第3章不饱和烃习题答案
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（2）相对分子质量为86的哪一种烷烃溴化时得到 两种一溴取代物？写出其构造式。
（3）在聚丙烯生产中，常用已烷或庚烷作溶剂， 但要求溶剂中不能含有不饱和烃。如何检验溶剂中有 无烯烃杂质？若有，如何除去？
答：于此溶剂中加入溴水，若溴水的红棕色褪 去，则说明此溶剂中有烯烃。溶剂中的烯烃可通过 催化加氢使之变成烷烃而除去。
H 2 C C H CC C H C H 2
5. 用Z，E命名法命名下列化合物：
H3C
CH2CH3
(1)
CC
H
CH CH3
CH3
(E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯
H
(2)
C
H3C
CH2CH2CH3 C
CH3
(E)-3-甲基-2-己烯
Cl (3) C
F
CH3 C
CH2CH3
H3C CH2 C
(4) H
它生成了仲碳正离子
。乙烯活性最差，因为它
生成了伯碳正离子
。
（2）活性由大到小：
异丁烯在反应中生成了稳定的叔碳离子
，
故活性最大。环己烯和3-氯丙烯反应中均生成仲碳离子
（I）和
（ Ⅱ），但氯原子吸引电子的
结果使正电荷更集中，故（ Ⅱ）稳定性减小，不易生成，
3-氯丙烯活性最低。
9. 回答下列问题： （1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能 得到几种一氯代产物？写出其构造式。
H3C CH CH HC CH3 CH3
3-己烯 2-甲基-1-戊烯 3-甲基-1-戊烯 4-甲基-1-戊烯
2-甲基-2-戊烯
3-甲基-2-戊烯 4-甲基-2-戊烯
H 2C C
CH CH3
CH3 CH3
H 3C C
C CH3
CH3 CH3
H 3C H 2C C H C C H 3
H 3C H 2C C C H 2 C H 3
第3章 不饱和烃习题解答
1 11 27-1
3589 12 13 14 27-2 27-3 27-4
10 27-5
1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部 构造异构体（分别用缩简式和键线式表示）， 并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H 2 C C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
（1）由1-己炔合成2-己酮
O
H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 CC H H 2 H O g /S H O 2 S 4 O 4 H 3 C C H 2 C H 2 C H 2C C H 3
（5）苯、苯乙烯和苯乙炔
用Br2-CCl4和Ag(NH3)2NO3鉴别
（6）苯、环己烷和环己烯
用Br2-CCl4和Br2-FeBr3/加热鉴别
12. 写出下列反应的机理：
500oC
Cl Cl
2Cl
+ Cl
H2C CH CH3
+ H2C CH CH2
Cl Cl
+ HCl H2C CH CH2
+ H2C CH CH2
10. 完成下列反应式：
(1)
CH3 HCl
CH3
Cl
HO
(2)
H3C
CH2
C CH2 CH3
HOCl (C l2+H 2
O
H
)
3
C
CH2
C CH3 CH3
CH3
CH3
(3) H3C C
CH2
Br2 N aC l 水溶液
H3C
C
CH2 Br
Br (OH, Cl)
CH3
CH3
(4) H3C C
CH2
（3）1-丙烯 → 2-戊炔
H3CCH CH2Br2
H3CCH CH2-2HBr H3CC CH Br Br
Na CH3CCNaCH3CH2Br CH3CCCH2CH3
（4）乙炔 → 丙酮
HC CH
Na HCCNa CH3Br CH3CCH
H2O, H2SO4 HgSO4
CH3COCH3
14. 由指定原料合成：
+
O
CH2 O
O
C
O
11. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）己烷 1-己烯 2-己烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
（2）l-戊炔 2-戊炔 环戊烷
用Ag(NH3)2NO3鉴别
（3）丁烷 乙烯基乙炔 1,3-丁二烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
（4）1,3-戊二烯 1,4-戊二烯
用顺丁烯二酸酐，加热
1-己烯
H 3 C C H C H C H 2 C H 2 C H 3
2-己烯
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
