2脂类-生物化学

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生物化学课件:脂类代谢(二)

生物化学课件:脂类代谢(二)

甘油一酯 甘油二酯脂肪酶 甘油二酯 甘甘油油三三酯酯脂脂肪肪酶酶 甘油三酯
FFA 甘油一酯脂肪酶
FFA
甘油
FFA
限速酶 基因工程研究所
Southern Medical University
激素敏感性甘油三酯脂肪酶 (hormone-sensitive triglyceride lipase , HSL)
• 含有同一种脂酸的甘油三酯称为简单甘油三酯; (simple triacylglycerol); 含有两种或三种脂酸的甘 油三酯称为混合甘油三酯(mixed triacylglycerol) 。
基因工程研究所
Southern Medical University
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点,随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
Southern Medical University
脂肪的动员 脂酸的b-氧化 酮体的生成和利用
➢ 多不饱和脂酸的重要衍生物——
前列腺素(PG)、血栓烷(TX)及白三烯(LT)
基因工程研究所
甘油三酯概述
Southern Medical University
• 甘油三酯(triacylglycerol)是非极性、不溶于水的 甘油脂酸三酯,基本结构为甘油的三个羟基分别 被相同或不同的脂酸酯化。
+
PKA
甘油一酯
FFA FFA
甘油
HSL-P
(有活性)
甘油二酯 (DG)
TG
FFA
基因工程研究所
(二)甘油的氧化
Southern Medical University
CH2OH ATP ADP CH2OH NAD+ NADH+H+

《生物化学》-脂质化学

《生物化学》-脂质化学
概述
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物,其共同点是
低(不)溶于水,高(易)溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂;大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 (一)按其化学组成分 (二)按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸(软脂酸) 十八碳脂肪酸(硬脂酸) 9-十六碳烯酸(棕榈油酸) 9-十八碳烯酸(油酸)
如18:0
18:1(9)
3.天然脂肪酸的结构特点
(1)一般为偶数碳原子,碳骨架长度4-36,常见 12-24,一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
(Sn-立体特异性编号体系) Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷(pH=7)
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题:中性pH下,净电荷为零的 甘油磷脂是( )( )。
然而,催化加氢是一个可逆反应,饱和脂肪酸在 反应过程中,也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样,脱 氢的产物就可能有两种,顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小,更 稳定,更容易生成,而且一旦生成,又不易被氢化饱 和。
所以,在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中,会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 (1)油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多,越容易发生自动氧化。 思考:为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”? 因为天然植物油脂中溶有维生素E,起抗氧化作用。

生物化学--脂类

生物化学--脂类

CM的生理功能 运输外源性TG及胆固醇酯。
LPL(脂蛋白脂肪酶) • 存在于组织毛细血管内皮细胞表面 • 使CM中的TG、磷脂逐步水解,产生甘油、
FA及溶血磷脂等。
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极低密度脂蛋白 来源
VLDL的合成以肝脏为主,小肠亦可合成少量。
代谢
LPL VLDL
VLDL LPL、HL LDL 残粒
1.含14~20个C,偶数 2.饱和:软脂酸和硬脂酸,不饱和:油酸 3.植、低温生活的动物中 不饱和 >饱和 4.熔点:饱和 >不饱和 5.不饱和双键:C9和C10之间 6.双键多顺式 7.细菌多是饱和脂肪酸,种类少 ▪人体不能合成亚油酸和亚麻酸,只能从植物中获 得
2020/6/16
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(一)脑苷脂类 葡萄糖——糖—苷键————鞘氨醇—酰胺—键 脂肪酸 半乳糖 岩藻糖 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰半乳糖胺
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占脑干重的11%
(二)神经节苷脂
含有唾液酸的糖鞘脂
结构:
神经酰胺
半乳糖-N –乙酰葡萄糖胺-半乳酸-葡萄糖-鞘氨醇
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唾液酸
脂肪酸
在脑灰质和胸腺中含量丰富,是某些神经元膜 的特征脂组分。
胆酸的反应: 胆酸+甘氨酸或牛磺氨酸甘氨胆酸或牛磺胆 酸 胆酸+脂类(胆固醇;胡萝卜素)盐类乳化 剂
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2.强心苷及蟾毒 可使心博率减慢,强度增加。 强心苷基本结构:
R:甲基或醛基 洋地黄苷 蟾毒:酯 3.性激素 4.维生素D3、D2
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三、前列腺素(prostaglandins,PG) 基本结构:五元环和20个碳原子的脂肪酸,

