植物中黄酮类化合物的生物合成途径研究
黄酮、萜醌化合物的生合成途经 沈阳药科大学
N
O P OH OH
2021/3/13
31
NAD+\NADP+的生物作用:
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)或尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸
磷酸(NADP+)中烟酰氨为五价氮,可接受一个电子和一个氢原
子形成三价氮,即生成还原型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸或尼克
酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADH\NADPH), 且此反应在生理
24
维生素K的合成:
HSCoA ATP
O OH COSCoA
Dieckmann Reaction
O
O COSCoA
OH COOH
烯醇化
O
OH
1,4-二羟基-2-萘
甲酸
2021/3/13
25
蒽醌类化合物的合成:
1醋酸丙二酸途径 2莽草酸途径 1莽草酸途径合成恩醌
蒽醌类化合物起始来源为1,4二羟基-2-奈甲酸 及其互变异构体。而1,4二羟基-2-奈甲酸来源 于莽草酸途径。
乙酸途经
莽草酸途径
2021/3/13
3
复合途径:乙酸途径、莽草酸途径合成二氢黄酮
HO
O
O
O SCoA
OH
SCoA
Claisen reaction decarboxylation
HO
O O SCoA
O
O
2021/3/13
OH O
SCoA O
O
O
O
O
2×H 2
H O O C C C O SC oA
SCoA
2021/3/13
19
维生素K的化学结构:
vitamin K1
2021/3/13
vitamin K2
次生代谢—黄铜的合成通路相关
次生代谢—黄铜的合成通路相关14应用生物科学，1443204000306，王晓云摘要：黄酮类化合物是是一类植物中分布很广且非常重要的多酚类天然产物，黄酮足一类具有抗炎，抗菌，抗病毒等作用的化合物．本文综述了黄酮类化合物的重要合成方法及其最新发展。
从黄酮的分子结构，理化性质等方面入手，研究黄酮合成的通路。
同时，也阐述了一些黄酮的其他性质及在生产生活中的作用。
关键字：黄酮合成通路苯环Baker—Venkaetaraman法引言：黄酮几乎存在于所有绿色植物中，尤其以芸香科，唇形科，石南科，玄参科，豆科，苦苣苔科，杜鹃科和菊科等高等植物中分布较多。
据估计，经植物光合作用所固定的碳2％转变为黄酮类化合物或与其密切相关的其他化合物。
[1] 黄酮类化合物泛指两个苯环（Ａ一与Ｂ一环）通过中央三个碳原子相互连结而成的一系列化合物．黄酮类化合物结构中常连有酚羟基、甲氧基、异戊烯基等官能团。
由于其具有抗炎，抗菌，抗病毒等作用，长期以来受到很多人的关注。
随着取代基及其取代位置的不同，而具有不同的物化性质和药理活性。
天然黄酬中，Ｃ－５和Ｃ－７位有羟基或苯环上有３个羟基的黄酮的活性较高。
而在非天然的黄酮类化合物中，７位羟基被其他基团取代之后仍具有很好的活性旧。
传统的合成方法足采用Baker—Venkaetaraman法重排来合成黄酮类化合物。
[2]随着科技的发展，黄酮合成的方式趋于多样化。
本文通过了解黄酮的基本结构等特征，来总结一些黄酮的传统合成方法及新的合成方法。
1.黄酮化合物的基本结构及生物合成途径1.1.基本结构黄酮（flavonoids）是一类其骨架具有15个碳原子组成的化合物（C6—C3—C6），骨架中含有两个苯环，一个苯环由一个C3部分桥连，C3部分可以是脂肪链，也可以是C6部分形成的六元或五元氧杂环，见图1。
[1]图1 黄酮的基本骨架1.2.黄酮的生物合成1.经过多年的研究,科学家们认为黄酮类化合物是由莽草酸途径和多酮化途径生物合成的产物,黄酮的基本骨架是由3个丙二酰辅酶A(malonylCoA)和1个香豆酰辅酶A(coumaroylCoA)生合而产生的。
植物天然黄酮类物质生物合成及其代谢物研究
植物天然黄酮类物质生物合成及其代谢物研究植物天然黄酮类物质是一类具有广泛生物活性的化合物，包括黄酮、异黄酮和类黄酮等。
它们具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗心血管疾病等多种生理活性，因此被广泛应用于食品、药物和化妆品等领域。
本文主要阐述植物天然黄酮类物质的生物合成机制和代谢物研究。
一、植物天然黄酮类物质的生物合成机制植物天然黄酮类物质的生物合成主要涉及三个方面的酶催化反应，即酪氨酸氨基转移酶（TTG1）、黄酮合成酶（CHS）和类黄酮4-还原酶（FNS）。
其中：1、TTG1催化酪氨酸转化为对香豆酸。
2、对香豆酸被CHS催化转化为黄酮骨架。
3、黄酮骨架再经FNS催化生成异黄酮或类黄酮。
需要指出的是，不同的植物对黄酮类物质的生物合成有着各自不同的机制和途径。
同时，生长环境、植物品种、气候等多种因素也会影响到黄酮类物质的生物合成和含量。
