有机化学【烷烃】
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(1)普通命名法： 例： CH3CH2CH2CH2CH3 （正戊烷）
CH3 CHC H2CH3
CH3
（异戊烷）
CH3 CH3 C CH2 H
CH3
（新戊烷）
普通命名法基本原则:
普通命名法亦称习惯命名法。碳原子数在
十以内，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳 原子以上则以十一、十二……数目字表示。 以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同 的构造异构体。“正”代表直链烷烃；“异” 指仅在一末端具有(CH3)2CH－构造而无其它 支链的烷烃；“新”专指具有(CH3)3C－构造 的含五、六个碳原子的烷烃。
例：
21
CH2CH3 | CH3CHCH2CHCH2CH3
3 4 5| CH2CH2CH3
6 78
3-甲基-5-乙基辛烷
系统命名法命名直链烷烃时，与习惯 命名法基本相同，但无须“正”字。
例：
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当 含有不止一个相等的最长碳链可供选择 时，一般选取包含支链最多的最长碳链 作为主链。根据主链所含碳原子数称为 “某”烷。
构造异构：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构。
正丁烷和异丁烷的这种构造异构是由于 碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。烷烃 的构造异构均属于碳架异构。
例如，C7H16有9个构造异构体，C8H18 有18个构造异构体。
问题: C6H14有多少个构造异构体？ 写出其结构简式和键线式。
名称 分子式 构造式的简写式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
烷烃的通式与同系列:
烷烃的分子式都符合通式： CnH2n+2，两个烷烃分子式之间总是相差 一个或几个CH2。在组成上相差一个或 多个CH2，且结构和性质相似的一系列 化合物称为同系列。同系列中的各化合 物互称为同系物。同系列中，相邻的两 个分子式的差值CH2称为系差。
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 （正己烷）
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3 CH3—C—CH2 CH3
CH3
（异己烷） （新己烷）
(2)系统命名法：
我国现在使用的有机化合物系统命 名法是参考国际纯粹和应用化学联合会
(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的 命名原则，并结合我国的文字特点于1960 年制定，1980年由中国化学会加以增减修 订的《有机化学命名原则》。
8 CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
（B）将主链上的碳原子从靠近支链的一端 开始依次用阿拉伯数字编号；当主链编号 的有几种可能时，应选定支链具有“最低 系列”的编号。“最低系列”是指碳链以 不同方向编号时，若有不止一种可能的系 列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次， 最先遇到的位次最小者定为最低系列。
例：
1
CH3CH2CH2_ CH_CH2CH3 CH_CH3
CH3
CH3CH2CH2_ CH2_CH2CH3
CH CH3 CH3
正确的选择是2，不是1。
问：下列化合物应选择哪条主链？
123 4
5
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
二、烷烃的命名
1．碳原子与氢原子的类型：
1° 1°
H 1|°
H 2|°
CH3 CH3 3°| 4°|
2°1°
H C C C C CH2CH3
|| ||
HH
H CH3
1°
伯、仲、叔碳原子的定义:
连有一个碳原子的称为伯碳原子或第
一碳原子（用“1°”表示）；连有两个碳 原子的称为仲碳原子或第二碳原子（用 “2°”表示）；连有三个碳原子的称为叔 碳原子或第三碳原子（用“3°”表示）； 连有四个碳原子的称为季碳原子或第四碳 原子（用“4°”表示）。与伯、仲、叔碳 原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔 氢原子 。
含有四个或四个以上碳原子的烷烃 不止一种构造。例如：
CH3－CH2－CH2－CH3 CH3－CCHH3－CH3
正丁烷
异丁烷
（沸点：－0.5℃） （沸点：－11.7℃）
构造异构、碳架异构： 正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁
烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内 原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同 构造(constitution)引起的），称为构造异构 体（constitutional isomers） 。
2．烷基的名称：
烷基常用R－表示，其通式为CnH2n+1－
CH3－
CH3CH2－
CH3CH2CH2－
甲基
乙基
(正)丙基
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2－ CH3CHCH2CH3
|
|
异丙基
(正)丁基
仲丁基
(CH3)2CHCH2－ (CH3)3C－ (CH3)3CCH2－
异丁基
叔丁基
新戊基
3．烷烃的命名：
不饱和烃 炔烃 如 CH≡CHຫໍສະໝຸດ Baidu
烃
二烯烃 如 CH2＝CH－CH＝CH2
闭链烃 (环 烃)
脂环烃 如 芳(香)烃 如
烷烃的定义:
开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳 原子之间都以单键（C－C）相连，其余的 价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称 为饱和烃或石蜡烃。
一、烷烃的通式、 同系列和构造异构
烷烃的分子式和构造简式：
例：
11 10 9
CH3 CH CH2 CH3
CH3
8
CH
C7
654
CH2CH2CH2
CH3 CH3
3
21
CH CH CH3
CH3 CH3
• 2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷
• （而不是 2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）
第二章 烷 烃 (alkane)
烃(hydrocarbon)的定义:
分子中只含有碳(carbon)和氢 (hydrogen)两种元素的有机化合物叫做 碳氢化合物，简称烃。
其它有机化合物可以看作是烃的衍 生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
