二氢黄酮醇

及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗
剂。

扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的立可定。 降血脂及胆固醇：木樨草素
第一节
概
述
二、生理活性
二、生理活性
2、抗肝脏毒作用 水飞蓟素有保肝作用，临床上用于急慢性肝炎，肝硬化。
儿茶素有抗肝脏毒作用。
3、抗炎作用
芦丁，二氢槲皮素，双聚原矢车菊苷元有抗炎作用。
8 7 6 5 4 1 2' 2 3 1' 6' 3'
O C
A
B
5'
4'
取代基：
OH O O
OCH3
CH2
基本骨架：C6-C3-C6
亚甲二氧基
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
4、分类原则 中央三碳链的氧化程度
B环与C环连接位置
根据 三碳链是否成环 结构中有无酮基
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮（醇）类
母核：
7 8 1
flavones （flavonol）
2' 3'
O
4'
O A
5
2 3
1' 6'
6
C
4
B
5'
OH O
O
黄酮 特点：数量多，黄酮醇占整个黄酮的1／3
黄酮类占整个黄酮的1／4 3—OH有特殊的性质
黄酮醇
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮（醇）类
代表化合物：
flavones （flavonol）
OH HO O OH
OH
O
木犀草素（luteolin） 抗菌作用，存在于菊花、 浮萍、忍冬藤等中药中
菊花
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮（醇）类
COOH O O OH OH OH HO OH O O
flavones （flavonol）
第一节
概
述
一、基本含义
一、基本含义
3、存在形式 在植物体内大部分：黄酮苷， 少部分：游离黄酮。 4、存在部位 花、果、叶
例：银杏叶中成分主要有黄酮类、萜类、 酚类等
槐花米中的芦丁、菊花中的木犀草素 。
第一节
概
述
二、生理活性
二、生理活性
1. 对心血管系统的作用

Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（二）二氢黄酮（醇）类
OH HO O OCH3
flavanoes （flavanononls）
Rha glc O OH O OCH3
OH
O
OH
O
橙皮素
橙皮苷
二者存在于陈皮中，橙皮苷可维持血管的正常渗透压，降 低血管脆性，缩短流血时间。临床上用于止血药，治疗高
黄芩中主要成分：黄芩苷
抗菌作用、降压、解毒作用、降转氨酶作用
黄芩在贮存过程中，为什么变绿？
COOH O O OH OH OH HO OH O
HO
O
O
酶解
HO OH O
[O]
O O O H
O
O
黄芩苷
黄芩素（黄色）
绿色
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮（醇）类
OH HO O OH OH O OH HO O Oglc rha OH O OH OH
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物
本 章 内 容
第一节
第二节
概
述
结构类型
第三节
第四ຫໍສະໝຸດ Baidu 第五节
理化性质
提取分离 结构鉴定
第一节
概
述
一、基本含义
一、基本含义 1、名称来源
黄色，酮基——黄酮类
黄酮类化合物亦称黄碱素，原因是1位的“O”原子具有碱性
，可与HCl、H2SO4形成佯盐。
2、分布
主要分布在双子叶植物中：豆科、芸香科、唇形科、菊科 裸子植物中亦较多 菌、藻类、地衣类少见
核为2-苯基色原酮（2-phenyl-chromone）类化合物。
8 7 A 6 5
O
1
O
2' 2 3 4 1' B 6'
3' 4' 5'
O
O
C
O
O
2-苯基色原酮
色原酮（苯骈γ-吡喃酮） γ-吡喃酮
第二节
基本结构和分类
一、基本母核结构
一、基本母核结构
2、结构因素
① ②
C3
（异黄酮） （查耳酮）
1-2键开环
血压的辅助药。
第二节
基本结构和分类
第一节
概
述
二、生理活性
二、生理活性
8、止咳，平喘作用 其平喘作用与分子中的α,β－不饱和酮结构有关。
本 章 内 容
第一节
第二节
概
述
结构类型
第三节
第四节 第五节
理化性质
提取分离 检识
第二节
基本结构和分类
一、基本母核结构
一、基本母核结构
1、原始定义
52 年以前，黄酮类化合物（ flavonoids ）主要是指基本母
立可定（yecordil）
C2H5OOCCH2O
人工合成立可定，具有扩冠作用，增
O
加冠脉流量
HO
O
OH OH
山柰酚 具有抗病毒作用
OH
O
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（二）二氢黄酮（醇）类
O
flavanoes （flavanononls）
O OH
O
O
二氢黄酮
二氢黄酮醇
结构特点：C2-C3间双键消失，颜色变浅或无色
③
④ ⑤ ⑥ ⑦
C2-3无双键
（二氢黄酮）
r-吡喃酮环六元→五元环 （橙酮 ） 色原酮上并有六元环 C=O消失 以佯盐形式存在 （双苯吡酮类） （黄烷类） （花色素）
共同点：均具有C6-C3-C6结构
第二节
基本结构和分类
一、基本母核结构
一、基本母核结构
3、广义定义（现在定义）
泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一 系列化合物。
第一节
概
述
二、生理活性
二、生理活性
4、雌性激素样作用 染料木素，金雀花异黄素，大豆素等异黄酮类均有雌性
激素样作用。这可能是由于它们与己烯雌酚结构相似缘故。
HO OH
HO
O OR2 R1 O
己烯雌酚
R1=R2=H
大豆素 染料木素 金雀花异黄素
R1=OH ， R2=H R1=OH， R2=CH3
第一节
概
述
二、生理活性
二、生理活性
5、抗菌及抗病毒作用
木犀草素，黄芩苷，黄芩素，均有一定程度的抗菌作用。 槲 皮 素 ， 桑 色 素 （ morin ） , 二 氢 槲 皮 素 ， 山 萘 酚 (kaemferol)等有抗病毒作用。 6、泻下作用 中药营实中的营实苷A(multiflorin A) 7、解痉作用 异甘草素 (isoliquirltigenin) 、大豆素 (daidzein) 等于有类似 罂粟碱样的解除平滑肌痉挛作用。
flavones （flavonol）
槲皮素
Quercetin 槲皮素
用于治疗气管炎抗炎及 止咳祛痰作用
Rutin 芦丁
用于治疗毛细血管脆弱引 起的出血病，并用作高血
3—芸香糖
芦丁（Rutin）（芸香苷）
压的辅助治疗剂。
第二节
基本结构和分类
二、结构分类
二、结构分类
（一）黄酮（醇）类
O
flavones （flavonol）