【医学ppt课件】甾体及其苷类steroids(65p)
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甾体及其苷类
甾族化合物的立体结构 甾族化合物的立体化学比较复杂。只就A,B,C,D四个环讲，就有六个手 性碳原子，因此可能有立体异构体的数目为26=64个，但天然产甾族化合 物现知的只有两种构型，一种是A和B环以反式相并联。另一种是A和B环 以顺式相并联。而B和C环，C和D环之间多是以反式相并联的。
构象式为 A B反式
三萜皂苷也有此反应，颜色变化稍慢， 且不出现污绿色。但甾体皂苷颜色变化 快，在颜色变化的最后呈现污绿色；
• 2.Salkowski反应 样品溶于氯仿，沿管 壁滴加浓硫酸，氯仿层显血红色或青色， 硫酸层显绿色荧光。 • 3.三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶 液点于 滤纸上，喷以20%三氯化锑（或 五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水） 干燥后，60-70℃加热，显黄色、灰蓝色、 灰紫色斑点。
三氯化锑反应
胆甾醇（ cholesterol）
黄—红色
3，3‘双（2，4）胆甾二烯
3，5-胆甾二烯
Section Two Steroides
一、C21甾体化合物
（一）定义 C21甾(C21-steroides）是一类含有21个碳 原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类 都是以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本 骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物， 具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。
三、化学结构和分类
（一）苷元部分
1.基本结构 强心苷是由强心苷元（cardiac aglycone） 与糖（sugar）二部分构成。
（1）苷元母核
苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对 强心苷的理化及生理活性有一定影响。天然 界存在的强心苷元B/C环是反式，C/D环是顺 式，A/B环大多数为顺式----洋地黄毒苷元 (digitoxigenin)，少数为反式----乌沙苷 元(uzarigenin).
第14章甾体及其苷类
O O
OH HO
海葱苷元
3β ,14β -二羟基海葱甾4,20,22-三烯 3β ,14β -dihydroxy-acilla-4,20,22-trienolide
二、强心苷类 ㈡化学结构及分类 1.分类 C3-OH 少数为 α - 构型，命名时冠以表 (epi) 字，如：
O O O O
OH HO H HO H
O H HO H
C
10
HCl 冷 MeOH
O
C
HO
C3 -OH C10 -CHO
半缩醛结构
二、强心苷类 ㈢理化性质 1．一般性质 ⑸C-17键异构化 C-17β - 内酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中可与甲苯磺 酸钠 (NaOTs) 和醋酸钠反应即可异构化为 α - 内酯。
R R
NaOTs
OH
CH3COONa
及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等 多方面，对动植物的生命活动起着重要的作用。
第一节、概述 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。 甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。 甾核四个环可以有不同
C A B D
的稠合方式。
天然甾类成分可分许
多类型。
甾体基本母核
基本结构和分类
在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和 糖结合成苷。而C17侧链有显著差别，根据 C17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不 同类型。 17
二、强心苷类 ㈢理化性质 1．一般性质
⑵内酯性质
①内酯碱解开环 用KOH或NaOH水溶液处理→内酯开环→H+→环合 *当用醇性苛性碱（KOH/EtOH）溶液处理时，内 酯环异构化，遇酸不能复原。
①
20
22
21 O
O
OH HO
海葱苷元
3β ,14β -二羟基海葱甾4,20,22-三烯 3β ,14β -dihydroxy-acilla-4,20,22-trienolide
二、强心苷类 ㈡化学结构及分类 1.分类 C3-OH 少数为 α - 构型，命名时冠以表 (epi) 字，如：
O O O O
OH HO H HO H
O H HO H
C
10
HCl 冷 MeOH
O
C
HO
C3 -OH C10 -CHO
半缩醛结构
