卤代烃命名及例题 - 360文档中心

卤代烃专题

卤代烃1、定义：烃分子中的H被-X替代后的有机物。

2、卤代烃分类：（1）根据烃基分①脂肪卤代烃：和。

根据烃基的饱和情况分和。

②芳香卤代烃：（2）根据卤原子种类分：（3）根据卤原子个数分：3、卤代烃的物理性质：(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也升高（沸点和熔点大于相应的烃）(3)不溶于水，易溶于有机溶剂.（4）和水相比密度。

除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.【拓展】卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，原因可能为：①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低4、卤代烃的命名：⑴ (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3【方法】饱和链状卤代烃的命名：（1）①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名―某烷‖。

②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。

⑵CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br【方法】不饱和链状卤代烃的命名：含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。

大学有机化学练习测试题—卤代烃

第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。

习题一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出溴仿的构造式。

2、写出的系统名称。

3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。

4、写出的系统名称。

5、写出的系统名称。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。

(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。

1.产物的构型完全转化。

2.有重排产物。

3.碱的浓度增加反应速率加快。

4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。

5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

(完整版)卤代烃习题和答案

溴乙烷卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。

氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。

有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题（30分）11、卤代烃都溶于水，溶于有机溶剂。

第6章卤代烃习题答案.

CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
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14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
（C）＞（A）＞（B）
（A）＞（C）＞（B）
2019/8/24
8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
2019/8/24
5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
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6
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7
5.在下列各组化合物中，与甲醇钠（CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
第6章卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
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Байду номын сангаас
9 10

大学有机化学练习题—第六章-卤代烃

第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。

习题一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出溴仿的构造式。

2、写出的系统名称。

3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。

4、写出的系统名称。

5、写出的系统名称。

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。

(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。

1. 产物的构型完全转化。

2. 有重排产物。

3. 碱的浓度增加反应速率加快。

4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。

5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

卤代烃练习题

3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯 Cl
习题 4 写出下列各化合物的构造式或结构式：
(1)
4-溴-1-丁烯-3-炔
CH2=CH C C Br
(3)
对氯叔丁苯
(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯
Ph
Cl
C=C
Cl
Ph
(4) α-溴代乙苯
Cl
C(CH3)3
CHCH3 Br
习题 5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
习题 9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：
异丁基溴 (1ºRX)
溴代环己烷 (2ºRX)
KOH/H2O
(CH3)2CHCH2OH
OH
C2H5ONa/乙醇 (CH3)2CHCH2OC2H5
( 主要产物!! )
AgNO3/乙醇
AgBr↓+ (CH3)2CHCH2ONO2 AgBr↓+
CH3CH2CH2CH2Cl Cl
CH3CH2CHCH3
解：(1)
Cl
AgNO3 醇
CH3 C CH3 CH3
AgCl AgCl AgCl
加热出现沉淀放置片刻出现沉淀立刻出现沉淀
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
NaI
(2) CH3CH2CH2CH2Br
丙酮
CH3CH2CH2I
NaCl (后出现沉淀) NaBr (先出现沉淀) 不出现沉淀
(1)
CH3
CH3CHCHCH2CHCH3
CH3 Cl
2,3-二甲基-5-氯己烷
(2)
Cl
CH3CHCH2C CHCH3 Cl Cl CH3
2-甲基-3,3,5-三氯己烷

第七章卤代烃(有机化学课后习题答案)

3．与NaOH的水溶液共热反应最快的是（C ） A. A .C l Cl
Cl A. C H 2. l CC
Cl
B. D.
B .H C
C H CC H l
C HC
B.
B .. C H CC H C l
C . H H 2 CH C l C H 2 C l CC C l
CH CH Cl
l DC H 2 C H 2 CC H 2 C H 2 C .
D 6．下列化合物中既存在p -π共轭，又存在π-π的是（）
A. CH2 CH CH Cl C. CH2 CH CH CHCH3 D. CH2 CH CH2 B. CH2 C Cl C Cl CH CH2 CH2 CH CH2
7．下列碳正离子最稳定的是（ C ）
+ A . C H 3C H C H 3 + B . C H 3C H 3C H 2 C. + CH2 D. + C H 2C H 2
CH3
CH3
（A）
CH3
C Br
CH2CH3
（B）
CH3
C
CHCH3
CH3 C H 3C O
O HO C CH3
五、合成题
1.
CH3 C H 2C O O H
CH3
Cl 2 hν
CH2Cl
NaCN EtOH

