【人教版】高中化学选修5：3.4《有机合成》(附答案)
人教版高二化学选修5：3.4《有机合成》
(4)有机合成过程示意图
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2．逆合成分析法 (1)将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同 辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路 线，称为逆合成分析法。
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(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 ①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开， 得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反 应得到：
丙(C4H8Br2)。
【答案】 A
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6．判断下列说法的正误。 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。 () (2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用 乙烯和氯化氢发生加成反应。( ) (3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤 素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) (5)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。( ) (6)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (7)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( )
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4．(2015·山东滨州高二检测)从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转 化方案中最好的是( )
【答案】 D
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5．化合物丙可由如下反应得到：
C4H10O
C4H8
丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH(CH2Br)2
B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br
D．CH3(CHBr)2CH3
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2 新知识·预习探索 目标定位
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理 及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
人教版高中化学选修五3.4《有机合成》word教案
选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C .（3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2→ →请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】C D E Cl 2（300℃）② ③ ④ ① NaOH △※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成(共48张PPT)
8）加聚反应
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
乙烯。
人教版高中化学选修五3-4：有机合成 (共48 张PPT)
自学与交流 阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化，烯烃、 炔烃，醛，醇，苯的同系物被KMnO4氧化，有机物的燃烧
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的 加成反应。
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必备的基本知识
➢官能团的引入 ➢官能团的消除 ➢官能团的衍变 ➢有机成环反应规律
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5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、 H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸 盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 ③双糖，多糖，油脂，蛋白质的水解
二、官能团的引入方法
①引入C=C双键
三种方法
1）某些醇的消去引入C=C
2012高二化学课件：3.4 有机合成(人教版选修5)
发生加成反应
提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利 用率低；b.Cl2有》
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4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇
合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。 提示：
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【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得 到丙酸： CH3CH2Br
NaCN H2O
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳
链。请根据下图回答问题。
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请回答下列问题： （1）A的分子式为______。 （2）B的名称是_______；A的结构简式为______。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的 结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是_____________
（填反应代号）。
（2）写出结构简式E:________,F:___________。 【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。
（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。
（3）依据题目要求分析解答。
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步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步
化学人教版选修5素材教材习题点拨第三章第四节有机合成Word版含解析
教材习题点拨教材问题思考与交流有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？1．引入碳碳双键的三种方法是______；______；______。
2．引入卤原子的三种方法是______；______；______。
3．引入羟基的四种方法是______；______；______；______。
答案：1.卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成2．醇(或酚)的取代 烯烃(或炔烃)的加成 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代3．烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原学与问卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率是多少？答案：多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。
总产率＝93.0%×81.7%×90.0%×85.6%＝58.5%。
教材习题1．写出以2–丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：(1)2–氯丁烷； (2)2–丁醇； (3)2，3–二氯丁烷； (4)2,3–丁二醇； (5)1,3–丁二烯。
答案：(1)CH 3—CH===CH —CH 3＋HCl ――→催化剂CH 3—CHCl —CH 2—CH 3(2)CH 3—CH===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂CH 3—CHOH —CH 2—CH 3(3)CH 3—CH===CH —CH 3＋Cl 2―→CH 2—CHCl —CHCl —CH 3(4)CH 3—CH===CH —CH 3＋Cl 2―→CH 3—CHCl —CHCl —CH 3CH 3—CHCl —CHCl —CH 3＋2NaOH ――→H 2O CH 3—CHOH —CHOH —CH 3＋2NaCl(5)CH 3—CH===CH —CH 3＋Cl 2―→CH 3—CHCl —CHCl —CH 3CH 3—CHCl —CHCl —CH 3＋2NaOH ――→乙醇△CH 2===CH —CH===CH 2＋2NaCl ＋2H 2O 2．二乙酸1,4–环己二醇酯可通过下列路线合成：请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。
2019-2020年第二学期人教版化学选修5课时同步训练：3.4 《有机合成》【答案+解析】
人教版化学选修5：——《有机合成》课时跟踪训练1．由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应( )A．消去→加成→水解B．加成→消去→取代C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去解析：选A 2氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2二溴丙烷，1,2二溴丙烷与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。
因此由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过的反应类型是消去→加成→水解，故A正确。
2．重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应：R—COOH＋CH2N2―→R—COOCH3＋N2。
下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是( ) A．H—CHO B．C6H5OHC．C6H5CH2OH D．C6H5COOH解析：选B 重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应，而A、C中物质没有酸性首先排除；反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基(—CH2—)，所以B能与重氮甲烷反应，但产物是醚，而不是酯。
3．由1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化A ．b 、d 、f 、g 、hB ．e 、d 、c 、a 、hC ．a 、e 、d 、c 、hD ．b 、a 、e 、c 、f解析：选BCH 3CH 2CH 2OH ――→消去 CH 3CH===CH 2――→加成Br 2CH 3CHBrCH 2Br――→取代CH 3CHOHCH 2OH――→氧化4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )A ．只有①②⑤B ．只有②⑤⑦C ．只有⑦⑧D ．只有⑦解析：选B 根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。
【高效攻略、逐个击破】人教版选修5高二化学章节验收《34 有机合成》(共13页、word版、含答案点拨)
