高职高专《有机化学》课后习题答案 第二章
有机化学课后习题答案第二章烷烃
有机化学课后习题答案第二章烷烃第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CH CH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
有机化学_课后习题参考答案
O3
H3C O O
O
Zn/H2O
HBr H3C Br
CH3CO(CH2)4CHO
CH2=CHCN
CN
2Br2
Br
Br
(3)
Br
Br
CH2=CHCOOC2H5
COOC2H5
第 5页
From Yan_xuejing
《有机化学》课后习题参考答案
CH3
光
(4)
+ Br2
7、该二聚体的结构为：（反应式略）
CH=CH2 9、
（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用 KMnO4 氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：
H
Me
(6)
Et
n-Pr
(7)
Me
Me
i-Pr
n-Pr
Me
i-Pr
Et
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
有机化学答案解析_2到7章
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 3CH 33(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(第二版)_ 课后答案
第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。
改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1） （2） （3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。
高职高专《有机化学》课后习题答案 第二章
第二章 脂烃思考与练习2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。
同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。
如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。
丁烷的两种构造异构体不是同系物。
2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。
首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。
如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。
2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。
脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。
⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2—⑸ ⑹ ⑺CH 3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 CH3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CH3CH 3CH 3 CH CH CH3CH 3CH 3 CH 3CCH CH 3CH 3CH 3（环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃C n H 2n+2C n H 2nC n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2nCH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
有机化学课后习题答案第二章
有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。
2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1）（1）甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。
（2）（2）将氯⽓先⽤光照射，然后迅速在⿊暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。
（3）（3）将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合，不发⽣氯化反应。
（4）（4）将甲烷先⽤光照射后，在⿊暗中与氯⽓混合，不发⽣氯化反应。
（5）（5）甲烷和氯⽓在光照下起反应时，每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。
2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药，试问⽤什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。
2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成，⽣成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。
解答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。
共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。
共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。
超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠，发⽣电⼦的离域现象，此时，键向π键提供电⼦，使体系稳定性提⾼。
它分为-p 和-π超共轭。
超共轭效应⽐共轭效应⼩。
异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答：（1）⽆引发剂⾃由基产⽣（2）光照射，产⽣Cl·，氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。
有机化学课后习题答案2第二章烷烃
五. 1.（1）烷烃与卤素反应是自由基反应。甲烷与氯气反应，活性中间体是甲基自由基，乙烷 与氯气反应，活性中间体是乙基自由基。乙基自由基上活性碳原子与旁边碳原子上的 C－H σ键有σ－p 超共轭效应。甲基自由基活性碳原子旁边相连的都是 H 原子，没有 C－H σ键， 故没有σ－p 超共轭效应。所以乙基自由基较甲基自由基稳定，氯乙烷就比氯甲烷更容易生
CH3 CH3
9. H3CH2C C CH3
三. 1. (CH3CH2)3C Br
Br CH2CH3
2.