二、强心苷类 ㈢理化性质 1．一般性质 ⑸C-17键异构化 C-17β - 内酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中可与甲苯磺 酸钠 (NaOTs) 和醋酸钠反应即可异构化为 α - 内酯。
R R
NaOTs
OH
CH3COONa
及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等 多方面，对动植物的生命活动起着重要的作用。
第一节、概述 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。 甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。 甾核四个环可以有不同
C A B D
的稠合方式。
天然甾类成分可分许
多类型。
甾体基本母核
基本结构和分类
在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和 糖结合成苷。而C17侧链有显著差别，根据 C17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不 同类型。 17
二、强心苷类 ㈢理化性质 1．一般性质
⑵内酯性质
①内酯碱解开环 用KOH或NaOH水溶液处理→内酯开环→H+→环合 *当用醇性苛性碱（KOH/EtOH）溶液处理时，内 酯环异构化，遇酸不能复原。
①
20
22
21 O
O
《甾体及其苷》课件
反应过程：进行反应，生成甾体苷
产物分离：通过过滤、萃取等方法分离产 物
纯化：通过结晶、重结晶等方法纯化产物
质量控制：检Βιβλιοθήκη 产物的纯度和质量，确保 符合要求甾体及其苷的质量控制
原料选择：选 择优质、无污
染的原料
生产工艺：优 化生产工艺， 提高产品质量
质量检测：进 行严格的质量 检测，确保产
品质量
储存条件：选 择合适的储存 条件，保证产
THANK YOU
汇报人：
甾体及其苷的临床 应用
甾体抗炎药的应用
甾体抗炎药：一种具有抗炎、止痛、解热等作用的药物
应用范围：用于治疗各种炎症性疾病，如关节炎、风湿病等
作用机制：抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症反应
常见药物：阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等
注意事项：长期使用可能导致胃肠道反应、肝肾功能损害等副作用， 需在医生指导下使用。
品质量稳定
甾体及其苷的研究 进展和展望
甾体及其苷的药理学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物 开发中的重要性
研究方法：体外实验、动物实 验、临床试验等
研究结果：甾体及其苷的药理 作用、毒性、代谢等
展望：未来研究方向、挑战和 机遇
甾体及其苷的化学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物、化妆品等领域的应用 研究方法：化学合成、生物合成、天然产物提取等 研究进展：新型甾体及其苷的合成、结构优化、生物活性研究等 展望：未来研究方向、应用前景等
甾体及其苷的临床研究进展
研究方法：临床试验、动物 实验、体外实验等
研究结果：甾体及其苷在治 疗某些疾病方面的有效性和
安全性
研究背景：甾体及其苷在临 床上的广泛应用
展望：未来甾体及其苷在临 床上的应用前景和研究方向
产物分离：通过过滤、萃取等方法分离产 物
纯化：通过结晶、重结晶等方法纯化产物
质量控制：检Βιβλιοθήκη 产物的纯度和质量，确保 符合要求甾体及其苷的质量控制
原料选择：选 择优质、无污
染的原料
生产工艺：优 化生产工艺， 提高产品质量
质量检测：进 行严格的质量 检测，确保产
品质量
储存条件：选 择合适的储存 条件，保证产
THANK YOU
汇报人：
甾体及其苷的临床 应用
甾体抗炎药的应用
甾体抗炎药：一种具有抗炎、止痛、解热等作用的药物
应用范围：用于治疗各种炎症性疾病，如关节炎、风湿病等
作用机制：抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症反应
常见药物：阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等
注意事项：长期使用可能导致胃肠道反应、肝肾功能损害等副作用， 需在医生指导下使用。
品质量稳定
甾体及其苷的研究 进展和展望
甾体及其苷的药理学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物 开发中的重要性
研究方法：体外实验、动物实 验、临床试验等
研究结果：甾体及其苷的药理 作用、毒性、代谢等
展望：未来研究方向、挑战和 机遇
甾体及其苷的化学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物、化妆品等领域的应用 研究方法：化学合成、生物合成、天然产物提取等 研究进展：新型甾体及其苷的合成、结构优化、生物活性研究等 展望：未来研究方向、应用前景等
甾体及其苷的临床研究进展
研究方法：临床试验、动物 实验、体外实验等
研究结果：甾体及其苷在治 疗某些疾病方面的有效性和
安全性
研究背景：甾体及其苷在临 床上的广泛应用