二、植物天然黄酮类物质的代谢物研究植物天然黄酮类物质的代谢物研究需要利用到多种现代技术手段，如高效液相色谱-质谱联用技术（HPLC-MS）、核磁共振谱学（NMR）等。
以下列举一些相关研究案例：1、黄酮骨架氧化代谢物的鉴定研究人员利用HPLC-MS技术分离和鉴定出柚木素-7-O-葡糖苷-4′-酰基化合物和柚木素-7-O-葡糖苷-4′,7-二酰基化合物等黄酮骨架的氧化代谢物。
该研究有助于深入了解黄酮骨架的代谢途径和生物活性。
2、类黄酮化合物的合成代谢网络分析利用NMR技术结合代谢物分析方法，研究人员发现类黄酮化合物的合成代谢网络通路较为复杂，包括多级代谢分支和交互通路等。
该研究对揭示植物黄酮代谢网络的基本构架和代谢流程具有重要意义。
三、总结植物天然黄酮类物质的生物合成机制和代谢物研究是一个复杂而丰富的领域，相关研究有助于深入理解植物化学代谢的基本规律、揭示物质代谢途径及其生物学功能等方面。
这对开发和应用黄酮类化合物具有重要意义，能够提高它们的生物效应、有效利用植物资源，为人们的健康和生活带来更多的福祉。
生物类黄酮的生物合成和功能分析
生物类黄酮的生物合成和功能分析生物类黄酮是一类拥有花色素特征的化合物，主要存在于植物中，包括水果、蔬菜和草药等，具有多种生物活性。
在植物中，生物类黄酮能够作为花和果实的颜色素和保护色素，同时还具有吸引花粉、促进花粉管生长和防御外界环境应激等多种功能。
近年来，随着对生物类黄酮的生物合成和功能的深入研究，人们逐渐认识到其广泛的生物学作用，尤其是对人体健康具有重要的保健作用。
一、生物类黄酮的生物合成生物类黄酮的生物合成包括两类途径：芳香族过氧化物酶途径和醛基转移酶途径。
其中，芳香族过氧化物酶途径是生物类黄酮生物合成的主要途径。
此外，生物类黄酮的生物合成还涉及到黄酮合成途径、异黄酮合成途径和花青素合成途径等。
1.1 芳香族过氧化物酶途径芳香族过氧化物酶途径是生物类黄酮生物合成的主要途径。
该途径主要发生在细胞质中，以L-苯丙氨酸为原料，经过酪氨酸和3-羟苯丙酸的途径合成黄酮酸，再通过花色苷合成酶合成花色苷，最终生成各种生物类黄酮。
1.2 醛基转移酶途径醛基转移酶途径作用于一些特定的生物类黄酮，如大豆异黄酮、木犀草素等。
该途径以某些醛基化合物作为底物，经过引入苯环、噻吩环等结构而合成生物类黄酮。
二、生物类黄酮的功能分析生物类黄酮具有多种生物学功能，主要包括抗氧化、抗炎、调节心血管、预防癌症等。
2.1 抗氧化生物类黄酮作为一种天然的抗氧化剂，能够清除体内自由基，减少氧化损伤。
多项研究表明，生物类黄酮具有降低心血管疾病、防止DNA损伤、延缓老化等多种作用。
2.2 抗炎生物类黄酮具有显著的抗炎作用，能够抑制炎性介质的生成，调节炎性反应，对于缓解一些过敏反应、皮肤炎症等疾病有显著的疗效。
2.3 调节心血管生物类黄酮能够预防心血管疾病，降低血脂、血压等。
多项研究表明，生物类黄酮具有降低心血管疾病风险、促进心脏健康、调节血管功能等作用。
2.4 预防癌症生物类黄酮具有预防癌症的作用，能够抑制癌细胞的增殖、诱导细胞凋亡、调节细胞周期等。
黄酮类化合物生物学活性研究进展
黄酮类化合物生物学活性研究进展黄酮类化合物是一类天然产物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。
近年来，随着人们对黄酮类化合物研究的深入，其潜在的生物学活性及作用机制逐渐被揭示。
本文将综述黄酮类化合物生物学活性的研究现状、常用研究方法及未来展望，以期为相关研究提供参考。
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物、水果和蔬菜中的天然产物，主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等几类。
这些化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌等，被广泛应用于保健品、药品和化妆品等领域。
抗氧化活性：黄酮类化合物具有强大的抗氧化作用，可有效清除体内的自由基，减缓衰老过程。
研究还发现，黄酮类化合物对某些慢性病如癌症、心血管疾病等具有一定的预防作用。
抗炎活性：黄酮类化合物具有抗炎作用，可有效缓解炎症反应，减轻疼痛。
研究显示，黄酮类化合物可通过抑制炎症介质释放、抗氧化等途径发挥抗炎作用。
抗肿瘤活性：黄酮类化合物具有抗肿瘤作用，可抑制肿瘤细胞的生长和分化。
研究表明，黄酮类化合物可通过调节细胞周期、诱导细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤作用。
其他生物活性：黄酮类化合物还具有抗菌、抗病毒、抗过敏等生物活性，可有效预防和治疗相关疾病。
然而，目前对黄酮类化合物生物学活性的研究还存在一些问题。
由于黄酮类化合物的化学结构多样，其生物学活性的发挥可能受到多种因素的影响，如物种、剂量、作用时间等。
因此，需要进一步深入研究不同因素对黄酮类化合物生物学活性的影响。
目前对黄酮类化合物的作用机制研究尚不透彻，需要加强对其作用机理的研究，以便为相关疾病的预防和治疗提供理论依据。
由于黄酮类化合物的提取和纯化过程较为复杂，目前的研究多集中于体外实验和动物模型，对人体的临床研究相对较少。
