二 黄酮
黄酮的功效与作用
黄酮的功效与作用
黄酮是一类天然植物化合物，存在于许多植物中，尤其是蔬菜、水果、茶叶等中含量丰富。
黄酮对人体有多种功效与作用，下面详细介绍：
1. 抗氧化作用：黄酮具有很强的抗氧化能力，能够清除体内自由基，减轻氧化应激造成的损伤，有助于预防心脑血管疾病、癌症等慢性病。
2. 抗炎作用：黄酮可以抑制炎症反应，减轻炎症导致的组织损伤和疼痛。
3. 改善血液循环：黄酮能够促进血管扩张、增加血管弹性，降低血压，改善血液循环，有助于预防冠心病、中风等心血管疾病。
4. 抗血小板凝聚：黄酮可阻止血小板聚集和凝结，减少血栓的形成，降低心脑血管疾病的风险。
5. 免疫调节：黄酮能够增强免疫系统的功能，增加抗体产生和淋巴细胞活性，提高机体的抵抗力。
6. 抗癌作用：黄酮对多种癌症具有抑制作用，包括乳腺癌、大肠癌、肺癌等。
它可以通过抗氧化、抗炎、抗血管生成等方式抑制肿瘤生长和转移。
7. 抗衰老：黄酮对抗细胞老化有一定的作用，可以延缓皮肤的
皱纹形成，增强皮肤的弹性和光泽。
除了以上几点，黄酮还具有降低胆固醇、预防骨质疏松、保护肝脏等作用。
然而，具体的黄酮功效和作用还需要进一步的研究和证实。
为了获得黄酮带来的益处，可以适量饮用茶叶、多吃富含黄酮的水果和蔬菜。
天然药物化学名词解释 简答答案
一、解释下列名词（每题2分，共10分）1、天然药物化学：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类：植物生物化学，中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学，天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢：以一次代谢产生的代谢产物为原料（前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物：二次代谢产生的结构千变万化，千奇百怪，绚丽多姿的化学物质，包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征，是重要的药物资源5、pH梯度萃取法：在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类：又称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（称为苷元或糖苷配基）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解：对于那些苷元对酸不稳定的苷，为了获得原苷元可采取双相水解的方法，即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等，使水解后的苷元立即进入有机相，避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷：原生苷指未经水解的苷；次生苷指原生苷由于水解或酶解，部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6~C3）构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则：甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体，焦磷酸异戊烯酯（IPP）及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”，在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则：自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷：由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷：具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱：生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物，存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但在pH8～9时溶解性最差，易产生沉淀。
5,7-二羟黄酮480-40-0
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
15 法规信息
15.1 专门对此物质或混合物的安全，健康和环境的规章 / 法规
法规信息 无数据资料
https://
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4/4
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
无数据资料
7.3 特定用途
常规的工业卫生操作。
8 接触控制/个体防护
8.1 暴露控制
适当的技术控制 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,防护设备的类型必须根据特 定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。Aldrich-C80105页码4的6 人身保护设备 眼/面保护 无数据资料 皮肤保护 戴手套取手套在使用前必须受检查。请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮 肤部位接触此产品.使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 无数据资料 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN143)防尘面具。呼吸器使用 经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:非危险货物 国际海运危规:非危险货物 国际空运危规:非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规 : - 国际海运危规 : -