CH3CH===CH2―→CH3CHClCH2Cl―→ CH3CHOHCH2OH。只有 A 符合。
2．(2012·试题调研)有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是 ( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A．①② C．②③ 答案：C
点拨：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，通力根1保过据护管生高线产中敷工资设艺料技高试术中卷0资不配料仅置试可技卷以术要解是求决指，吊机对顶组电层在气配进设置行备不继进规电行范保空高护载中高与资中带料资负试料荷卷试下问卷高题总中2体2资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况1卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高；料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高，核中或对资者定料对值试某，卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试，置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置，线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高，方中要案资求，料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高，技料课中并3术试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术，、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方高式案中，；资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资，中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置，作调合并试理且技利进术用行，管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵：导活在。。分对对线于于盒调差处试动，过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调，问试应题技采，术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行，变隔需压开要器处在组理事在；前发同掌生一握内线图部槽 纸故内资障，料时强、，电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料，试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采，相用要关高进技中行术资检资料查料试和，卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
高二化学课件3-4有机合成(选修5)(完整版)
合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之 乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少 的合成路线。
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团 的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能 团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应
如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl CHCH＋HCl催―化―→剂CH2CHCl
(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是 ___________。
(3)某学生设计下列反应：
请写出③的化学方程式 ________________________。
(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以 生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量 乙酸完全发生反应的方程式 ________________________。
请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯 制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
________________________________________
_______
【解析】 由题给信息知：两个醛分子在
一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛
分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的 碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原 子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信 息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自 身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳 双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本 题基本采用正向思维方法：
2．羟醛缩合
3．与格林雅试剂的反应
4．苯的烷基化反应
5．脱羧反应
6．氧化反应
【例3】 杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳
旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研 究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉 桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示：
最新人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书：第3章 第4节 有机合成
第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1．由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
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3 新课堂·互动探究 知识点一 有机合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③
的过程中
3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
【答案】 D
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。
【答案】 B 【解析】 进行有机合成时，先确定目标有机物分子结构中的官 能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。
2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原 A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
【答案】 C
(4)有机合成过程示意图
2．逆合成分析法 (1)将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同 辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路 线，称为逆合成分析法。
(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 ①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开， 得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反 应得到：
1 新情境·激趣引航
有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用简单的原料和反 应制造出各种各样的有机化合物。
从 19 世纪 20 年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学 家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物，以弥补自然资 源的不足，还可以对天然有机物进行局部改造和修饰，使其性能更加 完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以 满足人类的特殊需要。有机化合物的合成在现实生活中的应用越来越 广泛，了解和认识有机合成的基础知识已成为必然。
②羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
③乙二醇前一步的中间体是 1,2-二氯乙烷；1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到：
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下：
预习思考 ①有机合成的思路和原则分别是什么？ ②由乙醇为主要原料制取乙二醇时，需要利用哪些反应实现？ ③由乙烯合成草酸二乙酯的过程中，涉及的反应类型有哪些？
2 新知识·预习探索 目标定位
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理 及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初 步学习设计合理的有机合成路线。
3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理 地设计有机合成的路线。
4．(2015·山东滨州高二检测)从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转 化方案中最好的是( )
【答案】 D
5．化合物丙可由如下反应得到：
C4H10O
C4H8
丙的结构简式不可能是( )
பைடு நூலகம்
A．CH3CH(CH2Br)2
B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br
D．CH3(CHBr)2CH3
(2)通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不 足，还可以对天然有机物进行结构改造和修饰，使其性能更加完美， 甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人 类的特殊需要。
传统的有机合成存在着原料毒性大、生产过程步骤多、三废污染 严重等问题，给人类健康和环境治理带来了一系列的难题。近年来， 随着绿色化学的提出，有机合成的绿色化开始引起了人们的重视。何 为绿色化学？有机合成的基本思路是什么？怎样来设计有机合成路 线？你思考过合成有机物需要解决哪些问题吗？同学们，让我们一起 走进教材第四节来学习有机化合物的合成吧！
丙(C4H8Br2)。
【答案】 A
6．判断下列说法的正误。 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。 () (2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用 乙烯和氯化氢发生加成反应。( ) (3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤 素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) (5)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。( ) (6)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (7)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( )