生物化学02-脂类

生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc,仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现,健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白:脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位(细胞导向)
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸: 增加膜流动性 降低膜相变温度,抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇TC、甘油三 酯TG和/或低密度脂蛋白LDL过高和/ 或血清高密度脂蛋白HDL过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白<0.9毫摩尔/升(35毫克/分
3、 酵母固醇
麦角固醇,经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合(胆固醇,胡萝卜素)成盐,乳化 肠腔内油脂,增加脂肪酶作用位点,便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
(1)肾上腺皮质激素(7种) (2)性激素 雄性激素:睾丸酮 雌性激素:雌二醇、黄体酮
主要内容: 脂类的生物学功能 磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂)的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号: PIP2 ,前列腺素等 ⑤ 保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸:
软脂酸(棕榈酸),n-十六酸,16:0
硬脂酸,
n-十八酸,18:0
花生酸,
n-二十酸,20:0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸:1-6个双键
油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:1△9c,

LT-2 脂类化学与生物膜 生物化学习题汇编

LT-2 脂类化学与生物膜 生物化学习题汇编

目录第二章脂类化学和生物膜 (2)一、填空题 (2)二、是非题 (2)三、选择题 (3)四、问答题 (8)五、计算题 (9)第二章脂类化学和生物膜一、填空题1、脂类是由( ) [和( )等所组成的酯类及其衍生物。

2、脂类化合物具有以下三个特征( )、( )、( )。

3、固醇类化合物的核心结构是( )。

4、生物膜主要由( )和( )组成。

5、生物膜的厚度大约为( )。

6、膜脂一般包括( )、( )和( ),其中以( )为主。

7、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为( )与( )两类。

8、生物膜的流动性主要是由( )、( )和(或)( )所决定的,并且受温度的影响。

9、细胞膜的脂双层对( )的通透性极低。

10、脂质体是( )。

11、基础代谢为7530kJ 的人体,若以脂肪为全部膳食,每天需要( ) g 脂肪。

12、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中( )为亲水端,( )为疏水端。

13、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由( )、( )、( )和( )组成。

14、脑苷脂是由( )、( )和( )组成。

15、神经节苷脂是由( )、( )、( ) 和( )组成。

16、低密度脂蛋白的主要生理功能是( );17、乳糜微粒的主要生理功能是( )。

18、生物膜内地蛋白质( )氨基酸朝向分子外侧,而( )氨基酸朝向分子内侧。

二、是非题1、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。

2、磷脂是中性脂。

3、磷脂一般不溶于丙酮,根据这个特点可将磷脂和其他脂类化合物分开。

4、不同种属来源的细胞可以互相融合,说明所有细胞膜都由相同的组分组成。

5、原核细胞的细胞膜不含胆固醇,而真核细胞的细胞膜含有胆固醇。

6、质膜上糖蛋白的糖基部位于膜的外侧。

7、细胞膜类似于球蛋白,有亲水的表面和疏水的内部。

8、细胞膜的内在蛋白通常比外周蛋白疏水性强。

9、缩短磷脂分子中脂酸的碳氢链可增加细胞膜的流动性。

10、某细菌生长的最适温度是25℃,若把此细菌从25℃移到37℃的环境中,细菌细胞膜的流动性将增加。

脂类和脂生物化学2

脂类和脂生物化学2

鞘脂是生物识别的位点
一百多年前, 一百多年前,Johnn Thudicum发现鞘脂时 发现鞘脂时 由于对其生物学功能难以琢磨一样而命名之 [sphinx],现在知道鞘脂类物质参与细胞表面的 ] 现在知道鞘脂类物质参与细胞表面的 各种识别过程,如鞘脂类是人类血型A 各种识别过程,如鞘脂类是人类血型A、B、O的 决定因子, 决定因子,各种神经节苷脂起着结合进攻动物 细胞的霍乱毒素[ 细胞的霍乱毒素[cholera toxin]的作用,人类神 ]的作用, 经系统的膜上至少有15种神经节苷脂, 15种神经节苷脂 经系统的膜上至少有15种神经节苷脂,只不过 作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合成 作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合成 和降解受到严格的调控, 和降解受到严格的调控,代谢的紊乱可解释人 类的几种遗传疾病。 类的几种遗传疾病。
固醇(Steroids)是四个固定环 固醇(Steroids)是四个固定环 的碳氢环化合物
多数真核生物细胞膜的结构脂 多数真核生物 细胞膜的结构脂 四个固定环组成类固醇的母 质,由四个固定环组成类固醇的母 四个环中的三个为六碳环, 核,四个环中的三个为六碳环,一 个为五碳环,这种母核为环戊烷多 个为五碳环,这种母核为环戊烷多 氢 菲 (cyclopentanoperhydrophenanthrene) 母 整个环几乎是平面、僵硬的, 核,整个环几乎是平面、僵硬的, 之间不能旋转。 C-C之间不能旋转。
特别生物活性的脂
与贮藏脂及结构脂质相比, 与贮藏脂及结构脂质相比,生物 体存在一类数量很少 但有特殊而重 数量很少、 体存在一类数量很少、但有特殊而重 要生物学活性的脂 的脂, 要生物学活性的脂,包括数千种类固 醇及大量的异戊烯化合物[ 醇及大量的异戊烯化合物[Isoprenoids] ] 由异戊二烯单体合成,包括维生素A 由异戊二烯单体合成,包括维生素A、 K),它们或作为生物色素 生物色素、 D、E、K),它们或作为生物色素、或 作为酶的辅助因子 或作为电子载体 酶的辅助因子、 电子载体、 作为酶的辅助因子、或作为电子载体、 或作为细胞间信号 或作为细胞间信号。