国际空运危规 : -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规 : - 国际海运危规 : -
国际空运危规 : -
14.5 环境危害
欧洲陆运危规 :否 国际海运危规 海运污染物 :否 国际空运危规 : 否
第六章 黄酮
Flavonoids
COOH O
OH
O
O
OH
OH
HO OH O
生理活性
葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状血管作用， 临床可用于治疗冠心病；
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和异常通透性 作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化 的辅助药； 水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临床上用于 治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病均取得了 较好的效果； 异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平滑肌痉挛。
成苷的糖 （一）、单糖类 1、D-glucose ( D-glc) D-glucaronic acid (DgluA) 2、鼠李糖 L-Rhamnose (L-Rha) 3、半乳糖 D-galactose (D-Gal) 4、甘露糖 D-mannoe (D-Man) 5、阿拉伯糖 L-Arabinose (L-Ara) 6、木糖 D-xylose (D-Xyl) （二）、双糖类 槐糖 sophorose （glc 12 glc） 芸香糖 rutinose （rha 1 6 glc） 龙胆二糖 （glc 1 6 glc）
橙皮苷R=芸香糖基
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
二氢黄酮醇
flavanonols ：
C环无双键 C3-OH
HO OH O OH
OH OH O
二氢槲皮素
异黄酮
isoflavones ： B环取代在C环 C3 上 R
1
R2O
O
OR3
O
大豆素 大豆苷 葛根素
R1 = R2= = R3 =H R1 = R3 =H R2 = R3 = H R1 = glc R2 = xyl R2 =glc R1 =glc R2 = R3=glc R3=H
二氢黄酮的理化性质
来源：截止1997年，从天然产物中分离得到二氢黄酮343个，二氢黄酮苷104个。
2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个，新的二氢黄酮苷有15个。
2004年至2007年期间，分离得到新的二氢黄酮57个，新的二氢黄酮苷22个。
这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得到。
主要特征：（1）黄酮的C2- C3双键消失；（2）C2是手性碳。
在天然产物中，绝大部分的二氢黄酮的B环都市朝向纸面内的为α构象，即为2S；相反，若B环朝向纸面外为β构象，即为2R。
合成：存在2’-羟基的查尔酮，在1-2%的酸或碱中室温过滤，则闭环生成相应的二氢黄酮。
若2’、6’位同时具有羟基，则可加速环合过程，如2’，6’-二羟基4’、5’,4-三甲基查尔酮在Ph2的溶液中即能闭环成相应的二氢黄酮，另一方面，查尔酮有3’位取代或有4-OH可抑制其环合反应。
光谱特征：UV：由于肉桂酰的双键饱和使羰基不能与B环共轭，带I的强度减弱并向短波方向移动而成为带II的肩峰或低强峰。
B环氧取代增加对紫外光谱改变不显著，带II（270-295nm）是强峰，它体现了苯乙酮衍生物的共轭吸收，5-OH使带II长波移动5-15nm。
H-NMR：特征质子，H-2 ,dd, δ5.0-5.5,J2,3cis=~5, J2,3trans=~11H-2 ,ddd, δ~2.8,J3,3=17, J2,3cis=~5, J2,3trans=~11 C-NMR：C-2 ,d, δ75.0-80.3, C-3 ,t, δ42.5-44.6C-4 ,s, a:δ188.6-194.6 b:δ195.0-198.0与黄酮类与黄酮醇类相比，在C核磁共振的中场区有两个sp3碳（C-2和C-3），羰基碳向低场位移约10ppm。
MS：特征碎片有【M-B环】+和【B环+H】离子，另外有A+.和【A.+H】+.CD：从400-200nm有四个Cotton效应出现，2S构型的Cotton 效应符号顺序为：（+）（300nm，n→π*）（-）（280-290nm）（+）（245-270nm）（-）（225-240nm）2R构型的Cotton效应则相反。
黄酮类化合物的理化性质及颜色反应
3. 锆盐: 2%氯氧化锆甲醇液
3-OH, 4=O 5-OH, 4=O 锆盐 2%枸橼酸 黄色不褪 黄色褪去
黄色锆络合物
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶 2%枸橼酸甲醇液 观察颜色
1ml2% ZrOCl2
黄色
OH
HO
O OH O OH O H2O Zr O Cl
4. 镁盐
醋酸镁甲醇液作显色剂，可在纸上进行。
方法：样品5-10mg溶于5ml无水CCl4中，加1ml 2%的五氯化锑的CCl4溶液。
反应必须无水，否则生成沉淀不稳定。
（六）Gibbs反应
检查5-OH对位未被取代的黄酮。
将样品溶于吡啶中，加入Gibbs试剂显蓝或蓝绿色。 Gibbs试剂: 甲液：0.5%2, 6-二氯苯醌-4氯亚胺的乙醇溶液。 乙液：硼酸-氯化钾-氢氧化钾缓冲液(pH9.4)
1. 1%AlCl3或Al(NO3)3： 生成络合物为黄色(max=415nm)，并有荧光。
OH O OH
OH OH O
2. 铅盐
1%PbAc2 或碱式醋酸铅水液。生成黄 - 红色沉 淀。
醋 酸 铅 可 沉 淀 具 有 邻 二 酚 羟 基 或 兼 有 3-OH, 4=O或5-OH, 4=O者。
碱式醋酸铅可沉淀具有一般酚类化合物。
黄酮类化合物的理化性质及颜色反应
一、物理性质