展望：未来甾体及其苷在临 床上的应用前景和研究方向
甾体和其苷90页PPT
2019/11/10
(二)脱水反应
• 强心苷中的5β-OH和14β-OH均系叔羟基，极易脱水， 故强心苷混合强酸(3%－5% HCl)加热水解时，苷元 往往发生脱水反应，得到次生的脱水苷元。
• 如果3-OH氧化成酮基，则5-OH更容易脱水，温热下 即可反应，形成烯酮。
• 同样，16-羟基被氧化成酮基，也可促使14-OH脱水
第八章 甾体及其苷类 Steroids and Related Saponins
2019/11/10
第八章 甾体及其苷类
1 概述 2 甾体化合物 3 强心苷类 4 甾体皂苷
2019/11/10
第一节 概 述
1
2
3
4
甾体的 甾体的
定义
分类
立体 构型
甾类成 分的颜 色反应
2019/11/10
一、甾体的定义
甾体的3-OH相连，少数连于20-OH上。 • 其苷类分子中的糖除2-OH糖外，还有2-去氧糖。 • C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，多分
布于玄参科、夹竹桃科、毛茛科和萝摩科等植物中。
2019/11/10
杜楝中的甾体化合物
HO
H
HH
HO
HO
HO O
1
H O
2
H AcO
H
H O
3
Me19
• 甲型强心苷在醇性KOH溶液中，通过内酯环的质子 转移，双键转位，14-OH与C-20亲电加成生成内酯 型异构化物，再经皂化作用开环而生成开链型异构 化物。
O
22 20
21 O KOH EtOH
OH
2019/11/10
O
O
O
O
O
14
(二)脱水反应
• 强心苷中的5β-OH和14β-OH均系叔羟基，极易脱水， 故强心苷混合强酸(3%－5% HCl)加热水解时，苷元 往往发生脱水反应，得到次生的脱水苷元。
• 如果3-OH氧化成酮基，则5-OH更容易脱水，温热下 即可反应，形成烯酮。
• 同样，16-羟基被氧化成酮基，也可促使14-OH脱水
第八章 甾体及其苷类 Steroids and Related Saponins
2019/11/10
第八章 甾体及其苷类
1 概述 2 甾体化合物 3 强心苷类 4 甾体皂苷
2019/11/10
第一节 概 述
1
2
3
4
甾体的 甾体的
定义
分类
立体 构型
甾类成 分的颜 色反应
2019/11/10
一、甾体的定义
甾体的3-OH相连，少数连于20-OH上。 • 其苷类分子中的糖除2-OH糖外，还有2-去氧糖。 • C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，多分
布于玄参科、夹竹桃科、毛茛科和萝摩科等植物中。
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杜楝中的甾体化合物
HO
H
HH
HO
HO
HO O
1
H O
2
H AcO
H
H O
3
Me19
• 甲型强心苷在醇性KOH溶液中，通过内酯环的质子 转移，双键转位，14-OH与C-20亲电加成生成内酯 型异构化物，再经皂化作用开环而生成开链型异构 化物。
O
22 20
21 O KOH EtOH
OH
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O
O
O
O
O
14
甾体及其苷类ppt课件
2.强心苷元类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型强心苷元：C17位侧链为五元环的不饱和内酯 乙型强心苷元：C17位侧链为六元环的不饱和内酯
这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心 作用。
⑴强心甾烯（甲型强心苷元）
22 O
α 23
甲型强心苷元C17连接 的是五元不饱和内酯
反 反顺 顺、反 反 顺
甾体皂苷 含氧螺杂环
顺、反 反 反
植物甾醇 8~10个C烃基
顺、反 反 反
蜕皮激素 8~10个C含氧烃基 顺 反 反
胆汁酸 戊酸
顺 反反
三、甾类呈色反应（用这些反应来初步鉴别该类成分）
1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应
NaOH、 KOH碱性太强，不但使所有酰基 水解，还使内酯环开裂，结构发生改变，故 很少使用。
四. 强心苷的提取分离
注意的问题： 1.共存物质：糖类、皂苷、色素、鞣质 2.原生苷水解问题 强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质 等共存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中 的溶解度。同时，强心苷的原生苷和次生苷共存， 且很多结构相似的苷同存，故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化， 故提取分离时应注意控制酸碱性。
20 β
12 18
γ 21
O
17
环（△α、β-γ-内酯）称 1 1 9 9 H 1 4 1 5
为强心甾烯（23个 3 C），大多为此类型。
药学医学天然药物化学ppt课件-第八章甾体及其苷类
内分泌系统疾病。