C H 2C N
H 3O
+
C H 2C O O H
2. CH3 CH Cl
CH3 CH CH3
10. 下列试剂属于亲核试剂的是（ C ）
A. HBr B. H2SO4 C. HCN D. Cl2
二、简述题 1、比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应（按SN1）活性大小，简述原因。

有机化学第八章卤代烃

该反应是法国有机化学家Grignard(格利雅)于1901年在他的博士论文研究中首次发现的。为纪念这位化学家对化学事业的贡献，人们将烷基卤化镁称为Grignard试剂，而把有Grignard试剂参与的反应，称为Grignard反应。
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制备Grignard试剂所用的溶剂：乙醚、四氢呋喃(THF)、其它醚(如：丁醚)、苯等。Grignard试剂在醚中有很好的溶解度，醚作为Lewis碱，与Grignard试剂中的Lewis酸中心镁原子形成稳定的络合物。乙醚的作用既是溶剂，又是稳定化剂。
吡啶回流
R-CL + SO2 + HCl
第7页/共52页
三、卤代烷的互换
§ 8—3 卤代烷的性质
一、物理性质（略）二、化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。 ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。
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卤代烷：
4、与醇钠（RONa）反应
R-X + R'ONa
R-O R' + NaX 醚
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应
生成烯烃）。该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson (威廉逊)合成
法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。
5、与AgNO3—醇溶液反应
醇 R-X + AgNO3
按卤素所连的碳原子的类型
R-CH2-X
伯卤代烃一级卤代烃（1°）
R2CH-X
仲卤代烃二级卤代烃（2°）
R3C-X
叔卤代烃三级卤代烃（ 3°）
二、命名
1、简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）

(完整word版)卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点：
1分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握Sn1 Sn2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）3—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
叔丁基溴
四氟乙烯
氯甲烷
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷（俗名：氯仿，溴仿，碘仿）
6、
7、
CH
I
CHBiblioteka CHCHCl Cl
Cl
Cl
9、
Cl
10、
CH
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
2,3二氯-2-T烯
对二氯苯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷）
CH
1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、
13、
14、
ch
I
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
、命名规则
1、普通法：烃基名+卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
、命名例题
氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
Br
CO^Br
CH3
丄一
HC2H5(R/S)
3濮丁烯
溴萘
(R)—-氯丁烷
Cl
5-氯环戊二烯

有机化学课件(李景宁主编)第9章_卤代烃习题

C
A
CH2
Br CHCHCH3
B
Br Br Br CH2 CH CHCH3
2、卤代烃A(C7H13Br)用NaOH/EtOH处理得B，B与Br2反应得C，C用 KOH/EtOH处理得D，D经臭氧化还原水解得 OHCCHO 和
CH3 OHCCHCH2CHO
推测A,B,C, 结构,写出有关反应方程式。
D
－
C2H5OH
CH 3CH 2CH 2CH 3 + BrMgOC2H5
g. CH 3 Cl CH 3 h.
OH
+
SN2 历程 CH 3 H2O OH
－
+ Cl Br
CH 3 + OH
OH CH 3
SN1 历程
i.
KOH--EtOH
j. k.
CH2=CHCH2Cl (CH3)3Cl
CN－
CH
CH3 H Br C3H7 NaCN SN 2
I
CH3 CN H C3H7
12 (CH3)3CBr C2H5OH CH3 C CH2 六、合成下列化合物
1、以不超过四个碳的有机物为主要原料合成
(CH3) 3C O CH2CH2CH2CH3
OH
KCN
CH3
2、以环己烷为原料合成
H
3、以正丙基溴为原料合成
四、用简便化学方法鉴别下列化合物 1、 2、
CH2Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
五、完成下列反应 1、ClCH2CH2CH2CH2OH
HBr
ClCH2CH2CH2CH2Br
2
Cl Br Mg
CH3 I C C2H5 C3H7 H2O