四. 1.C 2.A 3.B 4.C 5.B 6.B 7.C 8.A 9.BF, AC, DE
五. 1. (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2. (1) CH3CH2CH2- (2) (CH3)2CH- (3) (CH3)2CHCH2- (4) (CH3) 3C- (5) CH3- (6) CH3CH2(1)丙基 n-Pr- (2)异丙基 i-Pr- (3)异丁基 i-Bu- (4)叔丁基 t-Bu- (5)甲基 Me- (6)乙基 Et3. 伯氢：（27.1+13.6）/9=4.5 仲氢：36.2/2=18.1 叔氢：23.1/1=23.1 叔氢：伯氢：仲氢=23.1/4.5：18.1/4.5：1=5.1：4：1 4. 不同一氯化产物的相对含量与他们相应的原子数和活性比有关。伯氢/仲氢＝6/4＝3:2，其活 性比为伯氢:仲氢＝1:4。 所以 1-氯丁烷的相对量为：（3×1）/（3×1+4×2）=27.27%
4. 3-甲基庚烷
5. 2,4-二甲基己烷
6. 2,4,6-三甲基庚烷
7. 2,2,4-三甲基戊烷 8. 2-甲基-3-乙基庚烷
9. 4-甲基-3,5-二乙基辛烷
大学有机化学二课后题答案
高校有机化学二课后题答案第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（假如可能的话，同时用一般命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H H C H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23 d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳音创编
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃6第四章环烃16第五章旋光异构27第六章卤代烃32第七章波谱法在有机化学中的应用38第八章醇酚醚51第九章醛、酮、醌62第十章羧酸及其衍生物76第十一章取代酸85第十二章含氮化合物92第十三章含硫和含磷有机化合物102第十四章碳水化合物105第十五章氨基酸、多肽与蛋白质119第十六章类脂化合物125第十七章杂环化合物136第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H CC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H h.H C C HHH H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学第二版第二章习题答案
第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。
(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷(5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷(8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及 CCl 4各 1mol 混在一起，与 CHCl 3及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。
由于 CH 4与 CCl 4 及 CHCl 3与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及 甲烷分子的形状。
答案：答案：一个碳原子结合成甲烷 3为SP 3杂化轨道 ,正四面体1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NHd.H 2Se.HNOf.HCHOg.H 3PO 4h.C 2 H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4+62p2p HCH4 中C 中有 4个电子与氢成键CH 4Ha. H C C HHH H C C HHHb. HH C ClHe.OHONOf.OHCHg.OH O P O H 或OHc.H N HHOHOPOHOHd.h.HSHHHCHCi. HCCH j.O HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
大学有机化学二课后题答案
第二章 饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a 、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb 、 正己 烷 hexanec 、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e 、 ２－甲基丙烷(异丁烷)２－methylpropane (iso-butane)f 、 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) 2,2－dimethylpropane (neopentane)g 、 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh 、 ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2、3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
