生物化学第3章 脂类的化学
生物化学脂化学
二、类脂——固定脂
不受营养状况及机体活动影响的类脂，也称固定脂
生理功能：构成各种细胞膜结构，并参与多种生理活动。
磷脂 糖脂
甘油磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
磷脂
• 分布：各组织的膜结构上 • 生理功能：
① 构成生物膜结构，参与细胞间的识别和细胞信息传递。 ② 协助脂肪的消化吸收，并参与脂类在血浆中的转运。 ③ 构成神经髓鞘的组成成分，维持神经兴奋的正常传导。
磷脂又称甘油磷脂、磷酸甘油酯
鞘磷脂，又称神经磷脂，在脑组织和神经组织中 含量较多。
A B
C B
A
甘油磷脂
鞘磷脂
C
糖脂
• 分布：细胞膜上，神经末梢等处 • 生理功能： 1) 组成细胞膜的重要成分 2) 参与神经传导过程 3) 作为激素等的受体
与鞘磷脂 不同
胆固醇及其酯
• 分布： 细胞重要组成成分，在神经组织及肾上腺中含量 尤其丰富
O CH-3 (CH2)16 -C- S-CoA
硬脂酰辅酶A
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-
OH
软脂酸
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-S-CoA 软脂酰辅酶A
脂类是脂肪和类脂的总称，是一大类不溶 于水而易溶于有机溶剂的化合物。
脂肪（甘油三酯,三脂酰甘油）
脂类
磷脂 糖脂 类脂
磷酸甘油酯 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
脂类的结构通式
甘 脂肪酸
脂肪酸
油 脂肪酸
【2021年整理】食品生物化学---第3章
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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生物化学第3章复习题(脂类的化学)
课外练习题一、名词解释1、活性脂质:是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物2、不饱和脂肪酸：含有不饱和双键3、脂肪酸的Δ命名法：双键位置的碳原子号码从羧基端向甲基末端计数，号码后用c和t分别表示顺势和反式结构4、脂蛋白：是由制止和蛋白质组成的复合物5、糖脂：是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合6、必须多不饱和脂肪酸：人体及哺乳动物能制造的多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键7、复脂：除了含有脂肪酸和各种醇以外，还含有其他成分的酯8、磷脂:是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，是生物膜的重要成分9、鞘磷脂：是有鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质二、符号辨识1、TG；甘油三酯2、FFA；游离脂肪酸3、PI；磷脂酰肌醇4、CM；乳糜微粒5、VLDL；极低密度脂蛋白6、ILDL；中间低密度脂蛋白7、LDL；低密度脂蛋白8、HDL；高密度脂蛋白9、PUFA；多不饱和脂肪酸10、PC；卵磷脂11、PE；脑磷脂12、PG；磷脂酰甘油13、CL；双磷脂酰甘油三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（单纯脂质）、（复合脂质）和（衍生脂质）；2、脂类按其功能分类分为（结合脂质）、（储存脂质）和（活性脂质）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（羧基）端向（甲基）末端计数；4、脂肪酸的（ω）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（顺）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（Δ9）的双键，因而不能合成（亚麻酸）和（亚油酸），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（棕榈酸甘油酯）、（硬脂酸甘油酯）和（油酸甘油酯）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（烷醚）酰基甘油；9、（蜡）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（磷脂）和（糖脂）两大类；11、（甘油磷脂）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（脑磷脂）、（卵磷脂）和（磷脂酰丝氨酸）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（丝氨酸）、（胆胺）和（胆酰），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（醚）