卤代烃习题章节

卤代烃习题课
典型例题解析
1、用系统命名法命名下列化合物
⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 Cl Cl
⑵ CH3-CH-CH-CH-CH3 Cl CH3 Cl
2-甲基-4-氯戊烷 3-甲基-2，2，4-三氯戊烷
jzddmjx@
2、完成下列反应
⑶
CH=CHBr +
NaCN(1mol)
主要考虑碳正离子稳定性电子效应 ③＞②＞①
Cl
CH2-CH2-CH2Cl
CH3-CH-CH2Cl
CH3-CH2-CH-
⑵ SN2反应活性: 主要考虑过渡态的立体效应 ① ＞②＞ ③ 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷
jzddmjx@
5、比较下列各组化合物的化学活性(大小)
HBr CH3CH2CH-CH3
NaCN
CH3CH2CH-CH3
Br
CN
H2SO4 CH3CH2CH-CH3
COOH
2、
CH3
Cl2 FeCl3
Cl
CH3 ＋
Cl Cl2 CH3 光
Cl
CH2Cl＋
Cl
Mg(1mol)
CH2Cl
Cl
无水乙醚
Cl CH2MgCl＋ CH2MgCl
jzddmjx@
CH3 Br
CH2CH2Cl Br
Cl
加AgNO3乙醇溶液，
①白色↓（室温） ②×
③白色↓ （加热）
jzddmjx@
jzddmjx@
二、选择题
1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是（ C ）。
A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯
D 1-溴丁烷
2、下列化合物中，具有 P-π 共轭体系的是（ B ）。

卤代烃的分类与命名

制冷剂有哪些？如何应用？
知识储备
一、卤代烃的分类
根据卤代烃分子中烃基的结构不同
饱和卤代烃 CH3CH2Br
不饱和卤代烃 CH2=CHCH2Br
卤代芳烃
X
CH2X
根据分子中所含卤原子的数目不同
一卤代烃二卤代烃
CH3CH2Br CH2Cl2
伯卤代烃 CH3CH2CH2Br
根据与卤原子直接相连
CH3
例如：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
CH2 CHCH2Br
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-溴丙烯
命名卤代芳烃时，如卤原子连在芳环上，以芳烃为母体，
卤原子作为取代基。例如：
Cl
H3C Cl
Br
CH3
溴苯
3-氯甲苯
Cl
2, 4-二氯甲苯
（间氯甲苯）
如果卤原子连在苯环的侧链上，命名时则以烷烃为母体，
卤原子和苯环作为取代基。例如：
CHCH2Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
卤代烃的分类与命名
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取
代后的产物称为卤代烃。
【案例】卤代烃与制冷剂
目前空调制冷剂主要是采用R12、R22，而生产制冷剂的厂家也很多。山东中氟化工科技有限公司为中美合资企业，是专业从事氟聚合物、氟材料、氟精细化学品的研发、生产和经营的高新技术企业。公司地处山东省章丘市刁镇化工工业园，目前拥有两个厂区，分别为占地 157亩的章丘刁镇工业园生产基地以及位于济南市占地60亩的氟致冷剂生产工厂。目前公司的主要产品及规模包括12000吨/年的二氟一氯甲烷（F－22）、3000吨/年的四氟乙烯单体（TFE）、2500吨/年的四氟丙醇（TFP）、2000吨/年五氟乙烷（HFC－125）、 500吨/年八氟戊醇（OFP）等，产品70％出口到国际市场。