《有机化学》上下册课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6) CH(C2H5)3(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8) CH(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)33、CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH31° 3° 1° 2° 4°1° 3° 1° 2° 1°4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br BrHHH H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同（2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) C(CH3)410、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、C CHH3C CHCH H2C CH3H,C CH3CH CHCH H2C CH3H（2Z, 4E）-2,4-庚二烯（2Z, 4Z）-2,4-庚二烯C CH3CH CHCH HH2C CH3,C CHH3C CHCH HH2C CH3（2E, 4Z）-2,4-庚二烯（2Z, 4E）-2,4-庚二烯6、CH3CH2CHC H2CH3CH3CH2C CHC H3CH3OH Br CH3CH2C CHC H3CH3Cl ClCH3CH2C CHC H3CH3OH OH CH3CH2CH CHC H3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHO CH3CH2CH CHC H3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)注：1）催化加氢；2）亲电加成，Br+为亲电试剂；3)低温卤素加成；4）稀冷KmnO4，氧化生成连二醇，酸性（或热）KMnO4，氧化时双键断裂；5）加成时反马氏规则，B加到含氢多的碳上，氧化水解后，B变成OH；6）.O3氧化，双键断裂；7）反马氏规则，氢加到含氢少的碳上7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: (CH3)3C+＞CH3CH+CH3＞CH3CH2+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用酸性KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（马氏规则）（2）HBr，有过氧化物(过氧化物存在导致反马氏规则，只针对HBr与烯烃的加成)（3）H2O / H2SO4（马氏规则）（4）B2H6/NaOH-H2O2（总的结果是与水加成，加成时反马氏规则，B加到含氢多的碳上，氧化水解后，B变成OH）（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3 （注意条件，高温时α-氢卤代，低温时卤素加成）（6）① NH 3，O 2 (见书P 62, 先生成丙烯腈) ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② 过氧酸 见书P59 （注意顺序）11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 312、该烯烃可能的结构是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13、该化合物可能的结构式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15、① Cl 2，500℃ ② Br 2/CCl 4第四章 炔烃 二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、CH3CHCH2C≡CHCH3CH3CH C C CHCH3(CH3)2CHC CCH(CH3)2CH CCH2CH2C CHCH2=CHC(CH3)=CH2CH CH2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH34、CH3CH2C CH(1) CH3CH2COOH+CO2(三键断裂, 碳上有一个H变成CO2和H2O，碳上没有H变成羧酸) (2) CH3CH2CH2CH3(3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg(5) CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3（与H2O加成，注意条件，结果先生成烯醇式，后变成酮式）P715、（1）CH3COOH （2）CH3CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3（第九章，卤代烃的消除反应）(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3(4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂H2C CHCH3②HBr （马氏规则）(3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂H2C CHCH3②B2H6/NaOH,H2O2总的结果是与H2O加成（反马）(5) 链增长反应：卤代烃和炔钠A/ 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) B/ 制取丙炔钠(加NaNH2)C/ CH3CH2CH2Br+CH3C≡CNa D/己炔催化加氢7、双烯加成CHO1)2)OOOCN 3)8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2Cl CH 2C≡CH2COCH3CH≡CN aH 2O,Hg 2SO 4, H 2SO 4HC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯CH 3CH 3CH 3CH 3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略4、（1）、）2）、（3）无 （4（5（6）全顺、反-1、反-2、反5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2H HCH 3CH(CH 3)2HCH 3H HCH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6、(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3C CH HCH 3CHHCH 3C CH CH 3HC CH CH 3(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br 2BrH CH 3BrCH 3+光+7、该二聚体的结构为：（反应式略）CH=CH28、CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39、A CB第六章单环芳烃1、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)OC H 3OC H 3OHCH 3COOHOHCOOHCH 3OHCH 3OHCH 3COOHNO 2OHBr(8)(9)(10)(11)(12)6、（1）AlCl 3 ClSO 3H （2）7、（1）A 错，应得异丙苯；（重排） B 错，应为氯取代α-H （自由基取代，H 活泼性顺序）。
