11.3.3青蒿素的化学性质
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11.3.3 青蒿素的化学性质
青蒿素的化学结构特殊，在进行化学反应时，常会发 生一些不寻常的反应。 青蒿素用酸处理事,生成顺式内酯,其C7上 取代基已 被证明发生了异构化.青蒿素用K2CO3处理时,生成α-环氧 反式内酯和过氧化物.而从青蒿氢化所得的去氧青蒿素用 10%KOH处理,生成α,β不饱和酮内酯,其内酯是顺式结构. 青蒿素的内酯羰基能被NaBH4还原,生成半缩醛,其过氧基 团不受影响. 青蒿素的许多衍生物的抗疟活性远比青蒿素高。
2016/4/23 有机合成 1
wk.baidu.com 2016/4/23
有机合成
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从法尼基 焦磷酸出发，经牦牛儿问架(germacrane)、 双氢木香交酯(dihydro—costunodile)、杜松烯内酯 (cardinano1ide)和青蒿素B(arteannuin B〕，最终合成青 蒿素。国内也进行青蒿素生物合成的研究，探索了由 [214C]—MVA为前体生物合成青蒿酸，以及由青蒿酸为前 体生物合成青蒿素及青苗素B的过程。
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青蒿素的化学结构特殊，在进行化学反应时，常会发 生一些不寻常的反应。 青蒿素用酸处理事,生成顺式内酯,其C7上 取代基已 被证明发生了异构化.青蒿素用K2CO3处理时,生成α-环氧 反式内酯和过氧化物.而从青蒿氢化所得的去氧青蒿素用 10%KOH处理,生成α,β不饱和酮内酯,其内酯是顺式结构. 青蒿素的内酯羰基能被NaBH4还原,生成半缩醛,其过氧基 团不受影响. 青蒿素的许多衍生物的抗疟活性远比青蒿素高。
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