因此，未来需要在加强基础研究的同时，推动相关药物的开发和临床试验研究。
基因克隆技术：通过基因克隆技术，可以了解黄酮类化合物对相关基因表达的影响，进一步揭示其生物学活性的作用机制。
植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径研究
植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径研究植物黄酮类物质是一类广泛存在于植物中的次生代谢产物，具有多种重要的生物活性。
这些物质广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
由于其特殊的生物活性和广泛应用前景，对植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径的研究受到越来越多的关注。
一、黄酮类物质的生物合成途径植物黄酮类物质的生物合成途径主要包括苯丙氨酸途径和黄酮酸途径两条途径。
其中，苯丙氨酸途径是最主要的途径。
苯丙氨酸经过苯丙氨酸解氨酶和酪氨酸联合酶催化转化为香豆酸，香豆酸经过类芦丁酸还原酶的催化作用，进一步被转化为黄酮类物质。
在这个过程中，类芦丁酸还原酶是控制植物黄酮类物质生物合成的调控节点，也是黄酮类结构多样化的关键。
此外，黄酮酸途径则是补充性的途径。
二、植物黄酮类物质代谢途径植物黄酮类物质的代谢途径主要包括O-甘葡糖苷化、O-木葡糖苷化和O-酰化等途径。
其中，O-甘葡糖苷化是主要的代谢途径，也是黄酮类物质在植物中存在形式的主要类型。
在这个过程中，黄酮类物质与葡萄糖分子结合成为O-甘葡糖苷，充当了储存和运输黄酮类物质的作用。
三、黄酮类物质的生物活性植物黄酮类物质具有重要的生物活性，包括抗氧化、抗炎症、抗癌、心血管保护和神经保护等作用。
在这些作用中，黄酮类物质的抗氧化作用是最为重要的。
由于其原子结构具有不饱和结构和芳香环结构，能够与自由基结合并减少其对细胞的损伤。
此外，植物黄酮类物质还具有显著的抗肿瘤作用，可以通过抑制肿瘤细胞的增殖、促进肿瘤细胞凋亡和诱导肿瘤细胞分化等途径发挥作用。
四、植物黄酮类物质的应用前景植物黄酮类物质的应用前景非常广泛，包括医药、化妆品、食品、饲料等领域。
其中，植物黄酮类物质作为一种生物活性物质，可以用于开发抗氧化、抗菌、抗癌、血糖调节和血脂调节等功能性食品。
此外，植物黄酮类物质还可以用于化妆品的开发，比如美白、祛斑、保湿等。
由于植物黄酮类物质的多样性和生物活性，其在不同领域的应用前景非常广阔。
从芹菜中提取黄酮类物质的研究
从芹菜中提取黄酮类物质的研究芹菜作为一种常见的蔬菜，富含多种营养成分，如维生素、矿物质和膳食纤维等。
近年来，研究发现芹菜中还含有丰富的黄酮类物质，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
本文将从芹菜中提取黄酮类物质的研究入手，探讨其研究背景、方法、结果与分析以及结论与展望。
在自然界中，黄酮类物质广泛存在于植物中，扮演着重要的生物活性成分的角色。
近年来，随着人们健康意识的提高，黄酮类物质受到了越来越多的。
芹菜作为一种富含黄酮类物质的蔬菜，成为了研究人员的重点研究对象。
从芹菜中提取黄酮类物质通常采用溶剂萃取法。
选取一定量的芹菜，将其粉碎成粉末。
然后，用有机溶剂（如乙醇、甲醇或丙酮）在一定的温度和压力条件下对芹菜粉末进行萃取。
萃取液经过滤、浓缩、干燥等步骤，最终得到黄酮类物质。
通过实验，我们发现从芹菜中提取黄酮类物质的最佳条件为：以乙醇为溶剂，在60℃下萃取30分钟，料液比为1:20。
在此条件下，所得黄酮类物质的产量和纯度均较高。
我们还发现不同品种的芹菜中黄酮类物质的含量存在差异，其中西芹中的黄酮类物质含量较高。
通过本研究，我们成功地建立了从芹菜中提取黄酮类物质的方法，并得出了最佳提取条件。
实验结果表明，所得黄酮类物质的产量和纯度均较高。
这些结果不仅证实了芹菜中富含黄酮类物质的事实，也为进一步研究芹菜中其他生物活性成分奠定了基础。
然而，本研究仍存在一定的不足之处。
在实验过程中未考虑到不同产地、不同品种芹菜中黄酮类物质含量的差异，可能导致实验结果具有一定的局限性。
在提取过程中使用的有机溶剂可能会对环境造成一定的影响，需要在后续研究中加以改进。
针对以上不足，我们提出以下展望：进一步研究不同产地、不同品种芹菜中黄酮类物质的含量差异，以更全面地了解芹菜的营养价值。
尝试采用绿色环保的提取方法，如超声波辅助提取、酶辅助提取等，以降低提取过程对环境的影响。
深入研究芹菜中黄酮类物质的药理作用和生物活性，为其在食品、医药和保健品等领域的应用提供理论支持。
参与水稻中类黄酮合成代谢的基因
参与水稻中类黄酮合成代谢的基因类黄酮是一类具有广泛生物活性的天然化合物，广泛存在于植物中，包括水稻。
类黄酮在植物中具有多种生理功能，如抗氧化、抗病毒、抗癌等。
因此，研究水稻中类黄酮的合成代谢机制及其调控因素对于提高水稻的品质和产量具有重要意义。
一、类黄酮的合成代谢途径水稻中类黄酮的合成代谢途径主要包括苯丙氨酸途径和黄酮酸途径。