H2C C CH2 CH2 CH3 CH3
H2C CH CH CH2 CH3 H3C
H2C CH CH2 CH CH3 H3C
H3C C H3C
CH CH2 CH3
H3C CH C CH2 CH3 H3C
H 2C C H 3
2,3-二甲基-1-丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯 3,3-二甲基-1-丁烯 2-乙基-1-丁烯
3. 写出下列化合物的构造式
H3CCH CHCHCH3
（5）对称甲基异丙基乙烯
H3C
（6）不对称甲基乙基乙烯 H2C C CH2CH3
CH3
（7）甲基异丙基乙炔 （8）二乙烯基乙炔
H3CC C HC CH3 CH3
OH
(7) C 10H 21C H = C H 2 CF3CO 3H C 10H 21C H C H 2 O
(8)
CH2
(1)1/2(B H 3)2 (2)H 2O 2, O H -
CH2 OH
O
(9)
HC C O CH3
+ HC
C O CH3 O
O
C CH2
O CH3
C O CH3
O
O
CO
(10)
Cl
Cl
13. 完成下列转变：
（1）1,1-二氯丙烷 → 2,2-二氯丙烷
H 3 C C H 2 H C C l -2 H C l
C l H 3 C CC H + 2 H C l H 3 C C C H 3
C l
C l
（2）2-溴丙烷 → 1-溴丙烷
H 3 C C C H l C H 3 - H C l H 3 C C H C H 2 H H 2 B O r 2 H 3 C C H 2 C H 2 B r
(1)H 2S O 4 (2) H2O
H3C
C
CH3
HO
C H 3 (5 ) H 3 CCC H C H C H 3过氧H B 化r物
C H 3
C H 3
H 3 CC H C H C H C H 3 B r C H 3
H 3C (6)
H 3C
CH C CH3 KMnO4 H3C
CH3
H 3C
O
+ CH 3CO CH 3
H C
C
H
H C
CH2 CH3
(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(E,E)-3,5-辛二烯
8. 将下列各组烯烃按其进行酸催化水合反 应的活性由大到小排列，并说明理由。
（1）答：活性由大到小：
烯烃反应活性直接与反应中生成的活性中间体—碳
源自文库
正离子相关。异丁烯反应中生成叔碳正离子
，
最稳定，最易生成，故异丁烯活性最大。其次是丙烯，
（3）在聚丙烯生产中，常用已烷或庚烷作溶剂， 但要求溶剂中不能含有不饱和烃。如何检验溶剂中有 无烯烃杂质？若有，如何除去？
答：于此溶剂中加入溴水，若溴水的红棕色褪 去，则说明此溶剂中有烯烃。溶剂中的烯烃可通过 催化加氢使之变成烷烃而除去。
H 2 C C H CC C H C H 2
5. 用Z，E命名法命名下列化合物：
H3C
CH2CH3
(1)
CC
H
CH CH3
CH3
(E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯
H
(2)
C
H3C
CH2CH2CH3 C
CH3
(E)-3-甲基-2-己烯
Cl (3) C
F
CH3 C
CH2CH3
H3C CH2 C
(4) H
它生成了仲碳正离子
。乙烯活性最差，因为它
生成了伯碳正离子
。
（2）活性由大到小：
异丁烯在反应中生成了稳定的叔碳离子
，
故活性最大。环己烯和3-氯丙烯反应中均生成仲碳离子
（I）和
（ Ⅱ），但氯原子吸引电子的
结果使正电荷更集中，故（ Ⅱ）稳定性减小，不易生成，
3-氯丙烯活性最低。
9. 回答下列问题： （1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能 得到几种一氯代产物？写出其构造式。
H3C CH CH HC CH3 CH3
3-己烯 2-甲基-1-戊烯 3-甲基-1-戊烯 4-甲基-1-戊烯
2-甲基-2-戊烯
3-甲基-2-戊烯 4-甲基-2-戊烯
H 2C C
CH CH3
CH3 CH3
H 3C C
C CH3
CH3 CH3
H 3C H 2C C H C C H 3
H 3C H 2C C C H 2 C H 3
第3章 不饱和烃习题解答
1 11 27-1
3589 12 13 14 27-2 27-3 27-4
10 27-5
1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部 构造异构体（分别用缩简式和键线式表示）， 并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H 2 C C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
（1）由1-己炔合成2-己酮