生物化学第三章脂类

生物化学第三章脂类

(1)甘油磷脂4
卵磷脂[磷脂酰胆碱]
(1)甘油磷脂5
脑磷脂[磷脂酰乙O醇胺]
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺(乙醇胺):
HO-CH2CH2-NH2
即X= CH2CH2-NH2
2.鞘磷脂1(总1)
①作用:植物和动物细胞膜的重要组分 ②分布:在动物神经组织和脑内含量较高 ③特点:鞘磷脂也具有一个极性头和两个非极 性尾,但不含有甘油。 它们是由1分子脂肪酸、1分子鞘氨醇或其衍 生物(二氢鞘氨醇)、1分子磷酸、1分子胆 碱组成
C3H5(OCOR)3+3H20 →
3RCOOH+C3H5(OH)3
脂肪
脂肪酸 甘油
RCOOH+NaOH→RCOONa+H20
皂脂化肪值酸:完全皂肥化皂1g油脂所需氢氧化钾的毫
克数
二、油脂的性质3
(三) 乳化作用
➢乳化作用:油脂在乳化剂的作用下,
变成很细小的颗粒,均匀分散在水里而 形成稳定的乳状液
二、固醇3(胆固醇2)
极性头
非极性尾
固醇类不能被碱皂化
二、固醇3(胆固醇3)(类型)
雄性激素
2 维生素D
胆固醇
皮质激素 (可的松)
第二节 生物膜
一、生物膜的组成及结构模型 二、生物膜的功能 三、膜生物工程
一、生物膜的组成及结构模型
1.生物膜组成成分:
(1)脂类 (2)蛋白质 (3)糖类
(1)膜脂1
第二节 油脂(脂肪)的结构和性质
一、油脂(脂肪)的结构 二、油脂(脂肪)的性质
一、油脂的结构1(甘油三酯的结构通式)

生物化学脂类代谢[2]

生物化学脂类代谢[2]
四、酮体(ketone body)的生成及利用:
主要在肝脏的线粒体中生成,合成原料为乙酰CoA, HMG-CoA合酶是酮体生成的关键酶。
1.酮体的生成: p244
乙酰乙酰硫解酶
(1) 两分子乙酰CoA在乙酰乙酰CoA硫解酶的催化下,缩合生成一分子乙酰乙酰CoA。
乙酰CoA 转酰酶
β-酮酰 合酶
β-羟酰 脱水酶
丙二酰CoA转酰酶
β酮酰 还原酶
烯酰 还原酶
长链脂肪 酰硫酯酶
HS-ACP
(1)转酰基作用:(启动) 乙酰CoA + ACP-SH 乙酰ACP + CoASH 丙二酰CoA + ACP-SH 丙二酰ACP + CoASH
肝脂 (转变、加工)
食物
糖类
生酮氨基酸
组织脂
氧化
酮体
氧化
磷脂
CO2、 H2O、ATP
第二节 脂肪的分解代谢
1、定义:贮存于脂肪细胞中的甘油三酯在激素敏感脂肪酶(HSL)的催化下水解并释放出脂肪酸和甘油,供给全身各组织细胞摄取利用的过程。
一、脂肪动员

HSL主要受共价修饰调节。 促脂解激素:肾上腺素、去甲肾上腺素、胰高血糖素等 抗脂解激素:胰岛素、前列腺素E
2、过程:
甘油不被脂肪细胞利用,经血液输送到肝脏进行代谢。
二、甘油代谢
甘油
3-磷酸甘油
磷酸二羟丙酮
磷酸二羟丙酮→3-磷酸甘油醛→氧化或糖异生
三、脂肪酸的氧化 (p232)
1、部位: 肝脏、肌肉(主要),胞液(活化)+ 线粒体( -氧化) 2、过程:四个阶段
脂肪酸的活化:耗能 2ATP
脂酰CoA转运入线粒体:限速步骤

脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)

脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)

一般不含脂肪酸
脂类的结构
化合物的结构决定理化性质。
脂类的结构
脂酰甘油类
俗称脂肪、油脂。广泛存在 与动植物中,是构成动植物 体的重要成分之一。常温下 为液态的油脂称为油,为固 态的称为脂或脂肪。
H2C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
HO
C
C H2
C H2
C H2
脂类的生 理功能
类脂lipoid
各种生物膜的重要组分,在 维持生物膜正常结构和功能 方面起重要作用
模块一:生物大分子结构与功能
脂类
目 录 CONTENTS
1 脂类的定义及功能 2 脂类物理化学性质
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长,熔点越高;溶解度越低 5、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低 6、碘值: 100克油脂吸收碘的克数。 (不饱和键的多少)
Hale Waihona Puke CH3单酯酰甘油H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
CH3
脂肪酸2
脂酰甘油类
通式:
O
1
O
2CH2 O C R1
R2 C O C H O
3CH2 O C R3
脂类的结构
脂肪酸 Fatty acids
油酸(十八烯酸)

A 能合成,必须由食物供给的多不

饱和脂肪酸。

生物化学第二章 脂类和生物膜

生物化学第二章 脂类和生物膜

(一)种类: 1、按脂肪酸种类分: 饱和脂肪酸 如:软脂酸(16C)、 硬脂酸(18C)。 不饱和脂肪酸 如:油酸、亚油酸。
(二)命名
脂肪酸的俗名主要反映其来源和特点。系统名反映其碳原 子数目、双键数和位置。如:硬脂酸的系统名是十八烷酸, 用18:0表示,其中“18”表示碳链长度,“0”表示无双键; 油酸是十八碳-9-烯酸,用18:1 Δ9c表示,“1”表示有一 个双键。反油酸用18:1Δ9,trans表示。 天然脂肪酸中的双键多为顺式结构,少数为反式结构, 如:反油酸等。大多数单不饱和脂肪酸中双键的位置在C9 和C10之间( Δ9),多不饱和脂肪酸通常有一个双键在 Δ9,其余双键在Δ9和烃链末端甲基之间。
另外,根据是否能被碱水解而产生皂,分为皂化 脂质和不可皂化脂质。非皂化脂 包括类固醇、萜 类和前列腺素类。 不含脂肪酸,不能被碱水解。 根据脂质在水中和水界面上的行为分为:非极性 和极性。
3、脂质的生物学作用
(1)贮存脂质 机体代谢燃料和储能形式; 三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓 等处的脂肪组织中,是储备能源的主要形式。 保护作用;绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动 (2)结构脂质 磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构 成生物膜的重要组分; (3)活性脂质 具营养、代谢及调节功能;与细胞 识别、种特异性、组织免疫等密切相关。 肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇;各种脂溶 性维生素是脂类得的衍生物。
(三)饱和与不饱和脂肪酸的构象
柔性大,完全伸展
一个双键有30°的 刚性弯曲
(四)脂肪酸盐与乳化作用
脂肪酸盐属于Ⅲ类极性脂质,具有亲水基团和疏水基 团,是典型的两亲化合物,是一种离子型的去污剂, 如:天然的胆汁盐酸、人工合成的十二烷基硫酸钠 (SDS)。

生物化学 第02章 脂类化学

生物化学 第02章 脂类化学

n 皂化价:完全皂化1克脂肪(油或脂)所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 (脂肪酸的摩尔数) 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH, 计算该油脂的平均相对分子量。
规定:
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱(X基团为胆碱) ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+(CH )3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳,则为-型,2位则为-型。
自然界:L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来,意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现,一只鲜蛋黄中约含10%卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂(glycosyl glycerides)—植物糖脂
存在于绿色植物中,称植物糖脂。
n答案:884
2)不饱和双键产生的性质
①氢化(Hydrogenation)(反式脂肪酸) n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用(Halogenation):油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用,生成卤代脂。 n碘值(价):100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。

生物化学名词解释——脂类

生物化学名词解释——脂类

1.脂类:脂肪酸(4C以上)和醇(甘油醇、神经醇、高级一元醇等)所组成的酯类及其衍生物。

2.脂:室温时为固态的脂肪;3.油:室温时为液态的脂肪;4.蜡:高级脂酸与高级一元醇所成的酯;5.磷脂:含磷酸的单脂衍生物,分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂;6.糖脂:含糖分子的单脂衍生物,分鞘氨醇糖脂和甘油醇糖脂。