苯丙氨酸途径是类黄酮合成的主要途径，其过程包括苯丙氨酸转化为香豆酸、香豆酸转化为柚皮素、柚皮素转化为芦丁等。
黄酮酸途径是类黄酮合成的次要途径，其过程包括黄酮酸转化为黄酮、黄酮转化为芹菜素等。
二、1. PAL基因PAL基因编码苯丙氨酸解氨酶，是苯丙氨酸途径的第一个限速酶。
研究表明，PAL基因的表达水平与水稻中类黄酮的含量呈正相关关系。
2. C4H基因C4H基因编码香豆酸羧化酶，是苯丙氨酸途径的第二个限速酶。
研究表明，C4H基因的表达水平与水稻中类黄酮的含量呈正相关关系。
3. F3H基因F3H基因编码黄酮-3-羟基化酶，是黄酮酸途径的第一个限速酶。
研究表明，F3H基因的表达水平与水稻中类黄酮的含量呈正相关关系。
4. FLS基因FLS基因编码花色素合成酶，是黄酮酸途径的第二个限速酶。
研究表明，FLS基因的表达水平与水稻中类黄酮的含量呈正相关关系。
三、类黄酮合成代谢的调控因素1. 光照光照是影响水稻中类黄酮合成的重要因素。
研究表明，光照可以促进PAL、C4H、F3H和FLS基因的表达，从而增加水稻中类黄酮的含量。
2. 激素激素也是影响水稻中类黄酮合成的重要因素。
研究表明，赤霉素和乙烯可以促进PAL、C4H、F3H和FLS基因的表达，从而增加水稻中类黄酮的含量。
3. 环境胁迫环境胁迫也可以影响水稻中类黄酮合成。
研究表明，干旱、高温和盐胁迫可以促进PAL、C4H、F3H和FLS基因的表达，从而增加水稻中类黄酮的含量。
综上所述，水稻中类黄酮的合成代谢机制及其调控因素是一个复杂的过程，需要多方面的研究。
植物中类黄酮合成的代谢调控研究
植物中类黄酮合成的代谢调控研究植物是外界环境与内在基因共同作用的结果。
植物代谢网络极为复杂，影响植物生长发育、抗病性、适应性、生殖性等多个生理过程。
在植物代谢通路中，类黄酮合成代谢通路是近年来研究热点之一。
类黄酮化合物在植物生长发育、花色形成、抗氧化、抗病性等方面发挥重要功能，从而引起了广泛关注。
本文将从类黄酮合成代谢通路的分子遗传学角度入手，探讨植物中类黄酮合成的代谢调控研究。
一、类黄酮合成代谢通路的基本概况类黄酮代谢通路是植物次生代谢网络中的一个重要组成部分。
类黄酮合成代谢通路包含数个关键酶和中间代谢物，包括黄酮酸合成、白藜芦醇合成、花色苷合成、花青素合成等环节。
工作原理图见图1。
类黄酮化合物在植物中的作用主要体现在三个方面，一是花色素合成，二是抗氧化，三是调节植物生长发育。
二、类黄酮合成的基因调控研究表明，类黄酮合成是一个复杂的多基因调控通路。
不同组织、不同物种中类黄酮合成的代谢速率和类黄酮化合物的组成均不同，但是总体上类黄酮合成的调控机制是类似的。
类黄酮合成的基因调控主要涉及转录水平和后转录水平。
(一) 转录调控类黄酮合成途径中的相关基因在植物的不同组织中表达具有明显的差异性。
在转录调控层面，主要涉及MYB类转录因子、WD40类转录因子、bHLH转录因子等。
这些转录因子存在不同的表达模式，在植物响应环境因素或激素时，可与其他转录因子相互作用，从而调节类黄酮合成途径中的关键基因在转录水平上的表达。
其中MYB转录因子是类黄酮复合体合成途径中最为重要的转录因子家族之一，可以调节类黄酮复合体合成途径在不同物种中的表达。
MYB转录因子的家族成员和作用机理见表1。
表1 MYB转录因子家族成员及作用机理通过这些转录因子的调控，可以实现类黄酮合成途径中关键基因在转录水平上的调控。
(二) 后转录调控类黄酮合成的后转录调控主要包括转录后修饰和miRNA调控两个方面。
转录后修饰主要涉及到一些翻译后修饰酶，比如膜转移酶、酰基转移酶、甲基转移酶等。
实验项目：黄酮提取
了解黄酮提取实验的安全风险，如避免溶剂溅出、防火等，确保实验 安全。
实验操作流程
原料处理
将黄酮植物原料进行破碎、研磨，以 便更好地提取黄酮。
溶剂提取
将破碎后的原料浸泡在提取溶剂中， 通过搅拌、加热等方法促进黄酮的溶 解和提取。
过滤分离
将提取液过滤，去除固体杂质，得到 黄酮提取液。
浓缩与干燥
成分。
纯度与质量
提取得到的黄酮溶液纯度较高，质 量可靠，符合实验要求。
影响因素
实验过程中发现，提取温度、时间、 溶剂种类和浓度等因素对黄酮提取 效率有显著影响义
该实验项目成功地从植物材料中 提取出黄酮类化合物，为后续的 生物活性研究和应用提供了基础。
结果与文献比较
与相关文献报道的黄酮提取方法 相比，本实验采用的方法具有较 高的提取效率和纯度。
02
根据连接碳原子的不同，黄酮可 以分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮 、二氢黄酮醇等不同类型。
黄酮的生物合成途径
黄酮类化合物主要通过植物体内次生 代谢途径产生，其生物合成途径涉及 多个酶促反应。
苯丙氨酸是黄酮合成的前体物质，经 过一系列酶促反应，最终形成黄酮类 化合物。
黄酮的提取原理
黄酮的提取通常采用溶剂萃取法，利用黄酮在有机溶剂中 的溶解度不同进行分离。
开发新型的黄酮提取技术
随着科技的发展，未来可以尝试开发新型的、更加环保和高效的黄酮 提取技术。
拓展黄酮的应用领域
鉴于黄酮的多种生物活性，未来可以探索其在食品、医药、保健品等 领域的应用潜力。
实际应用价值