卤代烃的学案及练习题

卤代烃的学案及练习题简介：卤代烃是一类有机化合物，通过取代烃的一个或多个氢原子而得到。

卤代烃在许多领域中都有广泛的应用，如医药、农药、化妆品等。

本文将介绍卤代烃的基本概念、命名规则、性质特点以及相关的练习题，以帮助大家更好地理解和掌握这一知识点。

一、基本概念1. 卤代烃的定义：卤代烃是一类有机分子，它的分子中一个或多个氢原子被卤素取代。

2. 常见的卤素元素：氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)。

3. 卤代烃的分子式：一般可以用CnHxCl、CnHxBr、CnHxI表示。

二、命名规则1. IUPAC命名法：根据IUPAC命名法，卤代烃的命名分为两步：首先确定主链，然后给定卤素的位置和数量。

2. 碳原子编号：从取代碳原子最近的端开始编号，使得卤素取代碳原子的编号最小。

3. 分子命名示例：- CH3Cl：氯甲烷- CH2Cl2：二氯甲烷三、性质特点1. 物理性质：卤代烃通常是无色液体或晶体，具有挥发性和刺激性气味。

2. 化学性质：卤代烃在常温下较稳定，但在受热或有机溶剂存在时容易发生分解和反应，如与亲核试剂反应得到亲核取代反应产物。

3. 毒性和环境影响：某些卤代烃具有毒性和生物蓄积性，并对环境和生物造成不良影响，应严格控制使用和排放。

四、练习题1. 将下列化合物命名：- CH3Br：_____________- C2H5Cl：_____________- C6H5I：_____________2. 将下列化合物的结构式转化为分子式：- 2-氯-2-甲基丙烷：_____________- 1-溴-2-甲基苯：_____________- 3,4-二溴戊烷：_____________3. 根据反应条件，预测以下反应中哪一种卤代烃的亲核取代反应速率最快：- 甲烷与溴反应- 甲烷与碘反应- 甲烷与氯反应答案：1. 氯甲烷2. CH3CHClCH3- C6H5CH2Br- CH3CHBrCH2CH2Br3. 甲烷与溴反应结语：通过本文的学案内容和练习题，相信大家对卤代烃有了更深入的了解。

卤代烃命名规则及例题

卤代烃命名规则及例题
卤代烃命名规则及命名例题
一、命名规则
1、普通法:烃基名，卤名
2、系统法:(1)主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
(2)卤作取代基(重键位号<卤原子所连碳的位号);
(3)芳烃侧链含卤，则侧链为母体;
(4)其余规则同烃。

二、命名例题
1、CHCHCHCHCl 氯丁烷(丁基氯),无位号无个数则表示1号位、一取代, 3222
2、(CH3)CBr 叔丁基溴 3
3、CF=CF 四氟乙烯 22
4、CHCl 氯甲烷 3
5、CHCl CHBr CHI 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 333
(俗名:氯仿，溴仿，碘仿 )
CH3
CHCHCHCCHBr322
CHCH336、 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
CHC=CCH33
ClCl7、 2，3–二氯-2–丁烯
ClCl
8、对二氯苯
ClCHCl29、对氯苄基氯
CHCHBr2210、 1-苯基-2-溴乙烷(,-苯基溴乙烷) CH3
I11、 1-苯基-2-碘-2-丁烯
CH=CHCHCH23
Br12、 3-溴丁烯
Br
13、 ,,溴萘
CH3
ClC
HCH(R/S)2514、 (R)–2–氯丁烷
Cl
15、 5-氯环戊二烯。

卤代烃的分类、命名和物理性质(解析版)

第一节卤代烃课时1卤代烃的分类、命名和物理性质一、单选题1．（2021·天津静海·高三阶段练习）下列化学用语或图示表达不正确的是A．HClO的结构式为：H-O-Cl B．CO2的电子式：C．溴乙烷的分子模型：D．Na+的结构示意图：【答案】B【解析】【详解】A．HClO中O原子分别与H原子和Cl原子形成共价键，故其结构式为H-O-Cl，故A 正确；B．二氧化碳中C原子和氧原子之间以双键结合，其电子式为，故B错误；C．溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，其中Br原子半径大于C和H原子半径，其分子模型为，故C正确；D．钠离子的核内有11个质子，核外有10个电子，结构示意图为，故D正确；故选：B。

2．（2021·广东·仲元中学高一期中）下列说法错误的是(设N A为阿伏伽德罗常数的值) A．1mol C2H5Cl分子中其共价键数目为7N AB．100g质量分数为46％的乙醇(C2H6O)水溶液含氧原于数目为4N AC．3.4g氨气中含有N—H键的数目为0.6N AD．50mL 18.4mol/L浓硫酸与足量铜充分反应，生成SO2分子的数目为0.46N A【答案】D【解析】【分析】【详解】A．氯乙烷分子中含有5个碳氢键、1个碳碳键和1个碳氯键，则1mol氯乙烷分子中其共价键数目为7N A，故A正确；B．乙醇溶液中乙醇和水分子中均含有氧原子，则100g质量分数为46%的乙醇水溶液中氧原子数为100g46%46g/mol⨯×1×N A mol-1+100g-100g46%18g/mol⨯×1×N A mol-1=4N A，故B正确；C．3.4g氨气中含有N—H键的数目为3.4g17g/mol×3×N A mol-1=0.6N A，故C正确；D．浓硫酸与足量铜充分反应时，随着反应进行，浓硫酸会变为稀硫酸，稀硫酸不与铜反应，则50mL18.4mol/L浓硫酸与足量铜充分反应生成二氧化硫分子的数目小于18.4mol/L×0.5L×12×N A mol-1=0.46N A，故D错误；故选D。

