芳烃总结

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大学芳烃知识点总结

大学芳烃知识点总结

大学芳烃知识点总结一、芳烃的结构芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物,其分子结构可以使用分子式(CnH2n-6)表示。

若n=6,则为苯,苯是最简单的芳香烃。

芳烃的分子结构稳定,具有特殊的共振结构。

在芳烃分子中,每个碳原子都与邻近的碳原子形成σ键,同时其中的3个sp2杂化碳原子上还存在一个与此共面的π键,形成单独的共轭环结构。

二、芳烃的性质1. 燃烧性能:芳烃在空气中燃烧时,产生的热量非常大,燃烧完全时生成的气体中只有水和二氧化碳。

因此具有高热值和热稳定性。

2. 溶解性:芳烃在非极性溶剂中溶解度较高,但在极性溶剂中溶解度较低。

这是因为芳烃分子中存在苯环结构,是由于共轭结构形成了大量的π键,因此芳烃分子呈现非极性特性。

3. 化学反应:芳烃具有很强的亲电性,与强亲电试剂发生亲电取代反应。

在苯环中存在的共轭结构会进一步增强芳烃的亲电性。

除此之外,芳烃还可以发生加成反应、氢化、氧化、取代、芳香核聚合等化学反应。

三、芳烃的制备1. 从石油中提炼:芳烃是石油加工过程中的重要产品之一。

石油中含有大量的芳烃类物质,通过裂化、裂解、加氢处理等工艺流程,可以从石油中提取得到芳烃。

2. 有机合成:芳烃可以通过有机合成的方法进行制备。

常见的合成方法包括芳基烷基化、芳基取代反应、芳基硝化和还原等。

3. 光照反应:一些有机化合物在光照条件下会发生光敏反应,而芳烃类物质对光敏反应具有一定的敏感性,通过光照反应也可以制备芳烃。

四、芳烃的应用1. 化工生产:芳烃在化工生产中有着广泛的应用。

如苯乙烯,苯甲酸,邻苯二甲酸二丁酯,对苯二甲酸等都是重要的芳烃类化合物。

这些物质广泛用于制备高分子材料、染料、颜料等。

2. 燃料与能源:芳烃具有高燃烧热值和热稳定性,因此在燃料和能源领域有着广泛的应用。

如苯、甲苯等可用于制备合成油、燃油、航空燃料等。

3. 医药领域:芳烃类化合物在医药领域也有着重要的应用。

许多药物的合成过程中都要用到芳烃类原料。

例如,水杨酸、草酸、间苯二酚等。

第6章 芳香烃

第6章 芳香烃

Cl2
FeCl3 or Fe
55~60 ℃
Cl
Br2 FeBr3 or Fe
Br

卤素的活性顺序是:F2>Cl2>Br2>I2。
(一)、亲电取代(electrophilic substitution)
2. 硝化反应(nitration)
混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合
HNO3
H2SO4
55~60 ℃
+ CH3CH2Cl
无水 AlCl3 25 ℃
CH3COCl AlCl3
CH2CH3
+ HCl
O C CH3
傅-克反应局限性
①当环上有-NO2、-SO3H、-CN、羰基时,芳环活性 降低,傅-克反应不能发生。
②由卤代烷产生的正碳离子会发生重排,导致引入芳 环的烷基不是原卤代烷的烷基。如:
+ CH3CH2CH2Cl
四、苯及其同系物的化学性质
苯环是一个稳定的共轭体系,其化学性质与不饱和烃有显 著的不同,具有特殊的“芳香性”。
芳香性:难加成;难氧化;易取代。
四、苯及其同系物的化学性质
(一)、亲电取代(electrophilic substitution) 1. 卤代反应(halogenation)
卤 素:Cl2 、Br2 催化剂: FeX3
Cl NO2 H
反应在邻对位时有四个共振结构;而在间位时只有三个共 振结构。
五、苯环亲电取代的定位效应
4. 空间效应对产物含量的影响.
CH3
理论上: 邻位=2×对位
实际上: 邻位/ 对位< 2
4.1 原定位基大小影响
OH
Cl
40%
30%

3.1芳香烃

3.1芳香烃
29
磺化反应可逆,调节温度得到不同产物
CH3 CH3 CH3 SO3H
+ H2SO4
+
SO3H
反应温度不同 产物比例不同
0℃ 25℃ 100℃
邻甲基苯磺酸 43% 32% 13%
对甲基苯磺酸 53% 62% 79%
30

利用磺化的可逆性保护苯环上的某些位置
OH
H2SO4
OH
2molBr2
OH Br Br
•六氯化苯简称六六六, 杀虫剂,已经禁止使用。
44
3.3.2.3 氧化反应
45
46
CH 3
均有,直接 氧化到苯甲酸
CH 2CH 2CH 3
COOH
MnO4-/H2O

47
3.4苯环上亲电取代反应的定位效应
3.4.1 定位基概念
定位基:在进行亲电取代反应时,苯环上原有取代基, 不仅影响着苯环的取代反应活性,同时决定着第二个取代基 进入苯环的位置,即决定取代反应的位置。原有取代基称做 定位基。
54
2.间位定位基定位能力由强到弱的顺序: -NR3 > -NO2 > -CN > -SO3H > -CHO > -COR > -COOH > -COOR > -CONH2
+
55
3.4.3 定位规律的理论解释 (1) 第一类定位基对苯环的影响及其定位效应
3.3.2.1 亲电取代反应—SE
O R
F-C acylation Halogenation
Cl
Br
I
al ky la tio n
na lf o Su
C
(4) b酰基 化反应