1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形 粉末。 2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮 醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外，其余无旋 光性。 苷类由于结构中引入糖的分子，均有旋光性， 且多为左旋。
3. 颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
（三）硼酸显色反应
条件：
浅谈黄酮类化合物的来源及种类
浅谈黄酮类化合物的来源及种类来源：北京协和药厂作者：刘东旺发布时间：2009-06-08 阅读次数：2391 黄酮类化合物的来源黄酮类化合物类型多样，天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物，包括黄酮（flavone）、异黄酮（isoflavone）黄酮醇（flavonol）异黄酮醇（isoflavonon）、黄烷酮（flavanoe）、异黄烷酮（isoflavanone）、查耳酮（chalcone）等，最集中分布于被子植物中。
如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。
在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。
黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。
黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。
当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。
许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。
此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。
现代药理研究表明，黄酮类化学物质在心血管系统、内分泌系统和抗肿瘤方面具有明显的药理作用。
特别是黄酮类化合物的抗氧化性质，已经引起专家学者们的广泛关注。
许多以黄酮类成分为主的制剂已用于保健品、食品、和药品等领域。
2 黄酮类化合物的种类目前已经发现了四千多种黄酮类化合物，这些化合物由于其化学结核的不同而表现出不同的特性。
二氢黄酮醇的转化过程
二氢黄酮醇的转化过程1.引言1.1 概述概述二氢黄酮醇是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性和药理作用。
在许多天然植物中广泛存在，也被广泛用于医药领域。
二氢黄酮醇的转化过程是一个关键的研究方向，对于深入了解其化学性质和生物活性具有重要意义。
本文将对二氢黄酮醇的转化过程进行详细探讨。
首先，我们将介绍二氢黄酮醇的定义和分类，以便读者对该化合物有一个清晰的认识。
然后，我们将探讨二氢黄酮醇的来源，涵盖其在天然植物中的分布以及其在人工合成方面的应用。
接下来，我们将着重讨论二氢黄酮醇的转化过程的重要性。
通过深入了解二氢黄酮醇的转化过程，我们可以揭示其与其他化合物之间的相互作用以及其对生物体的影响。
这对于开发新型药物和改善现有药物的疗效具有重要意义。
最后，我们将展望未来的研究方向。
随着科学技术的不断进步，我们可以利用新颖的方法和工具来研究二氢黄酮醇的转化过程。
这将为我们提供更多的机会，以深入了解二氢黄酮醇的化学性质和生物活性，为药物研发和临床应用提供更多的可能性。
通过本文的撰写，我们希望能够对读者提供一个全面的了解二氢黄酮醇的转化过程的基础，鼓励更多的科学家参与到相关研究中来，并为进一步的科学探索提供启示和思路。
1.2 文章结构文章结构：本文将按照以下顺序进行阐述：引言、正文和结论。
在引言部分，我们将概述本文的研究对象——二氢黄酮醇，并介绍文章的结构和目的。
随后，在正文部分，我们将分为两个小节来阐述二氢黄酮醇的定义和来源。
在定义部分，我们将介绍二氢黄酮醇的化学性质和结构特点，并探讨其在生物体内的作用机制。
在来源部分，我们将探讨二氢黄酮醇存在于哪些食物和植物中，并介绍其提取和制备的方法。
最后，在结论部分，我们将强调二氢黄酮醇转化过程的重要性，并展望未来研究的方向。
通过这样的结构安排，我们能够系统地介绍二氢黄酮醇的转化过程和相关研究进展，为读者提供全面的知识和理解。
1.3 目的本文的目的是探讨二氢黄酮醇的转化过程，并介绍其重要性和未来的研究方向。
二氢黄酮类化合物
二氢黄酮类化合物二氢黄酮类化合物是一类具有二氢黄酮骨架结构的化合物。
这种化合物在自然界中广泛存在，并且具有丰富的药理活性和抗氧化活性。
在医药领域，二氢黄酮类化合物具有广泛的应用前景，被广泛用于抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗衰老等方面的研究和开发。
二氢黄酮是一类二苯乙烯化合物，是黄酮类化合物的一种简化形式。
它们的结构中有两个苯环和一个乙烯基相连。
通常情况下，二氢黄酮类化合物的苯环上还有不同的取代基团，这些取代基团的不同结构决定了它们的不同药理活性。
二氢黄酮类化合物具有很多重要的药理活性。
首先，它们具有明显的抗氧化活性，可以清除自由基，减少氧化应激对细胞的损伤。
这种抗氧化活性使得二氢黄酮类化合物具有明显的抗衰老作用，并能降低多种慢性疾病的发生风险，如心血管疾病、癌症等。
其次，二氢黄酮类化合物具有一定的抗炎活性。
它们能够抑制炎症反应的发生，并减轻炎症对机体的损伤。
这种抗炎活性使得二氢黄酮类化合物常被用于治疗炎症相关的疾病，如关节炎、炎症性肠病等。
此外，二氢黄酮类化合物还具有抗肿瘤活性。
它们能够抑制肿瘤细胞的生长和增殖，并促进肿瘤细胞的凋亡。
常见的二氢黄酮类化合物如大豆异黄酮、白藜芦醇等在抗肿瘤研究中被广泛应用。
此外，二氢黄酮类化合物还具有一定的抗菌活性。
它们能够抑制多种细菌的生长和繁殖，并对一些药物耐药菌株有一定的抑制作用。
这种抗菌活性使得二氢黄酮类化合物有潜力作为新型抗菌药物的研发候选。
总的来说，二氢黄酮类化合物具有丰富的药理活性和广泛的应用前景。
它们在抗炎、抗肿瘤、抗菌等领域的研究中显示出了很大的潜力。
然而，目前二氢黄酮类化合物的致敏性、稳定性和生物利用度等问题仍然存在，并且存在着一定的无毒副作用。