7.脂肪酸(fatty acid):一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链,它是许多更复杂的脂的成分。

8.必需脂肪酸:维持生长所需的、体内又不能合成的脂肪酸,如亚油酸、 DHA等。

9.脂肪:由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。

10.酸败:油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸的过程称为酸败。

11.糖脂(glycolipids):糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物,是构成双层脂膜的结构物质,主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。

12.甘油糖脂:甘油二酯与己糖(半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖)以糖苷键结合而成的化合物,植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。

13.萜类:又称为萜烯类化合物,分子中含10C以上,且组成为5的倍数的烃类化合物。

14.固醇类:含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物,包括固醇和固醇衍生物。

15.胆汁酸:与脂肪酸或其他脂类结合成盐,乳化肠内油脂,增加脂肪酶作用位点,便于油脂消化吸收。

16.脂蛋白(lipoprotein,LP):脂质与蛋白质(载脂蛋白)结合所组成的一类大分子复合物,能溶于水。

17.载脂蛋白(apolipoprotein,Apo):脂蛋白中的蛋白部分。

18.生物膜(bioligical membrane):镶嵌有蛋白质的磷脂双分子层,是细胞的膜系统。

原核生物只有质膜,而真核生物除了质膜外,还有细胞器的膜,如核膜、线粒体膜、内质网膜等。

19.外周蛋白:分布于双层脂膜的外表层,与膜的结合比较疏松,容易从膜上分离出来;外周蛋白比较亲水,能溶解于水。

20.内在蛋白:蛋白部分或全部嵌在双层脂膜的疏水层中,不容易从膜中分离出来;主要以 -螺旋形式存在。

食品生物化学第2章 脂类物质

食品生物化学第2章 脂类物质

天然多烯酸(一般会有2-6个双键)的双键都是 被亚甲基隔开的。
14 11 8 5 1
6
5,8,11,14-二十碳四烯酸,或20:4ω6(或 n-6)
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸或22:6ω3(或式脂肪酸(cis-):氢原子都位于同一侧,链 的形状曲折,看起来象U型。
大量的研究表明,脂肪自动氧化是典型的自 由基链反应历程。可简化为三个阶段:
链引发 链传递 链终止
光、热、金属
链引发 (诱导期)

链传递

链终止
烷基自由基
过氧化自由基
(1) Formation of ROOH
① 油酸 :
先在双键的-C处形成自由基,最终生成四 种ROOH。
11 10 9 8
氧化能降低食品营养价值,某些氧化产物可能具有毒性; 在某些情况下,脂类进行有限度的氧化是需要的。
例如:产生典型的干酪或油炸食品的香气。
与营养、风味、安全、贮存、经济有关 食品变质的主要原因之一 产生挥发性化合物,不良风味 受多种因素影响
Mechanism:
氧化的初产物是氢过氧化物 (ROOH, Hydroperoxides)
O2
H.
16 OOH
1.2
O2
H.
12 OOH
.
11
1.3
O2
H.
13 OOH
9.
O2
H.
9 OOH
2.2 光敏氧化 Photosensitized Oxidation
不饱和双键与激发态氧直接发生的氧化反应。
光敏化剂(Sensitizers;简写Sens)
• 含脂肪的食品中,一些天然色素,例如叶绿素和肌红蛋白 以及人工合成的色素赤鲜红都可以作为光敏剂,产生激发 态氧。

生物化学第2章脂类

生物化学第2章脂类

第2章脂质(Chapter 2. Lipid)一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。

(二)脂质的分类1.按化学组成单纯脂质(simple lipid)主要有甘油三酯和蜡复合脂质(compound lipid)主要有磷脂和糖脂衍生脂质(derived lipid)主要有取代烃,固醇类,萜和其它脂质(脂肪族维生素等)可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性,不能形成单分子层。

如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。

极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性,有界面可溶性,能参入膜,但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜,如:磷脂和鞘糖脂;Ⅲ类极性脂质:具可溶性。

ⅢA类:如长链脂肪酸的盐;阴离子、阳离子和非离子去污剂;溶血磷脂酸;脂酰CoA等。

ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。

3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid) 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸,自然界中已经发现100余种。

绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子,形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。

根据双链的有无,脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。

每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。

如:通俗名:亚油酸系统名:十八(碳)二烯酸,或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号:18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated;Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.(一)脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位;双键多数属非共轭系统。