c8-芳烃

c8-芳烃

+
E
+
E
1.卤化反应(Halogenation)
◇试剂(卤化剂):Cl2,Br2 ◇催化剂:Fe屑或FeX3 ◇亲电试剂:X+
.. .X . .. .. X. .. .
+
Fe X3
Lewis酸 (缺电 子)
X
. X . Fe X3
络合 物
X
+
+
FeX4
-
◇例:
+ +
C l2
FeCl3 55~60℃ FeB r3 55~60℃
R
O R C X, AlCl3
烷基化反应
Friedel-Crafts 反应 (傅-克反应)
R
O C
酰基化反应
四、苯环上取代反应的定位规律
1.定位规律
CH3 NO2
◇比较三者的硝化反应:
混酸 50~60℃ 98%
NO2
CH3 NO2 CH3 C H3
混酸 30℃ 邻硝基甲苯 58%
CH3
NO2
间硝基甲苯 4%
R
C OAlCl2
◇历程:
H
+
+
R
C
O
+
-H
+
CO R
CO R
AlCl3
C R
l O...Al C 3
产物芳酮与催化剂形成络合物,使 部分AlCl 3 失去催化活性,故AlCl 3 应过量
稀酸处理,AlCl 3 水解
C R
O
游离芳酮
◇例:
设CH3 COCl为1mol AlCl3 (>1mol) 通常为:1.1~1.5

有机化学第06章 芳烃(3)

有机化学第06章 芳烃(3)

1,2-二氢 化萘
伯奇还原 强的碱金属(Na、K、Li)在液氨和醇 的混合液中与芳香族化合物反应, 结果苯环被还原,生成1,4 – 环己二烯 类化合物的反应。
若在强烈条件下还原,则生成四氢化萘和十氢化萘
四 氢 化萘
H2 ,Ni或Pd-C 加 热 ,加 压
H2 ,Rh-C或Pt-C 加 热 ,加 压
十 氢 化萘
H
H
H H
H HH HHH
轮烯π电子数为n个
[14]轮烯
[18]轮烯
目前已合成出来的轮烯有:[14]、[16]、[18]、[22]、 [24]、[30]轮烯。
实据验计已经算证:明休:克[1尔4]规轮则烯深有棕一色上,限熔,点在为[13252,]轮稳烯定性和小, 一[天26内]被轮光烯和之空间气符分合解休掉。克尔规则,超过该上限的 碳[轮原14烯子]轮不就烯能不因在服环同内从一氢休平原克面子尔上具,规有所则强以了烈,的。[排14斥]轮作烯用没,有致芳使香环性上。
Na + 异戊醇 回流
二、蒽和菲
蒽:
89 1
7
2
6
3
5 10 4
9 10
8
1

7
2
65 4 3
四 氢 化萘
αγ α
β
β
βα γ α β

蒽和菲的9、10位都比较活泼,反应主要发生在这一部位。
还原反应:
H2 ,亚 铬 酸 铜 Na+ C2H5OH
HH
HH 9,10-二氢 化蒽
HH HH
取代反应:
9,10-二氢 化菲
Br2 , CCl4
H Br
- HBr
Br
0C Br H

芳烃外操工作总结

芳烃外操工作总结

芳烃外操工作总结
这一周的芳烃外操工作顺利完成,现将工作情况总结如下:
一、原料采购情况
本周共采购了XX吨苯、XX吨甲苯等主要原料。

采购过程顺利,质量符合标准。

感谢采购部的支持与配合。

二、设备运行情况
本周装置运行平稳,各项指标正常。

感谢设备部门的保障。

三、产品质量情况
本周生产的产品质量良好,全部合格,客户反馈良好。

四、安全生产情况
本周没有发生安全事故,各项操作规范,现场秩序良好。

继续保持高度的安全意识。

五、存在问题及改进措施
1.部分阀门存在微量泄漏,已提醒设备部门加强维护。

2.夜班人手较少,操作压力大,建议增加1-2名操作工。

总体来说,本周工作顺利,各部门配合默契。

感谢大家的共同努力!让我们继续保持,为公司创造更大的价值!
芳烃组
2022年X月X日。

大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性

大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性

NH2
Cl
OCH3
2-甲 氧 基 -6- 氯 苯 胺
OH
CH3
1
COCH3
3-甲基-4-羟基苯乙酮
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
§5.2 苯的结构
3H2
208.5 kJ/mol
H2
119.3 kJ/mol
苯的氢化热:208.5 kJ • mol-1 环己烯氢化热的3倍:
3×119.3 =357.9 kJ•mol-1
* 5、芳烃侧链的反应
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
一、 芳环上亲电取代反应
试剂中的亲电部分从芳环上取代一个H原子
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
C O O H> SO 3H> C O O R> C O C l > C O N H 2> C H O> CO> O H> N H 2> CC >
COOH
1
CC> O R> C l > N O 2
对 -甲 酰 基 苯 甲 酸
CHO
轨道; 6 个π 电子离域在6个C原子上。
p6 6
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
图 5.2 苯的闭合的π轨道 4.环状的共轭体系导致苯分子具有相当高的稳 定性。电子云完全平均化,故无单双键之分。
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
苯分子中的骨架
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷 2–苯基–2–丁烯
PhC CH
苯乙炔
CH2