因此，未来的研究还需要进一步深入探索二氢黄酮类化合物的结构与活性之间的关系，并寻求改进和优化，以提高其在医药领域的应用价值。
37542.黄酮氢谱特征二
2. 3`，4`-二氧取代黄酮及黄酮醇
2` OR H-2 `δ7.20～7.90 (d, J = 2.5 Hz)
B
OR H-5` δ6.70～7.10Hz（d, J = 8.5 Hz)
6` 5`
H-6` δ7.20～7.90 (dd, J = 8.5Hz, 2.5 Hz)
（二）B环质子δ6.5~7.9Βιβλιοθήκη 1、黄酮类1 O2
C3
H O
H-3 δ6.30-6.80
（三）C环质子
2、异黄酮类
1 O2H C
O
H-2 δ7.60～7.80
（三）C环质子
3、二氢黄酮及二氢黄酮醇 （1）二氢黄酮
O
H
C2 3
O
H-2, dd, δ5.20 H-3, dd,δ2.80
（三）C环质子
H
O OH
O
3H
(2R,3R)-二氢黄酮醇
黄酮氢谱特征及解析示例
（二）B环质子δ6.5~7.9
1. 4`-氧取代黄酮类化合物
2` 3`
B
OR
6` 5`
H-3`, 5` δ6.50-7.10 (d) H-2`, 6` δ7.10-8.10 (d)
➢ 2`、6`在较低场, 化学位移相同； ➢ 3`、 5`在较高场, 化学位移相同。
（二）B环质子δ6.5~7.9
O
H
H
O
OH
（2S，3S）-二氢黄酮醇
H-2 δ4.8 ~5.0 H-3 δ4.1~4.3 3-OH成苷后，H-2及H-3均向低场移动
休息一下
3. 3`，4`-二氧取代异黄酮、二氢黄酮及二氢黄酮醇 H-2`，H-5`，H-6`将作为一个复杂的多重峰（通常组 成两组峰）出现在δ6.70~7.10
黄酮类化合物代谢的研究
黄酮类化合物吸收、散布、代谢的研究综述[关键词]：黄酮类,抗病毒,心脑血管,抗癌,抗氧化,抗衰老,中药复方引言：黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醉、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮和花色素等。
目前发现的黄酮类化合物已达8000多种，其中已经确认结构的黄酮类化合物有4000多种。
实验证明黄酮类化合物具有普遍的生理和药理活性：能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病，具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老和增强免疫力等药理作用，对该类化合物在体内的吸收途径、散布情况和代谢进程的研究已成为国内外医药界研究的热点。
这些问题的解决将大大有助于揭露黄酮类化合物的作用特点，对于黄酮类新药的开发起到踊跃的推动作用。
鉴于此，咱们就目前国内外对于黄酮类化合物的吸收、散布、代谢的研究进展做一综述。
1 黄酮类化合物在体内的吸收黄酮苷和苷元在体内吸收程度不同很大。
由于胃内具有特殊的酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积，大多数药物吸收较差，只有少数弱酸性药物有较好的吸收，如槲皮素（甲er- cetin，黄酮醇）。
Creepy等研究表明，把槲皮素、401皮苷和芦丁（黄酮醇）同时大鼠灌胃（ig）给药30 min后，槲皮素有3896消失，表明槲皮素在胃里就被快速的吸收，而芦丁和异槲皮素苷（黄酮醇）在大鼠胃被水解成苷元或被吸收。
对比实验表明，饮食中的黄酮苷元部份在胃里就可以够被吸收，而苷却没有吸收。
在黄芪苷（查耳酮）及其苷元原位灌注结扎胆管的SD大鼠实验中，实验结果表明黄芪苷及其苷元在胃部有适量的吸收，而在小肠和结肠处很少被吸收。
而黄芪苷元在胃及小肠都有较好的吸收，但结肠处吸收量相对较低，这表明胆汁能分泌黄芪苷并增进其苷元的吸收。
小肠是绝大多数药物吸收的场所。
由于黄酮苷元具有较大的疏水性，可以通过被动扩散透过生物膜而被吸收。
天然黄酮类化合物多以糖苷形式存在，实验表明黄酮苷中的糖部份是决定黄酮苷在人体内吸收程度的一个重要因素。
中药化学-2
第一节中药化学成分分类1极性最弱的是：乙酸乙酯。
水蒸气蒸馏法主要用于提取：挥发油。
2两相溶剂卒取法的原理为：根据物质在两相溶剂中分配比不同（分配系数K）。
3樟木中樟脑的提取方法采用的是：升华法。
利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是：分馏法。
不宜用煎煮法提取的中药化学成分是：挥发油。
4判断中药化学成分结晶纯度的依据是：结晶的熔点和熔距。
5分配纸色谱的固定相是：滤纸中所含的水。
在水中不溶但可膨胀的分离材料：葡聚糖凝胶。
6采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分是：无机盐。
用TCL检验化合物的纯度时，多采用：三种展开系统。
磺酸型阳离子交换树脂可用于分离：生物碱。
7可用PH梯度卒取法分离的化合物类型是：蒽醌类。
8提取非挥发性，对热稳定的成分以水为溶剂时常用：煎煮法。
用有机溶剂加热提取一般采用：回流法。
一种省溶剂，效率高的连续提取装置但有提取物受热时间长的缺点的是：沙氏或索氏提取法。
不加热，提取比较完全，但费时，消耗容量大的方法是：渗漉法。
9常用的超临界流体是:二氧化碳。
常用的极性溶剂是：乙醇。
10欲纯化总皂苷通常采用：醇醚法。
提取生物碱常用方法是：酸碱法。
用于除去亲脂性色素是：活性炭。
11主要根据氢键吸附原理分离物质的方法：聚酰胺色谱法。
主要根据解离程度不同分离物质的方法：离子交换树脂法。
主要根据沸点高低分离物质的是：分馏法。
主要根据分子极性大小分离物质的方法是：硅胶柱色谱法。
12常用于吸附水溶液中非极性色素的是：活性炭，不适合分离酸性物质的是：氧化铝。
适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是：硅胶。
提取含有大量淀粉等多糖中药成分采用的方法是：浸渍法。
除去多糖的常用方法是：水醇法。
聚酰胺的吸附原理：氢键吸附。
聚酰胺色谱法中洗脱能力强的是：二甲基甲酰。
适合采用聚酰胺分离纯化的是：黄酮。
13基本机构相同的化合物按极性增大的排序：A石油醚，三氯甲烷，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水。
B烷，烯，醚，酯，酮，醛，胺，醇和酚，酸。