有机化学高教版课后答案
有机化学高教版课后答案第一章 绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式： （1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案：（1）HC H H C H H C H H H（2）HC H C H C H OH（3）HCH H CH H CH H CHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。
键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。
在双原子分子，键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
（1）CH 3CHC HCH 3（2）CH 3CH 2Cl （3）CH 3CHCH 3OH（4）CH3CH2C HO（5）CH3CCH3O（6）CH3CH2COOH（7）NH2 (8)CH3C CCH3答案：(1)双键（2）氯素（3）羟基（4）羰基（醛基）（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
答案：第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案：解：丙烷分子中C-C 键是两个C 原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键， 丙烷分子中C-H 键是C 原子的SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FF H HF H答案：（1）为同一构象。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳术创编
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
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第二章 脂烃思考与练习2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。
同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。
如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。
丁烷的两种构造异构体不是同系物。
2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。
首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。
如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。
2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。
脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。
⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2—⑸ ⑹ ⑺CH 3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 CH3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CH3CH 3CH 3 CH CH CH3CH 3CH 3 CH 3CCH CH 3CH 3CH 3（环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃C n H 2n+2C n H 2nC n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2nCH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,2,3-三甲基丁烷2,4-二甲基己烷 2,2,10-三甲基-9-乙基十一烷2-7下列化合物的名称是否符合系统命名原则，若不符合请改正，并说明理由。
⑴ 1,1-二甲基丁烷 主链选错；2-甲基戊烷⑵ 3-乙基-4-甲基己烷 编号和取代基次序错误；3-甲基-4-乙基己烷 ⑶ 2,3,3-三甲基丁烷 编号错误；2,2,3-三甲基丁烷 ⑷ 2,2-二甲基-4-戊烯 编号错误；4,4-二甲基-1-戊烯 ⑸ 2-乙基-3-戊炔 主链和编号错误；4-甲基-2-己炔 ⑹ 3-乙基-3,5-己二烯 编号错误；4-乙基-1,3-己二烯 2-8用系统命名法命名下列化合物。
⑴ 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 ⑵ 3-叔丁基-1-十二碳炔 ⑶ 5-甲基-2-乙基-1,4-庚二烯 ⑷ 2-甲基-2-庚烯-5-炔 ⑸ 1-甲基-4-异丙基环己烷 ⑹ 3-环丙基环己烯 ⑺ 7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷 ⑻ 螺[2.3]己烷⑼ 1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯 ⑽ 4-甲基-3-环戊基-1-戊炔2-9乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳氢键键长分别为0.110nm 、0.108nm 、0.106nm ，试从碳原子的杂化特点解释键长依次缩短的原因。
乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别以sp 3、sp 2、sp 杂化状态与氢原子成键，sp 3、sp 2、sp 杂化轨道呈“葫芦形”，其形状在长度上依次缩小，与氢原子s 轨道重叠成键时，两原子核间距离依次减小，因此碳氢键键长依次缩短。
2-10试根据乙烷、乙烯、乙炔的p K a 值，比较它们的相对酸性并解释原因。