O
H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 CC H H 2 H O g /S H O 2 S 4 O 4 H 3 C C H 2 C H 2 C H 2C C H 3
（5）苯、苯乙烯和苯乙炔
用Br2-CCl4和Ag(NH3)2NO3鉴别
（6）苯、环己烷和环己烯
用Br2-CCl4和Br2-FeBr3/加热鉴别
12. 写出下列反应的机理：
500oC
Cl Cl
2Cl
+ Cl
H2C CH CH3
+ H2C CH CH2
Cl Cl
+ HCl H2C CH CH2
+ H2C CH CH2
10. 完成下列反应式：
(1)
CH3 HCl
CH3
Cl
HO
(2)
H3C
CH2
C CH2 CH3
HOCl (C l2+H 2
O
H
)
3
C
CH2
C CH3 CH3
CH3
CH3
(3) H3C C
CH2
Br2 N aC l 水溶液
H3C
C
CH2 Br
Br (OH, Cl)
CH3
CH3
(4) H3C C
CH2
（3）1-丙烯 → 2-戊炔
H3CCH CH2Br2
H3CCH CH2-2HBr H3CC CH Br Br
Na CH3CCNaCH3CH2Br CH3CCCH2CH3
（4）乙炔 → 丙酮
HC CH
Na HCCNa CH3Br CH3CCH
H2O, H2SO4 HgSO4
CH3COCH3
14. 由指定原料合成：
+
O
CH2 O
O
C
O
11. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）己烷 1-己烯 2-己烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
（2）l-戊炔 2-戊炔 环戊烷
用Ag(NH3)2NO3鉴别
（3）丁烷 乙烯基乙炔 1,3-丁二烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
（4）1,3-戊二烯 1,4-戊二烯
用顺丁烯二酸酐，加热
1-己烯
H 3 C C H C H C H 2 C H 2 C H 3
2-己烯
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
H2C C CH2 CH2 CH3 CH3
H2C CH CH CH2 CH3 H3C
H2C CH CH2 CH CH3 H3C
H3C C H3C
CH CH2 CH3
H3C CH C CH2 CH3 H3C
H 2C C H 3
2,3-二甲基-1-丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯 3,3-二甲基-1-丁烯 2-乙基-1-丁烯
3. 写出下列化合物的构造式
H3CCH CHCHCH3
（5）对称甲基异丙基乙烯
H3C
（6）不对称甲基乙基乙烯 H2C C CH2CH3
CH3
（7）甲基异丙基乙炔 （8）二乙烯基乙炔
H3CC C HC CH3 CH3
OH
(7) C 10H 21C H = C H 2 CF3CO 3H C 10H 21C H C H 2 O
(8)
CH2
(1)1/2(B H 3)2 (2)H 2O 2, O H -
CH2 OH
O
(9)
HC C O CH3
+ HC
C O CH3 O
O
C CH2
O CH3
C O CH3
O
O
CO
(10)
Cl
Cl
13. 完成下列转变：
（1）1,1-二氯丙烷 → 2,2-二氯丙烷
H 3 C C H 2 H C C l -2 H C l
C l H 3 C CC H + 2 H C l H 3 C C C H 3
C l
C l
（2）2-溴丙烷 → 1-溴丙烷
H 3 C C C H l C H 3 - H C l H 3 C C H C H 2 H H 2 B O r 2 H 3 C C H 2 C H 2 B r
(1)H 2S O 4 (2) H2O
H3C
C
CH3
HO
C H 3 (5 ) H 3 CCC H C H C H 3过氧H B 化r物
C H 3
C H 3
H 3 CC H C H C H C H 3 B r C H 3
H 3C (6)
H 3C
CH C CH3 KMnO4 H3C
CH3
H 3C
O
+ CH 3CO CH 3
H C
C
H
H C
CH2 CH3
(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(E,E)-3,5-辛二烯
8. 将下列各组烯烃按其进行酸催化水合反 应的活性由大到小排列，并说明理由。
（1）答：活性由大到小：
烯烃反应活性直接与反应中生成的活性中间体—碳
源自文库
正离子相关。异丁烯反应中生成叔碳正离子
，
最稳定，最易生成，故异丁烯活性最大。其次是丙烯，