天然抗氧化剂的开发
由于黄酮具有较强的抗氧化活性，因此可以 作为天然抗氧化剂用于食品、化妆品等领域 。
掌握黄酮提取的方法，也有助于提高实验技能和实验效率。在进行黄酮提取实验时，需要严格控制实 验条件，如温度、时间、溶剂种类和浓度等。通过掌握黄酮提取的方法，可以更好地控制实验条件， 提高实验的成功率和可靠性。
银杏中黄酮类化合物生物合成、调控机制及其影响因素的研究进展
银杏中黄酮类化合物生物合成、调控机制及其影响因素的研究进展银杏叶片提取物对多种疾病具有治疗效果，并已被广泛应用于临床实践。
黄酮类化合物是银杏叶片提取物的主要活性成分之一，所以研究银杏黄酮的合成途径具有非常重要的意义。
该综述首先回顾了植物黄酮生物合成途径的总体研究概况，并介绍了目前已经发现的银杏黄酮合成相关基因；其次，介绍了高通量测序技术在银杏研究中的几个实际应用。
另外，作为银杏的重要研究方向之一，该综述讨论了外界条件对银杏细胞、整株及采摘后叶片的黄酮含量及相关基因表达的影响，并着重介绍了笔者实验室的最新实验结果。
最后，该综述对银杏黄酮领域未来的研究方向做了展望。
标签：银杏；黄酮；基因Research progress of flavonoid biosynthesis，regulation mechanism andinfluence factors in Ginkgo bilobaDONG Lixiang，NI Jun*（Key Laboratory of Hangzhou City for Quality and Safety of Agricultural Products，College of Life andEnvironmental Sciences，Hangzhou Normal University，Hangzhou 310018，China）[Abstract]The extract of ginkgo leaves showed positive effects on treatments of many diseases，and has been used clinically worldwide Considering the fact that flavonoids are the main bioactive components in the extract of ginkgo leaves，it is very important to investigate the flavonoid biosynthesis in ginkgo leaves In this paper，we first reviewed the research progress of flavonoid biosynthesis in different plants，and introduced the flavonoid biosynthesis related genes discovered in ginkgo Then，several cases of ginkgo researches using high throughput sequencing technology were described in detail In addition，as an important research area in ginkgo，the changes of flavonoid content and the expression of corresponding genes were discussed Specifically，our latest results were described At last，we prospected the development of research area in flavonoid biosynthesis in ginkgo.[Key words]Ginkgo biloba；flavonoid；gene黃酮类化合物（flavonoids）是绝大多数植物共有的一大类次生代谢产物。
黄酮类化合物的生物合成机制研究
黄酮类化合物的生物合成机制研究黄酮类化合物作为一类天然产物，在植物中广泛存在，并且具有广泛的药理作用，近年来备受关注。
然而，黄酮类化合物的生物合成机制至今仍然没有完全解析。
本文将会探讨黄酮类化合物的生物合成机制，以及最新的研究进展和未来的研究方向。
一、黄酮类化合物简介首先，我们先来了解一下黄酮类化合物的概念和特点。
黄酮类化合物是一类天然有机化合物，由苯丙素和乙酸经过萘环形成反应生成，其具有一个或多个苯环和一个或多个三元或四元异构叶芦环的结构。
黄酮类化合物广泛分布于植物体内，尤其是叶子、花、果实和根部，具有抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌、神经保护、心血管保护、降血糖等多种生物活性作用。
因此，黄酮类化合物对人类健康具有极其重要的价值。
二、黄酮类化合物的生物合成机制黄酮类化合物在植物体内的生物合成过程是一个复杂的多步骤反应，目前对于这一过程的认识仍有很多需要研究的地方。