⑴ CH 3—CH 2—H ⑵ CH 2＝CH —H ⑶ CH ≡C —H p K a ： 42 36.5 25由乙烷、乙烯、乙炔的p K a 值可以看出：乙烷、乙烯、乙炔的酸性依次增强。
这是因为乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别发生sp 3、sp 2、sp 杂化，其杂化轨道中s 成分依次增多，s 成分愈大，电子云离原子核愈近，其电负性愈强，因而形成的碳氢键极性愈强，故酸性依次增强。
2-11形成共轭体系，产生共轭效应的条件是什么？先决条件是：组成共轭体系的原子有p 轨道且在同一平面上。
⑴⑵⑶⑷CH 3CH 2CH CH CH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH CH 3CH 3C CH 33CH 3(CH 3)2CHCH(C 2H 5)(CH 2)6C(CH 3)31°2°3°4°1°1°1°1°1°1°1°1°2°3°3°3°3°1°CH 3CH CH 2C H CH 3CH 3C 2H 53°3°1°1°2°1°1°4°2°3°3°CH 2C CH CH 2CH 3CH 2CH C CH C CH2-12判断正误：⑴ 错；环丙烷中碳碳键为弯曲键，环己烷中的碳碳键为正常σ键。
⑵ 错；环丙烷和环己烷的通式虽相同，但结构不同，不是同系物。
2-13什么叫做角张力？什么叫做扭转张力？为什么环丙烷最不稳定？弯曲键具有向外扩张、恢复正常键角的趋势。
这种趋势叫做角张力。
环中相邻两碳原子上的原子或基团处于最合适排列时，它们之间的作用力最小。
当这些原子或基团偏离最合适排列时，碳碳键便受到扭转而产生张力，这种张力叫做扭转张力。
环丙烷分子中环张力大，分子内能高，故最不稳定。
2-14 烷烃分子的对称性越大，熔点越高。
据此推测一下，正戊烷、异戊烷和新戊烷这三个构造异构体中，哪一个熔点最高？哪一个最低？ 新戊烷＞正戊烷＞异戊烷2-15 将下列各组化合物的沸点由高到低排列：⑴ 正庚烷＞2,2,3-三甲基丁烷＞正己烷＞异己烷＞新己烷 ⑵ 2-戊炔＞1-戊炔＞1-戊烯＞环丙烷＞丙烷2-16为什么异丁烷一溴代反应的主要产物为(CH 3)3CBr ？因为烷烃中伯、仲、叔氢原子的反应活性为：3°H ＞ 2°H ＞1°H ，并且溴代反应的选择性高。
2-17完成下列化学反应式。
⑴⑵2-18脂烃的催化氢化及其他加成反应在工业生产和分析中有什么实际应用?催化加氢反应的实际应用：通过测定反应的氢化热可以比较不同烃的稳定性，因为氢化热越高，说明分子体系能量越高，越不稳定。
催化加氢反应能定量进行。
在分析上可根据吸收氢气的体积，计算出混合物中不饱和化合物的含量。
汽油中含有少量烯烃，性能不稳定，可通过催化加氢使烯烃变成烷烃，从而提高汽油的质量。
液态油脂的结构中含有双键，容易变质，可通过催化加氢将液态油脂转变为固态油脂，便于保存和运输。
炔烃可通过控制加氢制备烯烃、二烯烃等重要的有机合成原料。
其他加成反应的实际应用：与溴的四氯化碳溶液作用，使溴的四氯化碳溶液褪色，可用于检验碳碳不饱和键（双键和三键）是否存在。
利用烯烃的间接、直接水化法制备醇类；利用烯烃与硫酸作用可生成能溶于硫酸的硫酸氢烷基酯的性质来除去烷烃中的烯烃；利用炔烃水化法制备醛酮；利用不饱和烃的加成反应制备卤代烃等重要的有机合成原料。
2-19试根据丁烯3种异构体的氢化热来比较它们的相对稳定性：⑴ ⑵ ⑶氢化热：126.8kJ/mol 119.7 kJ/mol 115.5 kJ/molCl 2+CH 3νh νh CH 2Br 2+CH 3Br +HBr CH 2Cl+HClC C H CH 3CH 3H CH 3CH 2CH CH 2C CCH 3H CH 3H氢化热愈小，稳定性愈大。
⑶＞⑵＞⑴2-20乙烯与溴的氯化钠水溶液反应，生成BrCH 2CH 2Br 、BrCH 2CH 2Cl 和BrCH 2CH 2OH 等混合产物，试根据烯烃的亲电加成反应机理加以说明。
乙烯与溴的加成属于亲电加成反应，其历程如下：第一步溴正离子进攻形成带正电荷的溴翁离子，第二步溴翁离子与溶液中的负离子结合。
2-21比较丙烯和异丁烯与硫酸发生加成反应的反应活性，说明原因。
异丁烯与硫酸的加成反应的反应活性强。
其加成反应历程如下：丙烯与硫酸的加成反应历程如下：因为叔碳正离子比仲碳正离子稳定，容易生成，故异丁烯与硫酸的加成反应的反应活性强。
2-22 炔烃的亲电加成反应活性为什么比烯烃难，试从碳原子的杂化状态和π键电子云分布加以解释。
炔烃分子中三键碳原子发生sp 杂化，其电负性较强，且两个π键电子云呈圆筒状分布在成键的原子周围，受原子核的束缚较大，π电子云流动性较差，不易极化，所以炔烃的亲电加成反应活性比烯烃难。
2-23盛有环己烷和环己烯的两瓶试剂，年久标签已失落。
你能用两种简便的方法加以鉴别，将正确的标签贴上吗？⑴①②CH 22+Br Brδ-δ+δ-δ+CH 2CH 2Br +Br -CH 2CH 2Br+Br -CH 2CH 2BrBr 慢CH 2CH 2BrCH 22Br++Cl -CH 2CH 2Cl Br CH 2CH 2OHBrOH -①②+++CH 3C CH 2CH 3H OSO 3HOSO 3H -CH 3C CH 3CH 3+OSO 3H -CH 3C CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3OSO 3H叔碳正离子+++H OSO 3HOSO 3H -①②CH 3CH CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3+OSO 3H -CH 3CH CH 3OSO 3H仲碳正离子环己烯环己烷Br 24×褪色⑵ 2-24 完成下列化学反应式。
⑴ ⑵⑶2-25脂烃的氧化反应有什么实际应用?工业上利用脂烃的催化氧化反应可以制备环己酮、环己醇、环氧乙烷等重要的有机合成原料。
利用不饱和烃可被高锰酸钾氧化的性质可以鉴定是否有不饱和键存在；或根据氧化产物推测结构。
2-26完成下列化学反应式。
⑴ ⑵ ⑶2-27用化学方法区别下列两组化合物。
⑴⑵2-28用化学方法区别下列两组化合物。
环己烯环己烷×褪色4H +CH 3HCl+Cl+CH 2CHCHOCHOCH 3CH 3CH CCH 2CH CCH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 2C C(CH 3)2CH 3CH 3C CCH 2C C(CH 3)2CH 3或或丙烷环丙烷丙烯4褪色褪色褪色××Br 2/CCl 4褪色褪色×戊烷1-戊烯异戊二烯×白色固体⑴ ⑵2-29用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。