有机反应与有机合成(陆国元编著)思维导图
有机化学基础思维导图一张A
二、有机物概要岛状冇机物•“的揪分类｛脂环化冊有机物的分类V环状祈机初（芳香化林'mrrttki 分类 ・有机物的结构待点 有机物的命名研究竹机物的一般步鼻利方搭:分鳥.提纯亠兀累宦峨分析聽定实脸式•测立相对分于质锻3立分子式•波谱分析确定给构式认识有机化czlw草的通式化学性质环烷婭3n - 1通式:GIUX42>+ 点冬nCO2+(刃+DH2O②取代：（以CHq为例）CHq :HjClH2C1:备CHCb宫能知G«C、（平血形）反舁构代衣物(CH2—CH Z)1X8烂:GH,・ 4-yOr 色気OOi +xH^O②■化(•性KMnO4>t WW双银斯衆・KMMh济液紫色林去③・成(&二.HC1、出等儿CH’ —CHi + Br2― BrCHz一CHz Br④YH? ■ - >-ECH2~CH2^MJR：CH,CH;OH 弋罟11YH2 —CH, f + H±O ,化学性质<逋式:GH/25A2）"能团:一C=「一（JX线形）代表彻(CH=CH)I«ttiC.H^2 - —nCO2 4 (n-l)HtOCMfcfOn KWOJ：氏礁=僻斯裂.KMnOq洛液紫色褂左③“《Br, ・HaHACH・CH + 2BQ — HBra—CHBn制取XaQ+2HrO—OH>J^CH=CH •化学性贋（与乙催相toa)**M：2QH4 + 15O, -12CO* f6H,O+ Br» ‘* HBr4 HO—NOj 上壬—^JV-NO： - H;O 43出警Q倂己切通式汰-.（帀工6）①慰烧:GH—-*na> 亠5—3用2（）②加成<H,+3H,—代粉（甲仪二甲和竝匹V•化也W慕环己烷）③氯化（《C性KMnO<）： U^YH, WCH3CH3g化：b +3HO-NO, 土警Op）-NQ +3HgNO：⑤卤代，根携一定条件•将分别"苯环或坏星上取代与同I!能团v 通丄R—X・tt＜和一元卤代绘的通式为GH加M XG I R）官能团,一X化学性质:①心强緘的水洛液中发生水解反应住成t»（取代反应）②在强碱的醉溶液中发生消去反应生成烯婭和一元詡的通式为GH“+】OH（或GH2T O）（＞I2】）官徒团：-OH代表够(CH J CH2OH)（D与沽泼金属（Na.K.M«・AI等）反应故出H：②催化黄化成莊（K他呼債化氧化有可能成* M«n KMn（）＜溶液（或箴性心50榕液）魚化成酸③脱水成乙髓或消去成乙烯④痢化成酯⑤与氣卤哉取代生成卤代烂Jr ^S＞【制法，①乙“水化②淀粉■纤维素-化学性质＜割钮饱和的酚类物质的通式为GH加＜（Xn＞6）①易被氧化变色②対酸性（不能使紫色石薄试液变红）①与蔽複水发生取代反应、④与FcClj溶液发生乂色反应代表林）化学性质通式：R-CHO,饱和-兀酵的通式为GH加（）（”玄1〉W能团；CHO化学性质!①发生氧化反应:银镜反应，与新制CugHbG反直."■參.KMall落液議色'②加112被还原成CH5CH2OH通式:R—COOH•饱和•兀嚴的通式为G H^O,（R＞1）W能团：一COOH代表物(CH3CHO)①具有酸的通性②与醇酯化生成酯③甲腋有还原性•能发生银備反应普通偷通式xRC（）OR'•饱和」元16的通式为G HxiCOCCH—】（心0皿》】）（或GH N（＞・4代农捞（CHsCOOH）螳娅代^Uj（CH3ax）CH：CH3）-------- 化学件质:水解反应Raxrih，通式: KtxxrHR W CXXX:H2舌中的基愆令机化学*质」亍（①水解反应性质儿，②氢化单梢:葡带糖、果稱一納:曲糖、麦芽越零糖:淀粉、纤績索软劇化学性质（①两性*** '②成駄反应（①水解②抡析③变性跆质缈庾I④訊色反应脱讯核箱核酸（DNA）核粘核酸（RNA）合成有机a分了化A物倉髙分十材料加覆反应:tai«c?ih-CHci 催墅L FCHNHCI士缩聚反应:ftllnH(XX-(CH2)4-COOH bHCXCHQQH』? VHO£€<CH2 )<C-O(CH2 )2OiH 十(2JI-1>»W>(聚乙烯OH合成纤维mHOOC (X)H+ nHCXJHiCHjOHOH+nHCHO---0 OHO£C-^^C—0CH2CH?C>iH-(2it-l)H：O9涤纶合成检忆nCIbYH C1I-CH2催化刑KH：C-€Z/ \H H噸式U3_ 丁二■功能高分子材料。
有机合成 ppt课件
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
3、已知： CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。
辅助原料
辅助原料
目标化合物
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代
(3).引入羟基的方法：
卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢(还原)、酯的水解
１-丙醇 ① 丙烯 ② A
③
甘油 ④ 1,2,3-三氯丙烷
（提示：CH2=CHCH3+Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl+HCl ） 请你写出反应③④各步的化学方程式及反应类型。
2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯 O C O CH2 到中间体到原料分子甲苯的关系图。
人教版选修5第一章第一节有机化合物的分类
结构简式 答题
键线式
酯水解 酯基变为羧酸钠和醇
有H+时，羧酸 若成酚还要在消耗氢氧化钠成酚钠
醛醛加成
一个醛基断碳氧双键，一个断醛基相邻第一个碳上的碳氢键
催化剂 加热
加聚反应 通过双键或者三键来形成高聚物 镍加热 加氢气都是这个条件，如苯环加氢气 溴化铁 苯环上取代溴
按常见性质分类
羧基 -COOH 酚羟基 -OH
酯 -COO- 水解 卤代烃 -Cl 水解
都生成碳碳双键
反应类型
取代反应
酯水解 水解反应
氢氧化钠溶液，加热 稀硫酸溶液‘加热
官能团：酯基
卤代烃水解 氢氧化钠水溶液，加热 官能团：卤素原子
酯化反应 浓硫酸、加热、可逆号 官能团：羧基和羟基
溴代反应
苯环上 烷基上
溴化铁做催化剂 在光照条件下
官能团：溴原子
硝化反应 苯环上
邻位 浓硫酸 加热 对位 浓硫酸 加热
水：2n-1 二酸和二醇 水：n-1 自身有羧基和羟基
形成酯基
羧基和羟基
小分子为水 形成肽键 羧基和氨基
