20162017安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习

碳原子成键特点及有机物的空间构型
有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。

此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。

甲烷的正四面体结构1．在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作
是原来氢原子位置。

其结构式可写成如图2所示。

，构成三角形。

中间亚甲基和①CH，①C，②C左侧甲基和②C构成“甲烷分子。

此分子中⑤构成三HC，③C，④C③C构成“甲烷”分子。

此分子中①，②C，③C构成三角形，同理②）五原子可H，⑤H，③角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②CC）三个氢原子（④能共面。

乙稀的平面结构2．
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，面内。

所示。

其结构式可写成如图4 三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）构成三角形，⑦，⑥⑤六原子一定共面。

根据三角形规则[CCH]。

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也可能在这个平面上。

至少6⑦H个原子
（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。

．苯的平面结构3 苯分子所有原子在同一平面内，120°。

键角为代替该氢原子的原子一定在苯分子所当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，在平面内。

个氢原子（苯环上个碳原子和甲基上的一个碳原子），5甲苯中的7个碳原子（苯环上的6构成三角CH，②C，③1的5个氢原子）这12个原子一定共面。

此外甲基上个氢原子（①故甲苯分子中最多有可能是其余两个氢原子分布在平面两侧。

形）也可以转到这个平面上，个原子共面。

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原子共面和蒽8个氢原子18同理可分析萘分子中10个碳原子，
24个原子共面问题。

分子中14个碳原子，10个氢原子，共乙炔的直线结构4.
2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。

乙炔分子中的2个碳原子和代替该氢原子的原子一定和乙炔分当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，子的其他原子共线。

CC C H ①②③④四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

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故该分子共四原子一定在一条直线上。

C ③④H此分子中①C ②C
其结构简式8个原子在同一平面上。

再如：有
，个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）最少可写成6 10个碳原子共面。

最多
亚甲基上的两个氢个原子共面。

个氢原子共176中再如：11个碳原子，萘环上的构成三角形）。

C ②③CC 原子分别位于平面的两侧（①
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1:
巩固练习的化学式是、大气污染物氟里昂—12CFCl，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（）122分子中的碳原子是饱和的 B A 没有固定的熔沸点
D 只有一种结构属于正四面体的空间结构 C
）（2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是
D 白磷 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 A 氨气
）（、关于乙炔分子结构的描述错误的是3 B、分子中所有原子都在同一平面上A、三键键长小于乙烷中C—C单键长
0D、分子中碳氢键之间的键角约为180三键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍C、二“年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的4、1999二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大4-”是二苯基-1，恐慌症。

恶英”“二恶英
)( 的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是
．该物质是一种卤代烃B．该物质是一种芳香族化合物A
D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上C．该物质是一种强烈致癌物
）（5种键线式物质是、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
D．丙烯．丙烷A．丁烯B C．丁烷
）（6、下列各组物质中，属于同分异构体的是
CHCHCH和CH ＝B．和A．OO CH＝CHCHCH3322 3 32 OCHOH 和CHD．CHCH ) CHCH．CCHCH和(CHCH 33333322232原子已略去），HC、7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中）（下列关于盆烯的说法中错误的是
．盆烯是苯的一种同分异构体A
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上．盆烯是乙烯的一种同系物C
盆烯在一定条件下可以发生加成反应D.
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个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正、甲烷分子中的48
（）确的是
HA．分子式为C 20 25
B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面、观察以下有机物结构：9
CH CHCH 23 3
C = C
(1)
(2) H--C≡C--CHCH H H 3 2(3) —C≡C—
CH=CF2
最多有几个碳原子共面？（1）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？（2）110中的碳原子分别称为伯、仲、叔、）在烷烃分子中的基团：、
（
nnnn表示。

季碳原子，数目分别用、、、4312
分子中，n＝6、n＝1、n＝2、n＝1。

4213试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。

①烷烃分子中氢原子数n与n、n、n、n之间的关系是n＝__ _____。

014302②四种碳原子数之间的关系为n＝_______ ___。

1③若分子中n＝n＝n＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）____ ____。

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巩固练习2:
1．描述CH－CH＝CH－C≡C－CF分子结构的下列叙述中，正确的是33A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上
2．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：CH—CO—C≡C—CH，试356回答下列问题：
（1）在同一直线上的原子最多有_______个；
（2）一定在同一平面上的原子最多有_______个；
（3）可能在同一平面上的原子最多有_______个。

有。

其结构式中．3苯并[a]芘是一种稠环芳香烃（它的分子是研究致癌效应的参照标准）个。

若参照苯的凯库勒的 5 个环互相并合形成，则其共面的原子总数为
个。

[a] 写法，则苯并芘中碳碳双键的数目为
下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是)(20104．年西城期末．．．8
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CH CH33
A．B．C．D．CH ——CH—CH—CCH CH CHHC C CH—333233
5．某烃的结构简式为。

分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为abcabc
分别为，一定在同一平面内的碳原子数为，则，，，在同一直线上的碳原子数为A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4
．（测试题）下列分子中的个碳原子不可能处在同一平面上的是6141999．．．． D B
AC CHCH33CH3CH3CH3CH3
7．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是
A．12个B．14个C．18个D．20个
分子中，处于同一平面上碳原子数最少是8．在12个D．14C．个8 A．10个B．个在右面的分子结构式中，说法是正确的)．(1999江苏初赛9
．所有的碳原子有可能处在同一个平面上A ．所有的碳原子不可能处在同一个平面上B ．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上C ．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上D OHO 10(2012) 分子中最多有四川高考．已知羰基为平面结构，则OOH原子在同一平面
内。

)11(2011 原子共平面。

环戊二烯（．全国高考）分子中最多有
)(199812中的碳原子不江苏初赛．化合物请指出这个平面上的碳原子但有一个平面能包含的碳原子最多，可能都在同一平面上，。

的编号8
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3:巩固练习
）°28`的物质是（1、下列各物质中所有的键角均为109 、甲苯 D 、丙烷B、环已烷C、丁烯 A 2、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（）P4 D、、CCCl4 CHCl3 A、CH3Cl B、
）3、下列分子各个原子不在同一平面内的是（
D、环已烷、苯、乙烯A、二氧化碳 B C CHCHCHCHCHC23，a 分子中含有四面体结构的碳原子数为、4烃的结构简式为：) 、c分别为( c在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为，则a、b5 、D.4、3 、 C.46、4
3 、A.23、5 B.2、、4
）5、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是
（
CHCH)
6、结构简式为的烃，下列说法正确的是( 33 6个碳原子处于同一平面上A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有个碳原子处于同一平面上分子中至少有C.9 个碳原子处于同一平面上D.分子中至少有14)
7、下列物质的分子中，各原子都处于同一平面的是( ( D )C6H6 ( C )C2H4 ( B )C2H6 ( A )CCl4
8、在下列的分子中所有的碳原子一定都在同一平面上的是
14个碳原子不可能处于同一个平面上的是、下列分子中的9
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答案1：
1、BD
2、C
3、C
4、B
5、A
6、BD
7、C
8、BD
9、（1）5 4 10 （2）2 3 5 （3）2 2 10
10、（1）3n+2n+n （2）n+2n+2 （3）(CH)CCH(CH)CHCH 3233313423
答案2：
1、BC
2、4,12,17
3、32,10
4、D
5、B
6、BD
7、D
8、A
9、AC 10、16 11、9 12、1,2,3,4,5,6,7,8,13,14
3答案：CD 8 、C 6CD 2 、1AB 、、D 3、4A 、5D 、7CD 、BD 、9
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