生物化学之脂类(二)

生物化学之脂类(二)

血浆脂蛋白的载脂蛋白
• 脂蛋白的表面电荷和在电场中的迁移行为等物理 特性,主要与载脂蛋白的组成和含量有关。 • VLDL含有约10%的蛋白质, • ApoA(I、II、III) • ApoB • ApoC(I、II、III) • ApoD • ApoE(ARP)
血浆脂蛋白的结构
LDL是人血浆的主要脂蛋白,约占脂蛋白总量的50%左右, 这一族脂蛋白富含胆固醇及胆固醇酯,胆固醇酯35%,胆 固醇8%,甘油三酯8%,占其总脂质的50%以上。LDL所 携带的胆固醇为血浆内胆固醇总含量的40%。此外还含有 痕量ApoA和ApoC,磷脂约22%。 LDL含ApoB20%一25 %, 低密度脂蛋白(LDL)的结构:载脂蛋白B-100(apo B100) 是目前已知最大的多肽链(4636氨基酸残基,Mw为 513000),不溶于水。 ApoB的糖基位于LDL颗粒的表面。 LDL非极性核心直径为1400一1590nm,富于胆固醇酯, 并具有液晶熔化行为。
2、血浆脂蛋白的功能
• 脂的运输或载体:蛋白质与脂质结合可将 脂质从它们的吸收部位和合成部位运送到 储存部位或其他关部位。 • 参与生物膜的结构与功能 • 其他(?)
3、血浆脂蛋白的结构
• 血浆脂蛋白的脂质 • 载脂蛋白 • 脂质核心模型
构成血浆脂蛋白的脂质
• 磷脂(PL)、胆固醇酯(CHL-E)、游离胆固醇 (CHL)和甘油三酯(TG)。 • 乳糜微粒和VLDL含大量的甘油三酯和胆固醇酯, 其中甘油三酯含量分别为90%和55%, • LDL和HDL的磷脂含量相近,但比例不同: 高密度脂蛋白——25%-35%磷脂,其中磷脂酰胆 碱占磷脂总量的75%,鞘磷脂占13 %,磷脂酰丝 氨酸、磷脂酰肌醇和溶血磷脂酰胆碱均占 12 %; 低密度脂蛋白 ——22 %磷脂,其中磷脂酰胆碱占 65%,鞘磷脂占25%,其他磷脂占10%。

生物化学第三章 脂类化学知识点整理

生物化学第三章 脂类化学知识点整理

脂类的生理功能
促脂溶性维生 素吸收
与细胞识别, 组织免疫等有

其他重要生理 活性物质的前

储能、供能
防止热量散 失、维持体温
结构组分:磷 脂是生物膜的
主要成分
脂类 的生理 功能
保护和固定功 能
生物化学
第二章 脂类化学

简单 脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部 甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
(二)主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
(三)甘油磷脂的一般性质
(1)溶解性:溶于含少量水的非极性溶剂,难溶于无水丙酮。 (2)磷脂是两性脂质,可做乳化剂,在水中能形成双分层、微囊。
(3)磷脂的水解 被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
如:半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油 三脂
三分子 脂肪酸
一分子 甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别:主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置;
2.脂肪酸 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
(三)甘油磷脂的一般性质 磷脂酶A1,A2,C,D:专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯(或溶血磷脂): 只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。

生物化学-脂类物质

生物化学-脂类物质
第四章 脂类和生物膜
本章主要内容
一、脂类物质 1、脂类的定义 2、脂类的种类 3、脂类的生理功能 4、脂类的结构(重点)
(1) 油脂 (2) 磷脂 (3)固醇(4)鞘脂 二、生物膜 1、化学组成(重点) 2、生物膜的结构(重点) 3、生物膜的生理功能
一、 脂类的定义、种类、功能和结构
(一)定义: 多数脂质,化学本质是脂肪酸和醇所形成酯类及其
如:
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂 肪酸链,是优良的两亲性分子
N+ (CH3)3 CH2 CH2 O O P OO CH2 CH CH2
OO C OC O R1 R2
极性端 非极性端
磷脂在膜的位置
磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜
3、鞘脂类
鞘脂类是植物和动物细胞膜的重要组分,在神经组织、
O
CH2O C R1
R2 C O CH O
CH2O P O X
OH
磷脂酰胆碱(卵磷脂)
磷脂酰乙醇胺(脑磷脂
磷脂酰甘油
X= CH2CH(NH2)COO-
OH OH
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
X=
OH
O
OH OH
CH2O C R3
X=
O P
OCH2CHCH2 O
OP
CH O OH2C
C O
R4 二磷脂酰甘油酯
脾脏、肺及血液中含量较高
结构:
CH2OH
OH
OO
OH
NH CH2 CH
O
CR
R:脂肪酸
CH CH=CH (CH2)12 CH3
OH
OH
半乳糖
神经鞘氨醇
半乳糖脑苷脂