自身免疫性疾病
用于治疗类风湿性关节炎、系 统性红斑狼疮等自身免疫性疾
病。
肿瘤治疗
作为辅助治疗手段，用于减轻 肿瘤患者的症状和改善生活质
量。
病毒感染
用于治疗丙型肝炎、艾滋病等 病毒感染性疾病。
甾体药物的不良反应与注意事项
01
02
03
04
长期使用可导致骨质疏松、肌 肉萎缩、伤口愈合延迟等副作
萃取法
利用不同溶剂对甾体成分的溶解度不同， 通过多次萃取和反萃取操作实现分离纯化。
分离纯化实例
从薯蓣科植物穿龙薯蓣中提取分离甾体皂苷元的方法
采用溶剂提取、萃取、结晶等方法，成功分离出薯蓣皂苷元等成分。
从药用植物中提取分离螺甾醇的方法
采用溶剂提取、沉淀、结晶等方法，实现螺甾醇的分离纯化，并可应用于生产螺内酯等药物。
甾体的分离纯化技术
结法
利用甾体成分在不同温度和浓度下的结晶 特性，通过降温或蒸发溶剂等方法使甾体
结晶，再进行收集和纯化。
A 沉淀法
通过加入沉淀剂使甾体成分从溶液 中析出，再进行离心、过滤等操作
分离纯化。
B
C
D
色谱分离法
利用色谱柱的吸附或分配作用，使甾体成 分与其他杂质分离，再进行洗脱和收集。
萃取法
溶剂提取法
超声波提取法
利用有机溶剂如乙醇、乙醚等从天然药物 中提取甾体成分。
利用超声波的振动和空化作用，加速甾体 成分的溶解和扩散，提高提取效率。
微波辅助提取法
超临界流体萃取法
利用微波的加热作用，使甾体成分在短时 间内充分溶解，提高提取速率。
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂， 具有高渗透能力和低化学惰性，适用于提 取复杂基质中的甾体成分。
自身免疫性疾病
用于治疗类风湿性关节炎、系 统性红斑狼疮等自身免疫性疾
病。
肿瘤治疗
作为辅助治疗手段，用于减轻 肿瘤患者的症状和改善生活质
量。
病毒感染
用于治疗丙型肝炎、艾滋病等 病毒感染性疾病。
甾体药物的不良反应与注意事项
01
02
03
04
长期使用可导致骨质疏松、肌 肉萎缩、伤口愈合延迟等副作
萃取法
利用不同溶剂对甾体成分的溶解度不同， 通过多次萃取和反萃取操作实现分离纯化。
分离纯化实例
从薯蓣科植物穿龙薯蓣中提取分离甾体皂苷元的方法
采用溶剂提取、萃取、结晶等方法，成功分离出薯蓣皂苷元等成分。
从药用植物中提取分离螺甾醇的方法
采用溶剂提取、沉淀、结晶等方法，实现螺甾醇的分离纯化，并可应用于生产螺内酯等药物。
甾体的分离纯化技术
结法
利用甾体成分在不同温度和浓度下的结晶 特性，通过降温或蒸发溶剂等方法使甾体
结晶，再进行收集和纯化。
A 沉淀法
通过加入沉淀剂使甾体成分从溶液 中析出，再进行离心、过滤等操作
分离纯化。
B
C
D
色谱分离法
利用色谱柱的吸附或分配作用，使甾体成 分与其他杂质分离，再进行洗脱和收集。
萃取法
溶剂提取法
超声波提取法
利用有机溶剂如乙醇、乙醚等从天然药物 中提取甾体成分。
利用超声波的振动和空化作用，加速甾体 成分的溶解和扩散，提高提取效率。
微波辅助提取法
超临界流体萃取法
利用微波的加热作用，使甾体成分在短时 间内充分溶解，提高提取速率。
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂， 具有高渗透能力和低化学惰性，适用于提 取复杂基质中的甾体成分。
第九章甾体及苷类 23页PPT文档
1.理化检识 常用的反应有Liebermann-Burchard
反 应、Legal反应和Kedde反应等。 2.色谱检识 （1）纸色谱 （2）薄层色谱
五、强心苷结构研究
1.UV光谱 甲型强心苷苷元在217～ 220nm有最大吸收。乙型强心苷苷元在 295～300nm有特征吸收。由此可以区 分甲型和乙型两种强心苷的苷元。
14 15
3
5
7
常见天然药物有：玄参科、夹竹桃 科、毛茛科等植物。
白首乌
O CH C C C O
H
OH
CO OH
OH R 1O
白首乌新苷A
OH HC OH OH
OH
OH R2O
白首乌新苷B
紫花洋地黄
CO
O
OH
O RO
地荠普苷
OH C O
OH
RO
R为洋地黄毒糖 地荠帕尔普苷
二、海洋甾体化合物
海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新
（二）色谱鉴定 1.薄层色谱 2.纸色谱
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docin/sanshengshiyuan doc88/sanshenglu
解法。
三、提取分离
（一）提取 提取皂苷多利用皂苷的溶解性，常采
用溶剂法提取。常采用的溶剂有甲醇、 稀乙醇溶液，提取回收溶剂后，用丙酮 或乙醚进行沉淀，或加水，再用水饱和 过的正丁醇萃取。 (二)分离与精制 1.分步沉淀法 2.胆甾醇沉淀法 3.吉拉尔腙法 4.色谱分离法
四、甾体皂苷的鉴定
（一）显色反应 LiebermannBurchard反应最后呈绿色； RosenHeimer反应，加热到60℃生成红色， 渐变成紫色。
一、甾体皂苷的结构
反 应、Legal反应和Kedde反应等。 2.色谱检识 （1）纸色谱 （2）薄层色谱
五、强心苷结构研究
1.UV光谱 甲型强心苷苷元在217～ 220nm有最大吸收。乙型强心苷苷元在 295～300nm有特征吸收。由此可以区 分甲型和乙型两种强心苷的苷元。