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（鞘磷脂）、（脂肪酸）和（磷脂胆酰）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（糖苷键）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（唾液酸）或硫酸基成分分为（中性）鞘糖脂和（酸性）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（硫酸）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（唾液酸）；19、萜类是（异戊二烯）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（环戊烷多氢菲）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（鞘糖脂）类和（甘油糖脂）类。
03脂类
（三）三酰甘油脂的主要化学性质 1．水解 ． 在酸、 在酸、碱、酶的作用下水解为甘油和脂肪酸（盐）。 酶的作用下水解为甘油和脂肪酸（ 碱水解称皂化反应。皂化1g脂肪的 数称皂化价。 碱水解称皂化反应。皂化 脂肪的KOH mg数称皂化价。 脂肪的 数称皂化价 2．加成 ． 三酰甘油中的不饱合脂酸能与囟素和氢起加成反应。 三酰甘油中的不饱合脂酸能与囟素和氢起加成反应。 （1）加囟素 100g甘油脂加成需碘克数称碘价。 ） 甘油脂加成需碘克数称碘价。 甘油脂加成需碘克数称碘价 不饱合脂肪在有催化剂如Ni催化下 催化下， （2）加氢 不饱合脂肪在有催化剂如 催化下，可加氢 ） 成为饱合脂肪。这一作用称为氢化。 成为饱合脂肪。这一作用称为氢化。
第二节 复合脂类
一、磷脂和糖脂 二、固醇
一、磷脂和糖脂
（一）甘油磷脂类 1．甘油磷脂的结构 ． （1）磷脂酸结构 ） 甘油C1和C2羟基连接脂肪酸，C3连磷酸，构成磷脂酸。 甘油 羟基连接脂肪酸， 连磷酸，构成磷脂酸。
（2）甘油磷脂 ） 磷脂酸的磷酸基再连接一个碱性基团X构成甘油磷脂。 磷脂酸的磷酸基再连接一个碱性基团 构成甘油磷脂。 构成甘油磷脂 磷脂中C 脂肪酸多为饱合的， 脂酸一般为不饱合的。 磷脂中 1脂肪酸多为饱合的，C2脂酸一般为不饱合的。 甘油磷脂的通式： 甘油磷脂的通式：
2．鞘糖脂 ．
神经酰胺与糖结合， 神经酰胺与糖结合， 结合键是苷键， 结合键是苷键，故 称苷脂。 称苷脂。 （1）脑苷脂 ）
3．氧化及酸败 ． 油脂贮存时间久后则发生氧化出现难闻气味，称酸败。 油脂贮存时间久后则发生氧化出现难闻气味，称酸败。 是由于自发水解出游离脂酸氧化为醛或酮类物质。 是由于自发水解出游离脂酸氧化为醛或酮类物质。 酸价：中和1g脂肪内游离脂肪酸所需要 酸价：中和 脂肪内游离脂肪酸所需要KOH的mg数。 脂肪内游离脂肪酸所需要 的 数 酸价可表示酸败程度。 酸价可表示酸败程度。 植物油在空气中氧化发生聚合形成固体油称油脂的干化。 植物油在空气中氧化发生聚合形成固体油称油脂的干化。 4．乙酰化 ． 含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯的反应。 含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯的反应。 乙酰价： 乙酰化的脂肪经皂化所释放的乙酸在中和 乙酰价：1g乙酰化的脂肪经皂化所释放的乙酸在中和 时所需要用的KOHmg数。 时所需要用的 数 乙酰价表示脂肪的羟基化程度。 乙酰价表示脂肪的羟基化程度。
生物化学--脂类
（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
生物化学知识点与题目第三章脂类化合物
第三章脂类化合物知识点：脂类的概念，脂酰甘油类，脂肪酸的共性，甘油三酯的性质，皂化与皂化值、酸败与酸值、卤化与碘值磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。
鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。
萜类和类固醇类，前列腺素及蜡类：萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。
类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。
生物膜的结构和功能：生物膜结构模型特点，膜的不对称性。