生物合成过程中，黄酮酸和苯丙氨酸首先被转化成一种物质——4-氢基苯丙酮，并由酚酞酸还原酶酶家族（CHS）催化环形化和羟化反应形成黄酮酮物。
随后，由还原酶的作用在黄酮酮物上生成黄酮类化合物。
在这个过程中，酚酞酸还原酶家族是非常重要的一个家族。
它包含多种不同的功能同源酶，不仅可以催化环形化反应，还可以在芳香醛还原酶的参与下催化芳香羰基化合物的还原反应。
这些酶的基因和蛋白质结构研究对于黄酮类化合物的生物合成机制研究是至关重要的。
三、研究进展和未来方向近些年来，由于高通量测序技术和功能基因组学方法的出现，黄酮类化合物的生物合成机制的研究得到了很大的进展。
例如，已经发现许多新的酚酞酸还原酶家族成员和相关合成基因，以及能够调控黄酮类化合物产生的新的转录因子。
在未来的研究中，需要从以下几方面深入研究生物合成机制：首先，应该更深入地研究酚酞酸还原酶家族。
我们需要深入地了解它们在黄酮类化合物生物合成过程中的作用，发掘更多的基因和酶，从而全面了解这一过程。
其次，我们还应该加强对黄酮类化合物的调控和信号传递机制的研究，揭示这些化合物在植物生长发育以及应对外界环境压力的机制，最终可以通过分子手段控制黄酮类化合物的水平。
第五章黄酮类化合物
2. Na(K)BH4反应
NaBH4 KBH4
是二氢黄酮旳专属试剂
反应颜色: 红~紫色
反应机理:
Na BH4
BH 4
BH4 + C
C
Up to date known。
>9000 different flavonoids are
2. 它们大多是以苷旳形式存在于植物体旳各个部位，尤其是花、 叶部分。大多存在于高等植物及蕨类植物中。
一、黄酮类化合物生物合成旳基本途径
1. 基本骨架 指具有下列基本构造(C6-C3-C6)旳黄色色素
8
7
(单糖苷, 双糖苷)
水液
n-BuOH萃取
n-BuOH液
(双糖苷, 三糖苷)
水液
(水溶性杂质)
(2) 除去亲脂性杂质
醇提取液
conc
水液 石油醚 提取
石油醚液(亲脂性杂质) 水液
(3) 除去水溶性杂质
水提取液 conc 浓缩水液 加入数倍量 乙醇
沉淀物(蛋白质,多糖等) 醇水液
2. 碱提取酸沉淀法
A
6 5
1
2`
O2
B 4`
C
43
6`
O
2-苯基色原酮
结构特征
具有高度共轭体系—为基本生色团，且母核上有 OH或OCH3取代（助色团），大多为黄色，构造 中有酮基。所以称为黄酮类化合物。 符合C6-C3-C6 基本骨架（桂皮酸途径）。 均属酚类衍生物
例：
O
OH O
黄酮醇
黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展
黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展黄酮类化合物是来源于植物的一类重要的次生代谢产物，具有抗癌、抗氧化、抗炎、降低血管脆性等多种药理作用。
黄酮类化合物的主要合成途径已经研究得比较清晰，即首先合成二氢黄酮类的柚皮素或松属素，然后进一步通过分支途径合成黄酮、异黄酮、黄酮醇、黄烷醇和花色素等。
黄酮生物合成途径的解析为其合成生物学研究奠定了基础。
利用合成生物学技术已成功在大肠杆菌或酵母中合成了黄酮类化合物，如柚皮素、松属素和非瑟酮等。
合成生物学研究为黄酮类化合物提供了新的来源，将进一步推动黄酮类药物和保健品的研发，使其在人类饮食和健康等领域发挥更大的作用。
标签：黄酮类化合物；合成途径；合成生物学Advance in flavonoids biosynthetic pathway and synthetic biologyZOU Liqiu1，WANG Caixia2，KUANG Xuejun1，LI Ying1，SUN Chao1*（1.Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of Medical Sciences and PekingUnion Medical College，Beijing 100193，China；2.Institute of Chinese Materia Medica，China Academy of Chinese Medical Sciences，Beijing 100700，China）[Abstract] Flavonoids are the valuable components in medicinal plants，which possess a variety of pharmacological activities，including antitumor，antioxidant and antiinflammatory activities. There is an unambiguous understanding about flavonoids biosynthetic pathway，that is，2Sflavanones including naringenin and pinocembrin are the skeleton of other flavonoids and they can transform to other