芳烃的总结

芳烃的总结

芳烃的总结概述芳烃是一类化学化合物,特点是分子中含有一个或多个苯环结构。

它们具有结构简单、稳定性高、物理化学性质独特等特点,广泛应用于化工、医药、染料、涂料等领域。

本文将对芳烃的结构特点、制备方法以及应用进行总结。

结构特点芳烃的分子结构主要由苯环构成,苯环由6个碳原子构成,其中每个碳原子与相邻两个碳原子通过π键连接。

芳烃的一些重要特性源于共轭π电子结构。

具有这种结构的化合物在化学反应中表现出独特的稳定性和活泼性。

芳烃分为单环芳烃和多环芳烃两类。

单环芳烃如苯、甲苯等,是由一个苯环构成的化合物。

多环芳烃如萘、菲等含有多个苯环结构。

多环芳烃通常比单环芳烃具有更高的熔点和沸点,且具有更强的芳香性。

制备方法1. 芳烃的烷基化烷基化是一种将烷烃(如甲烷、乙烷)转化为芳烃的方法。

常用的烷基化试剂有氯化铝和氯化锌等。

这些试剂可以将烷烃通过取代反应转化为烷基苯或烷基苯类化合物。

烷基化反应一般在惰性溶剂中进行,通常需要加热才能进行。

2. 芳烃的酰基化酰基化是一种将芳烃转化为酰化产物的方法。

常用的酰基化试剂有酸酐和酰氯等。

酰基化反应常在惰性溶剂中进行,通常需要加热和催化剂的存在。

其中,苯甲酸酐和苯甲酰氯是常用的酰基化试剂。

3. 芳烃的氢化氢化是将烯烃或芳烃转化为饱和化合物的方法。

对于芳烃而言,可以通过加氢反应将芳烃转化为烷烃。

常用的氢化试剂有氢气和催化剂,如铂、钯、铑等。

氢化反应可在常温下进行,但通常需要提高反应温度和压力才能获得更好的转化率。

应用领域芳烃在化工、医药、染料、涂料等领域有广泛的应用。

以下是芳烃在一些领域的具体应用:1. 化工领域芳烃是许多重要化学品的基础,如基础有机合成原料、溶剂和催化剂。

另外,芳烃也是制备聚合物和合成纤维的重要原料。

2. 医药领域很多药物分子中含有苯环结构,芳烃是药物合成的重要中间体。

芳烃还可以作为配体参与到药物与受体的相互作用中。

3. 染料和涂料领域芳烃具有良好的稳定性和颜色可调性,因此在染料和涂料领域有广泛的应用。

有机化学第七章 芳烃

有机化学第七章 芳烃

H
H
H
H
H
H
可以解释:为什么苯分子特别稳定? 为什么苯分子中碳碳键长完全等同? 为什么邻位二取代物只有一种?
(b)分子轨道理论 分子轨道理论认为:苯分子形成σ键后,苯的
六个碳原子上的六个P 轨道经线性组合可以形成六 个分子轨道,其中ψ1 、ψ2 和ψ3 是成键轨道,ψ4、 ψ5和 ψ6是反键轨道。当苯分子处于基态时六个电 子填满三个成键轨道,反键轨道则是空的。
-络合物
(b)硝化反应
2 H2SO4 HNO3
NO2
HNO3 H2SO4,45℃
CH3
HNO3 H2SO4,30℃
NO2
CH3 NO2
CH3
NO2
HNO3 H2SO4,95℃
NO2
NO2
NO2
H3O 2 HSO4
反应比苯容易 反应比苯困难
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+,浓硫酸的作 用促进NO2+的生成:
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热 得到证明:
环己三烯氢化热=360kj/mol(假想值) 苯环氢化热=208kj/mol 相差152kj/mol
氢化热简图:
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2
231kj/mol
120kj/mol
208kj/mol
360kj/mol
环己烷
苯分子的近代概念
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(1)煤的干馏
煤隔绝空气加热至1000~1300℃时分解所得到的 液态产物——煤焦油,其中含有大量芳烃化合物。 再经分馏得到各类芳烃。
馏分名称 轻油 酚油 萘油 洗油 蒽油

芳烃知识点总结

芳烃知识点总结

芳烃知识点总结一、基本概念芳烃是一类化学结构中含有苯环或其取代物的有机化合物。

在芳烃中,苯环或其取代物被称为芳香环,其特点是环上所有碳原子都是sp2杂化的,各碳原子间的键角为120°,具有很高的稳定性。

芳香环上的每一个碳原子上都有一个π电子,这些π电子是由碳原子的p轨道形成的,这些π电子在芳烃的化学性质中起着重要作用。

芳烃通常可分为单环芳烃和多环芳烃两类。

单环芳烃的代表是苯、甲苯、二甲苯等,它们的分子结构简单,化学性质稳定。

多环芳烃则是由两个以上的苯环简单结合而成,其代表物是萘、菲、芘等。

二、结构特点1. 芳香环结构芳香环是芳烃的结构基础,具有六个碳原子组成的六元环。

芳香环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成σ键,同时与另外一个碳原子形成一个π键。

芳香环上所有的碳原子都处于sp2杂化状态,形成了120°的键角。

由于π键的范德华半径远大于σ键的范德华半径,因此芳香环具有很高的稳定性。

2. 取代基取代的位置芳烃可以通过取代基进行取代反应,取代基取代的位置是有一定规律的。

对取代基而言,芳烃的芳香环上三个相对邻近的碳原子被标记为1、2、3号碳原子,另外三个相对邻近的碳原子被标记为4、5、6号碳原子。

与取代基连接的碳原子称为取代基所连接的碳原子,芳烃中取代基取代位置的规律可以总结出为:(1)取代基偏向于连接到相对邻近的位置上;(2)取代基偏向于连接到离键极等电子密度较大的位置上;(3)取代基偏向于连接到离相对邻近位置电子密度较大的位置上;(4)取代基偏向于连接到使取代基离得远的位置上。