天然药物化学黄酮类化合物
O
双苯吡酮类( 酮类) (xanthones)
OH
黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols)
一、 概述
O
O
O
异黄酮类 (isoflavones)
O
二氢异黄酮类 (isoflavanones)
OH
O
查耳酮类 (chalcones)
一、 概述 OH
O CH
二氢查耳O 酮类
O 橙酮类（噢 类）
(dihydrochalcones) (aurones)
一、 概述
8
7 6
5
色原酮
1
O2
3 4
O
8
7
1
2'
O2
1'
6 5
3
6'
4
O
2－ 苯 基 色 原 酮
3' 4'
5'
8
7
1
2'
O2
1'
6 5
3
6'
4
O
C 6 －C 3 －C 6
3' 4'
5'
一、 概述
根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（ 2-或3-位） 以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合 物分类如下所示。
双糖类：
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、 芸香糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖（rh 1→2 glc）、 刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
一、 概述
叁糖类：
龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 glc 1→2 glc)等。
酰化糖类：
黄酮类化合物综述
HO O OH
HO
O OH
OH
O
OH
O
芹菜素
木犀草素
11
1、黄酮类
天然黄酮A环的5、7位几乎同时带有羟基，而B环常常在4′ 位有羟基或甲氧基，3 ′位有时也有羟基或甲氧基。
黄酮苷主要为C-O-C键的糖苷，其中有生理功能的大部分 是C7位的糖苷，也有以C-C键项链的，前者易水解，后者 较稳定。
二氢黄酮类化合物主要分布于被子植物中的蔷薇科、芸香 科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科等70余科植物中。 陈皮中的橙皮苷及甘草中的甘草苷均为二氢黄酮化合物。
HO
O O olg
O
甘草苷
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5、二氢黄酮醇类化合物
二氢黄酮醇类化合物存在于裸子植物、单子叶植物姜科的 少数植物中，常与相应的黄酮醇类存在于同一植物体中。 水飞蓟中的水飞蓟素具有较强的保肝作用，临床上用于治 疗急、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤等，取得了 较好的成果 O H
槐花米、紫苑、银杏叶、高 良姜 槐花蜜、荞麦叶、桑 椹子 问荆、棉叶 满山红叶、贯叶连桥 满山红叶 高良姜、银杏叶 问荆 满山红叶 桑枝 腊梅花 人参 14
3、双黄酮类化合物
双黄酮是由两分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。集中分 布于除松科以外的槐子植物中，尤以银杏纲为普遍，蕨类 植物的卷柏属中亦存在。
HO O H CH2OH CH2OH O H OH H OH O OH
水飞蓟素
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6、异黄酮类化合物
黄酮C2上的苯基转移到C3的化合物为异黄酮。主要分布于被子植物 中，以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中较多。 豆科植物葛根中所含的大豆素、大豆苷、大豆素-4′,7-二葡萄糖苷、葛 根素和7-木糖葛根素等均属于异黄酮类化合物。
6.6-黄酮类化合物 -分离技术.
用途：分离各种类型的黄酮类成分，包括苷及苷元、
查耳酮、二氢黄酮等 。
双重色谱
相似相溶
水溶性相差较大
氢键吸附
水溶性相差不大
聚酰胺分离黄酮苷与黄酮苷元的规律性
①苷元相同时，洗脱先后顺序一般为：三糖苷 ＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 ②母核上羟基越多，洗脱速度相应减慢。 ③母核上羟基数目相同时，其位置的不同也影 响洗脱顺序。一般洗脱先后顺序为：邻位＞对 位或间位。 ④不同类型黄酮类成分，先后洗脱顺序一般为： 异黄酮＞二氢黄酮醇＞黄酮＞黄酮醇。 ⑤分子中芳香核、共轭双键多者较难被洗脱， 如查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
5%NaHCO3
乙醚液 乙醚液 乙醚液 乙醚液 （脂杂）
5%Na2CO3
碱液(7,4’-二OH黄酮)
0.2%NaOH
碱液(7或4’-OH黄酮)
4%NaOH
碱液(一般酚OH黄酮)
碱液(或5-OH黄酮)
（3）柱色谱法
柱填充剂：聚酰胺、硅胶、氧化铝、氧化 镁、硅藻土、纤维素等。
① 聚酰胺柱色谱
原理：氢键吸附
黄酮类化合物分离技术
林 玲
黄酮类成分常用的提取、分离技术 醇提取法 热水提取法 碱溶酸沉法 溶剂萃取法 pH梯度萃取法 柱色谱法
2. 黄酮类化合物的分离
极性 差异
酚羟基
酸性 强弱
溶剂法 硅胶柱色谱
聚酰胺色谱
pH梯度
黄酮类化合物的分 离主要根据其极性 差异、酸性强弱、 相对分子质量大小 和有无特殊结构等， 采用适宜的分离方 法。
硅胶柱色谱
分离原理：极性吸附
适用范围：分离黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高
度甲基化（或乙酰化）的黄酮及黄酮醇类
吸附规律：极性大吸附强
黄酮类(天然药物化学)
阴性。
紫外光谱数据如下所示: UVλmax nm: MeOH: NaOMe: AlCl3： AlCl3/HCl: NaOAc: 287.4(0.533) 324.5sh 243.0 322.2(0.887) 336.2sh 307.6(0.642) 372.4(0.045) 307.0(0.639) 374.2(0.040) 323.2(0.920) 370.2sh