14 15
3
5
7
常见天然药物有：玄参科、夹竹桃 科、毛茛科等植物。
白首乌
O CH C C C O
H
OH
CO OH
OH R 1O
白首乌新苷A
OH HC OH OH
OH
OH R2O
白首乌新苷B
紫花洋地黄
CO
O
OH
O RO
地荠普苷
OH C O
OH
RO
R为洋地黄毒糖 地荠帕尔普苷
二、海洋甾体化合物
海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新
（二）色谱鉴定 1.薄层色谱 2.纸色谱
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解法。
三、提取分离
（一）提取 提取皂苷多利用皂苷的溶解性，常采
用溶剂法提取。常采用的溶剂有甲醇、 稀乙醇溶液，提取回收溶剂后，用丙酮 或乙醚进行沉淀，或加水，再用水饱和 过的正丁醇萃取。 (二)分离与精制 1.分步沉淀法 2.胆甾醇沉淀法 3.吉拉尔腙法 4.色谱分离法
四、甾体皂苷的鉴定
（一）显色反应 LiebermannBurchard反应最后呈绿色； RosenHeimer反应，加热到60℃生成红色， 渐变成紫色。
一、甾体皂苷的结构
《甾体及其苷类》课件
探索甾体与人体健康之间 的关系
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
最新2019-第八章 甾体其苷类-PPT课件
3. 2-去氧糖的反应 ①Keller-Kiliani反应 ②Ehrlich试剂 ③占吨氢醇（xanthydrol）反应 ④过碘酸-对硝基苯胺反应
三、强心苷类——提取
原生苷：抑制酶的活性，用新鲜药材； 次生苷：利用酶的活性，进行酶解而得 次生苷。
三、强心苷类——提取
（1）粗提： 原生苷易溶于水，难溶于亲脂性溶剂； 次生苷易溶于亲脂性溶剂而难溶于水。
四、 甾体皂苷——提取分离
与三萜皂苷相似。 三萜皂苷具羧基，呈酸性，亲水性较强； 甾体皂苷无羧基，呈中性，亲水性较弱。
三、强心苷类——显色反应
1、甾体母核的显色反应 2、不饱和内酯环的反应：
可区别甲、乙型强心苷 甲型：形成活性次甲基→显色 乙型：不能产生活性次甲基，无此反应。
三、强心苷类——显色反应
2、不饱和内酯环的反应：
①Legal反应： ②Kedde反应： ③Raymond反应： ④Baljet反应：
三、强心苷类——显色反应
一、概述——生合成
乙酰辅酶A→角鲨烯 →2,3-氧化角鲨烯 →羊毛甾醇。
本章内容
一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷
二、甾体化合物
1.C21甾类化合物
定义：C21甾是一类含21个碳的甾体化合物。 基本骨架：孕甾烷或其异构体。 特点：A/B 、B/C反式稠合，C/D顺式稠合。
① C21甾类； ② 强心苷类； ③ 螺旋甾烷（甾体皂苷）类； ④ 胆酸类； ⑤ 甾醇类或昆虫变态激素类。
一、概述——颜色反应
1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 2、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski） 3、三氯醋酸反应（Rosenheim） 4、SbCl3（或SbCl5）反应
三、强心苷类——提取
原生苷：抑制酶的活性，用新鲜药材； 次生苷：利用酶的活性，进行酶解而得 次生苷。
三、强心苷类——提取
（1）粗提： 原生苷易溶于水，难溶于亲脂性溶剂； 次生苷易溶于亲脂性溶剂而难溶于水。
四、 甾体皂苷——提取分离
与三萜皂苷相似。 三萜皂苷具羧基，呈酸性，亲水性较强； 甾体皂苷无羧基，呈中性，亲水性较弱。
三、强心苷类——显色反应
1、甾体母核的显色反应 2、不饱和内酯环的反应：
可区别甲、乙型强心苷 甲型：形成活性次甲基→显色 乙型：不能产生活性次甲基，无此反应。
三、强心苷类——显色反应
2、不饱和内酯环的反应：
①Legal反应： ②Kedde反应： ③Raymond反应： ④Baljet反应：
三、强心苷类——显色反应
一、概述——生合成
乙酰辅酶A→角鲨烯 →2,3-氧化角鲨烯 →羊毛甾醇。
本章内容
一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷
二、甾体化合物
1.C21甾类化合物
定义：C21甾是一类含21个碳的甾体化合物。 基本骨架：孕甾烷或其异构体。 特点：A/B 、B/C反式稠合，C/D顺式稠合。
① C21甾类； ② 强心苷类； ③ 螺旋甾烷（甾体皂苷）类； ④ 胆酸类； ⑤ 甾醇类或昆虫变态激素类。
一、概述——颜色反应
1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 2、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski） 3、三氯醋酸反应（Rosenheim） 4、SbCl3（或SbCl5）反应
《甾体及苷类》幻灯片PPT
r
O
O
OH
HO
H
乙型
OH
HO
海葱苷元
3¦Â,14 ¦-二羟基海葱甾4,20,22-三烯
2. 糖局部 构成强心苷的糖有20多种,主要α-去氧糖.
