO OHOH OH COOH有多种同分异构体，写出符
HO OH 合下列性质的同分异构体的结构简式。
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
O
C H O C H O
HCO O HO H O H H O O H
d
….
H
…. c
H
问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应？ （消去或取代）
什么样的醇可催化氧化？ （同C有H）
什么样的醇不能发生消去？ (无相邻C 或邻C上无H）
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去