逆合成分析法1

FGR
HCOOEt
保护基
在进行有机合成时，若一个有机试剂与分子 中其他的基团或部位也能同时反映，就应该 将需要保留的基团先用一个试剂保护起来， 等反应完成后，再将保护基团去掉，还原为 原来的官能团。
醛或酮的保护基
H+
TsOH
氨基
RNwenku.baidu.comCO2Me
n-PrSLi 0℃
MeOCOCl,K2CO3
O C OC2H5
-
Na+
ClCH3CH2Cl
10%NaOH
H+
CH3
O O C CH2CH2CH2CH2CCH3
1. 2.LiAlH4
谢谢
Diels-Alder反应

20世纪有机合成方面最重要的发现之一
官能团的转换、引入和消除
转换(functional group interconversion)
FGI
引入(functional group addition)
FGA
2
消除(functional group removals)
逆合成分析法历史
艾里亚斯· 詹姆斯· 科里（Elias James Corey），美国著名有机化学家，有机合成 化学领域的一代宗师，也是一个备受争议的 人物，因为很多人认为科里的逆合成分析不 具有独创性，因为在他之前许多合成家已经 在自觉不自觉地使用这种方法设计路线了。 他著有《化学合成的逻辑》一书，于1990 年获得诺贝尔化学奖，得奖原因是“开发了 计算机辅助有机合成的理论和方法”，将 “伍德沃德创立的合成艺术变为合成科学”。
RNH2
目标分子的切断
杂原子处
分叉处
结构对称处
重排和连接
Clasisen重排
Pinacol重排
实例
合成：
原料： ClCH2CH2Cl
O O 2CH3C CH2 C OC2H5 O O CH3 C CHCH2CH2CHCCH3 CO2C2H5 CO2C2H5
2C2H5ONa
O 2 CH3 C CH
逆合成分析中的合成树
T Tan Ta1 Tb1 Tb2 Tc1 Tc2 Tb3 Ta2 Tb4 Ta2 Tb5 Tb6 Tc10 Tbn
Tc3 Tc4
Tc51 Tc6 T Tc8 Tc9 c7
碳架的构建



碳链的增长： 取代、加成、缩合、重排 常用格式试剂 碳链的缩短： 氧化断裂、脱羧反应、逆缩合反应 环化开环
实质

是目标分子的分拆，通过分析目标 分子结构，逐步将其拆解为更简单、 更容易合成的前体和原料，从而完 成路线的设计。
在从复杂的目标分子出发，逐步推出最佳起 始物和合成路线的时候，往往要考虑以下三 个因素： 要有合适且合理的反应方法和反应机理作保 证； 原料要简单易得； 合成路线尽可能简化，且总产率越高越好。