有机合成习题

写出下列人名反应及其反应机理，并回答相关问题。

1、Aldol Condensation

Adol缩合通常有哪些副反应？

2、Baeyer – Villiger Oxidation

对于不对称的酮，反应的区域选择性主要由取代基的迁移能力所决定的，请排列下列基团迁移能力大小。

甲基、三级烷基、芳基、二级烷基和一级烷基。

3、Beckmann Rearrangement

该反应能否用于合成氮未被取代的酰胺？如果不能，请解释原因。

4、Benzoin Condensation

当以氰化物作为该反应的催化剂时，请阐明氰基负离子在该反应中起到的具体作用。

5、Birch Reduction

在Birch还原中通常需要加入醇，请解释醇在该反应中起到的作用。

6、Buchwald-Hartwig Cross-coupling

7、Cannizzaro Reaction

含有α-活泼氢的醛在Cannizaro反应的条件下将得到什么产物？

8、Claisen Condensation

Claisen缩合反应通常使用什么碱？

9、Curtius Rearrangement

10、Dieckmann Condensation

11、Diels–Alder Reaction

请写出三种亲双烯体。

12、Friedel-Crafts Acylation

为什么Friedel-Crafts酰化反应需要超过一个当量的Lewis酸？

13、Friedel-Crafts Alkylation

请排列卤代烷烃R-X（X = F, Cl, Br, I）反应活性的顺序。

14、Grignard Reaction

如果在Grignard反应操作中，未做好无水无氧处理，将会发生哪些副反应？

格氏试剂对水十分敏感。事实上，凡是具有活泼氢的化合物都可以和格氏试剂反应，例如醇、末端炔烃、伯胺及羧酸等。因此，在制备格氏试剂时，应该使用无水试剂和干燥的仪器。此外，格氏试剂与空气中的氧也会发生反应，

如： 2RMgX+O2==2ROMgX

15、Heck Reaction

请问Richard F. Heck获得哪一年的诺贝尔化学奖？10

化學獎：鈀催化交叉偶合反應（Richard F. Heck,根岸英一& 鈴木章）

16、Hofmann Rearrangement

请写出α, β-不饱和酰胺的重排产物。

17、Mannich Reaction

18、Michael Addition

Michael加成的主要缺点有哪些？43

19、Negishi Cross-Coupling

请简述有机锌试剂的合成途径。47

20、Perkin Reaction

21、Robinson Annulation

对于不对称的酮，Robinson成环反应的第一步发生在取代最多的α-位还是取代最少的α-位？285

22、Reformatsky Reaction

Reformatsky反应相较于Adol缩合有哪些优点？书64

23、Sarett Oxidation

24、Sharpless Asymmetric Epoxidation

25、Stille Cross-Coupling (Migita-Kosugi-Stille Coupling)

Stille偶联最主要的缺点是什么？P82

26、Suzuki Coupling

Suzuki偶联中碱的作用是什么？书P87

27、Swern Oxidation

请写出Swern氧化中，起到氧化作用的活性物种。

28、Strecker Reaction

29、Tsuji-Trost Reaction/Allylation

请简述Tsuji-Trost的区域选择性。

30、Ullmann Reaction

请问在卤代芳烃邻位带有吸电基时，反应物的活性增加还是降低？

31、Williamson Ether Synthesis

卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:

如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:

卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤代烃)、仲卤代烃(二级卤代烃)以及烯丙型、苄基型卤代烃，也可用硫酸酯或磺酸酯。

本法既可以合成对称醚，也可以合成不对称醚。

32、Wittig Reaction