名词解释脂类化合物；流动镶嵌模型，生物膜的不对称性选择题1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？A．载脂蛋白；B．清蛋白；C．球蛋白；D．脂蛋白；E．磷脂3．以下那种因素不影响膜脂的流动性？A、膜脂的脂肪酸组分B、胆固醇含量C、糖的种类D、温度4．哪种组分可以用磷酸盐缓冲液从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、跨膜蛋白D、共价结合的糖类5．哪些组分需要用去垢剂或有机溶剂从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、共价结合的糖类D、膜脂的脂肪酸部分6．以下哪种物质几乎不能通过扩散而通过生物膜?A、H2OB、H+C、丙酮D、乙醇7．下列各项中,哪一项不属于生物膜的功能:A、主动运输B、被动运输C、能量转化D、生物遗传8．当生物膜中不饱和脂肪酸增加时，生物膜的相变温度:A、增加B、降低C、不变9．生物膜的功能主要决定于:A、膜蛋白B、膜脂C、糖类D、膜的结合水10．人们所说的“泵”是指：A、载体B、膜脂C、主动运输的载体D、膜上的受体11．已知细胞内外的Ca2+是外高内低，那么Ca2+从细胞内向细胞外运输属于哪种方式？A、简单扩散B、促进扩散C、外排作用D、主动运输12．下列有关甘油三酯的叙述，不正确的是A．甘油三酯是由一分子甘油和三分子脂酸所组成的酯B．任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的酯酰基C．在室温下，甘油三酯可以使固体，也可以是液体D．甘油三酯可以制造肥皂E．甘油三酯在氯仿中是可溶的13．下列哪个不属于脂类化合物A．甘油三硬脂酸酯；B．甘油三丁酸酯；C．胆固醇硬脂酸酯；D．羊毛蜡；E．石蜡14．生物膜的基本结构是A．磷脂双层两侧各有蛋白质附着B．磷脂形成片层结构，蛋白质位于各片层之间C．蛋白质为骨架，二层磷脂分别附着于表面或插入其中D. 磷脂双层，蛋白质分别附着于表面或插入磷脂双层中16．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为：(...)A．CM→VLDL→IDL→LDL；B．CM→VLDL→LDL→HDL；C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL；E．VLDL→LDL→HDL→CM18．胆固醇含量最高的脂蛋白是：(...)A．乳糜微粒；B．极低密度脂蛋白；C．中间密度脂蛋白；D．低密度脂蛋白；E．高密度脂蛋白填空题1．构成生物膜的三类膜脂是、和。
生物化学 脂类
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)
一般不含脂肪酸
脂类的结构
化合物的结构决定理化性质。
脂类的结构
脂酰甘油类
俗称脂肪、油脂。广泛存在 与动植物中，是构成动植物 体的重要成分之一。常温下 为液态的油脂称为油，为固 态的称为脂或脂肪。
H2C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
HO
C
C H2
C H2
C H2
脂类的生 理功能
类脂lipoid
各种生物膜的重要组分，在 维持生物膜正常结构和功能 方面起重要作用
模块一：生物大分子结构与功能
脂类
目 录 CONTENTS
1 脂类的定义及功能 2 脂类物理化学性质
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；溶解度越低 5、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低 6、碘值： 100克油脂吸收碘的克数。 （不饱和键的多少）
Hale Waihona Puke CH3单酯酰甘油H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
CH3
脂肪酸2
脂酰甘油类
通式：
O
1
O
2CH2 O C R1
R2 C O C H O
3CH2 O C R3
脂类的结构
脂肪酸 Fatty acids
油酸（十八烯酸）
必
A 能合成，必须由食物供给的多不
需
饱和脂肪酸。
脂
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
生物化学-3-脂类
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)， 由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。
鞘磷脂
六、 糖 脂
• 糖脂：指糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化 合物。
R=
CH2
CH2
+
NH3
phosphatidylethanolamine
CH2 CH2 N(CH3)3+ phosphatidylcholine (lecithin)
OH
O
O
CH2 CH
CH2
O
P O
O
CH O C R3 CH2 O C R4
diphosphatidylglycerol O
(cardiolipin)
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
3 第三章脂类
生生物化学
脂
类
附：脂质的分离与分析方法
提取与分离：以非极性溶剂（乙醚、氯仿、苯）提取（酯、
蜡和色素类），用极性有机溶剂（乙醛或甲醇）提取膜脂 类（磷脂、糖脂和固醇类）.
分
离：制备色谱，如：硅胶吸附层析，以氯仿（非极性
脂）、丙酮（不荷电极性脂）、甲醇/乙醇（荷电极性脂）
分级洗脱
分析测定：GLC、MS、IR、UV、et al.
