(完整版)第七章芳烃习题
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第七章芳烃习题
1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
解：
正丙苯异丙苯邻甲基乙基苯间甲基乙基苯
对甲基乙基苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯
或1,2,3-三甲苯或1,2,4-三甲苯或1,3,5-三甲苯2、写出下列化合物的构造式。
（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯Br
Br
CH3
NO2CH3
NO2
O2N
OCH3
（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷
SO3H
H3C
NO2
CH
（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯
C=C
H
H
（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
CH3CH2CHCH2CH3
CH=CH2
Br
（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸
Br
NH 2
NH 2
COOH
（11）8-氯－1－萘甲酸 （12）（E ）－1-苯基－2－丁烯
Cl
COOH
C=C
H CH 3H
H 2C
3、 写出下列化合物的结构式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2）p-bromotolutuene
NO 2
COOH
H 3C
Br
（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene
Br
Br
NO 2
NO 2
（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzene
NO 2
NO 2HO
OC 2H 5
Cl
（7）2-methyl-3-phenyl-butanol （8）p- chlorobenzenesulfonic acid
CH 3
CH 3CHCHCH 2OH
SO 3H
Cl
（9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline
CH 2Br
O 2N NH 2
（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene
CH3
CH3
C(CH3)3
（13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol H3C OH
OH
（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene CH3C=CHCH3
4、
”或“”才能把它们正确地联系起来，为什么？
（1）
H
H
H
H
H
H
＋
＋
与
两组结构都为烯丙型C+共振杂化体（2）
E E H
H
＋
＋
与
C+共振杂化体（3）(CH3)2C=O
CH3C=CH2
OH
与两者为酮式和烯醇式的互变异构体（4）
OH
CH3COCH2COOC2H5CH3
C=CHCOOC2H5
与两者为酮式和烯醇式的互变异构体
5、写出下列反应物的构造式。
（1
）
C8H10COOH
解：
C2H5
（
2）C8H10COOH
HOOC
解：
H3C CH3
（3）
C 6H 5COOH
C 9H 12
解：
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
或
（4）
C 9H COOH
COOH 解：
CH 3
C 2H 5
6、完成下列反应。
（1）
＋ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3
3
CCH 2CH 3
CH 3
( )
CH 3
（2）
＋3
（过量）CH 2Cl 2
CH 2
( )
（3
）
HNO SO O 2N
( )
（4）
322
K 2Cr 2O 7(A)
AlCl 3
C 2H 5Br H 2SO 4
A ：
C(CH 3)3
B ：C(CH 3)3
C 2H 5 C ：HOOC
C(CH 3)3
（5）
O
CH 2CH 2CCl
O
3
( )
（6）H 2
2(A)
33
(B)
A ：
B ：
CH 3C
O
（7）
COOH C 2H KMnO 4H +，
O
COOH ( )
（8）CH3
3
24
CH3
NO2
( )
7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
（1）C6H6＋CH3CH2CH2CH2Cl
）
CHCH2CH3
CH3
名称：仲丁基苯或2-苯基丁烷
（2
）
）
m-C6H4(CH3)2＋(CH3)3Cl
CH3
CH3
C(CH3)31,3-二甲基-4-叔丁基苯
（3）
CH(CH3)2
C6H6＋3
CH3CHClCH3（
）
异丙苯
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
CH3CH2CH2Cl
＋CH2CH2CH3＋HCl
产率极差
解：傅-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中CH3CH2CH2...AlCl4多重排为更
稳定的CH3 CH...AlCl4
3。所以
CH2CH2CH3
产率极差,主要生成
CH(CH3)2
。
（2）苯与RX在AlX3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
解：因为烃基是活化苯环的邻对位定位基，一取代发生后，还可以继续发生取代反应，生成多元取代物，但烷基化反应是可逆反应，苯过量时，苯分子又可与多元取代物反应生成单取代苯，另外苯过量时，有更多苯分子与RX碰撞，也减少二烷基苯的生成。
9、怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。
解：+CH3CH2
COCH2CH3
AlCl3
HCl
CH2CH2CH3
10、将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。