flavonoids through branched metabolic pathway. Elucidation of the flavonoids biosynthetic pathway lays a solid foundation for their synthetic biology. A few flavonoids have been produced in Escherichia coli or yeast with synthetic biological technologies，such as naringenin，pinocembrin and fisetin. Synthetic biology will provide a new way to get valuable flavonoids and promote the research and development of flavonoid drugs and health products，making flavonoids play more important roles in human diet and health.[Key words] flavonoids；biosynthetic pathway；synthetic biologydoi：10.4268/cjcmm20162207黄酮类化合物（flavonoids）是植物特有的次生代谢产物，指2个苯环（A与B环）通过中央3个碳原子相互连接形成具有C6C3C6基本结构的一系列化合物[1]，由于这类化合物大多呈黄色或淡黄色，因此称为黄酮。
黄酮类化合物的生物合成途径
黄酮类化合物的生物合成途径
黄酮类化合物是一类具有重要生物活性的天然产物，常见于植物中，也可通过化学合成获取。
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性，因此备受关注。
本文将介绍黄酮类化合物的生物合成途径。
黄酮类化合物的生物合成途径大致可分为两类：一类是通过香豆素类物质合成，另一类是通过苯丙素类物质合成。
第一类生物合成途径：香豆素类物质合成
香豆素是黄酮类化合物的前体，其生物合成途径包括：
1.苯丙氨酸途径：苯丙氨酸是香豆素类物质的起始物质，通过苯丙氨酸的羟化、脱羧等反应，合成香豆素。
其中，一些植物在苯丙氨酸途径中还会产生类黄酮和异黄酮等化合物。
2.香豆酸途径：香豆酸是香豆素类物质的起始物质，通过香豆酸的羟化、脱羧等反应，合成香豆素。
在此途径中，还会合成黄酮苷类和异黄酮类化合物。
第二类生物合成途径：苯丙素类物质合成
苯丙素类物质也是黄酮类化合物的前体，其生物合成途径包括：
1.苯丙氨酸途径：苯丙氨酸是苯丙素类物质的起始物质，通过苯丙
氨酸的羟化、脱羧等反应，合成苯丙素。
在此途径中，还会合成黄酮苷类和异黄酮类化合物。
2.酪氨酸途径：酪氨酸是苯丙素类物质的起始物质，通过酪氨酸的羟化、脱羧等反应，合成苯丙素。
在此途径中，还会合成类黄酮和异黄酮等化合物。
总的来说，黄酮类化合物的生物合成途径是比较复杂的，涉及到多种反应和多个中间产物。
不同植物或细菌在黄酮类化合物的生物合成途径上也存在差异。
但这些生物合成途径的探究不仅有助于解析黄酮类化合物的生物活性机制，还可以为黄酮类化合物的高效生产提供理论基础和技术支持。
第五章_黄酮类化合物
OH
O
4、二氢黄酮醇类
① 存在：豆科中较多 ② 代表物：水飞蓟素
OH O O O OH OH O CH2OH OMe
OH
5、查耳酮类
① 存在：菊科中较多 ② 代表物：红花苷 ③ 编号
OH
4′ 3′ 5′ 2′
OH
β α
2 1
3 4
OH
OH 6′ O glc
1′
6
5
O
6、异黄酮类
① 存在：主要在豆科植物中分布 ② 代表物：大豆素
（3）影响因素：
黄酮类分子中羟基的数目与位置
溶剂与黄酮类 溶剂与聚酰胺
之间形成氢键缔合 能力的大小
（4）洗脱规律（先→后顺序）
叁糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元
① 苷元相同：
② -OH多少：酚羟基少＞羟基多 ③ -OH位置：
C=O 邻位-OH黄酮＞C=O对位 （或间位）-OH黄酮
④ 黄酮类型：
异黄酮＞二氢黄酮醇＞黄酮＞黄酮醇
二、黄酮类化合物主要结构类型
1、（简单）黄酮类 ① 存在：唇形科、爵床科、菊科等 ② 代表物：木犀草素
OH OH O OH
OH
O
2、黄酮醇类 ① 存在：木本植物的花与叶中等 ② 代表物：槲皮素
OH OH O OH OH OH O
3、二氢黄酮类 ① 存在：芸香科、豆科等 ② 代表物：杜鹃素
CH3 OH CH3 O OH
2. 抗肝脏毒作用
3. 抗炎作用
4. 雌性激素样作用
5. 抗菌及抗病毒作用 6. 泻下作用 7. 解痉作用 8. 其他的生理作用
第五节 黄酮类化合物的理化性质 及其显色反应
一、性状
1、状态
2、旋光性
黄酮类化合物合成途径及合成生物学研究进展
