H-吡咯--甲酸乙酯合成方法改进

本文设计出一种操作简便易 行 的 合 成 ４－ 溴 －
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,４－ 溴 －１ H－２－ 吡咯 －２ [] － 甲酸乙酯是 合 成 治 疗 丙 型 肝 炎 的 中 间 体 ５ .４－ 物是烟草的香气物质
５－ 硝基 －１ H－ 吡 咯 －２－ 甲 酸 酯 的 方 法 , 以 吡 咯 为原料 , 采用三氯乙酰氯为酰基化试剂 , 首先合成 出 ２－ 三氯乙酰基吡咯 , 再将其与 N－ 溴 代 丁 二 酰 ) 反 应 合 成 ４－ 溴 －２－ 三 氯 乙 酰 基 吡 亚胺 ( N B S 咯 , 然后与乙醇钠发生亲核加成 ㊁ 消除反应 , 经发 烟硝酸硝化 , 制得化合物 ４－ 溴 －５－ 硝基 －１ H－ 吡咯 －２－ 甲酸 乙 酯 . 和 以 往 的 采 用 液 溴 作 为 溴 化 试剂相比 , 本文 采 用 N B S 作 为 溴 化 试 剂, 不 仅 提 高了产率 , 排除了副产物 ４,５－ 二 溴 －２－ 三 氯 乙 酰基吡咯的生成 , 增强了反应的区域选择性 , 同时
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石 ㊀ 磊１, 柴 ㊀ 文２, 席海涛１, 孙小强１, 袁荣鑫２
１ ２ １ １ ２ ,CHA ,X ,S S H IL e i IW e n IH a i － t a o UN X i a o －q i a n o n －x i n g ,YUAN R g ( ,C ,C ;２． １． S c h o o l o fP e t r o c h e m i c a lE n i n e e r i n h a n z h o uU n i v e r s i t h a n z h o u２ １ ３ １ ６ ４,C h i n a C h a n Ｇ g g g y g g ,C ) s h uI n s t i t u t eo fT e c h n o l o h h a n s h u２ １ ５ ５ ０ ０,C h i n a g y g
摘要 : 以吡咯为原料经酰基化 ㊁N B S 为溴化 ㊁ 乙醇钠亲核取代 ㊁ 发 烟 硝 酸 硝 化 , 以 ６ ４ ������ ３％ 的 总 收 率 合 成 目 标 化 合 物 ４－ 溴 －５ － 硝基 －１ H－ 吡咯 －２－ 甲酸乙酯 , 合成工艺适合工业化生产 , 目标化合物的结构经１H NMR㊁ M S 等表征 . 关键词 : 吡咯 ; 溴化 ;４－ 溴 －５－ 硝基 －１ H－ 吡咯 －２－ 甲酸乙酯 中图分类号 :O６ ２ ６㊀㊀㊀㊀ 文献标识码 :A
a n dn i t r a t i o nb u m i n i t r i ca c i d ． T h et o t a ly i e l do f t h et a r e tp r o d u c tw a s６ ４ ������ ３ ％, a n dt h es n t h e t i c yf gn g y １ t e c h n i u e i s s u i t a b l e f o r i n d u s t r i a l r o d u c t i o n ． T h e t a r e t r o d u c t s t r u c t u r ew a s c h a r a c t e r i z e db q p g p y H NMR, , M Ss e c t r a e t c ． p :p ; ; K e o r d s r r o l e b r o m a t i o n e t h l ４－b r o m o －５－n i t r o －１ H－p r r o l e －２－ c a r b o x l a t e y y y y yw ㊀㊀ 吡咯 及 其 衍 生 物 不 仅 是 化 工 产 品 的 重 要 中 间 ] １, ２ ,在医药 体 , 而且还具有 多 种 生 理 功 能 和 用 途 [ 和香料香精行业有着广泛的应用 . 如吡咯可以合成
)０ 文章编号 :２ ０ ９ ５－０ ４ １ １( ２ ０ １ １ ３－０ ０ １ ３－０ ４
４ －溴－ ５ －硝基－ １ H－吡咯－ ２ －甲酸乙酯合成方法改进
( ) １ ������ 常州大学 石油化工学院 , 江苏 常州 ２ １ ３ １ ６ ４;２ ������ 常熟理工学院 , 江苏 常熟 ２ １ ５ ５ ０ ０
３] ,N－ 吡 咯 羧 酸 衍 生 止痛 ㊁ 抗炎 ㊁ 降血压等药 物 [
:U , A b s t r a c t s i n h ep r r o l ea s t h es t a r t i n a t e r i a l e t h l ４－b r o m o－５－n i t r o－１ H－p r r o l e －２－c a r Ｇ gt y gm y y , b o x l a t ew a ss n t h e s i z e dt h r o u ha c l a t i o n b r o m a t i o nb B S, n u c l e o h i l i cs u b s t i t u t i o nb a O C y y g y yN p yN ２H ５
第２ ３卷 第３期 ２ ０ １ １年９月
常州大学学报 ( 自然科学版 ) ) J o u r n a l o fC h a n z h o uU n i v e r s i t N a t u r a lS c i e n c eE d i t i o n g y(
V o l ������ ２ ３N o ������ ３ S e ������ ２ ０ １ １ p
I m r o v e m e n t i nt h eS n t h e i cM e t h o do f４ －B r o m o －５ －N i t r o －１ H－ p y P r r o l e －２ －C a r b o x l i cA c i dE t h lE s t e r y y y