三、物理化学性质1. 沸点和熔点芳烃的沸点和熔点通常较低,易挥发。

这是因为芳烃分子间的相互作用力较弱,使得芳烃具有较低的沸点和熔点,便于在常温下从固态和液态向气态转化。

2. 溶解性芳烃在水中不溶解,但它们可以与有机溶剂如醚、醇、酮等溶解生成适当的溶液。

这是因为芳烃分子中含有较为稳定的π键,呈现较为规则的空间结构,使得与水分子之间的相互作用力不足以克服芳烃分子内部的相互作用力,从而导致芳烃不溶于水。

混合芳烃的主要成分

混合芳烃的主要成分

混合芳烃的主要成分混合芳烃是指由多种不同的芳香烃组成的混合物。

芳香烃是一类含有芳香环结构的有机化合物,具有特殊的香味和化学性质。

混合芳烃在化工领域中广泛应用于燃料、溶剂、润滑油和化学原料等方面。

本文将介绍混合芳烃的主要成分及其应用。

一、苯系芳烃苯系芳烃是混合芳烃中的一类重要成分,它们的分子结构中含有苯环。

苯系芳烃包括苯、甲苯、二甲苯等。

苯是最简单的苯系芳烃,无色液体,具有特殊的芳香气味。

苯可用于生产塑料、橡胶、合成纤维和染料等化工产品。

甲苯是一种无色液体,主要用作溶剂和原料,广泛应用于涂料、油墨、塑料和医药等行业。

二甲苯是一种常用的溶剂,也可用于制备染料、塑料和药物。

二、烷基化芳烃烷基化芳烃是指通过在芳香烃分子上加上烷基基团而形成的化合物。

烷基化芳烃包括烷基苯、烷基甲苯和烷基二甲苯等。

烷基苯是一类重要的溶剂,具有较好的溶解性和挥发性。

烷基甲苯是一种常用的有机合成中间体,可用于合成染料、香料和医药等产品。

烷基二甲苯常用于涂料、油墨和塑料等行业。

三、环氧化芳烃环氧化芳烃是指芳香烃分子中含有环氧基团的化合物。

环氧化芳烃具有较好的化学稳定性和机械性能,广泛应用于涂料、胶粘剂和塑料等领域。

环氧化芳烃包括环氧苯、环氧甲苯和环氧二甲苯等。

环氧苯可用于制备环氧树脂和表面涂料等产品。

环氧甲苯是一种重要的有机合成中间体,可用于合成染料、香料和农药等。

环氧二甲苯常用于涂料、油墨和胶粘剂等行业。

四、硝基芳烃硝基芳烃是指芳香烃分子中含有硝基基团的化合物。

硝基芳烃具有较高的燃烧能力和爆炸性,广泛应用于炸药、染料和香料等领域。

硝基芳烃包括硝基苯、硝基甲苯和硝基二甲苯等。

硝基苯是一种重要的有机合成原料,可用于合成染料、香料和医药等产品。

硝基甲苯常用于制备农药和染料等。

硝基二甲苯是一种常用的溶剂和原料,可用于制备涂料、油墨和胶粘剂等。

总结起来,混合芳烃的主要成分包括苯系芳烃、烷基化芳烃、环氧化芳烃和硝基芳烃等。

它们在化工领域中具有广泛的应用价值,可用于制备塑料、橡胶、涂料、胶粘剂和医药等产品。

芳香烃知识点总结

芳香烃知识点总结

芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物,其分子中含有一个或多个芳环。

芳香环是由连续的六个碳原子构成的环,每个碳原子上带有一个π键,环上的所有键角都是120度,因此芳香环是一个非常稳定的结构。

芳香烃具有特殊的物理和化学性质,可以发生芳烃的特有反应,如芳烃的亲电取代反应等。

芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类,单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环,如苯、甲苯、二甲苯等;多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环,如萘、菲、蒽等。

二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性,这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态,环上每个碳原子都可以提供一个p轨道,形成一个大的π电子共轭体系。

π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性,从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定,不容易发生加成反应和饱和反应。

2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃,其分子中含有一个六元环苯环。

苯环具有一定的杂化,分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键,由于π键的存在,使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。

苯环中的所有碳-碳键长度均相等,为1.39Å,远高于正构烷烃的碳-碳键长,并且苯环是平面的,有4n+2个π电子,这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。

3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系,由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道,形成一个广阔的π电子共轭体系,导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。

共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质,如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。

三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质,如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。

芳香烃具有很强的芳香性,能够发生典型的亲电取代反应,如硝基取代、氯取代、甲基取代等,这些反应也是芳香烃的重要合成反应。

芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应,这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。

芳烃操作工岗位工作总结汇报报告范文模板

芳烃操作工岗位工作总结汇报报告范文模板

××单位××单位芳烃操作工岗位……………………………………………………………个人工作总结报告汇报……………………………………………………………ANNUAL PERSONALJOB SUMMARY ……………………………………………………………部门:XXXX-XX XX XXXX-XX岗(职)位:XXXX-XX XX XXXX-XX姓名:XXXX-XX XX XXXX-XX(共5100字,可删改)20XX年XX月XX日目录目录 (2)一、岗位履职履责情况 (3)1.1日常工作 (3)1.2协助管理 (4)1.3新建工作 (5)二、出勤与团队建设 (5)2.1出勤情况 (5)2.2思想情况 (6)2.3团队合作 (6)三、学习与个人成长情况 (6)3.1业务理论学习 (6)3.2管理能力提升 (7)3.3实践本领提高 (7)四、不足与改进 (8)4.1不足之处 (9)4.2整顿整改建议 (9)五、展望与规划 (10)5.1总结回顾 (10)5.2近期目标 (11)5.3远期目标 (11)5.4工作打算 (12)20XX年度个人工作总结充实而又忙碌的一年过去了,作为XX单位(部门)的一名芳烃操作工,在丰富自我阅历的同时,工作战果也得到了进一步的提升。

20XX年,我在XX单位(部门)领导及各位同事的支持与帮助下,严格要求自己,按照XX单位(部门)的要求,较好地完成了自己作为一名芳烃操作工的本职工作。

通过一年来的学习与工作,我在工作模式上有了新的突破,工作方式有了新的改进,在负责XX工作时能以公正、公开、公平的原则做好服务和管理。

现根据自身工作的实际情况,我对自己的工作做出分析评定,总结经验教训,提出改进方法,以便使自己在今后的工作中能惩前毖后,扬长补短,为今后不断改进工作方法,提高工作效率提供依据,以期使自己成为一名更优秀的芳烃操作工,为XX单位(部门)做出更大的贡献。