卤代烃的命名

is the naming of halogenated with hydrocarbon.
phenyl chloride
1,4-DichlooBye
----delete “ine”+“-ide”
fluorine → fluoride
chlorine → chloride
bromine → bromide iodine → iodide
Ordinary nomenclature
❖
According to the name thioetherification
hydrocarbon

USES
❖
Halogenated hydrocarbon has many uses,
and can be used for industrial solvents,
anesthesia absorber, refrigerants, pesticides,
fumigants and so on.
connected halogen for name,called "a
halogen".
CH3CH2CH2CH2Br
n-butyl bromide
CH2=CHCH2Cl
alkyl chloride
benzyl chloride
IUPAC nomenclature
When halogenated hydrocarbon is more
carbon chain as the main chain.
❖
Then, from near the unsaturated key which
side began to Numbers

14.3 Part 3卤代烃

第十四讲典型有机物的性质Part 3 卤代烃【知识网络】25ONO2＋ AgX（活性：3o > 2o > 1o ）－RX RX－ R'R2NH R3R4N＋X－消除反应R－CH2CHR'－CH＝CH2R－RRHC C R'RKOH，C2H5OH25（活性：3o > 2o > 1o ）R－CH＝CH R'Et OR'－RLiAlH4卤代烷烃（R－X）【知识概要】一、卤代烃的分类和命名1. 分类（1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。

（2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH2-X 烯丙式R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃X CH2X（乙烯式）（苄式）（3）按卤素所连的碳原子的类型，分为：RCH2－X 伯卤代烃一级卤代烃（1°）R2CH－X 仲卤代烃二级卤代烃（2°）R3C－X 叔卤代烃三级卤代烃（3°）2. 命名Ex1 用普通命名法命名下列化合物（i）(CH3)3CCl （ii）CHCl3（iii）Br Ex2 用IUPAC法命名下列有机物（i）CH3Cl（ii）CH3Cl（iii）Cl CH3（iv）BrClEx3 写出下列化合物的结构式（i）(4R)-2-甲基-4-氯辛烷（ii）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷（iii）(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷（iv）(1R,3R)-1,3-二溴环己烷二、卤代烷的性质卤代烃分子结构中C—X键为极性共价键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷。

表1 卤乙烷分子的偶极矩故C－X键比C－H键容易断裂而发生各种化学反应卤素易以X －的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为S N ）。