衍生脂：萜类和类固醇及其衍生物；取代烃（上述脂质的水解、
氧化或取代产物）；其他脂质
生生物化学
脂
类
生物体内的脂质按在水和水界面的行为可分为二大类：
非极性脂：不具备容积可溶性或界面可溶性，如长链脂肪酸、
醇等
极性酯：除醇和脂肪酸以外，还含有磷脂，鞘磷脂等。
• I类极性脂：仅具有界面可溶性，能掺入膜，但自身不能形成双
O O CH 2 O C R 1 O P O X OH CH 2 O
磷脂酸 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
X= X= X= X= X=
H CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OH OH
必需脂肪酸：哺乳动物正常生长所需的，其体内又不能合成的脂肪
酸，如：亚油酸(18:2
酸(18:3
△6,9,12
△9,12)，a-亚麻酸(18:3 △9,12,15
), r-亚麻
)。功能：合成动物的激素，如前列腺素
生生物化学
脂
类
附：高等动植物脂肪酸的共性
第三章 脂类化学-生物化学课件
（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂 （glyceroglycolipid)结 构较简单，与甘油磷脂 相似，是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如， 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油，其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
（二） 鞘糖脂
具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点
生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生 理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7） 下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和 反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两 个碳原子的侧链（羟酮结构）。
第三章 脂类生物化学-习题
生物化学习题
2008 年修订
第三章 脂类生物化学
一、选择题 ⒈ 关于甘油磷脂的叙述错误的为（ ）
A、在 pH7 时卵磷脂和脑磷脂以兼性离子状态存在；B、用弱碱水解甘油磷脂可生成脂肪酸盐； C、甘油磷脂可用丙酮提取；D、将甘油磷脂置于水中，可形成微团结构；E、甘油磷脂与鞘磷 脂的主要差别在于所含醇基不同 ⒉ 关于油脂的化学性质的叙述错误的为（ ） A、油脂的皂化值大时说明所含脂肪酸分子小；B、酸值低的油脂其质量也差；C、向油脂中加 入抗氧化剂是为了除去分子氧；D、油脂的乙酰化值大时，其分子中所含的羟基也多；E、氢化 作用可防止油脂的酸败 ⒊ 关于固醇类的叙述错误的是（ ） A、人体内存在的胆石是由胆固醇形成的；B、胆固醇可在人体合成也可从食物中摄取；C、在 紫外线作用下，胆固醇可转变为维生素 D2；D、人体不能利用豆类中的豆固醇和麦类中的麦固 醇 E、羊毛脂是脂肪酸和羊毛固醇形成的酯 ⒋ 神经节苷脂是一种（ ）类型的物质 A、脂蛋白；B、糖蛋白；C、糖脂；D、磷脂 ⒌ 前列腺素是一种（ ） A、多肽激素；B、寡聚糖；C、环羟脂酸；D、氨基酸 ⒍ 下列关于甘油三酯的叙述，哪一个是正确的（ ） A、甘油三酯是一分子甘油和三分子脂肪酸所形成的酯；B、任何一个甘油三酯分子总是包含三 个相同的脂酰基；C、在室温下甘油三酯可以是固体也可以是液体；D、甘油三酯可以制造肥皂； E、甘油三酯在氯仿中是可溶的。 ⒎ 脂肪的碱水解称为（ ） A、酯化；B、还原；C、皂化；D、氧化；E、水解 ⒏ 下列哪个是脂酸（ ） A、顺丁烯二酸；B、亚油酸；C、苹果酸；D、琥珀酸；E、柠檬酸 ⒐ 下列那种叙述是正确的？（ ） A、所有的磷脂分子中都含有甘油基；B、脂肪和胆固醇分子中都含有脂酰基；C、中性脂肪水 解后变成脂酸和甘油；D、胆固醇酯水解后变成胆固醇和氨基糖；E、碳链越长，脂肪酸越易溶 解于水。 ⒑ 乳糜微粒、中间密度脂蛋白（IDL）、低密度脂蛋白（LDL）和极低密度脂蛋白（VLDL）都是血 清脂蛋白，这些颗粒按密度从低到高排列，正确的次序是（ ） A、LDL、IDL、VLDL、乳糜微粒；B、乳糜微粒、VLDL、IDL、 LDL；C、VLDL、IDL、LDL、 乳糜微粒；D、乳糜微粒、VLDL、LDL、IDL；E、LDL、VLDL，IDL，乳糜微粒 ⒒ 生物膜的主要成分是脂和蛋白质，他们主要通过（ ）键相连。 A、共价键；B、二硫键；C、氢键；D、离子键；E、疏水作用 12．下列脂类化合物中（ ）含有胆碱基。 A、磷脂酸；B、神经节苷脂；C、胆固醇；D、葡萄糖脑苷脂；E、神经鞘磷脂
脂类代谢-生物化学
03
04
合成过程可以分为三个阶段：
乙酰CoA羧化酶可分成三个不同的亚基：
05
生物素羧基载体蛋白（BCCP）
原料的准备——乙酰CoA羧化生成丙二酸单酰CoA（在细胞液中进行），由乙酰CoA羧化酶催化，辅基为生物素，是一个不可逆反应。
生物素羧化酶（BC）
羧基转移酶（CT）
06
柠檬酸穿梭系统
肉毒碱转运
脂酰CoA的β氧化反应过程如下：