有机化学 第五章 芳烃

有机化学 第五章 芳烃
共振论: 共振论:
Ⅰ 贡献大


Ⅳ 贡献小 键长、键角不等 的不等价结构

键长,键角完全 相等的等价结构
H
H
H
H
H
H
苯的结构小结
(1)苯是一个正六边形的平面分子,键长、键角平均化; )苯是一个正六边形的平面分子,键长、键角平均化; (2)电子云分布在苯环的上方和下方; )电子云分布在苯环的上方和下方; 电子高度离域, 个 电子在基态下都在成键轨道 (3)π电子高度离域,6个π电子在基态下都在成键轨道 ) 电子高度离域 内,故体系的能量降低,而使苯环稳定。 故体系的能量降低,而使苯环稳定。
(3)具有平面和接近平面的环状结构。 (3)具有平面和接近平面的环状结构。 具有平面和接近平面的环状结构 (4) 易发生亲电取代反应 不易发生加成反应。 易发生亲电取代反应,不易发生加成反应 不易发生加成反应。
单环芳烃 联苯和联多苯 苯系芳烃 如:
联苯
芳烃
多环芳烃
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第五章
芳烃—— 芳香族碳氢化合物 芳烃
(1)碳氢比高 如: C:H=1:1 C : H = 10 : 8
特点
碳碳键长介于C—C与C=C之间 (2) 碳碳键长介于C—C与C=C之间 如: 0.139nm C— C 0.154nm C=C 0.133nm
三苯甲烷 2,3-二甲基 苯基己烷 二甲基-1-苯基己烷 二甲基
苯基: 苯基: -Ph 、 芳基: -Ar 芳基: R CH2H3C-CH3
m-二甲苯 二甲苯 1,3-二甲苯 二甲苯

《芳烃抽提开工总结》

《芳烃抽提开工总结》

《芳烃抽提开工总结》芳烃抽提蒸馏装置是采用环丁砜抽提蒸馏工艺,从上游重整稳定汽油c6~c11馏分中分离得到芳烃和非芳烃,非芳烃作为副产品直接送产品罐区。

垦利石化公司苯抽提装置于:10月31日至11月17日整改完成;11月18日引水、蒸汽、风、氮气、电等公用工程;11月23日装置试压完成。

11月24日引重整稳定汽油,脱碳六塔进料、调整操作;12月4日脱碳六塔达到设计参数,重汽油中苯含量小于1.5%;12月17日装填白土催化剂、装填溶剂。

12月18日抽提原料合格后进料芳烃抽提单元开工、溶剂循环、溶剂加热、至抽提塔、再生塔操作基本正常;12月19日投白土塔操作;12月20日产出99.8%合格产品苯,但此时非芳中苯含量仍超标。

在次此开工过程中,克服了设计与实际施工不符、原料与设计要求不符、装置仪表测量不准、化验仪器不全等多项问题,于202x年12月20日产出了合格产品苯,现将这次开工总结如下:1、在开预分馏塔过程中,压力波动、温度和液位不稳等多方面问题,塔顶带c7塔、底有c6,产品重叠严重,预分馏不彻底,塔顶、塔底产品均达不到设计指标,因本装置设计预分馏进料c5含量0.72﹪,为了减少c5对预分馏的影响,把重整稳定塔提高顶温,一部分c5送至液化气内,预分馏塔仍无法趋于正常,塔顶压力、温度波动较大,从而无法进行下一步的生产,影响抽提蒸馏效果,经过车间人员多次的商讨与调试,多次咨询天津大港、青岛石化、济南炼化等兄弟厂家,并对现场与图纸经过多次的对比,发现预分馏塔空冷阻聚线现场施工与设计不符,并对其进行了整改,整改后预分馏塔操作稳定,产出了合格产品,不过塔顶空冷、水冷负荷较大,如果夏季开工塔顶温度将冷却不到设计温度。

2、抽提蒸馏塔原料中c5含量超标严重。

由于重整稳定塔顶低温提高拔走部分c5后,液化气c5超标,液化气质量不达标,重整稳定塔恢复到原先操作指标后,预分馏塔压力、温度、液位波动很大,预分馏塔顶底产品不稳定。

芳烃车间个人总结

芳烃车间个人总结

芳烃车间个人总结引言在过去的一段时间里,我作为芳烃车间的一员,参与了许多工作和项目。

通过这些经历,我积累了丰富的知识和经验,并取得了一定的成绩。

在本文中,我将对自己在芳烃车间的工作进行总结,并分享一些心得和体会。

工作概述作为芳烃车间的一员,我的主要工作职责是负责芳烃生产过程中的操作和监控。

在日常工作中,我配合团队成员进行设备的调试和运行,确保生产流程的顺利进行。

同时,我还参与了一些重要项目的实施和改进工作。

工作成果在过去的一段时间里,我取得了一些工作成果,并对芳烃车间的工作流程进行了一些改进。

首先,我在设备调试和运行中发现了一些问题,并及时采取了 corrective actions,快速解决了问题,减少了生产线的停机时间。

这不仅提高了生产效率,还节约了成本。

其次,我参与了一个项目,通过优化反应条件和改进催化剂的使用,提高了芳烃的产率。

经过实施改进后,芳烃的纯度和质量得到了显著提升,客户的满意度也得到了明显的提高。

此外,我还与团队合作,改进了设备维护和保养的方法,减少了设备故障的发生率。

通过制定详细的维护计划和培训操作人员,我们的设备运行更加稳定可靠,大大降低了停机和维修成本。

心得和体会在芳烃车间的工作中,我积累了许多宝贵的经验,也体会到了一些重要的工作原则。

首先,沟通和协作是非常重要的。

我发现与团队成员和其他相关部门的良好沟通和紧密合作,能够带来更好的工作结果。

及时的沟通可以避免误解和冲突,提高工作效率和质量。

其次,持续学习和自我提升也是非常重要的。

在芳烃车间,技术和设备变化很快,我要不断学习新知识和新技术,保持自己的竞争力。

同时,我也要注重培养自己的沟通、协调和管理能力,以更好地应对工作挑战。

最后,关注安全是我们工作的首要任务。

芳烃车间的工作环境存在一定的风险,我们要时刻注意安全,严格执行安全规范,确保自己和同事的安全。

结论通过在芳烃车间的工作经历,我不仅积累了丰富的经验和知识,还取得了一定的成绩。

芳香烃

芳香烃

芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃,主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。

芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。

苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合,又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。

一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。

其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。

苯的一元烃基取代物只有一种。

命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。

烃基作为取代基,称为××苯。

另一种是将苯作为取代基,称为苯基,它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph−,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。

例如:CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。

例如:若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”为词头,表示三个基团处在1,2,3位。

用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。

用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。

当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。

而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构-回复各位读者大家好!今天我将为大家介绍石油化工领域中一个重要的分子类别——多环芳烃。

多环芳烃是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。

它们的结构复杂多样,但可以归纳为16种不同的结构类型。

在这篇文章中,我将为大家逐一介绍这16种多环芳烃的结构,并讨论它们的特点和应用。

1. 线性多环芳烃线性多环芳烃是由苯环按照直线排列形成的结构。

它们通常具有高的溶解度和活性,可用作溶剂或反应物。

2. 综合多环芳烃综合多环芳烃是由不同数量的苯环通过边缘碳原子连接而成的结构。

它们在石油加工和化学反应中具有重要的催化活性。

3. 多连续环芳烃多连续环芳烃具有两个或更多连续的苯环。

它们通常具有较高的稳定性和光学活性,可作为药物或光学材料的前体。

4. 多分离环芳烃多分离环芳烃由两个或更多不相邻的苯环组成。

它们的结构较为稳定,可用作功能材料或光电器件的构建单元。

5. 桥式多环芳烃桥式多环芳烃由桥接碳原子连接的苯环组成。

它们的热稳定性和化学反应活性较高,可用于制备高温材料或催化剂。

6. 替位多环芳烃替位多环芳烃是通过替换苯环上的一个或多个氢原子而形成的。

它们的替位基团可以影响其溶解性、挥发性和化学反应性质。

7. 歧化多环芳烃歧化多环芳烃是由两个或更多不同的苯环组成的结构。

它们的歧化作用可用于合成新颖的化合物和材料。

8. 共轭多环芳烃共轭多环芳烃具有连续的共轭π电子体系。

它们通常具有良好的电子传导性和光学性能,可用作有机电子材料或光学器件。

9. 双嵌环多环芳烃双嵌环多环芳烃由两个相互嵌套的苯环组成。

它们的结构独特,可用于构建稳定的超分子结构或功能性纳米材料。

10. 单嵌环多环芳烃单嵌环多环芳烃是由一个苯环和其他非苯环组成的结构。

它们的结构多样性和化学反应活性较高,可用于合成有机合成或计算机辅助设计。

11. 多环聚苯乙炔多环聚苯乙炔是将苯环通过碳-碳键连接,并且其中至少一个苯环上带有苯乙炔基团。

它们在光电转换、传感器和催化剂等领域具有广泛的应用。

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构 -回复

16种多环芳烃结构-回复多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs)是一类由多个苯环组成的芳香烃化合物。

它们由碳和氢原子组成,并形成多个连接的环状结构。

这些复杂的分子结构使得多环芳烃在地球环境中广泛存在,并对人类健康和环境产生潜在的危害。

下面将介绍16种常见多环芳烃结构及其特点。

1. 双环芘(Naphtalene):双环芘是最简单的多环芳烃之一,由两个苯环组成。

它常用作制造染料、防腐剂和农药等化学品的原料。

2. 菲(Phenanthrene):菲由三个苯环组成,是常见的强大的芳香化合物。

它广泛存在于燃烧产生的烟雾、煤焦油和废水中。

3. 菱芘(Anthracene):菱芘是由三个苯环组成的结构,具有良好的电子跃迁能力,因此在荧光染料、染料激光器和发光二极管等领域应用广泛。

4. 蓝芘(Fluorene):蓝芘由两个苯环相连而成,是一种稳定化合物,广泛用于制造塑料、溶剂和防腐剂等化学品。

5. 菊芘(Pyrene):菊芘由四个苯环组成,常见于煤焦油、烟雾和汽车尾气中。

它还是一种良好的荧光染料和生物标记物。

6. 苊(Fluoranthene):苊由四个苯环组成,是一种常见的多环芳烃。

它在燃烧过程中会释放出有害物质,并被归类为致癌物质。

7. 芘(Pyrene):芘由四个苯环组成,广泛存在于煤焦油、汽车尾气和油烟中。

它是一种常见的致癌物质。

8. 苝(Perylene):苝由五个苯环组成,是一种广泛存在于土壤和水体中的多环芳烃。

它具有强烈的荧光性,并广泛应用于显示器和太阳能电池等领域。

9. 苊并芘(Benzo[e]pyrene):苊并芘由五个苯环组成,是一种高度毒性的多环芳烃。

它是一种强致癌物,广泛存在于烟草烟雾和燃烧废弃物中。

10. 菲并[α]芘(Phenanthrene):菲并[α]芘由五个苯环组成,是一种有毒的多环芳烃。

它主要存在于燃烧产生的废气中,对人体健康有潜在的危害。

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芳香烃芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃,它们基本上都是含有稳定结构苯环,或者苯环稠和环的不饱和烃,有的并没有香味,这类化合物实际上比较稳定。

