选修5-有机合成-课件

(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找
出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它 的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机 物。
有机材料的惊艳绽放
新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）
用化学方法人工合成物质
HO
O 复写自然物质 O HO
HO
OH
用化学方法人工合成物质
修 饰 自 然 物 质
解热镇痛药物——阿司匹林
创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。Leabharlann O +CH3CH2OH
C— OC2H5
O
+H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
3 1
H2C— OH H2C— OH
水 解
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
CH3
A B 93.0% 81.7%
H2C= C—COOH
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
三、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高 的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通 常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代 苯。
3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观规律，按一定顺序反应。
2、逆向合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步 原料（中间体），并同样找出它的 前一步原料，如此继续直至到达简 单的初始原料为止。
1990年诺贝尔化学奖
—科里
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
例如：乙二酸(草酸)二乙酯
的合成
O
O
[O]
C— OH C— OH
4
C— OC2H5
2、有机合成的任务
（1）碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。
3.官能团的转化：
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br