卤代烃的命名

3.与卤代烃反应
宁德职业技术学院
4.与醛或酮反应(制取醇)
宁德职业技术学院
宁德职业技术学院
第三节 重要的卤代烃
1.三氯甲烷(CHCl3)(俗称氯仿是种重要的 麻醉剂和溶剂）
2.塑料王[泰氟隆(Teflon)聚四氟乙烯]
宁德职业技术学院
3.氟氯代烃(氟里昂)
氟里昂(Freon)的组成用代号FXXX表示,其中F表示它是 一个氟代烃, F右下角的数字,个位数代表分子中的氟原子 数, 十位数代表氢原子数加一, 百位数代表分子中碳原子 数减一(在CCl2F2中这个数字为零，因此省去不写).
故C-X 键比C-H键容易断裂而发生各种化学反应.
宁德职业技术学院
(一)亲核取代反应 卤素的电负性较大, 碳卤键是极性较大的化学键, 碳带Hale Waihona Puke Baidu部分正电荷, 易受带负电荷或孤电子对的试剂(有较大的电 子云密度)的进攻, 发生亲核取代反应.
宁德职业技术学院
1.被羟基取代(水解反应)
卤代烷水解可得到醇. 卤代烷水解是可逆反应, 而且反应 速度很慢. 为了提高产率和加快反应速度, 常将卤代烷与氢氧 化钠或氢氧化钾的水溶液共热, 使水解能顺利进行. 但连在芳 环上的卤素很难水解.
第四章 卤代烃
宁德职业技术学院
第一节 卤代烃的分类和命名
一.卤代烃的分类
宁德职业技术学院
宁德职业技术学院
二.卤代烃的命名
1. 简单卤代烃 简单卤代烃可按卤素所连烃基名称来命名, 称卤某烃. 也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名, 称某烃基卤.
宁德职业技术学院
2.复杂卤代烃
复杂的卤代烃采用系统命名法,选择含有卤素的最长 的碳链作主链, 根据主链碳原子数称“某烃”, 卤原子和 其它侧链为取代基, 按 “最低系列”原则将主链编号, 按 次序规则中 “较优基团后列出”来命名.
氰基水解生成羧基(-COOH), 可以制备羧酸及其 衍生物. 也是增长碳链的一种方法.
宁德职业技术学院
4.被氨基取代 卤代烷与过量的NH3反应生成胺.
宁德职业技术学院
5.与硝酸银的醇溶液反应 卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应, 生成卤化银沉淀, 常用于各类卤代烃的鉴别.
宁德职业技术学院
(二)消除反应
从一个有机分子中脱去一个简单分子(HX,H2O,NH3等) 而生成不饱和化合物的反应称为消除反应.
不对称卤代烷在发生消除反应时, 服从札依切夫规则:卤代 烷脱卤化氢反应中，卤原子主要和相邻的含氢较少的碳原子上 的氢脱去卤化氢(主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃).
宁德职业技术学院
宁德职业技术学院
宁德职业技术学院
不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小.
卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名.
宁德职业技术学院
第二节 卤代烃的性质
一.物理性质(P55,表4-1)
二.化学性质 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上.
a. 分子中C-X 键为极性共价键, 碳带部分正电荷, 易受带负 电荷或孤电子对的试剂的进攻, 发生亲核取代反应. b. 分子中C-X 键的键能(C-F除外)都比C-H键小. 共价键 C-H C-Cl C-Br C-I 414 339 285 218 键 能(kJ/mol)
宁德职业技术学院
当芳环上的卤原子的邻位或对位有强的吸电子 基(如硝基)时, 水解反应较容易进行.
宁德职业技术学院
2.被烷氧基取代(威廉森合成法)
卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚.
R-X一般为伯卤代烷，仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷) 与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃.
宁德职业技术学院
3.被氰基取代 卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈.
宁德职业技术学院
练习一
宁德职业技术学院
练习二
宁德职业技术学院
宁德职业技术学院
练习三
宁德职业技术学院
宁德职业技术学院
(三)与金属反应 卤代烃可以与K、Na、Mg、Al、Li等金属反应生成金属 有机物, 如格氏试剂.
宁德职业技术学院
格氏试剂是一种很重要的试剂，由于分子内含有极性键, 化学性质很活泼，它在有机合成中有广泛的应用. 1.与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物
宁德职业技术学院
2.与二氧化碳反应制备羧酸