苏教版高一化学煤的综合利用 苯
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煤的综合利用 苯
苏教版高一必修2 化学
复习回顾
天然气
甲烷
石油
乙烯
煤
苯
取代反应 加成反应
?
煤的综合利用
煤的成分
1、物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机 物组成的复杂的混合物。
2、元素组成：主要含有碳，还有少量的氢、氧、 氮、硫等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、 铁等元素。
干馏
煤
气化
控制燃烧
结构
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
介于C—C和C＝C 之间的特殊的键
饱和烃 不饱和烃
取代 反应
加成 反应
三、苯的化学性质
1、苯的取代反应 （1）溴代反应：苯与液溴的反应
（2）硝化反应：苯与硝酸的反应
无色液体，不溶于水， 密度比水大
结论：苯和液溴、硝酸发生的是取代反应, 说明苯分子具有烷烃碳碳单键的性质。
球棍模型 结构简式
3、苯分子中的6个碳原子形成平面正六边形，6个碳原
子、6个氢原子均在同一平面上，每个键角均为120°。 （鲍林式）
下列两个结构简式表示的有机物是同一种物质还 是同分异构体? 请说明你的判断理由。
CH3
CH3
CH3
CH3
同一种物质
苯环中六个碳碳键完全相同, 不存在单双键交替现象。
苯的化学性质预测
苯分子中的碳碳间键长均为：1.4×10－10 m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C ＝ C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
结论
1、苯分子中不存在碳碳双键，也不存在碳碳单键和 碳碳双键交替的结构。
2、苯分子中的6个碳原子之间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
一、苯的物理性质
1.无色有特殊气味的液体 2.密度小于水 3.难溶于水，易溶于有机溶剂 4.熔沸点低——易挥发（密封保存） 5.苯蒸气有毒
二、苯的结构
法拉第通过对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种 元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同
压下乙炔气体密度的3倍。苯的相对分子质量是 78 ，苯的 分子式为 C6H6 。
液化
化学变化
煤的综合利用
焦炭
H2O
煤焦油
焦炉煤气
苯
水煤气 CO、H2
可燃气体 CO、H2、CH4
H2
燃料油
高温 催化剂
H2O(g) 高温
水煤气
液态烃、 甲醇等含 氧有机物
苯
苯的发现
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照 明。煤气通常是压缩在桶里的，人们 发现这种桶里总有一种油状液体，但 长时间无人问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从中得 到了苯：一种无色油状液体。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在三溴化铁存在的条件下与液溴可以发生取代反应，但不因化学变化 而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、①④⑤ C、①②④C=C
取代反应 液Br2、浓HNO3
加成反应 H2
易取代，难加成
课堂练习
B 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
思考：1、苯的分子式为C6H6 ，与饱和链烃（烷烃）相比缺了 几个氢原子？ 2、根据19世纪初“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论， 请写出苯可能的结构简式。
C6H6可能的链状结构：
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
……
凯库勒发现苯环结构
H 苯的结构式 H C C C H
苯的结构简式
H CCC H H
(凯库勒式）
实验探究
实验内容
实验现象
试管中加入2mL苯，滴几 高锰酸钾溶液 滴酸性高锰酸钾溶液， 不褪色 振荡后静置。
试管中加入2mL苯，加入 1mL溴水，振荡后静置。
溶液分两层，上层 橙红色，下层无色 (萃取)
实验结论
苯分子中 不含C＝C
一天,36岁的德国年轻化学家凯库勒面对炉中飘忽不定的火苗
陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得
有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会
儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住
了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊
醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来……
2、苯的加成反应
Ni +3H2
结论：苯和氢气发生加成反应， 说明苯具有烯烃碳碳双键的性质
3、苯的氧化反应（燃烧）
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2+6H2O
火焰明亮且伴有大量黑烟 含碳量高
四、苯的用途
农药
医药
苯
炸药
染料
合成材料
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯分子中6个碳原子之间的键 完全相同，是一种介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的键。
D 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生 加成反应加成为环己烷
课堂练习
C 3、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
苏教版高一必修2 化学
复习回顾
天然气
甲烷
石油
乙烯
煤
苯
取代反应 加成反应
?