2,6-二去氧糖
2,6-二去氧糖甲醚
3.糖和苷元的连接方式
多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连 接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-〔D-葡萄糖〕Y
强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关，一 般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂；难溶于 乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
弱亲脂性苷微溶于氯仿-乙醇(2:1)，亲脂性苷微 溶于乙酸乙酯、含水氯仿、氯仿-乙醇〔3:1〕。 化学性质与苷类一样.
三、强心苷的提取别离
强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质等共 存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中的溶解度。 同时，强心苷的原生苷和次生苷共存，且很多构造相 似的苷同存，故提取较难。
如地奥心血康含8 种甾体皂苷，含量在 90%以上，对冠心病 、心绞痛疗效显著。
地奥心血康是从药
用植物薯蓣科植物黄 山药中提取的甾体总 皂甙精制而成。主要 用于预防和治疗冠心 病等。
心脑血通为蒺藜果实中提取的总皂苷 制剂，临床用于心脑血管疾病的防治。
蒺藜的果实,有刺 古代兵器 主产河南、河北、山东、 安徽、江苏、四川、 山西、陕西。
§8.4 甾体皂苷 一. 概述
1.定义:具有螺甾烷类化合物构造母核的一类皂苷。
2.分布:主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、 龙舌兰科等单子叶植物中。
【医学ppt课件】甾体及其苷类steroids(65p)
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R
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13 D
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2021/1/10
2021/1/10
第八章 甾体及其苷类 一、概述
4．通性 甾类成分在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应，与
三萜化合物类似。 （1）Liebermann-Burchard反应: 现象：红 紫 蓝 绿 污绿色 （2）Salkowski反应（氯仿-浓H2Байду номын сангаасO4反应） （3）Rosenheim反应（三氯乙酸反应） （4）三氯化锑或五氯化锑反应
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
四、的理化性质 （四）、显色反应
3. 2-去氧糖的反应
1)．Keller-Kiliani反应 （K-K反应） 强心苷冰醋酸溶液，加少量FeCl3，沿管壁加浓H2SO4，上层 （冰醋酸层）渐呈绿色或蓝绿色，界面颜色随苷元而不同。 该反 应只对游离2-去氧糖或在此条件下能水解出2-去氧糖的苷显色。
酯、含水氯仿、氯仿-乙醇（3:1）。
2021/1/10
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
四、理化性质 （一）理化性质 2．溶解度
强心苷的水溶性由分子中糖的数目、性质、苷元中极性基团 (-OH)的多少而决定。
乌本苷虽只有一个糖，但含8个-OH，所以水溶性较大 毛地黄毒苷含3个糖，但只有5个-OH，所以水溶性小
2021/1/10
第八章 甾体及其苷类
四、理化性质 （一）理化性质
二、强心苷类化合物
1、性状：强心苷多为无色结晶或无定形粉末，中性物质，有旋 光性，C17 侧链为-构型的味苦，α-构型味不苦，但无效。对粘 膜有刺激性。
2．溶解度 强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关，一般可溶于水、 甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂；难溶于乙醚、苯、石油醚等非极 性溶剂。 弱亲脂性苷微溶于氯仿-乙醇(2:1)，亲脂性苷微溶于乙酸乙
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2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 强心苷是由强心苷元（cardiac aglycones）与糖二部分组成。 1、苷元部分 强心苷元是甾体衍生物，具有甾体母核，在17位连接一个不饱 和内酯环侧链。
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
O O
OH D glc4 digitox4 ose_di4gitoxoseO_digitoxose
H
2020/10/15
紫花毛地黄苷A
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式 II型强心苷代表化合物：
O O
HO
OH
OH
OO
OH
OH OH
OO
CH3 O H
11
1R
9
3
10
HO
H6
2020/10/15
22 23
20
21 O
13 17
14
OH
O 母核的C-17位上连接的是五 元不饱和内酯环（即Δ--内 酯），大多为-构型，
第八章 甾体及其苷类
（二）化学结构与分类 1、苷元部分
（2）不饱和内酯环部分
二、强心苷类化合物
3）乙型强心苷元（蟾蜍甾烯类或海葱甾二烯类）：其基本母
命名，前面加上各种取代
毛
基的位置及名称。
毛
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 5.实例 2）乙型强心苷：乙型强心苷主要存在于百合科、景天科等植 物中，如海葱（Scilla maritima）中得到的原海葱苷A、海 葱苷A、葡萄糖海葱苷A等。
2020/10/15
（二）化学结构与分类 1、苷元部分
（1）甾体母核部分 1）天然存在的强心苷元的甾体母核B/C环均反式，C/D环顺 式，A/B环顺式为主。
2） C10
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 1、苷元部分 （2）不饱和内酯环部分 根据其在甾体母核的C-17位上连接的不饱和内酯环的不 同， 可将强心苷元分为两类。
天然药物化学
第八章
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类
一、概述 二、强心苷类化合物 三、甾体皂苷类化合物
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 一、概述