O
B
O
B
O
O
带II在240-285nm区间，由A环苯甲酰系统 的电子跃迁所引起。
O O
A
O
A
O
带II(240285nm)（苯 甲酰系统）
带I(300400nm) 桂皮酰系统 304-350
类 型 黄酮类
说 明 -OH越多，带 I带II越红移
B环3’,4’有OH基，带II 为双峰（主 峰伴肩峰）
328-357 250-285 352-385
（4） 根据只加AlCl3和加入AlCl3及盐酸的紫外光 谱吸收峰位相减的结果，可以判断邻二酚羟基 的取代情况。
实例:从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水 解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚的 紫外光谱数据如下： 山柰苷 山柰酚 UVλmax(nm) 带II 带I 带II 带I MeOH 265 345 267 367 NaOMe 265 388 278 416（分解） AlCl3 275 399 268 424 AlCl3/HCl 275 399 269 424 NaOAc 265 399 276 387 NaOAc/H3BO3 265 345 267 367
3．聚酰胺柱色谱用于分离黄酮类化合物（苷、 苷元）的原理、方法及洗脱规律。如何理解黄 酮类化合物聚酰胺色谱分离的“双重色谱”性 能。 4．简述黄酮类化合物的酸性规律及在黄酮苷 元分离中的应用。 5．何谓交叉共轭体系，它与黄酮类化合物颜 色的关系如何？
二羟基双氢黄酮 用途
二羟基双氢黄酮用途
二羟基双氢黄酮（也称为二氢黄酮醇）是一种黄酮类化合物，具有多种用途，尤其在医学、保健品和化妆品等领域有着广泛的应用。
以下是二羟基双氢黄酮的主要用途：
1. 抗氧化作用：二羟基双氢黄酮具有抗氧化活性，可以清除体内的自由基，减少氧化应激对细胞的损害。
因此，它有助于预防和减缓衰老过程，保护细胞免受损伤。
2. 抗炎作用：二羟基双氢黄酮具有抗炎作用，可以减轻炎症反应，缓解炎症相关的疾病症状。
这对于治疗关节炎、风湿病等炎症性疾病具有潜在的治疗效果。
3. 保护心血管健康：研究表明，二羟基双氢黄酮可以降低胆固醇水平，减少动脉硬化的风险。
它还可以改善血液循环，增强血管的弹性，有助于维护心血管健康。
4. 抗癌作用：一些研究表明，二羟基双氢黄酮具有抗癌活性，可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
虽然目前的研究仍处于初步阶段，但这为开发新的抗癌药物提供了可能性。
5. 改善认知能力：二羟基双氢黄酮被认为可以改善认知能力，包括记忆、注意力和学习能力。
这对于预防和治疗与年龄相关的认知障碍，如阿尔茨海默病具有潜在的应用价值。
6. 护肤作用：由于二羟基双氢黄酮具有抗氧化和抗炎
作用，它被广泛应用于护肤品中。
它可以保护皮肤免受紫外线损伤，减少皱纹和细纹的形成，并改善皮肤的整体外观和质地。
总之，二羟基双氢黄酮具有多种生物学活性，可以在医学、保健品和化妆品等领域中发挥重要作用。
然而，进一步的研究和开发仍然需要进行，以充分了解其潜在的应用价值和安全性。
《天然药物化学》黄酮类化合物 ppt课件
• 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为 能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一
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二、黄酮类化合物的结构和分类
查耳酮 橙酮
查耳酮类 chalcones
橙酮类 aurones
红花的颜色变化
于桂皮酰辅酶A。
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8
二、黄酮类化合物结构和分类
B AC
分类标准：根据中央三碳链的差异
➢ C环开环，称查耳酮(chalcone)
五元环，橙酮
➢B环连在C3位，称为异黄酮(isoflavone)
➢C2，C3饱和，加“二氢”，二氢黄酮(flavanone)
➢ C3-位有无-OH，有，黄酮醇(flavonol)
ppt课件
槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物
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ppt课件
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ppt课件
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二、黄酮类化合物的结构和分类
二氢黄酮 二氢黄酮醇
二氢黄酮类 flavanones
二氢黄酮醇类flavanonols
橙皮苷 Vp样作用
甘草素 对溃疡有抑制作用
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水飞蓟素 保肝作用
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第五章 黄酮类化合物
Flavonoids
ppt课件
1
学习要点：
掌握黄酮类化合物的基本定义和分类； 掌握黄酮类化合物的理化性质，各种鉴别反应； 掌握黄酮类化合物的结构鉴定方法； 熟悉黄酮类化合物的结构类型，提取分离方法； 了解黄酮类化合物的生物合成途径和生物活性
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2
精品资料
• 你怎么称呼老师？ • 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你
二氢黄酮结构
二氢黄酮结构
二氢黄酮，也称芳樟醛二氢醛，是一种化学物质，可以广泛应用于食品、医药、清洁剂和化妆品等行业。
它是一种常用的有机化合物，可以通过芳樟醛和二氢醛的反应来制造。
它由一个芳樟醛分子和一个二氢醛分子组成，这些元素的结合可以形成一个三元环结构，即它的结构式如图所示：
图片
二氢黄酮具有蜡状结构，具有灰白色，并带有芳香气味。
它的分子式为C9H10O，分子量为134.18 g/mol。