生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)

生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑,取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体,研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:1△9c,
e.g. 亚油酸(ω-6):顺,顺-十八碳-9,12-二稀酸,18: 2△9c,12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和, 所以能合成24烯酸,而不能合成亚油酸 和亚麻酸,植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸(提供热量),而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后,可从 植物油中摄取植物性饱和油。(猪油蒙心?)
油:室温下液态 ;脂:室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了,顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮,羧酸和醛或酮的衍生物,这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油:室温下液态 ;
十八酸*(硬脂酸) sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和,由于工艺的原因,在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化,它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样,氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始,人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的,它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
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• 卤化:卤素中的溴、碘同样可加人不饱和脂肪的双键上,而产生饱和的卤化 脂,这种作用称卤化。加碘作用在油脂分析上非常重要,从加碘数目的多少 ,可以推测油脂小所台脂酸的木饱和台企 • 碘价:100克脂类样品卤化时所能吸收的碘克数。表示油脂的不饱和度。
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X=
OHOH
X= X= X=
CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OHOH OH
O CH 2 O OCH O OH 2 C C C O R3 R4
二磷脂酰甘油脂
O X= P OOCH 2 CHCH 2 O OH
P O
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天然的蜡是多种蜡酯的混合物
种类有:蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈腊
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2.3 磷脂
① 主要是磷酸甘油二脂。甘油中第 1 , 2 位 碳原子与脂肪酸酯基(主要是含 16 碳的 软脂酸和 18碳的油酸)相连,第 3位碳原 子则与磷酸酯基相连。 ② 不同的磷脂,其磷酸酯基组成也不相同 。
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5 乙酰化
• 乙酰化 乙酰化是脂类所含羟基脂酸产生的反应,含烃酸的甘油酌和醋酸酐 作用即成乙酰化酯(乙酰基与OH基结合)。脂肪的羟基化程度用乙酰价表示。 • 乙酰价:中和1克乙酰化的油脂所放出的乙酸需要的氢氧化钾毫克数。
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一 脂质的化学分类
生物体内的脂质按不同组成可分为三类: 1,单纯脂,脂肪酸与醇所形成的酯,其中甘油三酯通称 为油脂,而高级醇的脂肪酸酯称为蜡 2,复合酯,除醇和脂肪酸以外,还含有其他质,如磷脂 (甘油磷脂和鞘磷脂),糖脂(鞘糖脂和甘油糖脂)等 3,衍生脂:取代烃(脂肪酸及其碱性盐和高级醇)、萜 类、类固醇及其衍生物和其他脂质(维生素A,D脂多糖及 前列腺素等,包括上述脂质的水解或氧化产物) 也有人将脂质分成可皂化脂质(saponifiable lipid) 和不可皂化脂质( unsaponifiable lipid ),类固醇 和萜类是两类主要的不可皂化脂质。
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甘油磷脂的结构类型
磷脂酸
X= H
O O R2 C O CH 2 O CH CH 2 O C O P OH O X R1
磷脂酰胆碱(卵磷脂) X= CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
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四 常见的脂肪酸
• 饱和脂肪酸:硬脂酸(18碳脂肪酸)、软脂酸(16 碳脂肪酸)、花生酸(二十碳酸)等。 • 不饱和脂肪酸:油酸(18碳一烯酸[9])、亚油酸( 18碳二烯酸[9,12])、亚麻酸(18碳三烯酸[9,12 ,15或6,9,12])、花生四烯酸(二十碳四烯酸) 、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。 • 必需脂肪酸:维持生长所需的,体内又不能合成的 脂肪酸。如油酸;亚麻酸;EPA(二十碳五烯酸); DHA(二十二碳六烯酸)
二、天然脂肪酸的特点