活泼金属也可以与卤代烃反应，生成金属有机化合物。

卤烃练习

卤烃练习题班级学号姓名一、命名下列化合物（每小题1分，共10分）C H 3CH 3CH 3ClBrBrCH 3ClCl 1.2.4-甲基-3-(2-氯苯基)-4-溴-2-戊烯1-(2-1-氯乙基-4-溴苯基)-2氯乙烯BrClClCH 3CH 3ClBrBr3.4.(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)-1-氯-2-溴乙烯3-甲基-4,5’-二溴-2’-氯联苯CH 3ClBrCH 3C 2H 5Cl 5,6.1-甲基-6-乙基-7-氯-4-溴萘C 2H 5CH 3ClBrBrH 5C 2CH 37.8.7-甲基-10-乙基-1-氯-6-溴蒽9-甲基-1-乙基-10-氯-7-溴菲9.10.CH 2BrClCH 3ClBr1-4-氯-2-溴苯基-1氯乙烯(Z)-1-2-溴苯基-1-氯丙烯二、完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共30分）1.CH 3CH 3Cl+NaCN2.+NaOCH 2CH 3CH 3Br3.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.CH 3CH 3+NaOCH 2CH 35.+NaCNBrClCl 2I6.CH 3CH 3Cl+NaSCH 2CH 37.CH 3CH 3Cl+NaCNClBr8.+AgNO 325Cl9.+NaICH 3COCH310.+CH 3CH 3BrCl11.CH 3CH 3FC H ONa12.CH 3CH 3ClC 2H 5ONa13.CH 3CH 3NaOH/H O14.(CH 3)3COK15.CH 3Cl+MgTHF三、选择题（每小题1分，共30分）1．氯乙烯难发生亲核取代反应是因为A A ．p,π-共轭效应碳氯键的键能增加 B ．p,π-共轭效应碳氯键的键能降低 C ．氯的-I 效应使氯的活性降低D．氯的+C效应使双键的电负性降低2．烯丙基氯的S N2反应速度远快于1-氯丙烷是因为CA．乙烯基是吸电子基,使α-碳的正电性增加B．乙烯基是斥电子基,使α-碳的正电性降低C．烯丙基氯的过渡态中碳是SP2杂化的，碳的P轨道可也π键共轭，使过渡态的能量下降D．烯丙基氯的α-碳是SP2杂化的3．叔丁基氯与碘化钠在丙酮中的反应属于AA．S N1B．S N2C．E1D．E24．卤烃与硝酸银的乙醇溶液的反应属于A．S N1B．S N2C．E1D．E25．与硝酸银醇溶液反应最快的是DA．RFB．RClC．RBrD．RI6．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．氯甲烷B．2-氯丙烷C．2-甲基-2-氯丙烷D．苄氯7．对于S N1反应DA．动力学是二级反应B．产物不发生消旋化C．产物构型发生转化D．有重排产物8．对于S N2反应DA．动力学是一级反应B．产物发生消旋化C．产物构型部分发生转化D．无重排产物9．S N2反应速度最快的是AA．CH3ClB．CH3CH2ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl10．S N1反应速度最快的是DA．CH3ClB．CH3CH2ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl11．对S N1反应，影响反应速度的主要因素是D A．空间位阻B．亲核试剂的亲核性C．碳原子的带正电荷的数量D．正碳离子的稳定性12．对S N2反应，影响反应速度的主要因素是A A．空间位阻B．亲核试剂的碱性C．碳原子的带正电荷的数量D．正碳离子的稳定性13．对于卤代烷的S N1反应AA．溶剂极性增加，反应速度加快B．溶剂极性增加，反应速度减慢C．反应速度与溶剂无关D．有的随溶剂极性增加速度加快，有的则相反14．对于溴甲烷与碘化钾在丙酮-水中的卤素交换反应B A．溶剂中水的比例增加，反应速度加快B．溶剂中水的比例增加，反应速度减慢C．反应速度与溶剂中水的比例无关D．溶剂中丙酮的比例大时速度加快，丙酮的比例小时速度减慢15．S N1反应是AA．离子反应B．协同反应C．自由基反应D．络合反应16．卤代烷的S N1反应的决速步骤是DA．亲核试剂对卤代烷的进攻B．卤代烷的离解C．正碳离子与亲核试剂的反应D．卤素负离子的离去17．卤代烷的S N2反应的决速步骤是AA．亲核试剂对卤代烷的进攻B．卤代烷的离解C．正碳离子与亲核试剂的反应D．卤素负离子的离去18．根据Winstein离子对理论，亲核试剂进攻溶剂分隔离子对时，产物CA．完全外消旋产物B．完全构型转化产物C．构型转化产物多于构型保持产物D．构型转化产物少于构型保持产物19．S N2反应速度最快的是AA．苄氯B．烯丙基氯C．氯乙烷D．2-氯丙烷20．离去能力最强的是AA．I-B．Br-C．Cl-D．F-21．S N1反应速度最慢的是DA．1-氯丙烷B．2-氯丙烷C．氯代环已烷D．7，7-二甲基1-氯二环[2，2，1]庚烷22．亲核性最强的是AA．HS-B．HO-C．CH3COO-D．F-23．亲核性最强的是A．HS-B．HO-C．CH3COO-D．F-24．介于E1和E2之间的反应是AA．热力学控制的，遵循Sayzaff规则B．动力学控制的，遵循Sayzaff规则C．热力学控制的，遵循Hofmann规则D．动力学控制的，遵循Hofmann规则25．介于E1CB和E2之间的反应是DA．热力学控制的，遵循Sayzaff规则B．动力学控制的，遵循Sayzaff规则C．热力学控制的，遵循Hofmann规则D．动力学控制的，遵循Hofmann规则26．卤代烃的E2消除反应立体定向是BA．反式消除的活化能高于顺式消除B．反式消除的活化能低于顺式消除C．反式消除的活化能等于顺式消除D．有的反式消除的活化能高于顺式消除，有的反式消除的活化能低于顺式消除27．对于卤代烷S N1取代反应与E1消除反应的竞争AA．高温和低极性溶剂有利于消除反应B．高温和低极性溶剂有利于取代反应C．高温和高极性溶剂有利于消除反应D．高温和高极性溶剂有利于取代反应28．与金属镁反应速度最快的是AA．CH3ClB．C6H5ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl29．与金属镁反应速度最慢的是AA．CH3FB．CH3ClC．CH3BrD．CH3I30．对于卤代烷S N2取代反应与E2消除反应的竞争A A．强碱性和低亲核性试剂有利于消除反应B．强碱性和低亲核性试剂有利于取代反应C．弱碱性和强亲核性试剂有利于消除反应D．弱碱性和弱亲核性试剂有利于取代反应四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）氯苯氯代环已烷3-氯环已烯1-氯已烷苄氯1、AgNO3/C2H5OH（立即、数秒、数分、加热，不产生）；2、Br2五、推断题（每小题10分，共20分）1．化合物A（C8H8Cl2）与硝酸银的醇溶液加热才生成沉淀B（C8H8O3N1Cl），A与氢氧化钠的醇溶液共热生成C（C8H7Cl），A和B经酸性高锰酸钾氧化均生成D（C7H5O2Cl）；D与混酸共热生成两种一元硝化产物，其中主要产物是E（C7H4NO4Cl）。