它的比重为1.066，熔点为45-46℃，沸点为225-226℃，闪点为82℃。
二氢黄酮是一种多功能化合物，在食品行业中，它可以用作食品防腐剂，食品调味剂，也可以用作饮料的添加剂，以增加食物的香味和色泽。
在医药行业中，二氢黄酮可以作为药物中间体，也可以用作非药用产品的原料供应商，例如医用消毒剂。
此外，二氢黄酮还可以作为重要的原料，用于制造化妆品、清洁剂和其他化工产品。
二氢黄酮的危害也不容忽视，过量接触时可能对皮肤造成刺激，也可能对呼吸道、消化道和眼睛造成不利影响。
有些实验表明，二氢黄酮可能还会影响DISC，但这些研究尚未被证实，还需要进一步的研究来解释。
总之，二氢黄酮是一种非常有用的有机化合物，它不仅可以用于食品、医药和化妆品行业，而且还可以用于清洁剂和其他行业，尽管它具有一定的危险性，但是正确的使用是可以大大减少它的危害的。
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邻位羟基黄酮 > 对位（或间位）羟基黄酮
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天然产物化学
溶剂萃取法
原理：黄酮类化合物与混入杂质极性不同， 不同溶剂进行萃取达到精制纯化目的。 举例：
石油醚 —除叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素； 乙醇 —— 除蛋白质、多糖类等水溶性杂质。
溶剂萃取过程在除去杂质的同时，往往还可 以收到分离苷和苷元或极性苷元与非极性苷 元的效果。
① 主要适于分离 异黄酮、二氢黄酮、 二氢黄酮醇及高度甲基化（或乙酰化） 的黄酮及黄酮醇类。
② 在加水去活化后可用于分离极性较 大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷 类等。
10
天然产物化学
异黄酮、二氢 黄酮（醇）、 氯仿-甲醇不 吸附原理 高度甲基化或 同比例混合溶 (105℃活化) 乙酰化黄酮/醇 剂洗脱 （极性小） 氯仿-甲醇-水 分配原理 多羟基黄酮醇 （80:20:1） (加水失活化 或黄酮苷类 比例洗脱 （极性大） 或不活化)
苷元的鉴定（2）
谱学数据的测定
♪ 紫外光谱、核磁共振谱和质谱等测定
紫外光谱：240～400nm范围内有两个 吸收带，I在300～380nm之间；Ⅱ在 240～280nm之间。
核磁共振（H－NMR）
♪ 根据C环质子的信号确定黄酮类化合物的 结构种类
35
天然产物化学
第5章 黄酮类化合物
黄酮类化合物的概念 黄酮类化合物的分类
具有抗菌、抗癌、祛痰、利尿、改善 心脑血管通透性等作用。
39
天然产物化学
橙皮苷
粗产物为淡黄色粉末。纯品为白色针 状晶体，略带苦味，难溶于水，几乎 不溶于丙酮、苯、氯仿，微溶于甲醇、 热冰醋酸，可溶于甲酰胺、二甲酰胺， 易溶于稀碱溶液
纯度为97%的橙皮苷熔点范围为257260℃，分子量为610.6。
气相色谱较纸色谱灵敏度高
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天然产物化学
苷元的鉴定（1）
通过衍生物的制备的谱学解析完成
衍生物的制备： 1. 目的：与文献中已知的化合物的理化 数据对照；衍生物与原化合物的谱学 数据进行比较而推定结构。 2. 乙酰化物的制备：乙酐或乙酰氯在催 化剂作用下 3. 甲基化物的制备：重氮甲烷
34
天然产物化学
♪ 注意：在三相系统中，我们要分清固定相与流 动相，以氯仿-甲醇-水为例，流动相为水饱和 的氯仿-甲醇，固定相为氯仿饱和的甲醇-水。
13
天然产物化学
固定相与流动相必须预先相互饱和
♪ 否则，当流动相流过固定相时，会把固
定相从支持剂（硅胶）上夺下来，慢慢 的只剩下支持剂了，必然导致分离的失 败。
实际工作中硅胶分配色谱用的较少， 主要用于一些水溶性较大的化合物的 分离，如皂苷、糖类、酚类化合物等。
Sephadex G（适用于水溶性成分分离） Sephadex LH-20（用于亲脂性成分分离）
25
天然产物化学
分离机理:
♪ 分离黄酮时,吸附作用为主导取决于游 离酚羟基的数目,洗脱顺序极性小大 ♪ 分离黄酮苷,分子筛作用为主导取决于 分子量的大小,洗脱顺序分子量大小
总的洗脱顺序：糖多的苷糖少的苷 游离苷元（极性小大）
2、天然抗氧化剂
如：蜜橘黄素 熔点137-138℃，微溶于水和乙醚，无 色晶体。 较强的抗氧化性
♪ 药理作用：川陈皮素有抗血细胞凝集、 抗血栓形成、抗癌、抗真菌、抗炎、抗 过敏、抗胆碱酯酶和抗癫痫作用
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天然产物化学
3、保健食品
如：杨梅黄素
黄色针状结晶(稀乙醇)，熔点357～ 360℃。微溶于沸水，溶于乙醇，几乎 不溶于氯仿和醋酸 。
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天然产物化学
离子交换色谱
提取、分离、纯化可一步完成，适用
于稀释倍数较大的黄酮。
先吸附黄酮，然后水洗柱子可去除？ 可将水溶性杂质去除；
用甲醇依次将黄酮洗脱下来。
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天然产物化学
聚酰胺柱色谱
① 可用于分离各种类型的黄酮类化合 物，包括苷与苷元、查耳酮与二氢黄 酮等。 原理？
② 分离的机理: 主要为氢键吸附 ，其 吸附度主要取决于羟基的数目、位 臵以及溶剂的影响。
26
天然产物化学
OH HO O OH HO O OH OH O OH A OH HO O HO OH OH OH glc O O C O OH O OH O E gal-rha
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OH gal-rha
O
OH
O B O
OH
OH D
O
EBDAC
天然产物化学
葡聚糖凝胶柱层析中常用的洗脱剂有：
碱性水溶液（如 0.1mol/L NH4OH ）， 含盐水溶液(0.5mol/L NaCl等)。 醇及含水醇，如甲醇，甲醇-水（不同 比例）、乙醇等。
5
天然产物化学
注 意
在用碱酸法进行提取纯化时，应当注 意