Ａｄ ｖ ａ ｎ ｃ ｅ ｉ ｎ ｌａ ｆ ｖ ｏ ｎ ｏ ｉ ｄ ｓ ｂ ｉ ｏ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｔ ｉ ｃ ｐ ａ ｔ ｈ ｗａ ｙ ａ ｎ ｄ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｔ ｉ ｃ ｂ ｉ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ
Ｚ Ｏ Ｕ Ｌ ｉ — ｑ ｉ ｕ ， ＷＡ Ｎ Ｇ Ｃ ａ ｉ — ｘ ｉ ａ ， Ｋ Ｕ Ａ Ｎ Ｇ Ｘ ｕ ｅ — ｊ ｕ ｎ ， Ｌ Ｉ Ｙ ｉ ｎ ｇ ， Ｓ Ｕ Ｎ Ｃ ｈ ａ ｏ
Ｕ ｎ ｉ ｏ ｎ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ，Ｂ ｅ ｎ ｇ １ ０ ０ １ ９ ３，Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ；
２ ． Ｉ ｎ ｓ ｔ ｉ ｔ ｕ ｔ ｅ ｆ ｏ Ｃ ｈ ｉ ｎ ｅ ｓ ｅ Ｍａ ｔ ｅ ｒ ｉ ａ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ，Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ Ａ ｃ ａ ｄ ｅ ｍ ｙ ｆ ｏ Ｃ ｈ ｉ ｅｓ ｎ ｅ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ， Ｂ ｅ ｌ ｉ ｔ ｎ ｇ １ ０ ０ ７ ０ ０， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
（ １ ．中国 医学科 学院 北京协 和 医学 院 药用植 物研 究所 ，北京 １ ０ ０ １ ９ ３ ； ２ ．中 国中 医科 学 院 中药研 究所 ，北 京 １ ０ ０ ７ ０ ０ ）
［ 摘要 ］ 黄酮类化合物是来 源于植物 的一类重要 的次生代谢 产物 ， 具有抗 癌 、 抗 氧化 、 抗炎 、 降低血 管脆性等 多种药 理作用 。 黄酮类化合物 的主要合成途径 已经研究得 比较清晰 ， 即首先合成二氢 黄酮类 的柚皮素或 松属素 ， 然后进一 步通过分支途 径合 成黄酮 、 异黄酮 、 黄酮醇 、 黄烷醇和花色素等 。黄酮生 物合成 途径的解 析为其 合成生物 学研究 奠定பைடு நூலகம்了基 础。利用 合成生物 学 技术 已成功在大肠杆菌或酵母中合成 了黄酮类化合物 ， 如柚皮素 、 松属素和非瑟 酮等 。合成生 物学研究 为黄酮类化合物 提供 了新 的来源 ， 将进一步推动黄酮类药 物和保健 品的研发 ， 使其在人类饮食和健康等领域发挥更大 的作用 。 ［ 关键词］ 黄酮类化合物 ； 合成途径 ； 合成生物学
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植物中黄酮类化合物的生物合成途径研究
植物是自然界中一类非常重要的生物群体，同时也是生态系统中非常重要的组成部分。
在植物中，黄酮类化合物受到了广泛的关注，这是一类在植物体内生物合成的物质，在一定程度上能够影响到植物的生长发育和卫生保健。
一、什么是黄酮类化合物？
黄酮类化合物是植物中比较重要的次生代谢产物，它们的结构都含有苯环和茂环，并且在分子结构中还含有一个或多个羟基。
不同种类的黄酮类化合物在数量和结构上都不尽相同，它们分布在植物的各个部位中，并具有不同的生理功能。
二、黄酮类化合物的生物合成途径
目前对黄酮类化合物的生物合成途径还没有完全清晰的认识，但是在研究中已经发现，植物中的黄酮类化合物主要是通过芳香族或酪氨酸途径来合成的。
1、芳香族途径：该途径主要是指植物中苯丙氨酸和丙氨酸途径合成黄酮类化合物的过程。
这条途径是一种过氧化物酶促反应，该反应由辅酶A、氧化还原辅酶和铁源等多种因素相互影响而形成。
在这个途径中，苯丙氨酸被氢氧化酶氧化成苯丙酮，然后再通过转移羟基来生成黄酮酮。
2、酪氨酸途径：该途径主要是指通过酪氨酸合成黄酮类化合物的过程。
这种途径的合成过程比较复杂，需要通过串联反应来完成。
在开始的合成过程中，酪氨酸可以被加氧酶催化生成顺式喹诺酮。
之后，羟化酶作用后能够形成歧氨酸醛，而后基于一个羟化酶催化，某些黄酮类化合物就被合成出来了。
三、黄酮类化合物的生理功能
植物中黄酮类化合物的生理功能非常广泛，它们不仅具有抗氧化和抗病毒等生物保护作用，还能够在植物的生长发育和逆境适应方面产生一定的影响。
1、生长发育：研究表明不同种类的黄酮类化合物能够影响植物的生长发育和
代谢状况。
在人工调控下，适当增加黄酮类化合物的含量可以提高植物的抗旱、抗寒和抗病能力。
2、健康保健：黄酮类化合物作为抗氧化剂，能够对人体细胞严重的氧化损坏
起到辅助作用。
另外，黄酮类化合物还能够调节人体内脂肪代谢和心脑血管健康等方面的问题。
四、总结
黄酮类化合物是植物种中非常重要的化学物质，其合成途径的研究为我们揭示
了植物的内部代谢机制。
同时，黄酮类化合物的应用还有很大的拓展空间，未来需要进一步加强对其生物合成和生物功能的研究，以推进植物生态和人类健康的进步。