芳烃按其结构可分为3类:单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。

通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃,而不含苯环结构的芳烃,称为非苯芳烃。

单环:含有一个苯环;多环:含有两个或两个以上独立苯环;非苯芳烃:除苯以外的符合4n+2规则的烃。

物理性质:1苯基本的同系物多为液体,不溶于水,易溶于有机溶剂。

单环芳烃的相对密度小于1,但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大,一般在0.8~0.9。

有特殊气味,蒸汽有毒,由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。

沸点随相对分子质量的增大而增大,苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。

含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。

熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,分子对称性好,熔点高,如对位结构。

化学性质:一:加成反应1加氢反应(还原反应):当分子中,具有侧链的双键时,再换和条件下,侧链选择加氢,苯环不选择加氢。

但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。

这是工业上制备环己烷的方法。

Birch还原:碱金属(NaKLi)在液氨与乙醇的混合液中,与芳香化合物反应,苯环可被还原为1,4环己二烯类化合物,叫伯奇还原,例如苯可以被还原为1,4环己二烯。

机理为:首先是钠和液氨作用生成溶剂化电子,此时体系为一蓝色溶液。

然后,苯环得到一个电子仍是环状共轭体系,但有一个单电子处在反键轨道上,从乙醇中夺取一个质子生成再取得一个溶剂化电子转变成是一个强碱,可以再从乙醇中夺取一个质子生成1,4一环己二烯。

苯的同系物也能发生Birch还原,一取代烃基苯经Birch还原生成1-烃基一1,4一环己二烯。

例如左图。

若取代基上有与苯环共扼的双键Birch还原首先在共轭双键处发生。

不与苯环共扼的双键不能发生Birch还原。

Birch还原反应与苯环的催化氢化不同,它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物,因此Birch还原有它的独到之处,在合成上十分有用。

萘同样可以进行Birch还原。

蔡发生Birch还原时,可以得到1,4一二氢化蔡和1,4,5,8一四氢化蔡。

蒽和菲的加氢反应也容易发生在9,10位。

2.加氯反应:紫外光照射下,苯与氯在40℃即可发生加成反应,生成六氯环己烷。

无论加氢还是加氯,反应都不容易停在加一分子或者两分子的阶段,因为加氢或者加氯的中间产物,比苯更容易发生加成反应。

蒽和菲的取代反应也容易发生在9,10位。

二.氧化反应:1.笨的氧化苯在高温下与高锰酸钾或者铬酸等强氧化剂同煮,也不会被氧化。

只有在五氧化二钒的情况下,苯在高温被氧化成,顺丁烯二酸酐。

烷基取代的苯可以被氧化,但是苯环不变,只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基,而且不管侧链多长,只要是和苯环相连的碳上有H,侧链均可呗氧化成羧基,如果两个侧链不等长,通常长的先被氧化。

只有那个碳上没有氢,在强烈的氧化下,侧链得以保持,而苯环被氧化为羧基。

2萘蒽菲的氧化:萘比苯易氧化,在室温用三氧化鉻的醋酸溶液,得1,4萘醌。

若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化,得邻苯二钾酸酐。

当萘环上,有取代基时,活化集团使氧化反应发生在同环,而钝化基团发生在异环,环被氧化成邻位的的二羧基。

注意:萘环比侧链更易氧化所以不能用氧化侧链来制取萘甲酸。

蒽和菲的氧化反应,首先发生在9,10位,氧化产物为醌。

二.芳香烃的特征反应——亲电取代(重点)芳核上的取代反应从机理上讲包括亲电,亲核和自由基取代三种类型。

芳香烃的亲电取代,即亲电试剂取代芳核上的氢,包括一元亲电取代,二元亲电取代,典型的芳环亲电取代包括硝化,卤化,磺化,烷基化和酰基化,他们的机理大都是相近的。

硝化反应:芳烃与混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)于50—60°C 作用,环上的一个氢原子被(---NO2)取代,生成硝基苯,称为硝化反应。

硝化反应中进攻试剂是NO2+,浓硫酸的作用是促进NO2+的生成:NO 2+NO 2H NO 2+HSO 4NO 2+H 2SO 4慢快硝基苯的二次硝化,很难,反应条件要更强烈,发烟硝酸和浓硫酸,提高反应温度等。

主要得到间位产物。

甲苯的硝化:比苯更容易硝化,主要得到邻对位产物。

由于这是甲基的超共轭在起定位作用,但是甲基的供电子效应弱,对苯环的致活作用小。

氯苯的硝化:氯苯比苯难硝化,主要得到邻对位产物。

TNT 是一种炸药,2,4,6—三硝基甲苯a . 卤化反应:芳烃与卤素作用生成卤代芳烃。

催化剂:FeCl3 、FeBr3 、AlCl3(Lewis )等 ,也可以用铁粉代替催化剂,铁可以与Br 反应生成催化剂。

b .卤素活性:F2>Cl2>Br2>I2(氟化剧烈,碘化可逆)c .芳烃活性:烷基苯>苯>卤代苯d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体(烷基苯与卤素作用发生环上取代比苯容易)机理:如右图,催化剂的加入使卤素变为强亲电试剂。