脂肪酸的β氧化
脱氢 脂酰CoA经脂酰CoA脱氢酶催化，在其α和β碳原子上脱氢，生成△2反烯脂酰CoA，该脱氢反应的辅基为FAD。 加水（水合反应） △2反烯脂酰CoA在△2反烯脂酰CoA水合酶催化下，在双键上加水生成L-β-羟脂酰CoA。
脱氢 L-β-羟脂酰CoA在L-β-羟脂酰CoA脱氢酶催化下，脱去β碳原子与羟基上的氢原子生成β-酮脂酰CoA，该反应的辅酶为NAD+。 硫解 在β-酮脂酰CoA硫解酶催化下，β-酮脂酰CoA与CoA作用，硫解产生 1分子乙酰CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
乙酰CoA的去路
2分子的乙酰CoA在肝脏线粒体乙酰乙酰CoA硫解酶的作用下，缩合成乙酰乙酰CoA，并释放1分子的CoASH。
乙酰乙酰CoA与另一分子乙酰CoA缩合成羟甲基戊二酸单酰CoA（HMG CoA），并释放1分子CoASH。
HMG CoA在HMG CoA裂解酶催化下裂解生成乙酰乙酸和乙酰CoA。乙酰乙酸在线粒体内膜β-羟丁酸脱氢酶作用下，被还原成β-羟丁酸。部分乙酰乙酸可在酶催化下脱羧而成为丙酮。
β-羟丁酸在β-羟丁酸脱氢酶作用下，脱氢生成乙酰乙酸，然后再转变成乙酰CoA而被氧化。
乙酰乙酰CoA被β氧化酶系中的硫解酶裂解成乙酰CoA进入三羧酸循环。
生物化学第三章 脂类化学知识点整理
脂类的生理功能
促脂溶性维生 素吸收
与细胞识别， 组织免疫等有
关
其他重要生理 活性物质的前
体
储能、供能
防止热量散 失、维持体温
结构组分：磷 脂是生物膜的
主要成分
脂类 的生理 功能
保护和固定功 能
生物化学
第二章 脂类化学
二
简单 脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部 甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
（二）主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
（三）甘油磷脂的一般性质
（1）溶解性：溶于含少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮。 （2）磷脂是两性脂质，可做乳化剂，在水中能形成双分层、微囊。
（3）磷脂的水解 被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
如：半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油 三脂
三分子 脂肪酸
一分子 甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别：主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置；
2.脂肪酸 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
（三）甘油磷脂的一般性质 磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯（或溶血磷脂）： 只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。
考研 生物化学 笔记 第3章 脂类
第三章脂类提要一、概念脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂单纯脂脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位三、油脂的结构和化学性质(1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值(2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
(3)酸败蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。
四、磷脂（复合脂）（一）甘油磷脂类最常见的是卵磷脂和脑磷脂。
卵磷脂是磷脂酰胆碱。
脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。
卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。
磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。
在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。
在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。
磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。
（二）鞘氨醇磷脂神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。
脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。
磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。
非皂化脂（一）萜类是异戊二烯的衍生物多数线状萜类的双键是反式。