煤的综合利用
煤的成分
1、物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机 物组成的复杂的混合物。
2、元素组成：主要含有碳，还有少量的氢、氧、 氮、硫等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、 铁等元素。
干馏
煤
气化
控制燃烧
结构
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
介于C—C和C＝C 之间的特殊的键
饱和烃 不饱和烃
取代 反应
加成 反应
三、苯的化学性质
1、苯的取代反应 （1）溴代反应：苯与液溴的反应
（2）硝化反应：苯与硝酸的反应
无色液体，不溶于水， 密度比水大
结论：苯和液溴、硝酸发生的是取代反应, 说明苯分子具有烷烃碳碳单键的性质。
球棍模型 结构简式
3、苯分子中的6个碳原子形成平面正六边形，6个碳原
子、6个氢原子均在同一平面上，每个键角均为120°。 （鲍林式）
下列两个结构简式表示的有机物是同一种物质还 是同分异构体? 请说明你的判断理由。
CH3
CH3
CH3
CH3
同一种物质
苯环中六个碳碳键完全相同, 不存在单双键交替现象。
苯的化学性质预测
苯分子中的碳碳间键长均为：1.4×10－10 m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C ＝ C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
结论
1、苯分子中不存在碳碳双键，也不存在碳碳单键和 碳碳双键交替的结构。
2、苯分子中的6个碳原子之间的化学键完全相同，是 一种介于C—C和C＝C之间的特殊的键。
一、苯的物理性质
1.无色有特殊气味的液体 2.密度小于水 3.难溶于水，易溶于有机溶剂 4.熔沸点低——易挥发（密封保存） 5.苯蒸气有毒
二、苯的结构
法拉第通过对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种 元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同
压下乙炔气体密度的3倍。苯的相对分子质量是 78 ，苯的 分子式为 C6H6 。
液化
化学变化
煤的综合利用
焦炭
H2O
煤焦油
焦炉煤气
苯
水煤气 CO、H2
可燃气体 CO、H2、CH4
H2
燃料油
高温 催化剂
H2O(g) 高温
水煤气
液态烃、 甲醇等含 氧有机物
苯
苯的发现
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照 明。煤气通常是压缩在桶里的，人们 发现这种桶里总有一种油状液体，但 长时间无人问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了 整整五年时间提取这种液体，从中得 到了苯：一种无色油状液体。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在三溴化铁存在的条件下与液溴可以发生取代反应，但不因化学变化 而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、①④⑤ C、①②④C=C
取代反应 液Br2、浓HNO3
加成反应 H2
易取代，难加成
课堂练习
B 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
思考：1、苯的分子式为C6H6 ，与饱和链烃（烷烃）相比缺了 几个氢原子？ 2、根据19世纪初“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论， 请写出苯可能的结构简式。
C6H6可能的链状结构：
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
……
凯库勒发现苯环结构
H 苯的结构式 H C C C H
苯的结构简式
H CCC H H
(凯库勒式）
实验探究
实验内容
实验现象
试管中加入2mL苯，滴几 高锰酸钾溶液 滴酸性高锰酸钾溶液， 不褪色 振荡后静置。
试管中加入2mL苯，加入 1mL溴水，振荡后静置。
溶液分两层，上层 橙红色，下层无色 (萃取)
实验结论
苯分子中 不含C＝C
一天,36岁的德国年轻化学家凯库勒面对炉中飘忽不定的火苗
陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得
有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会
儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住
了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊
醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来……
2、苯的加成反应
Ni +3H2
结论：苯和氢气发生加成反应， 说明苯具有烯烃碳碳双键的性质
3、苯的氧化反应（燃烧）
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2+6H2O
火焰明亮且伴有大量黑烟 含碳量高
四、苯的用途
农药
医药
苯
炸药
染料
合成材料
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯分子中6个碳原子之间的键 完全相同，是一种介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的键。
D 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生 加成反应加成为环己烷
课堂练习
C 3、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）