• 脂肪酸链长为14-20个碳原子的占多数,一般是偶数。 • 饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油 酸。 • 在高等植物和低温生活的动物中,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的 含量。 • 不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 • 高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第 9-10碳原子之间,多 不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。其它双键位于 9和碳氢链的末端甲基之间,且在两个双键之间往往隔着一个亚甲基。只 在少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键。 • 高等动、植物的不饱和脂肪酸,几乎都具有相同的几何构型,且都是顺式 (Cis)。 • 细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物少的多ic of Biological Phenomena
2、3 三酰甘油和蜡
一、脂酰甘油:脂酰甘油酯 脂酰甘油是由脂肪酸和甘油形成的酯。 根据参与产生甘油酯的脂肪酸分子数,脂酰甘油分为:脂酰甘油;二 脂酰甘油;三脂酰甘油三类,前两者在自然界少见。
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三、甘油三脂的性质
• 1、甘油三酯物理性质
• 颜色气味:无味 • 溶解度:不溶于水,溶于脂溶剂;热乙醇中溶解度极大,冷乙 醇中不易溶。(用于测定脂质总量,Soxhlet法)。 • 熔点: 无明确熔点(天然脂肪),熔点由脂肪酸组成决定, 一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 • 光学活性:脂肪有折光性。不饱和脂肪酸饱和脂肪酸;饱和 脂肪酸中,分子量高的脂肪酸分子量低的脂肪酸,可用折光 率判断脂肪酸的性质。
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6、加热条件下的反应
• 分解 • 聚合 • 其他 乳化
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五 蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯,通式 为:RCOOR′
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3 氢化和卤化
脂肪分子中的不饱和脂酸与自由不饱和脂酸一样,可以与氢及卤素起加成作用。 • 氢化:不饱和脂肪在有催化剂如川的影响下,其脂酸的双键上qJ加入氢而成 饱和脂。这个作用称氢化,利用这种原理可将液体植物油如棉子油、豆油、 菜子油等部分氢化,制成半固体脂肪,可制成“人造猪油”。
2.2 脂肪酸
一、脂肪酸的种类 1、脂肪酸: 由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。 2、种类: 饱和脂肪酸:碳氢键是饱和的,如硬脂酸、软脂酸等; 不饱和脂肪酸:碳氢键含有一个或几个双键,如油酸、亚 油酸和亚麻酸等。 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度,饱和 度及双键的位置、数目和构型。
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三 脂质的生物学作用
1、储存脂质,作为能源物质和碳源 2、结构脂质,构成生物膜、 3、活性脂质,具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
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脂质内容摘要
• • • • • 脂质概念和类别 脂肪酸 三酰甘油和蜡 磷脂 简单脂类
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2.1、脂质的概念
存在 广泛存在于动物、植物油和微生物中,是构成原 生质的重要成分。 脂类物质是指脂肪酸( C4 以上)和醇形成的酯类及其衍 生物的统称。醇包括:甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇 和固醇。 脂类具有下列3个特征: 不溶于水而溶于有机溶剂,如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成。 能被生物体利用,作为构造、修补组织或供给能量之 用。
二、甘油三酯的类型
• 甘油三酯:甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。是脂 类中最丰富的一大类,是植物和动物细胞贮脂的主要组分。 • 类型: 简单三脂酰甘油:三个脂肪酸相同,即R1=R2=R3。命名时即称为某某脂酰甘油 ,如三硬脂酰甘油,三软脂酰甘油,三油酰甘油等。 混合三脂酰甘油:甘油三杂酯,含两个或三个不同脂肪酸的甘油三酯,即 R1R2R3。如一软脂酰二硬脂酰甘油。 • 构型: D-L异构体:第二位碳的 RCOO-基在碳链右侧的为 D- 型;在碳链左侧的 为L-型。
卵磷脂的特点
• 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基 和亲脂性的脂肪酸链,是优良的两 亲性分子。 • 抗氧化作用 • 乳化作用
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鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱(少数是磷酰乙醇 胺)组成。 • 鞘氨醇 至今已经发现60多种,哺乳动物的鞘氨醇主要 是18碳不饱和的4-烯鞘氨醇(4-sphinganine),称为 D-鞘氨醇(D-sphingosine),其次是二氢鞘氨醇( dihydrosphingosine)和4-羟二氢鞘氨醇(又叫植物鞘 氨醇phytosphingosine)。 • 脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连,则成神经酰胺 ,结构与二酰甘油相似。神经酰胺是鞘脂类(鞘磷脂和 鞘糖脂)共同的基本结构 • 鞘磷脂是神经酰胺的1-位羟基(伯醇基)被磷酰胆碱和 磷酰乙醇胺酯化形成的化合物,如:胆碱鞘磷脂( choline sphingomyelin)。 • 植物鞘磷脂中与磷酸基连接的不是胆碱或乙醇胺,而是 一个通过肌醇相连的三糖或四糖,所以也称为植物糖鞘 磷脂。
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Lipids are Compounds that are soluble in non- polar organic solvents, but insoluble in water, and Can be hydrophobic or amphipathic
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