苯也可以与碘反应,是可逆反应,平衡偏于苯的方向,需要在氧化剂的条件下进行(HNO3),一个增强碘的亲电性,二来氧化碘化氢,使平衡右移。

苯与氟的反应过于激烈。

氯化的活性比溴代高,那么溴的选择性比氯好。

无Fe或FeX3存在时,苯不与溴或氯发生反应,所以苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

但有Fe或FeX3存在时,苯可与溴或氯发生反应,其中FeX3的作用是促进X2极化离解。

磺化反应:苯环中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化,苯及其衍生物几乎都可以发生磺化。

苯与浓硫酸或发烟硫酸作用。

若在较高温度下继续反应,则主要生成间苯二磺酸。

底物活性:烷基苯>苯>苯磺酸。

烷基苯比苯易于磺化,生成邻和对位取代物。

磺化是可逆反应。

机理:(不同的磺化试剂机理不同)以下为发烟硫酸的机理,一般认为,用硫酸进行磺化反应时,进攻试剂是三氧化硫。

特点:(1)反应是可逆的。

(2)反应极易发生。

(3)邻位取代-动力学产物,对位取代-热力学产物。

(4)磺酸是强有机酸,引入磺酸基可增加溶解度。

磺化反应的应用1. 用于制备酚类化合物2 . 在某些反应中帮助定位,起到“占位”作用,再水解掉(用稀硫酸水解)。

3.含芳环的药物、染料通过磺化,可提高产品水溶性,有利于发挥药效,减少有机溶剂的使用。

4.氯磺化反应:过量的氯磺酸做磺化剂,产物为苯磺酰氯。

烷基化与酰基化反应(傅—克反应):(i) 烷基化反应苯环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应。

烷基苯再次烷基化容易,因此,苯妖过量才能生成一烷基化产物,否则生成多烷基化产物。

催化剂:路易斯酸(AlCl3、FeCl3,其中三氯化铝效果最强,还有质子酸,硫酸,氢氟酸,磷酸等。

芳香化合物:活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生烷基化反应。

芳环上不能连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO2R)烷基化试剂三个碳以上时,易发生重排机理:卤代烷产生碳正离子的过程是:催化剂如三氯化铝先和卤代烷生成一个络合物RCl·AlCl3,使卤原子和烷基之间的键变弱,然后成为R+及AlCl4-离子。

这种Lewis酸和卤代烷的络合物在一定的条件下是可以分离出来的。

有的烷基化反应不是碳正离子,而是解离以前的络合物去进攻苯环,在烷基化反应中,用三个以上碳原子的卤代烷时,通常得到带支链的烷基苯,这是由于亲电试剂烷基正离子重排之故。

例如,用1-氯丙烷作烷基化试剂时,它首先与氯化铝生成(I),(I)中的正离子所在的p轨道只与两个C一H。

键轨道共扼,电荷分散较差而不稳定,重排成较稳定的(Ⅱ)。

因(Ⅱ)中的正电荷所在的p轨道与六个C —H键轨道共轭,正电荷分散较好,能量较低而稳定。

(且)进攻苯环,发生亲电取代反应,生成异丙苯。

其反应机理如下:傅-克烷基化反应的特点 一:烷基化反应易发生重排,不适合制备长的直链烷基苯。

二:反应不易控制在一元取代阶段,常常得到一元、二元、多元取代产物的混合物。

因为烷基苯更容易被取代。

三:反应是可逆的,所以经常发生歧化反应,故常常伴随着歧化反应。

即一分子烷基苯脱烷基变成苯,另一分子增加烷基变成二烷基苯。

工业上就是用这个反应把甲苯转化成用途广泛的苯和二甲苯。

四:卤苯、乙烯型卤代烃不能作为烷基化试剂(ii) 酰基化反应苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应,产物为芳酮。

催 化 剂: 路易斯酸(最常用的是AlCl3)芳香化合物: 活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生酰基化反应。

酰基化试剂: 酰卤和酸酐(用酰卤时,催化剂用量要大于1mol 。

用酸酐时,催化剂用量要大于2mol ,因为酰基化合物都可以与催化剂结合从而消耗催化剂,催化剂的作用是形成酰基碳正离子 )(2)傅-克酰基化反应的特点一:酰基是一个钝化的间位定位基,所以反应停留在一元取代阶段,产率很好,不会发生多酰基化。

二:反应是不可逆的,不会发生取代基的转移反应(无歧化) 付-克酰基化反应可制备长直链烷基苯:Cl C O CH 2CH 3AlCl 3CO CH 2CH 3Zn / HgCH 2CH 2CH 3HCl即先通过酰基化生成芳基烷基酮,再把羰基还原为亚甲基来制备直链烷基。

烷基化反应与酰基化反应的区别:1、烷基化反应常伴有重排,酰基化反应不重排(无异构化)。

2、烷基化反应易发生多烷基化,酰基化反应则不能(无多元化)。

3、反应是不可逆的,不会发生取代基的转移反应(无歧化) 相同:1.机理相似2.有强吸电基不反应CH 3O ONBr+光,CCl 4CH 2Br+O O NHCH 3+Cl 2光CH2Cl+HCl氯甲基化在无水ZnCl2存在下,芳烃与甲醛及HCl 作用,芳环上氢原子被氯甲基(—CH2Cl )取代。

与烷基化反应相似,芳环上不能连有强吸电基。

实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛。

氯甲基化反应的应用很广,因为一CH3Cl 可以顺利地转变为—CH3—OH —CN —CHO 等。

亲电试剂 催化剂 产物 备注 卤化 X+ FeBr3. AlCl3 卤代苯 硝化NO2+H2SO4硝基苯磺化 SO3 苯磺酸可逆反应烷基化 C+ AlCl3. HF 烷基苯 重排、多烷基化 酰基化AlCl3芳酮无重排反应芳烃侧链上的反应:(1).卤化反应——α-氢原子被卤原子自由基取代机理为自由基反应,中间体为苄基自由基,一氯代后可进行多氯代。

溴代可以用NBS 试剂,反应缓和容易控制。

当苯环上所连接的烷基较长时,侧链卤化反应仍主要分布在α位,因为苄基型自由基比较稳定。

溴比氯具有较好的选择性,因为在自由基取代反应中,溴比氯的活泼性小。

(2)氧化反应 烷基苯比苯容易被氧化,含有α-H 的烷基易被氧化烷基被氧化成羧酸,而且不论烷基的碳链长短,一般都氧化成苯甲酸,若有两个烷基处于邻位,氧化的最后产物是酸酐。

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