水：n-1 形成酚醛树脂 苯酚和甲醛
缩聚反应
反应类型
课堂小结
总结
提速
结束
书写
合成路线
个数 具体看等效氢
同分异构体
化学方程式
有机推断模 拟题
切入点
信息：醛醛加成
推断切入
官能团：三键、醛基 反应条件：氢氧化钠 反应条件：银氨溶液 反应条件：氢气、镍 反应类型：缩聚反应
醇的催化氧化
产物：羧酸 催化剂 氧气 加热
产物：羧酸 高锰酸钾等强氧化剂
产物：一水 二银 三氨气 羧酸铵 新制银氨溶液 水浴加热 产物：三水 一氧化亚铜 羧酸钠 新制氢氧化铜悬浊液 加热
思维导图有机化学
总结词：消去反应是一种有机化学反应，其中分子内的羟基或卤素原子与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成不饱和键和水或卤化氢。
详细描述
通过氧化还原反应可以合成许多重要的有机化合物，如醇、醛、酮等。此外，氧化还原反应还可以用于合成其他类型的化合物，如羧酸和酯等。
醇的结构与分类
酚是芳香环上的氢原子被羟基取代的化合物，可分为一元酚和多元酚。
酚的结构与分类
醚是两个烃基通过氧原子相连的化合物，可分为单醚和基与烃基直接相连的化合物，可分为脂肪醛和芳香醛。
酮的结构与分类
酮是两个烃基通过羰基相连的化合物，可分为脂肪酮和芳香酮。
醌的结构与分类
精细化工
有机化学在生物工程中也有应用，例如酶的合成和修饰、蛋白质的分离和纯化等，可以为生物工程提供重要的工具和手段。
生物工程
THANKS
感谢观看
醌是含有两个羰基的化合物，可分为苯醌、萘醌、蒽醌等。
羧酸是烃基与羧基直接相连的化合物，可分为饱和羧酸、不饱和羧酸和芳香羧酸。
羧酸衍生物包括酯、酸酐、酰胺、腈等，这些化合物可以通过羧基的取代反应或转化反应生成。
羧酸衍生物
羧酸的结构与分类
有机化学反应
04
总结词
有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中取代产物的反应称为取代反应。
芳香烃是一类具有芳香性气味的烃类化合物，其特点是具有环状结构。
芳香烃分子中碳原子之间通过单键或双键连接，形成环状结构。芳香烃的通式为CₙH₂ₙ，其中n表示碳原子数。芳香烃具有特殊的芳香性气味，因此常用于香料、香水等日用品中。同时，芳香烃在化学工业中也有广泛应用，如合成染料、药物等。
有机合成
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3. 逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
△ ④引入的-ＣHＯ的方法有：
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
1) R—CH2OH氧化 2) 乙炔和水加成 3) RCH=CHR‘ 适度氧化(臭氧氧化锌水还原) 4) RCHX2水解等
⑤引入-ＣＯＯＨ的方法有： 1) 2) 3) 4) R—CHO氧化 酯水解 RCH=CHR‘ 适度氧化（高锰酸钾氧化） RCX3水解等
△
4）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
C2H5Br +ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH2O
催化剂
CH2=CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2
催化剂
Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4）酯的水解
90.0% B
C
85.6%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
结论：合成路线越多，总产率就越低
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
2）步骤最少的合成路线
有机合成 (最新)最终版.ppt
27
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
28
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
29
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
高考有机合成总结(共34张PPT)
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
案例1：
苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多 种植物香精中，可用做香料、食品添加剂， 还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样 一种有机化合物，你准备通过怎样的合成 路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)
提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、 芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方
框中表示。反应物反应条件反应物反应条
件……
例：
C H2 Cl
反应物
…… 反应物
反应条件
反应条件
烃的含氧衍生物复习
烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代 而衍生成的有机物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等
物理性质总结：
分子中存在氢键的物质： 醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证 较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
产率计算——多步反应一次计算 ：学与问
A B CH3
93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
问题：1、写出图中的A、B、C的结构式 2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必