开链烃 (脂肪烃)
饱和烃(烷烃) 如 CH3－CH3 烯烃 如 CH2＝CH2
CH3 CHC H2CH3
CH3
（异戊烷）
CH3 CH3 C CH2 H
CH3
（新戊烷）
普通命名法基本原则:
普通命名法亦称习惯命名法。碳原子数在
十以内，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳 原子以上则以十一、十二……数目字表示。 以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同 的构造异构体。“正”代表直链烷烃；“异” 指仅在一末端具有(CH3)2CH－构造而无其它 支链的烷烃；“新”专指具有(CH3)3C－构造 的含五、六个碳原子的烷烃。
例：
21
CH2CH3 | CH3CHCH2CHCH2CH3
3 4 5| CH2CH2CH3
6 78
3-甲基-5-乙基辛烷
系统命名法命名直链烷烃时，与习惯 命名法基本相同，但无须“正”字。
例：
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷——系统命名
正戊烷——习惯命名
系统命名的基本原则：（支链烷烃）
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当 含有不止一个相等的最长碳链可供选择 时，一般选取包含支链最多的最长碳链 作为主链。根据主链所含碳原子数称为 “某”烷。
构造异构：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构。
正丁烷和异丁烷的这种构造异构是由于 碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。烷烃 的构造异构均属于碳架异构。
例如，C7H16有9个构造异构体，C8H18 有18个构造异构体。
问题: C6H14有多少个构造异构体？ 写出其结构简式和键线式。
名称 分子式 构造式的简写式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
烷烃的通式与同系列:
烷烃的分子式都符合通式： CnH2n+2，两个烷烃分子式之间总是相差 一个或几个CH2。在组成上相差一个或 多个CH2，且结构和性质相似的一系列 化合物称为同系列。同系列中的各化合 物互称为同系物。同系列中，相邻的两 个分子式的差值CH2称为系差。
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 （正己烷）
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3 CH3—C—CH2 CH3
CH3
（异己烷） （新己烷）
(2)系统命名法：
我国现在使用的有机化合物系统命 名法是参考国际纯粹和应用化学联合会
(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的 命名原则，并结合我国的文字特点于1960 年制定，1980年由中国化学会加以增减修 订的《有机化学命名原则》。
8 CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
（B）将主链上的碳原子从靠近支链的一端 开始依次用阿拉伯数字编号；当主链编号 的有几种可能时，应选定支链具有“最低 系列”的编号。“最低系列”是指碳链以 不同方向编号时，若有不止一种可能的系 列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次， 最先遇到的位次最小者定为最低系列。
例：
1
CH3CH2CH2_ CH_CH2CH3 CH_CH3
CH3
CH3CH2CH2_ CH2_CH2CH3
CH CH3 CH3
正确的选择是2，不是1。
问：下列化合物应选择哪条主链？
123 4
5
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
二、烷烃的命名
1．碳原子与氢原子的类型：
1° 1°
H 1|°
H 2|°
CH3 CH3 3°| 4°|
2°1°
H C C C C CH2CH3
|| ||
HH
H CH3
1°
伯、仲、叔碳原子的定义:
连有一个碳原子的称为伯碳原子或第
一碳原子（用“1°”表示）；连有两个碳 原子的称为仲碳原子或第二碳原子（用 “2°”表示）；连有三个碳原子的称为叔 碳原子或第三碳原子（用“3°”表示）； 连有四个碳原子的称为季碳原子或第四碳 原子（用“4°”表示）。与伯、仲、叔碳 原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔 氢原子 。
含有四个或四个以上碳原子的烷烃 不止一种构造。例如：
CH3－CH2－CH2－CH3 CH3－CCHH3－CH3
正丁烷
异丁烷
（沸点：－0.5℃） （沸点：－11.7℃）
构造异构、碳架异构： 正丁烷和异丁烷属于同分异构体。正丁
烷和异丁烷这种同分异构体，是由于分子内 原子间互相连接的顺序不同造成的（即不同 构造(constitution)引起的），称为构造异构 体（constitutional isomers） 。
2．烷基的名称：
烷基常用R－表示，其通式为CnH2n+1－
CH3－
CH3CH2－
CH3CH2CH2－
甲基
乙基
(正)丙基
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2－ CH3CHCH2CH3
|
|
异丙基
(正)丁基
仲丁基
(CH3)2CHCH2－ (CH3)3C－ (CH3)3CCH2－
异丁基
叔丁基
新戊基
3．烷烃的命名：
不饱和烃 炔烃 如 CH≡CHຫໍສະໝຸດ Baidu
烃
二烯烃 如 CH2＝CH－CH＝CH2
闭链烃 (环 烃)
脂环烃 如 芳(香)烃 如
烷烃的定义:
开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳 原子之间都以单键（C－C）相连，其余的 价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称 为饱和烃或石蜡烃。
一、烷烃的通式、 同系列和构造异构
烷烃的分子式和构造简式：
例：
11 10 9
CH3 CH CH2 CH3
CH3
8
CH
C7
654
CH2CH2CH2
CH3 CH3
3
21
CH CH CH3
CH3 CH3
• 2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷
• （而不是 2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）
第二章 烷 烃 (alkane)
烃(hydrocarbon)的定义:
分子中只含有碳(carbon)和氢 (hydrogen)两种元素的有机化合物叫做 碳氢化合物，简称烃。
其它有机化合物可以看作是烃的衍 生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
开链烃 (脂肪烃)
饱和烃(烷烃) 如 CH3－CH3 烯烃 如 CH2＝CH2