维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。
天然橡胶是多萜。
（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。
胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。
植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。
1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。
2.固醇衍生物类胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。
强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。
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课外练习题
一、名词解释
1、活性脂质；
2、必须多不饱和脂肪酸；
3、脂蛋白；
4、磷脂；
5、鞘磷脂；
二、符号辨识
1、TG；
2、FFA；
3、PL；
4、CM；
5、VLDL；
6、IDL；
7、LDL；
8、HDL；
9、PUFA；10、PC；11、PE；12、PG；13、CL；
三、填空
1、脂类按其化学组成分类分为（）、（）和（）；
2、脂类按其功能分类分为（）、（）和（）；
3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（）端向（）末端计数；
4、脂肪酸的（）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；
5、天然脂肪酸的双键多为（）式构型；
6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（）的双键，因而不能合成（）和（），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（）、（）和（）等都属于简单三酰甘油；
8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（）酰基甘油；
9、（）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；
10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（）和（）两大类；
11、（）是构成生物膜的第一大类膜脂；
12、重要的甘油磷脂有（）、（）和（）等；
13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（）、（）和（），它们可以相互转化；
14、血小板活化因子是一种（）甘油磷脂；
15、鞘氨醇磷脂由（）、（）和（）组成；
16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（）与脂质连接的化合物；
17、鞘糖脂根据糖基是否含有（）或硫酸基成分分为（）鞘糖脂和（）鞘糖脂；
18、最简单的硫苷脂是（）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（）；
19、萜类是（）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；
20、类固醇的基本结构骨架是以（）为基础构成的甾核；
21、糖脂分为（）类和（）类。
前者主要是（）细胞膜的结构和功能物质，后者主要是（）的重要结构成分，动物中含量甚微。
22、脂肪酸及由其衍生的脂质的性质与脂肪酸的（）和（）有密切关系；
23、磷脂是分子中含磷酸的复合脂，包括（）和（）两大类，是生物膜的重要成分；
24、鞘磷脂是由（）、（）、（）和胆碱或乙醇胺组成的脂质；
25、最常见的固醇是（），主要在肝脏中合成，是（）脂质中的一个成分；
26、人体中许多激素、胆汁中的胆酸、昆虫的蜕皮激素、植物中的皂素和强心苷等，都有（）的甾体骨架，这些甾体化合物统称为（）；
27、脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合物，脂质和蛋白质之间没有（）结合；
28、脂质混合物的分离可根据它们的（）差别或在非极性溶剂中的（）差别进行；
四、判别正误
1、磷脂的极性头基团在电荷与极性上表现出变化；（）
2、高等动植物中的脂肪酸的碳原子数都是偶数；（）
3、鞘糖脂的极性头部分是鞘氨醇；（）
4、动物细胞中所有的糖脂几乎都是鞘糖脂；（）
5、由于胆固醇是两亲性分子，能在水中形成微团；（）
6、植物油的必须脂酸含量丰富，所以植物油比动物油营养价值高；（）
7、植物油和动物脂都是脂肪；（）
8、脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸；（）
9、胆固醇分子中无双键，属于饱和固醇；（）
10、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构；（）
五、单项选择
1、由甘油和3种不同的脂肪酸能形成（）种三酰甘油
A、10；
B、27；
C、8；
D、20；
2、脂肪的碱水解称为（）
A、酯化；
B、皂化；
C、水解；
D、乳化；