♪ 所用碱液浓度不宜过高，以免在强碱性 下，尤其加热时会破坏黄酮母核。 ♪ 在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免 生成（佯）盐，致使析出的黄酮类化合 物又重新溶解，降低产品收率。
6
天然产物化学
2、分离
① 极性大小不同
♪ 利用吸附能力或分配系数不同来分离
22
天然产物化学
分离规律如下：
酸性 溶解性
7,4′-二OH黄酮
7-或4′-OH黄酮 一般OH黄酮
5%NaHCO3液
5%Na2CO3液 0.2%NaOH液
5-OH黄酮
4%NaOH液
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天然产物化学
总游离黄酮的乙醚液
依次以5%NaHCO3 、5%Na2CO3、 0.2 % NaOH、 4% NaOH萃取
40
天然产物化学
4、中药实例
黄芩苷
是黄芩的主要有效成分,具有抗菌、消 炎作用。尚有降转氨酶的作用。
RO HO HO O O HO HO
HO
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天然产物化学
5、其他
黄酮化合物还用于化妆品
♪ 护肤霜
♪ 染发剂 ♪ 抗氧化剂
天然色素
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② 酸性强弱不同
♪ 利用梯度pH萃取法分离
③ 分子大小不同
♪ 凝胶分子筛分
分离原理
④ 分子中的特殊结构
♪ 利用与金属盐络合能力不同分离
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天然产物化学
① 根据极性大小分离
活性炭吸附法
适用范围：主要用于苷类的精制。 ① 植物甲醇粗提物，加入活性炭，直至定性检查上 清液无黄酮反应时为止。过滤，收集吸苷炭末；
♪ 常用碱液：碳酸钠, 氢氧化钠, 氢氧化钙 等，酸碱浓度要适当，以免破坏黄酮结 构或收率
4
天然产物化学
例如：从槐花米提取芦丁过程
槐花米→加6倍量水→煮沸→以石灰乳 调pH=8～9→微沸30min→趁热过滤→残 渣再水煮一次→合并两次滤液→ 60～ 70℃时以浓盐酸调节pH=4-5→静臵24小 时→抽滤→水洗至中性→ 60℃干燥得 粗品芦丁→沸水重结晶 →70～80℃干 燥得纯品芦丁。
天然产物化学
1、提 取
（一）溶剂提取法 原理？？
“相似相溶”原理
“相似”是指溶质与溶剂在结构上相似； “相溶”是指溶质与溶剂彼此互溶。
1
天然产物化学
1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离 子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸 等）； 2．非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳等） 能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、 I2等） 3．含有相同官能团的物质互溶，如水中含 羟基（—OH）能溶解含有羟基的醇、酚、 羧酸。
使 用 ②沸水、沸甲醇、7%酚/水、15%酚/醇洗脱； 过 ③ 减压浓缩7%酚/水洗脱液至小体积； 程 ④ 乙醚除去残留的酚
⑤ 水层中含有较纯的黄酮苷类。
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天然产物化学
柱层析法
分离黄酮类化合物常用的吸附剂或 载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等。
此外，也有用氧化铝、氧化镁及硅
藻土等。
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天然产物化学
硅胶柱色谱
其它溶剂：含水丙酮、甲醇-氯仿等。
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天然产物化学
④ 分子特殊结构
1、铅盐沉淀法：适用于具有邻二酚羟 基的分离 ① 具有邻二酚羟基的黄酮成分，可被 中性醋酸铅沉淀； ② 不含邻二酚羟基结构的黄酮成分， 可被碱性醋酸铅沉淀。
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天然产物化学
2、硼酸络合法：
具有邻二酚羟基的黄酮可与硼酸络合， 生成物易溶于水，借此可与不含邻二酚
黄酮类化合物的性质
黄酮类化合物的提取与分离
黄酮类化合物的应用
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天然产物化学
1、天然甜味剂
如：甘草酮
熔点 245-246℃，白色或淡黄色粉末， 甜度是蔗糖的200倍。 易溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿
甘草黄酮具有抗氧化抗肿瘤保肝抗溃疡抗 心律失常和抑制HIV 抗血栓抗动脉硬化等 作用。
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天然产物化学
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天然产物化学
③ 吸附规律如下:
• a. 酚羟基数目越多，吸附力越强； • b. 如酚羟基所处位臵易形成分子内氢键， 则吸附力减小。
• c. 分子内芳香程度越高、共轭双键越多， 则吸附力增强。 • 总之，一般吸附力由大到小的顺序为：
黄酮醇 > 黄酮 > 二氢黄酮醇 > 异黄酮
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天然产物化学
洗脱剂
水解
酸水解：HCL、硫酸、乙酸和甲酸等；
黄酮C－苷在一般情况下不能被水解（鉴 别依据）
酶水解：专一、简便方法
β－葡萄糖苷酶， β－葡萄糖醛酸酶等。
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天然产物化学
糖的分析
纸色谱分析
♪ 纸色谱展开剂：正丁醇：乙酸：水（4： 1：5）等
气相色谱分析：
♪ 制备三甲基硅醚衍生物或全甲基化衍生 物，再进行鉴定。
♪ 水、10%～20%乙醇（或甲醇）
——适于黄酮苷的分离
♪ 氯仿、氯仿/甲醇、甲醇
——适于黄酮苷元的分离