有机化学PPT 上

键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影 响它们的物理性质。
键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气 态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。
键的离解能：要使1molA-B双原子分子（气态）
共价键解离为原子（气态）时所需的能量。△H >0,吸热；
[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等
操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明 其结
构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一
已知的或新的有机化合物(产物)。
4、有机化学的产生和发展 有机化学作为一门学科诞生于：19世纪初
CH3COOH
pKa
4.76
ClCH2COOH 2.86
Cl2CHCOOH 1.36
Cl3CCOOH 0.63
取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关， 数目越多，酸性越强。
CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
自由基反应一般在光或热的作用下进行。
2、异裂：成键的一对电子保留在一个原子或原子团 上。异裂生成了正离子或负离子。有机化合物异裂生 成碳正离子（R+）或碳负离子（R-）。
离子型反应：通过共价键的异裂而进行的反应。离子型 反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为 亲核反应和亲电反应。
二、有机中间体 自由基 碳正离子（R+） 碳负离子（R-）。
键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两 个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。
偶极矩是向量，带有方向性，一般以“ ”来表示，
箭头表示从正电荷到负电荷的方向。
Cl
多原子分子的偶极矩是分子中各个 键的偶极矩的向量和。 H Br
μ = 2.60 × 10-30 C.m
3、键的可极化度：较小。
二、共价键的属性
1、键长：以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。
2、键角：同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3、键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子 （气态）所放出的能量。
4、键的极性和键矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电 荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
有机化合物：一个分子式可代表多个化合物，如： C2H5OH 即代表乙醇又代表甲醚。
有机化合物构造式的表示方法通常有：
:: :: :: ::
H HHH H :C:C :C:C :H
H HHH
路易斯构造式
HH H H HCCCC H
HH H H 短线（或网络）构造式
CH3CH2CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH3
常用符号
D（A-B）表示。 •H∶H→H·+·H
△H=+436kJ/mol；D=436kJ/mol
键能与键的离解能的差异： 双原子分子：键能即是键的离解能。
多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的 离解能的平值。
2、亲核试剂：在反应过程中供给电子的试剂。
四、有机反应的基本类型：
1、按共价键断裂的方式分类：
1）自由基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。 自由基反应一般在光或热的作用下进行。 2）离子型反应：通过共价键的异裂而进行的反应。 离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。 它又分为亲核反应和亲电反应。 3）周环反应：通过环状过度态而进行的反应。
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经 济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
6、 学习有机化学的要求
1）、认真听课，作好笔记。 2）、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。 3）、学完每章，应归纳、总结。掌握该章的重点、难 点和规律。 4）、按时独立的完成作业。 5）、参阅有关的资料（参考书、杂志）。 6）、重视有机实验，以实验促进学习。
电负性： s sp sp2 sp3 p
（2） 键与 键的差异：
存在的情况
键的形成情 况 电子云的分 布情况
键的性质
键
键
1、可以单独存在。
1、必须与键共存。
2、存在于任何共价键中。 2、仅存在于不饱和键中。
成键轨道沿轴向在直线上 成键轨道对称轴平行，从侧
相互重叠。
面重叠。
1、 电子云集中于两原子 1、 电子云分布在 键所
构造简式
较常用的为构造简式和键线式。如：
键线式
有机化合物的分类及命名
一、按碳架分类 1、开链化合物：碳原子相互结合形成链状 2、碳环化合物：含有碳原子组成的碳环 1）、脂环化合物 2）、芳香族化合物 3、杂环化合物：是环状化合物，这种环是由碳原子和其 他元素的原子共同组成 二、按官能团分类 官能团：是指有机化合物分子中特别能起化学反应的一 些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。
1．价键理论：
共价键的成键条件； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。
+
1s
1s
2p 1s +
分子轨道
2p
1s
+
氢分子
2p + 1s
2、杂化轨道理论
简介*
要点 *
sp3、 sp2、 * sp 杂化 *
着重强调两个问题：
（1）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及 不同杂化碳原子的电负性是不同的。
有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 十八世纪前，利用天然有机物。
我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草 经，汉末）、造纸（汉朝）
其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天 然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷 者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、 低、难、慢”。
1．组成和结构之特点 有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且 还在不但增加） 但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）
原因： 1） C原子自身相互结合能力强 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）普遍 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物
2、性质上的特点 A、 物理性质方面特点
1) 挥发性大，熔点、沸点低 2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂 B、化学性质方面的特点 1) 易燃烧 2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度 就分解） 3) 反应速度慢 4) 反应复杂，副反应多
§共价键的形成及其属性 一、共价键的形成
pKa
4.82
4.52
4.06
2.80
取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响 越小。
原子或基团的吸电子能力顺序如下：
吸电子诱导效应（- I）：
+
NR3 NO2
SO2R
CN
SO2Ar
COOH
F
Cl
Br I OAr COOR OR COR SH OH
C = CR
C6H5
CH=CH2
H
CH3 +
sp 2
.H
C CH3 CH3 C
CH3 (CH3)3C+ 的结构
CH3
.
(CH3)2CH 的结构
..
sp 3
C
H
H
H
H3C 的结构
三、有机试剂的类型： 试剂可分为自由基试剂、离子试剂。 离子试剂又分为亲核试剂和亲电试剂
1、亲电试剂：在反应过程中接受电子或共用电子（这 些电子原属于另一反应物分子的）的试剂。
第一章 绪 论
【本章重点】 共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。
【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。
2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。
4. 共价键的基本属性及诱导效应。
5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
7、教学参考书：
1、《基础有机化学》（第二版），邢其毅等编，高教出版社 2、《基础有机化学习题解答与解题示例》 邢其毅等编，北 京大学出版社 3、《有机化学》（第二版），郓魁宏主编，高等教育出版社 4、《有机化学学习及解题指导》,华北、东北九所高等师范院 校合编，科学教育出版社出版 5、《有机化学提要、例题和习题》,王永梅、王桂林主编，天 津大学出版社出版 6、《有机化学》（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社
研究有机化合物的一般步骤
1、分离提纯：重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法 以及离子交换法等 2、纯度的检定：测定熔点、沸点、相对密度和折射率 等 3、实验式和分子式的确定：元素定性分析和定量分析 、测其分子量，确定实验式和分子式。 4、结构式的确定： [化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
§有机化合物与有机化学
1、有机化合物：烃及其衍生物(烃：碳氢化合物) 2、有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 及其变化规律的科学。 3.有机化合物的研究对象 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 ——有 机化合物。 简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、 合成）——复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） ——大分子 化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用） —— 超分子（分子识别、 分子组装、功能） 三项内容：分离、结构、反应和合成