1．概念：
甾体类化合物是天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但 结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。
3
HO
11
1
C
9
A 10 B
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第八章 甾体及其苷类
一、概述 二、强心苷类化合物 三、甾体皂苷类化合物
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（一）概述 1．概念：强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合 物。 2．生物活性：具有强心作用，主要用以治疗充血性心力衰竭及 节律障碍等心脏疾患。 临床上常用药物：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷、铃兰毒苷 3．分布：强心苷存在于许多有毒的植物中，已知主要有十几个 科几百种植物，尤以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。 在植物体内主要存在于果、叶或根中。 动物中至今未发现强心苷类成分存在。如蟾蜍中强心成分为蟾 毒配基及其酯类（蟾酥毒类），而非苷类成分。
核为蟾蜍甾或海葱甾，由24个碳原子组成。
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O O
母核部分C-17位上连接的 是六元环不饱和内酯环（即
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HO
H6
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13 17
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OH
Δ, -双烯--内酯），为 -构型
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 2、糖部分
除有六碳醛糖（如葡萄糖） 、6-去氧糖（如鼠李糖、鸡纳糖 （quinovose）） 、6-去氧糖甲醚（如D-毛地黄糖）和五碳 醛糖外，还有仅存于强心苷中特殊的2，6-二去氧糖（D-毛地 黄毒糖（D-digitoxose）） ，2，6-二去氧糖甲醚（D-加拿 大麻糖（D-cymarose） ）。
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式
I型强心苷代表化合物：
CH3
O OH
OH
OH
OH D-digitoxose
OH
digitox4ose_digi4toxose_diOgitoxose H
Digoxin
OH
OH D glcdigitox4 ose_di4gitoxoseO_digitoxose
H
2020/10/15
O O
O O
地高辛
西地兰
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式 I型强心苷代表化合物：
CH3 O OH
OH OH
D-digitoxose
OH
digitox4ose_digi4toxose_diOgitoxose H
O O
毛地黄毒苷
22
O
23 20
O
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22 23
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O
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甲型强心苷元
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乙型强心苷元
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 1、苷元部分
（2）不饱和内酯环部分 1）甲型强心苷元（强心甾烯类）：其基本母核为强心甾，由23
个碳原子组成。已知的强心苷元中，绝大多数属于此类。
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
三、构效关系 （一）、强心苷元甾体母核要有一定的立体构型 1、A/B环顺式或反式均有强心活性。 2、C/D环必须顺式，若反式则无活性。
（二）、强心苷元上取代基要有一定的立体构型
OO
O C H3
OH
2020/10/15
OH H
黄花夹竹桃糖苷
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类
4.强心苷的命名
甲型强心苷元以强心甾
（ cardenolide） 为 母 核
命名，
乙型强心苷元以海葱甾
（ scillanoside） 或 蟾 酥
甾（bufanolide）为母核
C H3
OH
O OH
O Me
2020/10/15
OH
D-毛地黄糖
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式 按与C-3位羟基直接相连的内端糖的种类的不同分为以下三种 类型： I型强心苷：苷元-（2，6-二去氧糖）x —（D-葡萄糖）y II型强心苷：苷元-（6-去氧糖）x —（D-葡萄糖）y III型强心苷：苷元-（D-葡萄糖）y 天然存在的强心苷类以 I 型及II 型较多，III型较少。
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 强心苷是由强心苷元（cardiac aglycones）与糖二部分组成。 1、苷元部分 强心苷元是甾体衍生物，具有甾体母核，在17位连接一个不饱 和内酯环侧链。
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第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
O O
OH D glc4 digitox4 ose_di4gitoxoseO_digitoxose
H
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紫花毛地黄苷A
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式 II型强心苷代表化合物：
O O
HO
OH
OH
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OH
OH OH
OO
CH3 O H
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O 母核的C-17位上连接的是五 元不饱和内酯环（即Δ--内 酯），大多为-构型，
第八章 甾体及其苷类