有机化学命名题

有机化学命名题一、烷烃的命名1. 简单烷烃的命名（习惯命名法）- 题目示例：写出正戊烷、异戊烷和新戊烷的结构简式并解释命名依据。

- 解析：- 正戊烷：结构简式为CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3，直链的戊烷，习惯命名为正戊烷。

- 异戊烷：结构简式为(CH_3)_2CHCH_2CH_3，其主链有4个碳原子，2 - 甲基丁烷，习惯上称为异戊烷，因为它是带有一个甲基支链的丁烷结构。

- 新戊烷：结构简式为(CH_3)_4C，主链有3个碳原子，2,2 - 二甲基丙烷，习惯称为新戊烷，它是在丙烷的2号碳上连接两个甲基的特殊结构。

2. 系统命名法- 题目示例：命名CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2CH(CH_3)CH_3。

- 解析：- 首先选择最长的碳链为主链，这里最长碳链有6个碳原子。

- 从离支链最近的一端开始编号，左边第2个碳上有一个甲基，右边第3个碳上有一个甲基。

- 命名为2,3 - 二甲基己烷。

二、烯烃的命名1. 简单烯烃的命名- 题目示例：命名CH_2 = CH - CH_3。

- 解析：- 选择含有双键的最长碳链为主链，这里主链有3个碳原子。

- 从离双键最近的一端开始编号，双键在1号碳和2号碳之间。

- 命名为丙烯。

2. 较复杂烯烃的命名- 题目示例：命名CH_3CH = C(CH_3)CH_2CH_3。

- 解析：- 主链有5个碳原子，含有双键。

- 从离双键最近的一端（左边）开始编号，双键在2号碳和3号碳之间，3号碳上有一个甲基。

- 命名为3 - 甲基 - 2 - 戊烯。

三、炔烃的命名1. 简单炔烃的命名- 题目示例：命名CH≡ C - CH_3。

- 解析：- 主链有3个碳原子，含有碳碳三键。

- 从离三键最近的一端开始编号，三键在1号碳和2号碳之间。

- 命名为丙炔。

2. 较复杂炔烃的命名- 题目示例：命名CH_3C≡ CCH(CH_3)CH_2CH_3。

- 解析：- 主链有6个碳原子，含有碳碳三键。

卤代烃精选题及其解(精)

卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。

解：（提示：本题用来练习命名、分类等。

）先写出丁烯的各种构型异构体，既有如下四种。

化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和８。

化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。

化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。

在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。

2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。

NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。

(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。

(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。

(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。

(5) 溴化正丁铵；S N 2 。

(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。

(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。

(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。

2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。