3、神经节苷脂的极性头部分是（）
A、甘油；
B、鞘氨醇；
C、寡糖；
D、磷酸；
4、下列不属于脂的物质是（）
A、维生素E；
B、前列腺素；
C、胆汁酸；
D、甘油；
5、下列营养物中具有最高能量密度的物质是（）
A、脂肪酸；
B、甘油；
C、蔗糖；
D、氨基酸；
6、磷脂分子不可能含有（B）
A、带正电荷的功能基团；
B、甾环；
C、亲水头和疏水尾；
D、醚键；
7、下列哪种磷脂中含有胆碱（）
A、脑磷脂；
B、卵磷脂；
C、磷脂酸；
D、心磷脂；
8、体内胆固醇的生理功能不包括（）
A、氧化供能；
B、转化成类固醇激素；
C、参与构成生物膜；
D、转化生产胆汁酸；
9、内源性甘油三酯主要由下列哪种脂蛋白运输（）
A、CM；
B、VLDL；
C、LDL；
D、HDL；
10、下列哪个是饱和脂酸？（）
A、油酸；
B、亚油酸；
C、棕榈酸；
D、亚麻酸；
六、多项选择
1、必需脂肪酸包括（）
A、油酸；
B、亚油酸；
C、亚麻酸；
D、花生四烯酸；
2、下列有关脂类化合物的叙述中，哪些是正确的？（）
A、它们是细胞内的能源；
B、它们在水中的溶解度极低；
C、它们是膜的结构成分；
D、它们仅仅由C、H、O组成；
3、甘油三酯和卵磷脂分子中共有的基团是（）
A、磷酰基；
B、脂酰基；
C、胆碱基；
D、甘油基；
4、卵磷脂和脑磷脂分子中共有的基团是（）
A、甘油基；
B、脂酰基；
C、磷酰基；
D、胆碱基；
5、所有脂蛋白均含有（）
A、胆固醇；
B、磷脂；
C、甘油三酯；
D、载脂蛋白；
七、简答题
1、简述脂类的生理功能
2、重要的甘油磷脂有哪些？
3、血浆脂蛋白如何分类？
课外练习题答案
一、名词解释
1、活性脂质：细胞内的小量脂质成分，主要是各种类固醇和萜类，它们具有专一的重要生物活性。
如各种类固醇激素、脂溶性维生素、光合色素、酶的辅助因子或激活剂、电子载体、糖基载体、细胞内信号及激素样作用等。
2、必须多不饱和脂肪酸：是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键，因而不能合成亚麻酸和亚油酸，必须由膳食提供。
3、脂蛋白：由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物，蛋白质部分称为脱辅基脂蛋白。
4、磷脂：是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，是生物膜的重要成分。
5、鞘磷脂：是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质。
二、符号辨识
1、TG：甘油三酯；
2、FFA：游离脂肪酸；
3、PL：磷脂；
4、CM：乳糜微粒；
5、VLDL：极低密度脂蛋白；
6、IDL：中间密度脂蛋白；
7、LDL：低密度脂蛋白；
8、HDL：高密度脂蛋白；
9、PUFA：多不饱和脂肪酸；10、PC：卵磷脂（磷脂酰胆碱）；11、PE：脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）；12、PG：磷脂酰甘油；13、CL：心磷脂（双磷脂酰甘油）；
三、填空
1、单纯脂质；复合脂质；衍生脂质；
2、结构脂质；贮存脂质；活性脂质；
3、羧基；甲基；
4、ω；
5、顺；
6、Δ9；亚麻酸；亚油酸；
7、棕榈酸甘油酯；油酸甘油酯；硬脂酸甘油酯；
8、烷醚；
9、蜡；10、磷脂；糖脂；11、甘油磷脂；12、磷脂酰胆碱/卵磷脂；磷脂酰乙醇胺/脑磷脂；磷脂酰丝氨酸；（说明：也可填磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油、缩醛磷脂等；任选3个；）13、丝氨酸；胆胺；胆碱；14、醚；15、鞘氨醇；脂肪酸；磷酰胆碱；16、糖苷键；17、唾液酸；中性；酸性；18、硫酸；唾液酸；19、异戊二烯；20、环戊烷多氢菲；21、鞘糖脂；甘油糖脂；动物；植物和微生物；22、链长；不饱和程度；23、甘油磷脂；鞘磷脂；24、鞘氨醇；脂肪酸；磷酸；25、胆固醇；生物膜；26、环戊烷多氢菲；类固醇；27、共价键；28、极性；溶解度；
四、判别正误
1、√；
2、×；
3、×；
4、√；
5、×；
6、√；
7、√；
8、×；
9、×；10、×；
五、单项选择
1、B；
2、B；
3、C；
4、D；
5、A；
6、B；
7、B；
8、A；
9、B；10、C；
六、多项选择
1、BCD；
2、ABC；
3、BD；
4、ABC；
5、ABCD；
七、简答题
1、简述脂类的生理功能
答：1)作为能量贮存物质（三酰甘油）；2)对生物起保护作用（三酰甘油和蜡）；3)作为生物膜和脂蛋白的结构成分（磷脂、糖脂和固醇）；4)作为活性脂质有着专一的重要生物活性（类固醇、萜类、酶的辅助因子和激活剂、电子载体、糖基载体、细胞内信号、激素样作用等）；
2、重要的甘油磷脂有哪些？
答：重要的甘油磷脂有磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、双磷脂酰甘油（心磷脂）、醚甘油磷脂（缩醛磷脂）
3、血浆脂蛋白如何分类？
答：血浆脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合体，复合体中蛋白质愈多，脂质愈少，复合体的密度愈高。
根据脂蛋白的密度高低由低到高依次分为乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白。