（二）化学结构与分类 1、苷元部分
（2）不饱和内酯环部分
二、强心苷类化合物
3）乙型强心苷元（蟾蜍甾烯类或海葱甾二烯类）：其基本母
命名，前面加上各种取代
毛
基的位置及名称。
毛
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 5.实例 2）乙型强心苷：乙型强心苷主要存在于百合科、景天科等植 物中，如海葱（Scilla maritima）中得到的原海葱苷A、海 葱苷A、葡萄糖海葱苷A等。
2020/10/15
（二）化学结构与分类 1、苷元部分
（1）甾体母核部分 1）天然存在的强心苷元的甾体母核B/C环均反式，C/D环顺 式，A/B环顺式为主。
2） C10
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第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 1、苷元部分 （2）不饱和内酯环部分 根据其在甾体母核的C-17位上连接的不饱和内酯环的不 同， 可将强心苷元分为两类。
天然药物化学
第八章
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第八章 甾体及其苷类
一、概述 二、强心苷类化合物 三、甾体皂苷类化合物
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第八章 甾体及其苷类 一、概述
1．概念：
甾体类化合物是天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但 结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。
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第八章 甾体及其苷类
一、概述 二、强心苷类化合物 三、甾体皂苷类化合物
2020/10/15
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（一）概述 1．概念：强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合 物。 2．生物活性：具有强心作用，主要用以治疗充血性心力衰竭及 节律障碍等心脏疾患。 临床上常用药物：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷、铃兰毒苷 3．分布：强心苷存在于许多有毒的植物中，已知主要有十几个 科几百种植物，尤以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。 在植物体内主要存在于果、叶或根中。 动物中至今未发现强心苷类成分存在。如蟾蜍中强心成分为蟾 毒配基及其酯类（蟾酥毒类），而非苷类成分。
核为蟾蜍甾或海葱甾，由24个碳原子组成。
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母核部分C-17位上连接的 是六元环不饱和内酯环（即
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OH
Δ, -双烯--内酯），为 -构型
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 2、糖部分
除有六碳醛糖（如葡萄糖） 、6-去氧糖（如鼠李糖、鸡纳糖 （quinovose）） 、6-去氧糖甲醚（如D-毛地黄糖）和五碳 醛糖外，还有仅存于强心苷中特殊的2，6-二去氧糖（D-毛地 黄毒糖（D-digitoxose）） ，2，6-二去氧糖甲醚（D-加拿 大麻糖（D-cymarose） ）。
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第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式
I型强心苷代表化合物：
CH3
O OH
OH
OH
OH D-digitoxose
OH
digitox4ose_digi4toxose_diOgitoxose H
Digoxin
OH
OH D glcdigitox4 ose_di4gitoxoseO_digitoxose
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O O
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地高辛
西地兰
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式 I型强心苷代表化合物：
CH3 O OH
OH OH
D-digitoxose
OH
digitox4ose_digi4toxose_diOgitoxose H
O O
毛地黄毒苷
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甲型强心苷元
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乙型强心苷元
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 1、苷元部分
（2）不饱和内酯环部分 1）甲型强心苷元（强心甾烯类）：其基本母核为强心甾，由23
个碳原子组成。已知的强心苷元中，绝大多数属于此类。
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
三、构效关系 （一）、强心苷元甾体母核要有一定的立体构型 1、A/B环顺式或反式均有强心活性。 2、C/D环必须顺式，若反式则无活性。
（二）、强心苷元上取代基要有一定的立体构型
OO
O C H3
OH
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黄花夹竹桃糖苷
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类
4.强心苷的命名
甲型强心苷元以强心甾
（ cardenolide） 为 母 核
命名，
乙型强心苷元以海葱甾
（ scillanoside） 或 蟾 酥
甾（bufanolide）为母核
C H3
OH
O OH
O Me
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OH
D-毛地黄糖
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 3．糖和强心苷元的连接方式 按与C-3位羟基直接相连的内端糖的种类的不同分为以下三种 类型： I型强心苷：苷元-（2，6-二去氧糖）x —（D-葡萄糖）y II型强心苷：苷元-（6-去氧糖）x —（D-葡萄糖）y III型强心苷：苷元-（D-葡萄糖）y 天然存在的强心苷类以 I 型及II 型较多，III型较少。